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PACES Chimie Orga > Les grandes fonctions : acides carboxyliques et fonctions apparentées, benzène et dérivés aromatiques > Flashcards

Les grandes fonctions : acides carboxyliques et fonctions apparentées, benzène et dérivés aromatiques Flashcards

1
Q

Comment fonctionnent les réactions de substitution sur le C d’un carbonyle ?

A

Cette réaction est le résultat d’une réaction d’addition nucléophile suivie d’une élimination. Il s’agit d’un transfert d’acyle ou réaction d’acylation.

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Q

Donnez des exemples par ordres décroissants de force de donneurs d’acyle.

A

halogénure d’acide > anhydride d’acide > ester > acide carboxylique > amide

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Q

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2 -> ? (réaction d’halogénation)

A

chlorure d’acide + SO2 + Cl- : classe de composés importante : très réactifs, RCOCl est le meilleur donneur d’acyle, RCOBr et RCOI sont instables, la réaction avec HCl et Cl- n’est pas possible, les mêmes réactifs sont utilisés dans la préparation des halogénures d’alcanes (R-X) à partir des alcools

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4
Q

? -> chlorure d’acide + SO2 + Cl- (réaction d’halogénation)

A

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2

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5
Q

Quelles sont les réactions d’halogénation des acides carbo ?

A

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2 -> chlorure d’acide + SO2 + Cl-

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6
Q

carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide -> ? (prép des anhydrides d’acides)

A

anhydride d’acide + Cl-

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7
Q

? -> anhydride d’acide + Cl- (prép des anhydrides d’acides)

A

carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide

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8
Q

2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta -> ? (déshydratation des acides carbo) (prép des anhydrides d’acides)

A

anhydride d’acide + 2HPO3

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9
Q

? -> anhydride d’acide + 2HPO3 (déshydratation des acides carbo) (prép des anhydrides d’acides)

A

2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta

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10
Q

Quelles sont les réactions pour la préparation des anhydrides d’acides ?

A
  • carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide -> anhydride d’acide + Cl-
  • 2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta -> anhydride d’acide + 2HPO3 (déshydratation des acides carbo)
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11
Q

Quelle est la propriété des dérivés carbonylés de dégré de fonction 3 ? Et quels sont-ils ?

A

chlorure d’acide, anhydride d’acide, ester, nitrile s’hydrolysent plus ou moins facilement pour fromer RCO2-H

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12
Q

chlorure d’ac + H2O ou OH- -> ? (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

acide carbo + YH : réaction tot et rap mais sans intérêt pratique, la réaction marche aussi avec les amides

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13
Q

? -> ac carbo + YH (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

chlorure d’ac + H2O ou OH-

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14
Q

anhydride d’ac + H2O ou OH- -> ? (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

ac carbo + YH : réaction tot et rap mais sans intérêt pratique, la réaction marche aussi avec les amides

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15
Q

? -> ac carbo + YH (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

anhydride d’ac + H2O ou OH-

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16
Q

Quelles sont les réactions de l’hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac ?

A
  • anhydride d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH

- chlorure d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH

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17
Q

ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ? (hydrolyse des esters)

A

ac carbo + alcool : réaction un peu plus rap qu’en milieu neutre (H2O) et eq

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18
Q

? -> ac carbo + alcool (hydrolyse des esters)

A

ester + H2O/H+ (milieu acide)

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19
Q

ester + OH- (milieu basique)-> ? (hydrolyse des esters)

A

carboxylate + alcool : réaction tot et rap : SAPONIFICATION

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20
Q

? -> carboxylate + alcool (hydrolyse des esters)

A

ester + OH- (milieu basique)

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21
Q

Quelles sont les réactions d’hydrolyse des esters ?

A
  • ester + OH- (milieu basique) -> carboxylate + alcool

- ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ac carbo + alcool

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22
Q

nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ? (hydrolyse des nitriles)

A

ac carbo + NH2-

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23
Q

? -> ac carbo + NH2- (hydrolyse des nitriles)

A

nitrile + OH-/H2O (milieu basique)

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24
Q

nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ? (hydrolyse des nitriles)

A

ac carbo + NH4+ : réaction très lente en milieu neutre (H20) : quasi-inexistante et tjr très difficile et lente si R est encombré

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25
? -> ac carbo + NH4+ (hydrolyse des nitriles)
nitrile + H+/H2O (milieu acide)
26
Quelles sont les réactions d'hydrolyse des nitriles ?
- nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ac carbo + NH4+ | - nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ac carbo + NH2-
27
Quelles sont les réactions pour la préparation des ac carbo ?
- anhydride d'ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH - chlorure d'ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH - ester + OH- (milieu basique) -> carboxylate + alcool - ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ac carbo + alcool - nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ac carbo + NH4+ - nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ac carbo + NH2-
28
Donnez des exemples de composés comportant une fonction ester.
- triglycérides (triester) | - acétylcholine
29
alcool + ac carbo -> ? (prep des esters)
ester + H2O : réac lente et eq
30
? -> ester + H2O (prep des esters)
alcool + ac carbo
31
alcool + chlorure d'ac -> ? (prep des esters)
ester + H+ + R''-
32
? -> ester + H+ + R''- (prep des esters)
alcool + chlorure d'ac ou alcool + anhydride d'ac | Réaction tot et rap
33
alcool + anhydride d'ac -> ? (prep des esters)
ester + H+ + R''-
34
Quelles sont les réactions de préparation des esters ?
- alcool + chlorure d'ac -> ester + H+ + R''- - alcool + anhydride d'ac -> ester + H+ + R''- - alcool + ac carbo -> ester + H2O
35
chlorure d'ac + H2S -> ? (prepa des thioac et des thioesters)
thioacide : R'=H + H+ + Cl-
36
? -> thioacide : R'=H + H+ + Cl- (prepa des thioac et des thioesters)
chlorure d'ac + H2S
37
chlorure d'ac + thiol R'SH -> ? (prepa des thioac et des thioesters)
thioester : R' différent de H + H+ + Cl-
38
? -> thioester : R' différent de H + H+ + Cl- (prepa des thioac et des thioesters)
chlorure d'ac + thiol R'SH
39
Quelles sont les réactions de préparation des thioac et des thioesters ?
- chlorure d'ac + thiol R'SH -> thioester : R' différent de H + H+ + Cl- - chlorure d'ac + H2S -> thioacide : R'=H + H+ + Cl-
40
Donnez des exemples de composés comportant une fonction amide.
- L-asparagine - L-arginine - Nicotinamide - Liaison peptidique
41
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + NH3 -> ? (prep des amides)
amide primaire : R1=R2=H
42
? -> amide primaire : R1=R2=H (prep des amides)
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + NH3
43
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine primaire -> ? (prep des amides)
amide secondaire : R1=H et R2 différent de H
44
? -> amide secondaire : R1=H et R2 différent de H (prep des amides)
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine primaire
45
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine secondaire -> ? (prep des amides)
amide tertiaire : R1 et R2 différents de H
46
? -> amide tertiaire : R1 et R2 différents de H (prep des amides)
chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine secondaire
47
Quelles sont les réactions de préparation des amides ?
- chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine secondaire -> amide tertiaire : R1 et R2 différents de H - chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + amine primaire -> amide secondaire : R1=H et R2 différent de H - chlorure d'ac ou ester ou anhydride d'acide + NH3 -> amide primaire : R1=R2=H
48
2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE -> ? (condensation de Claisen)
béta-cétoester
49
? -> béta-cétoester (condensation de Claisen)
2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE
50
Quelle est la réaction de condensation de Claisen ? Et comment fonctionne-t-elle ?
2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE -> béta-cétoester 3 étapes : 1) enlèvement du H en alpha de la fonction carbonyle par l'éthylate de sodium EtONa 2) addition intermédiaire 3) élimination de l'ion éthylate ATTENTION : utilisation base telle que OH- n'est pas possible sinon saponification de la fonction ester
51
ester + LiAlH4 -> ? (réduction des esters)
alcools : l'un des intermédiaires formés est un aldéhyde qui réagit aussi avec LiAlH4 pour donner l'alcoolate qui, après hydrolyse, conduira à l'alcool
52
? -> alcools (réduction des esters)
ester + LiAlH4
53
Quelle est la réaction de la réduction des esters ?
ester + LiAlH4 -> alcools
54
nitrile + LiAlH4 -> ? (réduction des nitriles)
amine primaire
55
? -> amine primaire (réduction des nitriles)
nitrile + LiAlH4
56
Quelle est la réaction de la réduction des nitriles ?
nitrile + LiAlH4 -> amine primaire
57
Quelles sont les réactions de réduction des nitriles et des esters ?
- nitrile + LiAlH4 -> amine primaire | - ester + LiAlH4 -> alcools
58
béta-cétoacide + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)
cétone
59
? -> cétone (réaction de décarboxylation)
béta-cétoacide + delta (chauffage)
60
acide avec un ester en position béta + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)
ester + CO2
61
? -> ester + CO2 (réaction de décarboxylation)
acide avec un ester en position béta + delta (chauffage)
62
acide béta-éthylénique + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)
alcène +CO2
63
? -> alcène + CO2 (réaction de décarboxylation)
acide béta-éthylénique + delta (chauffage)
64
Quelles sont les réactions de décarboxylation ?
- acide béta-éthylénique + delta (chauffage) -> alcène + CO2 - acide avec un ester en position béta + delta (chauffage) -> ester + CO2 - béta-cétoacide + delta (chauffage) -> cétone
65
nitrile + RMgX -> ?
cétone
66
? -> cétone (réaction avec les organomagnésiens)
nitrile + RMgX
67
ester + RMgX (excés) -> ?
alcool tertiaire
68
? -> alcool tertiaire (réaction avec les organomagnésiens)
ester + RMgX (excés)
69
CO2 + RMgX -> ?
ac carbo
70
? -> ac carbo (réaction avec les organomagnésiens)
CO2 + RMgX
71
Quelles sont les réactions avec les organomagnésiens ?
- CO2 + RMgX -> ac carbo - ester + RMgX (excés) -> alcool tertiaire - nitrile + RMgX -> cétone
72
Quelle est la règle de Huckel ?
Si une molécule cyclique plane possède (4n+2) électrons p (liaison pi) ou n (doublet non liant) délocalisables, cette molécules est aromatique. n peut être égale à 0, 1, 2.
73
Donnez des exemples de cycle aromatiques et leur nb d'électrons délocalisables.
- benzène : 6 e- délocalisables n=1 - anion cyclopentadiényle : 6 e- délocalisables n=1 - cation cyclopropényle : 2 e- délocalisables n=0 - pyrrole : 6 e- délocalisables n=1
74
Donnez des exemples d'hétérocycles aromatiques insaturés.
- furane - pyrrole - indole - thiofène - imidazole - pyridine - quinoléine - pyrimidine - pyridazine - purine
75
Donnez des exemples d'hétérocycles non aromatiques.
- tétrahydrofurane (saturé) - pyrrolidine (saturé) - tétrahydropyrane (saturé) - pyrane (instaturé)
76
Quel est le mécanisme de la substitution électrophile ?
Noyau aromatique riche en e-. Réagit avec des électrophiles. Propre aux composés aromatiques. Correspond à la subsitution d'un hydrogène du cycle par un électrophile. Etapes : 1) délocalisation de la charge + -> moins réactives vis à vis d'un nucléophile 2) la capture d'un nucléophile fait perdre l'énergie de résonnance => élimination de H+
77
Cl2, AlCl3 -> ? (halogénation, chloration)
chlorobenzène
78
? -> chlorobenzène (halogénation, chloration)
Cl2, AlCl3
79
Quelle est la réaction d'halogénation, chloration ?
Cl2, AlCl3 -> chlorobenzène
80
Br2, AlBr3 -> ? (halogénation, bromation)
bromobenzène
81
? -> bromobenzène (halogénation, bromation)
Br2, AlBr3
82
Quelle est la réaction d'halogénation, bromation ?
Br2, AlBr3 -> bromobenzène
83
acide sulfurique H2SO4 fumant -> ? (sulfonation)
acide benzène sulfonique
84
? -> acide benzène sulfonique (sulfonation)
acide sulfurique H2SO4 fumant
85
Quelle est la réaction de sulfonation ?
acide sulfurique H2SO4 fumant -> acide benzène sulfonique
86
acide nitrique fumant HNO3 -> ? (nitration)
nitrobenzène
87
? -> nitrobenzène
acide nitrique fumant HNO3 ou HNO3 fumant + H2SO4 fumant
88
HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> ? (nitration)
nitrobenzène
89
Quelles sont les réactions de nitration ?
- HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> nitrobenzène | - acide nitrique fumant HNO3 -> nitrobenzène
90
Quelles sont les réactions de préparation des composés aromatiques ?
- acide nitrique fumant HNO3 -> nitrobenzène - HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> nitrobenzène - acide sulfurique H2SO4 fumant -> acide benzène sulfonique - Br2, AlBr3 -> bromobenzène - Cl2, AlCl3 -> chlorobenzène

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