II, isomeria Flashcards
Isomeri
Composti con la stessa formula molec. ma con una diversa struttura e diverse proprietà fisiche e chimiche.
Esistono due tipi principali di isomeria - isomeria di struttura - stereoisomeria
Isomeria di struttura
Fenomeno per cui due o più composti hanno la stessa formula molec. ma presentano una diversa sequenza degli atom. di C o una diversa posizione di un legame multiplo, di un atom. o di un gruppo atom.
Tre tipi
- isomeri di catena, differiscono per il modo in cui gli atom. di C sono legati tra loro
- isomeri di posizione, differiscono per la posizione di un legame multiplo, ai un atom. o di un gruppo atom.
- isomeri di gruppo funzionale, presentano nella catena dei gruppi funzionali, come OH, CHO, CO
Stereoisomeria
Fenomeno per cui gli atom. Sono legati tra loro con la stessa sequenza, ma con diversa disposizione spaziale.
Due tipi
- isomeri conformazionali, si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice C-C; hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche.
Due conformazioni
- sfalsata
- eclissata
- isomeri configurazionali, non si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame.
L’isomeria configurazionale si divide
- isomeria geom.
- enantiomeria, cioè isomeria ottica
Isomeri geom.
Due composti che differiscono per la disposizione spaziale di atom. o gruppi atom. legati a due atom. di C. sono a catena chiusa e possono essere cicloalcani o alcheni con posizione cis, gruppi sullo stesso lato, o trans, gruppi su lato opposto.
Enantiomeri
Due molec. che sono l’una l’immagine speculare dell’altra ma non sovrapponibili che presentano uno stereocentro.
Stereocentro
Un atom. di C legato a quattro atom. o gruppi atom. diversi.
Molec. Chirale
Molec. che contiene uno stereocentro e che non presenta un piano di simmetria, e non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Non deve avere un piano di simmetria.
Proprietà molec. chirale
In una molec. chirale i due enantiomeri - identiche proprietà achirali, fisiche, cioè punto di fusione, di ebollizione, densità, solubilità; e chimiche, velocità di reaz.
- diverse proprietà chirali, reattività e attività ottica
Attività ottica
Proprietà per cui i due enantiomeri sono in grado di ruotare se attraversati da una luce polarizzata