Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

PACES Chimie Orga > Les grandes fonctions : acides carboxyliques et fonctions apparentées, benzène et dérivés aromatiques > Flashcards

Les grandes fonctions : acides carboxyliques et fonctions apparentées, benzène et dérivés aromatiques Flashcards

1
Q

Comment fonctionnent les réactions de substitution sur le C d’un carbonyle ?

A

Cette réaction est le résultat d’une réaction d’addition nucléophile suivie d’une élimination. Il s’agit d’un transfert d’acyle ou réaction d’acylation.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Donnez des exemples par ordres décroissants de force de donneurs d’acyle.

A

halogénure d’acide > anhydride d’acide > ester > acide carboxylique > amide

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2 -> ? (réaction d’halogénation)

A

chlorure d’acide + SO2 + Cl- : classe de composés importante : très réactifs, RCOCl est le meilleur donneur d’acyle, RCOBr et RCOI sont instables, la réaction avec HCl et Cl- n’est pas possible, les mêmes réactifs sont utilisés dans la préparation des halogénures d’alcanes (R-X) à partir des alcools

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

? -> chlorure d’acide + SO2 + Cl- (réaction d’halogénation)

A

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Quelles sont les réactions d’halogénation des acides carbo ?

A

acide carbo + SOCl2 ou PCl5, PCl3 et SO2Cl2 -> chlorure d’acide + SO2 + Cl-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide -> ? (prép des anhydrides d’acides)

A

anhydride d’acide + Cl-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

? -> anhydride d’acide + Cl- (prép des anhydrides d’acides)

A

carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta -> ? (déshydratation des acides carbo) (prép des anhydrides d’acides)

A

anhydride d’acide + 2HPO3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

? -> anhydride d’acide + 2HPO3 (déshydratation des acides carbo) (prép des anhydrides d’acides)

A

2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Quelles sont les réactions pour la préparation des anhydrides d’acides ?

A
  • carboxylate (ou acide carboxylique) + chlorure d’acide -> anhydride d’acide + Cl-
  • 2 acides carbo + P4O10 (anhydride phosphorique) / delta -> anhydride d’acide + 2HPO3 (déshydratation des acides carbo)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Quelle est la propriété des dérivés carbonylés de dégré de fonction 3 ? Et quels sont-ils ?

A

chlorure d’acide, anhydride d’acide, ester, nitrile s’hydrolysent plus ou moins facilement pour fromer RCO2-H

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

chlorure d’ac + H2O ou OH- -> ? (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

acide carbo + YH : réaction tot et rap mais sans intérêt pratique, la réaction marche aussi avec les amides

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

? -> ac carbo + YH (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

chlorure d’ac + H2O ou OH-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

anhydride d’ac + H2O ou OH- -> ? (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

ac carbo + YH : réaction tot et rap mais sans intérêt pratique, la réaction marche aussi avec les amides

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

? -> ac carbo + YH (hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac)

A

anhydride d’ac + H2O ou OH-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Quelles sont les réactions de l’hydrolyse des chlorures ou des anhydrides d’ac ?

A
  • anhydride d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH

- chlorure d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ? (hydrolyse des esters)

A

ac carbo + alcool : réaction un peu plus rap qu’en milieu neutre (H2O) et eq

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

? -> ac carbo + alcool (hydrolyse des esters)

A

ester + H2O/H+ (milieu acide)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

ester + OH- (milieu basique)-> ? (hydrolyse des esters)

A

carboxylate + alcool : réaction tot et rap : SAPONIFICATION

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

? -> carboxylate + alcool (hydrolyse des esters)

A

ester + OH- (milieu basique)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Quelles sont les réactions d’hydrolyse des esters ?

A
  • ester + OH- (milieu basique) -> carboxylate + alcool

- ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ac carbo + alcool

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ? (hydrolyse des nitriles)

A

ac carbo + NH2-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

? -> ac carbo + NH2- (hydrolyse des nitriles)

A

nitrile + OH-/H2O (milieu basique)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ? (hydrolyse des nitriles)

A

ac carbo + NH4+ : réaction très lente en milieu neutre (H20) : quasi-inexistante et tjr très difficile et lente si R est encombré

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

? -> ac carbo + NH4+ (hydrolyse des nitriles)

A

nitrile + H+/H2O (milieu acide)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Quelles sont les réactions d’hydrolyse des nitriles ?

A
  • nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ac carbo + NH4+

- nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ac carbo + NH2-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Quelles sont les réactions pour la préparation des ac carbo ?

A
  • anhydride d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH
  • chlorure d’ac + H2O ou OH- -> ac carbo + YH
  • ester + OH- (milieu basique) -> carboxylate + alcool
  • ester + H2O/H+ (milieu acide) -> ac carbo + alcool
  • nitrile + H+/H2O (milieu acide) -> ac carbo + NH4+
  • nitrile + OH-/H2O (milieu basique) -> ac carbo + NH2-
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Donnez des exemples de composés comportant une fonction ester.

A
  • triglycérides (triester)

- acétylcholine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

alcool + ac carbo -> ? (prep des esters)

A

ester + H2O : réac lente et eq

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

? -> ester + H2O (prep des esters)

A

alcool + ac carbo

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

alcool + chlorure d’ac -> ? (prep des esters)

A

ester + H+ + R’’-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

? -> ester + H+ + R’’- (prep des esters)

A

alcool + chlorure d’ac ou alcool + anhydride d’ac

Réaction tot et rap

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

alcool + anhydride d’ac -> ? (prep des esters)

A

ester + H+ + R’’-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

Quelles sont les réactions de préparation des esters ?

A
  • alcool + chlorure d’ac -> ester + H+ + R’’-
  • alcool + anhydride d’ac -> ester + H+ + R’’-
  • alcool + ac carbo -> ester + H2O
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
35
Q

chlorure d’ac + H2S -> ? (prepa des thioac et des thioesters)

A

thioacide : R’=H + H+ + Cl-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
36
Q

? -> thioacide : R’=H + H+ + Cl- (prepa des thioac et des thioesters)

A

chlorure d’ac + H2S

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
37
Q

chlorure d’ac + thiol R’SH -> ? (prepa des thioac et des thioesters)

A

thioester : R’ différent de H + H+ + Cl-

38
Q

? -> thioester : R’ différent de H + H+ + Cl- (prepa des thioac et des thioesters)

A

chlorure d’ac + thiol R’SH

39
Q

Quelles sont les réactions de préparation des thioac et des thioesters ?

A
  • chlorure d’ac + thiol R’SH -> thioester : R’ différent de H + H+ + Cl-
  • chlorure d’ac + H2S -> thioacide : R’=H + H+ + Cl-
40
Q

Donnez des exemples de composés comportant une fonction amide.

A
  • L-asparagine
  • L-arginine
  • Nicotinamide
  • Liaison peptidique
41
Q

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + NH3 -> ? (prep des amides)

A

amide primaire : R1=R2=H

42
Q

? -> amide primaire : R1=R2=H (prep des amides)

A

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + NH3

43
Q

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine primaire -> ? (prep des amides)

A

amide secondaire : R1=H et R2 différent de H

44
Q

? -> amide secondaire : R1=H et R2 différent de H (prep des amides)

A

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine primaire

45
Q

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine secondaire -> ? (prep des amides)

A

amide tertiaire : R1 et R2 différents de H

46
Q

? -> amide tertiaire : R1 et R2 différents de H (prep des amides)

A

chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine secondaire

47
Q

Quelles sont les réactions de préparation des amides ?

A
  • chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine secondaire -> amide tertiaire : R1 et R2 différents de H
  • chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + amine primaire -> amide secondaire : R1=H et R2 différent de H
  • chlorure d’ac ou ester ou anhydride d’acide + NH3 -> amide primaire : R1=R2=H
48
Q

2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE -> ? (condensation de Claisen)

A

béta-cétoester

49
Q

? -> béta-cétoester (condensation de Claisen)

A

2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE

50
Q

Quelle est la réaction de condensation de Claisen ? Et comment fonctionne-t-elle ?

A

2 esters (possédant au moins un H en position alpha) + BASE -> béta-cétoester
3 étapes :
1) enlèvement du H en alpha de la fonction carbonyle par l’éthylate de sodium EtONa
2) addition intermédiaire
3) élimination de l’ion éthylate
ATTENTION : utilisation base telle que OH- n’est pas possible sinon saponification de la fonction ester

51
Q

ester + LiAlH4 -> ? (réduction des esters)

A

alcools : l’un des intermédiaires formés est un aldéhyde qui réagit aussi avec LiAlH4 pour donner l’alcoolate qui, après hydrolyse, conduira à l’alcool

52
Q

? -> alcools (réduction des esters)

A

ester + LiAlH4

53
Q

Quelle est la réaction de la réduction des esters ?

A

ester + LiAlH4 -> alcools

54
Q

nitrile + LiAlH4 -> ? (réduction des nitriles)

A

amine primaire

55
Q

? -> amine primaire (réduction des nitriles)

A

nitrile + LiAlH4

56
Q

Quelle est la réaction de la réduction des nitriles ?

A

nitrile + LiAlH4 -> amine primaire

57
Q

Quelles sont les réactions de réduction des nitriles et des esters ?

A
  • nitrile + LiAlH4 -> amine primaire

- ester + LiAlH4 -> alcools

58
Q

béta-cétoacide + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)

A

cétone

59
Q

? -> cétone (réaction de décarboxylation)

A

béta-cétoacide + delta (chauffage)

60
Q

acide avec un ester en position béta + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)

A

ester + CO2

61
Q

? -> ester + CO2 (réaction de décarboxylation)

A

acide avec un ester en position béta + delta (chauffage)

62
Q

acide béta-éthylénique + delta (chauffage) -> ? (réaction de décarboxylation)

A

alcène +CO2

63
Q

? -> alcène + CO2 (réaction de décarboxylation)

A

acide béta-éthylénique + delta (chauffage)

64
Q

Quelles sont les réactions de décarboxylation ?

A
  • acide béta-éthylénique + delta (chauffage) -> alcène + CO2
  • acide avec un ester en position béta + delta (chauffage) -> ester + CO2
  • béta-cétoacide + delta (chauffage) -> cétone
65
Q

nitrile + RMgX -> ?

A

cétone

66
Q

? -> cétone (réaction avec les organomagnésiens)

A

nitrile + RMgX

67
Q

ester + RMgX (excés) -> ?

A

alcool tertiaire

68
Q

? -> alcool tertiaire (réaction avec les organomagnésiens)

A

ester + RMgX (excés)

69
Q

CO2 + RMgX -> ?

A

ac carbo

70
Q

? -> ac carbo (réaction avec les organomagnésiens)

A

CO2 + RMgX

71
Q

Quelles sont les réactions avec les organomagnésiens ?

A
  • CO2 + RMgX -> ac carbo
  • ester + RMgX (excés) -> alcool tertiaire
  • nitrile + RMgX -> cétone
72
Q

Quelle est la règle de Huckel ?

A

Si une molécule cyclique plane possède (4n+2) électrons p (liaison pi) ou n (doublet non liant) délocalisables, cette molécules est aromatique. n peut être égale à 0, 1, 2.

73
Q

Donnez des exemples de cycle aromatiques et leur nb d’électrons délocalisables.

A
  • benzène : 6 e- délocalisables n=1
  • anion cyclopentadiényle : 6 e- délocalisables n=1
  • cation cyclopropényle : 2 e- délocalisables n=0
  • pyrrole : 6 e- délocalisables n=1
74
Q

Donnez des exemples d’hétérocycles aromatiques insaturés.

A
  • furane
  • pyrrole
  • indole
  • thiofène
  • imidazole
  • pyridine
  • quinoléine
  • pyrimidine
  • pyridazine
  • purine
75
Q

Donnez des exemples d’hétérocycles non aromatiques.

A
  • tétrahydrofurane (saturé)
  • pyrrolidine (saturé)
  • tétrahydropyrane (saturé)
  • pyrane (instaturé)
76
Q

Quel est le mécanisme de la substitution électrophile ?

A

Noyau aromatique riche en e-. Réagit avec des électrophiles. Propre aux composés aromatiques. Correspond à la subsitution d’un hydrogène du cycle par un électrophile.
Etapes :
1) délocalisation de la charge + -> moins réactives vis à vis d’un nucléophile
2) la capture d’un nucléophile fait perdre l’énergie de résonnance
=> élimination de H+

77
Q

Cl2, AlCl3 -> ? (halogénation, chloration)

A

chlorobenzène

78
Q

? -> chlorobenzène (halogénation, chloration)

A

Cl2, AlCl3

79
Q

Quelle est la réaction d’halogénation, chloration ?

A

Cl2, AlCl3 -> chlorobenzène

80
Q

Br2, AlBr3 -> ? (halogénation, bromation)

A

bromobenzène

81
Q

? -> bromobenzène (halogénation, bromation)

A

Br2, AlBr3

82
Q

Quelle est la réaction d’halogénation, bromation ?

A

Br2, AlBr3 -> bromobenzène

83
Q

acide sulfurique H2SO4 fumant -> ? (sulfonation)

A

acide benzène sulfonique

84
Q

? -> acide benzène sulfonique (sulfonation)

A

acide sulfurique H2SO4 fumant

85
Q

Quelle est la réaction de sulfonation ?

A

acide sulfurique H2SO4 fumant -> acide benzène sulfonique

86
Q

acide nitrique fumant HNO3 -> ? (nitration)

A

nitrobenzène

87
Q

? -> nitrobenzène

A

acide nitrique fumant HNO3 ou HNO3 fumant + H2SO4 fumant

88
Q

HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> ? (nitration)

A

nitrobenzène

89
Q

Quelles sont les réactions de nitration ?

A
  • HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> nitrobenzène

- acide nitrique fumant HNO3 -> nitrobenzène

90
Q

Quelles sont les réactions de préparation des composés aromatiques ?

A
  • acide nitrique fumant HNO3 -> nitrobenzène
  • HNO3 fumant + H2SO4 fumant -> nitrobenzène
  • acide sulfurique H2SO4 fumant -> acide benzène sulfonique
  • Br2, AlBr3 -> bromobenzène
  • Cl2, AlCl3 -> chlorobenzène

PACES Chimie Orga (6 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2024 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions