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PACES Chimie Orga > Les grandes fonctions : adléhydes et cétones > Flashcards

Les grandes fonctions : adléhydes et cétones Flashcards

1
Q

Quelle est la particularité du H porté par le C=O de l’aldéhyde ?

A

Il n’est pas acide et ne peut pas être arraché par une base

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Q

Dans quelles liaisons multiples le carbone est polarisé delta + ?

A

C=O
C=N
C triple liaison N

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3
Q

Quel est le nombre d’étapes de l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ? En quoi consistent-elles ?

A

2

1) addition du nucléophile avec ouv de la double liaison
2) protonation de l’intermédiaire formé

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4
Q

Quel peut être le nucléophile dans l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ?

A

RMgX, alcynure, H2O, R-OH, R-SH…

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5
Q

Quels sont les 2 types de catalyse dans l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ?

A
  • basique : accroît la réactivité du nucléophile

- acide : accroît le caractère électrophile du substrat

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6
Q

aldéhyde + H20 -> ?

A

hydrate d’aldéhyde : composé instable sauf s’il y a un gpmt attracteur sur le carbonyle
(réaction se déroule en solution aqueuse et milieu légérement acide)

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7
Q

? -> hydrate d’aldéhyde

A

aldéhyde + H20

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8
Q

Quelles sont les réactions avec H20 pour l’aldéhyde ?

A

aldéhyde + H20 -> hydrate d’aldéhyde

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9
Q

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> ?

A

hémiacétal puis acétal (réactions sont réversibles : l’hydrolyse en milieu acide (H+) de l’acétal redonne le dérivé carbonylé) => utilisation pour la prot des C=O

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10
Q

? -> hémiacétal puis acétal

A

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+

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11
Q

Quelles sont les réactions avec les hémiacétals et les acétals ?

A

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> hémiacétal puis acétal

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12
Q

aldéhyde ou cétone + thiol -> ?

A

hémithioacétal puis thioacétal

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13
Q

? -> hémithioacétal puis thioacétal

A

aldéhyde ou cétone + thiol

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14
Q

Quelles sont les réactions avec les hémithioacétals et les thioacétals ?

A

aldéhyde ou cétone + thiol -> hémithioacétal puis thioacétal

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15
Q

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> ?

A

cyanhydrine

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16
Q

? -> cyanhydrine

A

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-)

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17
Q

Quelles sont les réactions pour la préparation de la cyanhydrine ?

A

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> cyanhydrine

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18
Q

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> ?

A

combinaison bisulfitique : composé soluble en phase aqueuse

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19
Q

? -> combinaison bisulfitique

A

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium)

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20
Q

Quelles sont les réactions avec la combinaison bisulfitique ?

A

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> combinaison bisulfitique

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21
Q

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> ?

A

imine (réaction de condensation) : l’hydroylamine (NH2-OH) et l’hydrazine (NH2-NH2) s’additionnent selon le même principe pour conduire respectivement à un oxime et une hydrazone

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22
Q

? -> imine

A

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire

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23
Q

Quelles sont les réactions avec les amines ?

A

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> imine

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24
Q

Donnez un exemple d’organomagnésien et son réactif nucléophile

A

organomagnésien : RMgX ( R=alkyl, phényl, vinyl C=C, alcynyl CtripleliaisonC
réactif nucléophile : carbanion R-

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25
Q

Quelle est la propriéé des RMgX ?

A

A la fois nucléophiles et basiques (pkA > 50)

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26
Q

Comment sont préparés les RMgX ?

A

Par réaction d’un halogénure organique avec du magnésium solide dans un solvant (éther, tétrahydrofurane) à caractère basique (stabilisation de RMgX par le solvant)
Le milieu doit être strictement anhydre car RMgX réagit avec l’eau, et donne : 1/2 MgX2 + 1/2 Mg(OH)2

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27
Q

formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d’organométalliques) -> ?

A

alcool primaire

28
Q

? -> alcool primaire (addition nucléophile d’organométalliques)

A

formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+

29
Q

aldéhyde + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d’organométalliques) -> ?

A

alcool secondaire

30
Q

? -> alcool secondaire (addition nucléophile d’organométalliques)

A

aldéhyde + RMgX avec H20, H+

31
Q

cétone + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d’organométalliques) -> ?

A

alcool tertiaire

32
Q

? -> alcool tertiaire (addition nucléophile d’organométalliques)

A

cétone + RMgX avec H20, H+

33
Q

Quelles sont les réactions d’addition nucléophile d’organométalliques ?

A
  • formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ -> alcool primaire
  • aldéhyde + RMgX avec H20, H+ -> alcool secondaire
  • cétone + RMgX avec H20, H+ -> alcool tertiaire
34
Q

Quelles sont les réactions d’addition nucléophile sur le carbone insaturé (AdN) pour les aldéhydes et les cétones ?

A
  • aldéhyde + H20 -> hydrate d’aldéhyde
  • aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> hémiacétal puis acétal
  • aldéhyde ou cétone + thiol -> hémithioacétal puis thioacétal
  • aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> cyanhydrine
  • aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> combinaison bisulfitique
  • aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> imine
  • formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ -> alcool primaire
  • aldéhyde + RMgX avec H20, H+ -> alcool secondaire
  • cétone + RMgX avec H20, H+ -> alcool tertiaire
35
Q

Quels sont les hydrures utilisés lors des réductions avec les aldéhydes et les cétones ?

A
  • LiAlH4 : aluminohydrure de lithium : très réducteur, il réduit les protons de l’eau de ROH et est donc incompatible avec ces solvants. Il doit être utilisé en milieu éther
  • NaBH4 : borohydrure de sodium : plus sélectif (aldéhydes et cétones)
36
Q

aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 (réduction avec hydrure) -> ?

A

alcool primaire

37
Q

? -> alcool primaire (réduction avec hydrure)

A

aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20

38
Q

cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 (réduction avec hydrure) -> ?

A

alcool secondaire

39
Q

? -> alcool secondaire (réduction avec hydrure)

A

cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20

40
Q

imine + LiAlH4 (réduction avec hydrure) -> ?

A

amine

41
Q

? -> amine (réduction avec hydrure)

A

imine + LiAlH4

42
Q

aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd (réduction par hydrogénation) -> ?

A

alcool primaire

43
Q

? -> alcool primaire (réduction par hydrogénation)

A

aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd

44
Q

cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd (réduction par hydrogénation) -> ?

A

alcool secondaire

45
Q

? -> alcool secondaire (réduction par hydrogénation)

A

cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd

46
Q

Quelles sont les réactions de réduction pour les aldéhydes et les cétones ?

A
  • aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 -> alcool primaire
  • cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 -> alcool secondaire
  • imine + LiAlH4 avec H20 -> amine
  • aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd -> alcool primaire
  • cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd -> alcool secondaire
47
Q

aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4 (oxydation) -> ?

A

acide carboxylique

48
Q

? -> acide carboxylique (oxydation)

A
  • aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4
  • aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling)
  • aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens)
49
Q

aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling) (oxydation) -> ?

A

acide carboxylique

50
Q

aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens) (oxydation)-> ?

A

acide carboxylique

51
Q

cétone (oxydation) -> ?

A

acides carboxyliques : l’oxydation des cétones est très difficile. Il y a rupture de la liaison pi de la forme énolique.

52
Q

Qu’est-ce-que la liqueur de Fehling ?

A

Ions cuivriques Cu2+ en milieu basique

53
Q

Qu’est-ce-que le réactif de Tollens ?

A

Ions Ag+

54
Q

Quelles sont les réactions d’oxydation des aldéhydes et des cétones ?

A
  • aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4 -> acide carboxylique
  • aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling) -> acide carboxylique
  • aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens) -> acide carboxylique
  • cétone -> acides carboxyliques
55
Q

aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-) (réaction de Cannizzaro) -> ?

A

acide carboxylique + alcool

56
Q

? -> acide carboxylique + alcool (réaction de Cannizzaro)

A

aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-)

57
Q

Quelle est la réaction de Cannizzaro ?

A

aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-) -> acide carboxylique + alcool

58
Q

En quoi consiste la réaction de Cannizzaro ?

A

Il s’agit d’une réaction de dismutation en milieu basique (KOH concentré) d’aldéhydes dont le C en alpha du C+O ne porte pas de H sinon, il se produit la réaction d’aldolisation.
Une molécule d’aldéhyde est réduite en alcool alors qu’une autre est oxydée en acide carboxylique.

59
Q

2 aldéhydes (possédant au moins 1 H en alpha du C=O) + OH- -> ? (aldolisation)

A

béta-aldol

60
Q

? -> béta-aldol (aldolisation)

A

2 aldéhydes + OH-

61
Q

2 cétones + base -> ? (cétolisation)

A

béta-cétol

62
Q

? -> béta-cétol (cétolisation)

A

2 cétones + base (doit être plus forte que OH-)

63
Q

béta-aldol (avec 2 H en alpha du C=O) + base ou H+ -> ? (crotonisation : déshydratation)

A

aldéhyde alpha-éthylénique

64
Q

béta-cétol + base ou H+ -> ? (crotonisation : déshydratation)

A

cétone alpha-éthylénique

65
Q

? -> aldéhyde alpha-éthylénique (crotonisation : déshydratation)

A

béta-aldol + base ou H+

66
Q

? -> cétone alpha-éthylénique (crotonisation : déshydratation)

A

béta-cétol + base ou H+

67
Q

Quelles sont les réactions de crotonisation : déshydratation ?

A
  • béta-aldol + base ou H+ -> aldéhyde alpha-éthylénique

- béta-cétol + base ou H+ -> cétone alpha-éthylénique

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