Kemikalier från biomassa

Question 1

Från vilken lignocellulosakomponent får man furfural?

Answer 1

Xylan

Question 2

Vad används furfural till?

Answer 2

Används som ett lösningsmedel för att tillverka polymerer som används till glasfiberarmerad plast (som tex finns i plastbåtar, en väldigt hård plast)

Question 3

Vilka är de ungefärliga reaktionsbetingelserna vid furfuraltillverkning?

Answer 3

Furfural fås ut från destillation.

Det går till på så satt att man värmet ett xylan-rikt material i syra och med en katalys, detta gör att vi får ut vatten och furfural i gasfas.

Sur hydrolys => sur dehydrering katalyserad av Cr(III)

Question 4

För och nackdelar med bomull

Answer 4

FÖR:

• innehåller nästan bara cellulosa (>90%)
• kan användas till annat, ex. som förtjockningsmedel
• Sick-sack mönster som gör att den är bra för att spinna tid

NACK:

• giftiga bekämpningsmedel
• tar upp stora odlingsmarker
• mindre flexibelt (inga fibernoder)
• krymper

Question 5

Två viktigaste cellulosaderivaten?

Answer 5

• alkalikatalyserad eterformation
  Mekanism i antecklningar
• syrakatalyserad esterformation
  Mekanism i anteckningar

Question 6

Alkalikatalyserad eterformation

Answer 6

• högt pH => alkoholen deprotoneras och gör dem till starka nukleofiler
• oftast Cl som ensam lämnande grupp (Br och I fungerar också)
• Ibland gjord vattenfri
• alkaliskt vatten pressas ut
• ex. karboxylmetyl cellulosa (CMC) och metylcellulosa

Question 7

Karboxymetyl cellulosa (CMC)

Answer 7

• mixar cellulosa med alkali och klorättiksyra
• cellulosa merceriserad först för att öka reaktivitet
• vattenlösligt (högt DP)
• anv. som: förtjockningsmedel, stabiliserade, dispergeringsmedel, pappersbeläggning, styrkeökande i papper!

Question 8

Metylcellulosa

Answer 8

• vattenlösligt
• klormetan löst i vatten
• anv. som: förtjockningsmedel, stabiliserade, dispergeringsmedel, pappersbeläggning, styrkeökande i papper!

Question 9

Syrakatalyserad esterformation

Answer 9

• syran gör substratet mer elektrofilt
• mindre flexibel, men fungerar bra i specifika fall
• görs ofta utan vatten
• ex. cellulosaacetat och cellulosanitrat

Question 10

Cellulosaacetat

Answer 10

• mixa cellulosa med ättiksyrahydrid och stark syra som katalysator
• hydrofob
• anv. som: plast, lack, fotofilm, fibrer, tyg beroende på lösningsmedel.

Question 11

Cellulosanitrat

Answer 11

• oorganisk ester
• mix av salpetersyra och svavelsyra
• anv. som: plast, lack, explosiveness baserat på lösningsmedel

Question 12

Vad kan man få för typ av produkt av 
Cellulosa
Andra polysackarider (hemi/stärkelse/pektin)
Lignin
Extraktivämnan

Answer 12

Cellulosa:

• Cellulosaderivat (plaster, förtjockningsmedel, explosiva ämnen)
• Nanocellulosa och mikrokristallincellulosa (applikationer i kompositer)
• Socker för kemikalier, monomerer m.m (genom fermentation)

Andra polysackarider:

• kemikalier (ex. xylitol)
• polymerer (material, ytbehandling m.m.)
• socker för kemikalier, monomerer (genom fermentation)

Lignin:

• Lignosulfonater (dispergeringsmaterial, råmaterial till vanillin osv)
• kemikalier
• polymerer

Extraktivämnen:
- kemikalier, olika monomerer (m.m.)

Question 13

Hur framställer man cellulosa för att föra cellulosaderivat på bästa sätt? (från ex. ved)

Answer 13

SULFITKONCEPT
Lågt pH. en viss hydrolys av polysackarider framför allt av hemi. kortare ändar av hemi

=> varm alkaliextraktion. peeling av hemi från ändgrupperna

FÖRHYDROLYSSULFAT KONCEPT
Förhydrolys (sur behandling av veden). Kedjorna blir kortare (cellulosa, hemi, polysackarid)

=> högt pH. Sulfatmassa. Peeling av hemi från ändgrupper

=> Kall alkalisk extraktion. Lösliggör kvarstående hemi

Question 14

Vilken är den viktigaste råvaran för cellulosaderivat?

Answer 14

Trä

Question 15

Krav för cellulosaderivat

Answer 15

Renhet:
- ved innehåller lite hemi. Väldigt ren cellulosa,finns i bomull eller bakteriecellulosa.

DP:

• Högt = bra (för vissa)
• kraftigt polymeriserad cellulosa => DP sjunker
• Ibland vill man sänka DP

Reaktivitet:

• cellulosans enkelhet att bli deriverad, att reagera i processen
• beror på DP, tillgänglig yta, styrka av aggregat av fibriller osv
• mäts med Foch-testet. Svårt att mäta tillgänglig yta => mät reaktivitet direkt

Priser:

• Bomullsfodral/bakteriecellulosa mycket dyrare än vanliga dissolvingmassor
• Högkvalitativa dissolvingmassor såklart dyrare än lägre
• Betala bara det du behöver

Question 16

Vad finns det för plattformskemikalier?

Answer 16

Furfural, Etanol, Citronsyra, Mjölksyra och bärnstenssyra

Question 17

Vad kan etanol användas till som plattformkemikalie?

Answer 17

• flexibel
• Etanol kan dehydreras till eten och användas i plast
• Genom oxidation, hydrogenering och kloreringsderivatisering är fullbordad och praktiskt taget alla organiska kemikalier kan tillverkas!
• etanol kan tillverkas av jäsning av hexoner (som tex det finns många av i glucomannan)

Question 18

Produkter av lignin

Answer 18

• lignosulfonat
• vanillin
• lignoboost
• syntetgas

Question 19

Lignosulfonater

Answer 19

• bildas under sulfatkok
• Alkohol =(syra)=> protonering =(HSO3, nukleofil attack)=> lignosulfonat
• Katjonbyte ger olika kvaliteter, t.ex. Ca2 +, Na +,
  NH4+
• Polymerisk detergent
• dispergerande agent i oljeborrning
• additiv till betong, asfalt
• råmaterial för syntesering av vanillin

Question 20

Lignoboost, vad används den till? Hur går det till?

Answer 20

• Väl tvättat lignin från sulfat
• Bränsle, asfalt
• Bindare i pellet och kreaturfoder

HUR DET GÅR TILL

• Lösning= svartlut med löst lignin
• Häller på kolsyra på lösningen
• Lignin faller ut pga att pH sjunker
• Filtrerar av => filtrerat lignin
• Suspenderar upp lignin kakan i surt vatten => jonstyrkan sjunker => tvättar ligninet i den
• filtrerar igen
• kan nu enkelt tvättas

Question 21

Viktiga produkter från vedens extraktivämnen? Hur får man dem?

Answer 21

Tallolja och råterpentin

Tallolja
- avlägsnas genom dekantering under indunstningen

Råterpentin
- avlägsnas genom avdunstning

Question 22

Vanillin tillverkas huvudsakligen från lignosulfonat. Redogör för tillverkningen går till.

Answer 22

Lignosulfonat genom oxidation

Viss vanillin är gjord av petroleum.

Under skumma förhållande som vid syre-delignifiering men vid hög temp och alkali

Anv en katalytisk koppar (men ingen vet varför)

Mixen torkas och vanillin extraheras med org lösningsmedel och sedan sker en fortsatt rening

Question 23

Tillverka vanillin från ”vedavfall” som grenar och pinnflis med hjälp av ”urvuxen” utrustning för sulfatmassatillverkning. (Man vill alltså inte göra ett sulfitkok, utan bygga processen på sulfatprocessen.) Föreslå en metod! Motivera.

Answer 23

Kan framställa Ligno-boost från svartlut som sedan kan låtas reagera med svavelsyra, därefter samma process som för lignosulfonater ur brunlut.

Alt. sodakok, hög temp. Får mycket av lignin => låg surgasdelignifiering

Question 24

Två aspekter, för och nackdelar med bioraffinederier och dess produkter

Answer 24

KLIMATFÖRÄNDRING

• bioraffinadeier ano produkter gjorda på biomassa som redan finns i systemet
• om biomassan är gjord på träd, CO2 som trädet släpper ifrån sig finns redan i systemet
• Med petroleum är CO2 som släpps ut inte redan i systemet vilket gör att vi får ökad mängd CO2 i atmosfären =Z växthuseffekt => global uppvärmning

MIKROPLASTER

• bioraffinaderiet anv sig av nedbrytningsbara produkter som kan brytas ner i naturen, dvs blir inga mikroplaster
• plast som inte görs i bioraffinaderier kan inte brytas ner i naturen och skapar dessa mikroplaster som är väldigt farliga för miljön

Question 25

Glycerol viktig plattformkemikalie, från vilken biomassa?

Answer 25

Ex. rapsfrön, alger

Question 26

Viktiga applikationer av lignoboost

Answer 26

• dispergerande agent i oljeborrning
• additiv till betong, asfalt
• råmaterial för syntesering av vanillin

Question 27

Ett företag vill ha ett cellulosaderivat som är lösligt i vatten även i mycket hög grad lågt pH (<2). Föreslå ett cellulosaderivat.

Answer 27

Cellulosa etylsulfonat (med alkalisk katalys)
Måste bara koppla på en grupp som är stark syra.