IV, gli idrocarburi Flashcards
Idrocarburi
Composti organici costituiti solo da atom. di C e H.
Si dividono in tre classi
- idrocarburi alifatici, catena aperta
- idrocarburi aliciclici, catena chiusa
- idrocarburi aromatici, catena chiusa, formati da uno o più anelli; gli atom. di C dell’anello sono uniti da legami covalenti e da un particolare tipo di legame in cui gli elettroni sono delocalizzati. Agli idrocarburi aromatici appartengono anche i composti eterociclici, in cui un atom. di C dell’anello è sostituito da un eteroatomo, come N e O
Proprietà fisiche idrocarburi alifatici
I legami C – C sono covalenti omopolari, i legami C – H a causa della poca differenza di elettronegatività sono poco polarizzati; per questo le molec. degli idrocarburi alifatici sono apolar. cioè insolubili in acqua, ma solubili…
Le forze intermolec. sono deboli, i punti di ebollizione sono bassi
- catena lineare, punti di ebollizione aumentano con aumenta della massa molec.
- catena ramificata i punti di ebollizione sono più bassi perché la forma è più compatta, meno legami intermolec. a causa dell’ingombro sterico
Alcani
Idrocarburi alifatici saturi
CnH2n+2
Gruppi alchilici
Gruppi atom. che presentano un atom. di H in meno rispetto all’alcano corrispondente.
Isomeria alcani
- isomeria conformazionale, sfalsata e eclissata
Cicloalcani
Idrocarburi aliciclici saturi
CnH2n
Isomeria cicloalcani
- isomeria di posizione, quando nella molec. sono presenti più sostituenti
- isomeria geom.
Conformazione dei cicloalcani
Sei atom. assiali e sei atom. equatoriali, H.
Due tipi
- conformazione a sedia, di sei atom. assiali, tre sono proiettati verso il basso e tre verso l’alto; i sei atom. equatoriali sono proiettati tutti verso l’esterno. Gli atom. di H assiali sono molto distanti, per questo la repulsione elettrostatica tra gli elettroni è minima
- conformazione a barca, i due atom. di H assiali che si proiettano verso l’alto sono molto vicini e la repulsione elettrostatica tra gli elettroni è maggiore
Per questo la conformazione a sedia è più stabile di quella a barca.
Alcheni
Idrocarburi alifatici insaturi
CnH2n
Isomeria alcheni
- isomeria di posizione, in base a posizione del doppio legame
- isomeria di catena
- isomeria geom., negli alcheni trisostituiti o tetrasostituiti, E-Z
Cicloalcheni
Idrocarburi aliciclici insaturi
CnH2n-2
Se nel cicloalchene è presente un sostituente, la numerazione parte dal doppio legame, non dal sostituente.
Dieni
Idocarburi alifatici insaturi e bifunzionali per la presenza di due doppi legami
CnH2n-2
Tre gruppi dieni
In base alla posizione dei due doppi legami, i dieni si dividono in tre gruppi
- dieni isol., i due doppi legami sono separati da due o più legami semplici
- dieni coniugati, i due doppi legami sono separati da un legame semplice
- dieni cumulati, i due doppi legami sono adiacenti
Stabilità dei dieni
I dieni coniugati sono molto stabili, sia più stabili dei dieni isol. sia più stabili del doppio legame degli alcheni.
I doppi legami sono più corti dei legami semplici, ma nei dieni coniugati la lunghezza dei due doppi legami è maggiore di quella dell’etene e la lunghezza del legame semplice è minore di quella dell’etano; questo avviene perché i quattro elettroni degli orbitali non ibridi p, non sono localizzati, ma sono delocalizzati lungo tutta la molec., cioè si muovono liberamente.
Ibrido di risonanza con tre strutture limite che differiscono per la posizione del doppio legame.
Reaz. dieni coniugati
- idrogenazione
- addizione elettrofila, che forma due prodotti; mentre negli alcheni forma un prodotto
Alchini
Idrocarburi alifatici insaturi
CnH2n-2
Proprietà triplo legame
- lunghezza minore rispetto al doppio legame perché i sei elettroni condivisi avvicinano di più i due nuclei rispetto a quattro elettroni
- energia del triplo legame maggiore di quella del doppio legame
- la presenza di due legami pi rende la molec. molto instabile, cioè molto reattiva
Isomeria alchini
- isomeria di posizione
- isomeria di catena
Acidità alchini
Gli alchini presentano un comportamento debolmente acido
Idrocarburi aromatici
Composti organici costituiti da uno o più anelli a sei atom. di C, monociclici o policiclici; esagoni
Proprietà idrocarburi aromatici
- termine “aromatico” in passato indicava il loro odore molto intenso, oggi indica la loro elevata stabilità
- composto più semplice è il benzene, apolar., insolubile in acqua
- elevata stabilità, non forma reaz. di addizione con H e alogeni: l’elevata velocità con cui i doppi legami cambiavano posizione, non permetteva al benzene di subire le reaz. di addizione, tipiche degli idrocarburi insaturi
- tutti i legami C – C hanno la stessa lunghezza
- due formule limite del benzene, collegate da freccia a doppia punta, che indica che la vera struttura del benzene è una struttura intermedia, cioè un ibrido di risonanza
Proprietà fisiche
- possono essere liquidi o solidi a temperatura ambiente
- molec. apolar., insolubili in acqua, ma solubili in solventi apolar. organici
- punti di ebollizione elevati perché l’alta simmetria delle molec. rende più forti i legami intermolec.
Reaz.
- sostituzione elettrofila, in cui uno o più atom. di H dell’anello vengono sostituiti con altri atom. o gruppi atom.
Reattività del benzene monosostituito
Reattività dipende dal tipo di sostituente già nell’anello, quando una reaz. di sostituzione elettrofila avviene su un benzene monosostituito.
Due tipi di sostituenti
- attivanti, gruppi atom. con un doppietto elettronico libero sull’atom. che è direttamente legato all’anello benzenico; sono elettron-donatori, aumentano la reattività del benzene
- disattivanti, alogeni o gruppi atom. con una parziale o totale carica positiva sull’atom. che è direttamente legato all’anello benzenico; sono elettron-attrattori, diminuiscono la reattività
