Kohlenhydrate Flashcards
Worauf testet der GOD Test?
Glucose
Wann tritt Keto-Enol-Tautomerie auf?
In saurem und alkalischem Milieu
Bildung von Disacchariden
Kondensation von zwei Monosacchsariden
Trivialname Maltose
Malzzucker
Bindung Maltose
alpha-1,4-glycosidische Bindung von zwei alpha-D-Glucopyranosen
Trivialname Cellobiose
Cellose
Bindung Cellobiose
beta-1,4-glycosidische Bindung von zwei beta-D-Glucopyranosen
Bindung Saccharose
alpha-beta-1,2-glycosidische Bindung von alpha-D-Glucopyranose und beta-D-Fructofuranose
Was muss bei der Bildung von Saccharose bezüglich der Fructose beachtet werden?
Drehung der Fruktose
Wann zeigen Disaccharide Mutarotation?
Wann ist die Fehling-Probe positiv?
Halbacetalgruppe –> Ringöffnung –> alpha/beta-Stellung
Wenn sie eine Halbacetalgruppe enthalten, da sich durch Ringöffnung eine Aldehydgruppe bildet
Was ist ein reduzierender Zucker?
werden selbst oxidiert, können als Reduktionsmittel fungieren
–> Halbacetalgruppe
Gibt es bei Polysacchariden eine positive oder negative Fehling-Probe?
Wenn Halbacetalgruppe theoretisch positiv möglich, aber praktisch zu großes Makromolekül mit extrem wenigen endständigen Halbacetalgruppen –> fallen nicht ins Gewicht
Name Reaktion Bildung Polysaccharid
Polykondensation
Bestandteile Stärke
Amylose, Amylopektin
Vorkommen, Bedeutung Stärke
- pflanzlicher Reservestoff
- Speicherstoff der Glucose in Leukoplasten
- besonders in Kartoffeln, Getreide
- Edukt für Papier-, Kunststoff- und Waschmittelproduktion
Monomere Amylose und Verknüpfungsart
alpha-D-Glucose; alpha-1,4-glycosidisch
Monomere Amylopektin und Verknüpfungsart
alpha-D-Glucose; alpha-1,4-glycosidisch und alpha-1,6-glycosidisch
Molekülform Amylose
helikal gewundene, unverzweigte Kette
Molekülform Amylopektin
vielfach verzweigtes Makromolekül mit kurzen helikalen Abschnitten
Trennmethode Amylose und Amylopektin
Amylose wasserlöslich, Amylopektin nicht wasserlöslich
Nachweis von Amylose
Iod-Kaliumiodid-Lösung
I3- Ionen lagern sich in Helix ein –> Blaufärbung
Nachweis mit Lugol’scher Lösung
Iod-Kaliumiodid-Nachweis
Cellulose Vorkommen, Bedeutung
- pflanzliche Gerüstsubstanz
- Bestandteil der pflanzlichen Zellwand
- wichtiger Grundstoff für Papier- und Cellophansynthese (Kunststoff zur Lebensmittelverpackung)
Monomere der Cellulose und Verknüpfungsart
beta-D-Glucose mittels beta-1,4-glycosidisch
Molekülform Cellulose
unvezweigtes Makromolekül
- -> kann besonders gut parallel angeordnet werden
- -> Stabilisierung durch H-Brücken
Löslichkeit Cellulose
Wasserunlöslich
Chitin Monomere und Verknüpfungsart
N-Acetyl-D-glucosamin mittels beta-1,4-glycosidischer Verknüpfung
Chitin Vorkommen, Bedeutung
- Strukturbildung
- -> bei Pilzen, Gliedertieren, Weichtieren
Endung Kohlenhydrate
ose
Definition Kohlenhydrate
Polyhydroxyaldehyde/ Polyhydroxyketone und Produkte, die sich dazu hydrolysieren lassen (min. 1xOH-Gruppe & min. 1xCarbonylgrupe)
Einteilungen Kohlenhydrate
Anzahl der enthaltenen C-Atome (Trios etc.)
Art der funktionellen Gruppe (Ketose/Aldose)
D/L Nomenklatur
Position der OH-Gruppe am untersten chiral substituierten C-Atom
Funktionen Kohlenhydrate
-physiologischer Energieträger
-Stützsubstanz für Pflanzen: Cellulose
biologische Erkennungssequenzen: Blutgruppen
Mutarotation
Änderung der optischen Rotation eines optischen Isomers in wässriger Lösung zu einem Gleichgewichtswert
Furanosen
Zucker mit 5-gliedrigen Ringen
Welche Form wird bei der Mutarotation bevorzugt?
Ringform –> dann: je nach steirischer Hinderung (zum Beispiel beide OH Gruppen zeigen in die selbe Richtung)
Reaktionsmechanismus Ringschluss Name
intramolekulare nukleophile Additionsreaktion
Bindungen Ringschluss Furanose und Pyranose
bei Aldosen: c1-c4 Furanose c1-c5 Pyranose bei Ketosen: c2-c5 Furanose c2-c6 Pyranose
Anordnung OH Gruppen Glucose
ta-tü-ta-ta
Anordnung OH-Gruppen Fructose
tü-ta-ta
Definition Glycosid
Acetal/ Ketal eines Zuckers
Bildung Glycosid
Reaktion eines cyclischen Halbacetals/ -ketals und Alkohol
glycosidische Bindung
Bindung zwischen anomerem C-Atom & Sauerstoff der Alkoxygruppe
Benennung Glycosid
Zucker + osid
Alpha-Glucosid