Glucides

Question 1

1- Comment numéroter les carbones dans une molécule de glucide ?

Answer 1

Tu commences avec le carbone du haut pour la forme linéaire. Pour la forme cyclique tu pars à la droite de l’oxygène et tu finis par le carbone CH2OH

Question 2

2- Comment est-ce qu’on appelle les glucides ?

Answer 2

Des hydrates de carbone

Question 3

3- Comment est-ce que les sucres peuvent être caractérisés ?

Answer 3

Par le nombre de carbones et les molécules qui entourent le double lien c-o dans un glucide. S’il est sous forme d’aldéhyde on l’appelle un aldose. S’il est sous forme cétonique c’est un cétose.
3= triose, 4= tétrose, 5= pentose, 6= hexose, 7=heptose et 8 = octose … On peut les nommer avec le sufixe du nombre de carbones et par leurs liens c=o, (ex :aldotétrose)

Question 4

4- Dessiner la strucure du glycéraldéhyde et dihydroxyacétone

Answer 4

doc révision

Question 5

5- Quelle forme chirale des pentose et des hexoses est la plus utilisée dans les systèmes biologiques ?

Answer 5

La forme chirale D (pas de forme chirale pour les cétoses, le c central n’est pas asymétrique)

Question 6

6- Comment dessiner un sucre sous sa forme Fisher ?

Answer 6

Il faut mettre le groupe le plus oxydé vers le haut (C=O) et celui qui est le plus réduit vers le bas (C-OH). Les liens horizontaux sont en avant dans la page et ceux verticaux sont en arrière de la page  si on respecte ces règles on se retrouve avec la forme cyclique

Question 7

7- Dessiner la famille des aldoses et les glucides qui lui appartiennent ?

Answer 7

Aldotétroses : erythrose et thréose
Aldopentose: ribose, arabinose, xylose, lyxose
Aldohexose: allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose

Chaque série va avoir un H-C-OH supplémentaire qui n’était pas présent dans la série d’avant. Dans la projection de fisher on l,ajoute sous le CHO retrouvé en haut

Question 8

8- Qu’est-ce qu’un sucre qui se différencie que par la position d’un OH ?

Answer 8

Un épimère

Question 9

9- Dessiner et nommer les membres de la famille des cétoses

Answer 9

3 carbones : dihydroxyacétones
4 carbones : erythrulose
5 carbones : ribulose et xylulose
6 carbones : psicose, fructose, sorbose, tagatose

Question 10

10- Comment est-ce que la molécule peut passer de sa forme cyclique à linéaire (ou le contraire) ?

Answer 10

Pour passer de la forme linéaire à cyclique la molécule va se cycliser en faisant réagir le C=O avec un C-OH (relâche de l’eau) . Cette forme est un pyranose

Question 11

11- Décrire la projection de Haworth

Answer 11

Les C du cycle sont implicites, le plan est perpendiculaire à la page et les liaisons qui sont en avant de la page sont en ligne grasse

Question 12

12- Comment dessiner la forme L ou D en projection Haworth ?

Answer 12

Si on est en conformation D, le CH2OH ira vers le haut. Si c’est une conformation L, le CH2OH ira vers le bas.

Question 13

13- Comment passer de la conformation Fisher à Haworth ?

Answer 13

Le premier Carbone deviendra un OH qui pourra être alpha ou beta, alpha s’il part vers le bas et une beta s’il part vers le haut. Le 5ième carbone va devenir le O qui va fermer le cycle.

Question 14

14- Différencier un anomère alpha d’un anomère beta dans l’hexopyranose

Answer 14

Pour le D-hexapyranose, on fait face à une configuration alpha quand le nouveau OH est du côté opposé au groupement CH2OH. (vers le bas)
Un anomère Beta est présent quand le nouveau groupement OH est du même côté que le CH2OH (vers le haut)
Le contraire est présent quand on fait face à un L-hexapyranose

Question 15

15- Comment faire une cyclisation aldose à pyranose ?

Answer 15

Le cycle possède 5 carbones et 1 oxygène. Il va toujours posséder le carbonne qui possède le lien =O, la liaison se fera donc entre le C1 et C5. Le Oh du carbone 5 disparait et devient le o du cycle. Le double lien O du carbone 1 disparaît et devient un nouveau OH, mais sans position définie (droite ou gauche). On doit décider si il va être mis en bas sous forma alpha ou en haut sous forme beta. On peut numéroter le carbone 1 et 5 du sucre puisqu’on sait où ils se situent. On peut poursuivre en numérotant les autres carbones. De plus on place leurs -OH, si sur fisher ils sont placés à droite ils seront placés vers le bas. Si ils étaient à gauche, ils seront mis en haut. Finalement, il faut ajouter le CH2OH accroché au carbone 5’ (si L = bas, si D = haut)

Question 16

16- Comment faire un cyclisation aldose en furanose ?

Answer 16

Le cycle à 4 carbone et 1 oxygène inclue toujours le carbone avec le =O. On va donc lier le C1 avec le C4. Le OH du carbone 4 va disparaître et devenir le O du cycle. Le = O du carbone 1 va disparaître et redevenir un nouveau OH pas encore placé (haut = beta ou bas = alpha). Puisque le carbone 4 est lié au carbone 1 on peut noter les deux. Par la suite on peut positionner les autres carbones. Pour les OH on suit la même règle que pour les pentose (à drote = en bas et à gauche = en haut). Sur le quatrième carbone, on va avoir le carbone 5 et le carbone 6 qui vont y être accrochés, Ils vont être ajoutés vers le haut. Le -OH du carbone 5 va pointer vers la gauche pour un D glucide ou vers la droite si c’est un L glucide. Un Ch2OH n’est pas toujours en haut sous sa forme D. Il est en bas si le carbone 4 est à gauche dans Fisher et en haut si il est à droite dans Fisher. Pour les alpha on mettra de toute manière le premier OH vers le bas et pour beta vers le haut.

Question 17

17- Comment mettre un cétose en pyranose ?

Answer 17

Le cycle à 5 carbones et 1 oxygène se fera toujours avec le carbone avec le double lien O. on va ainsi lier le carbone 2 avec le carbone 6. Il y a ainsi disparition du OH du carbone 6 et du =O du carbone 2. Le nouveau sera mis vers le bas s’il est sous forme alpha et vers le haut s’il est sous forme alpha. La même convention qu’expliqué pour l’aldose est utilisé pour les liens OH. Sur le carbone 2 sera placé le carbone 1 sous sa forme CH2OH 9en haut si alpha et en bas si beta).

Question 18

18- Comment mettre un cétose en furanose ?

Answer 18

Le cycle a 4 carbones et 1 oxygène et contient dans cyclisation le carbone avec le double lien O. On peut donc lier le C2 avec le C5. Le Oh- 5’ disparaît et devient le O du cycle. Le double lien O devient un nouvel OH dont la position n’est pas encore définie. On place le reste des OH avec la même convention habituelle. Sur le carbone 5’ on a le carbone 6 qui va vers le haut si c’est isomère D. Sur le carbone 2 on a le carbone 1 (CH2OH) qui est vers le haut si c’est sous forme alpha et vers le bas si on est sous forme beta.

Question 19

19- Quel est le nom de chaîne de sucre ?

Answer 19

Saccharides, elles peuvent être longues ou courtes. (disaccharides =2, oligosaccharides = quelques-uns (3 à 10), polysaccharides = bcp). Autre nom = oside

Question 20

Qu’est-ce qu’un lien beta ou alpha ?

Answer 20

C’est un lien qui se fait avec le 1’ qui a son OH vers le bas et une autre molécule de sucre (alpha) ou encore entre le carbone 1’ qui a son OH vers le haut et un carbone d’un autre sucre (beta). Si pas de beta ou alpha les deux unités se relient par leur carbone 3’.

Question 21

21- Qu’est-ce qu’un sucre réducteur ?

Answer 21

Un sucre qui peut rouvrir son cycle, si le sucre peut présenter un groupement aldéhyde il est dit réducteur (les cétones peuvent être réducteurs, mais c’est moins commun et demande un processus). Un cycle qui possède un carbone hémiacétalique. Si le carbone est pris dans une liaison il n’est plus réducteur puisqu’il ne peut plus s’ouvrir

Question 22

22- Décrire le sucrose ou saccharose (composant)

Answer 22

Formé de beta fructose et alpha glucose. Les OH anomériques font partis du lien du saccharose. Ils sont donc pas réducteurs. Il est hydrolysable lentement et il est possible de le coupé par des acides ou par l’utilisation d’une invertase

Question 23

23- Décrire le lactose (composants)

Answer 23

Composé de alpha pyranose ou b-furanose, mais avec un galactose sous forme b-pyranose. Il est nécessaire d’avoir en enzyme nommée la lactase pour cliver le lien

Question 24

24- De quoi est composé le maltose ?

Answer 24

Deux unités de glucose

Question 25

25- Quelle est la structure du glycogène ?

Answer 25

C’est une structure de glucose lié en alpha 1-4 branché à des alpha 1-6 à tous les 10 résidus. Environ 50 000 résidus. C’est une réserve de glucose hépatique et musculaire.

Question 26

26- Décrire la structure de l’amidon ?

Answer 26

Réserve de glucose pour les plantes. C’est un mélange de deux homopolysaccharides contenant du glucose. Soit de l’alpha amylose en chaîne lié en alpha 1-4 non branché et en hélice irrégulière. En amylopectine, chaîne liée en alpha 1-4 branchée en alpha 1-6 tous les 24-30 résidus

Question 27

27- Qu’est-ce qui dégrade les polymères de glucose ? comment est-ce qu’ils coupent ?

Answer 27

Ce sont des amylases. Il peut y avoir des endoamylases qui coupent dans la chaîne (ex : alpha-amylase) ou encore des exoamylases qui coupent à partir du bout non réducteur (ex : beta-amylase et gamma-amylase). Ils vont couper tous les trois liens alpha.

Question 28

28- Décrire le fonctionnement des différentes amylases

Answer 28

Alpha = endoamylase qui clive les liens alpha 1-4 sauf au bout non réducteur et à côté des embranchement alpha 1-6 (relâche des dextrines) (salive et pancréas)
Beta = exoamylase qui clive les liens alpha 1-4 à partir du bout non-réducteur d’une chaîne d’amylose ou d’amylopectine. Elle ne va pas couper à côté des embranchements (coupe à chaque deux unités de glucose et relâche du maltose)  pas dans notre organisme
Gamma = cluve les liens alpha 1-4 à partir du bout non réducteur et clivent aussi les liens alpha 1-6 non clivés par l’alpha amylase (foie)

Question 29

29- Décrire la cellulose et sa structure

Answer 29

C’est un homopolymère linéaire de Beta D glucopyranose lié en beta 1-4. Chaque unité est à l’envers p/r à la précédente. C’est un assemblage en longs rubans étirés et parallèles gardés en place par des ponts hydrogènes. Les chaînes vont s’aligner pour former des feuillets qui vont s’empiler en se décalant d’un demi-glucose par étage. Des ponts hydrogènes vont stabiliser le tout. C’est cette structure qui lui confère sa rigidité.

Question 30

30- Pourquoi on ne peut pas dégrader la cellulose?

Answer 30

On ne possède d’enzymes digestives capables de couper des liens beta d glucosidique. On ne peut donc pas utiliser la cellulose comme source de glucose (les bactéries ou des champignons possèdent cette enzyme ! Ils peuvent donc consommer la cellulose)

Question 31

31- Décrire la structure de la chitine

Answer 31

C’est un homopolymère linéaire lié en beta 1-4 comme la cellulose. Son monomère est un acétylglucosamine

Question 32

32- Nommer et décrire les macromolécules contenant des glucides

Answer 32

Glycosaminoglycanes : polymères alternés d’acides uroniques et d’hexosamines. (acide hyaluronique du cartilage, p.e.)
Protéoglycanes : association d’une protéine et d’au moins un glycosaminoglycane.
Peptidoglycane : polymère alterné de NAM (acide N-acetylmuramique) et de NAG (N-acetylglucosamine), avec une chaîne latérale d’acides aminés.
Glycoprotéines : protéines avec des ajouts de glucides, soit simples soit complexes.

Question 33

33- Glucose isomérase est une enzyme qui convertit quoi en quoi?

Answer 33

Le glucose en fructose