III, proprietà fisiche e reattività dei composti organici Flashcards
Stato fisico
Lo stato fisico, solido, liquido o gassoso, dipende dal numero e dalla forza dei legami intermolec.
- legami pochi e deboli, forze di van der Waals, stato gassoso
- legami numerosi e più forti, legami a H, stato liquido o solido
Punto di ebollizione
Dipende da polar. o apolar. delle molec. e dalla forza dei legami intermolec.
- molec. apolar. o debolmente polar., legami deboli, punti di ebollizione bassi
- legami a H, punti di ebollizione alti
All’aumentare della massa molec., aumenta il numero di legami intermolec. e aumenta il punto di ebollizione.
Solubilità in acqua
Solubilità dipende dalla presenza di gruppi idrofili o idrofobici nella molec.
- gruppi idrofili formano legami a H con l’acqua; OH, NH2, COOH
- gruppi idrofobici non formano legami a H con l’acqua, sono solubili in solventi apolar.; CH3, CH2-CH3
Se in un composto è presente sia gruppo idrofilo sia gruppo idrofobico
Reattività
Reattività tendenza di una molec. A rompere i legami interatom., meno stabili e più deboli, per formare legami più stabili e più forti.
Legame covalente omopolare
Legame molto forte e stabile, cioè poco reattivo.
Variazione reattività
Dipende
- tipo di legame, un legame pi è molto più debole di un legame o, per questo un alchene è più reattivo di un alcano
- presenza di un atom. molto elettronegativo che polarizza il legame con C e lo rende più debole, maggiore reattività
Gruppo funzionale
Legame multiplo, atom. molto elettronegativo o uno specifico gruppo atom. che determina la reattività e il tipo di reaz. di un composto organico
Effetto induttivo
Trasmissione della polarizzazione lungo la catena carboniosa, causata da un atom. molto elettronegativo o da uno specifico gruppo atom.
Sostituenti elettron-attrattori
Atom. più elettronegativi dell’atom. di C
- alogeni
- gruppo carbonile e carbossile
Ad esempio nell’etanale, C2H4O, O, molto più elettronegativo di C, assume una parziale carica negativa e C una parziale carica positiva, cioè il legame è polarizzato
Sostituenti elettron-donatori
Gruppi atom. in cui C ibridato sp3 è legato ad atom. di H
- CH3
- CH2-CH3
Ad esempio nel propanone, C3H6O, il gruppo CO è legato a due gruppi CH3; O, più elettronegativo di C, attira gli elettroni: C assume una parziale carica positiva O una parziale carica negativa, il legame è polarizzato. La reattività della molec. però non aumenta perché i due gruppi CH3 determinano uno spostamento di elettroni verso l’atom. di C del gruppo CO, che tenderà a neutralizzare la carica positiva su C, diminuendo la reattività della molec.
I gruppi CH3 neutralizzano la polarizzazione del gruppo CO per effetto induttivo.
Rottura omolitica
Nella rottura omolitica di un legame covalente ciascun atom. trattiene uno dei due elettroni formando dei radicali.
Avviene nelle molec. in cui è presente un legame covalente omopolare e può essere provocata dal calore, da UV o dalla reaz. con un altro radicale.
I radicali liberi sono fortemente instabili.
Rottura eterolitica
Nella rottura eterolitica di un legame covalente, l’atom. più elettronegativo trattiene il doppietto elettronico di legame prima condiviso con formazione di uno ione positivo e uno ione negativo.
Avviene nelle molec. in cui è presente un legame covalente polar. a temperatura ambiente.
Tra gli intermedi delle reaz. sono presenti carbanioni e carbocationi.
Elettrofili
Le reaz. eterolitiche coinvolgono specie chimiche povere di elettroni, elettrofili, e ricche di elettroni, nucleofili.
Gli elettrofili sono specie chimiche con una parziale o totale carica positiva o con l’ottetto incompleto.
Sono elettrofili
- C del gruppo carbonile e carbossile
- ione H+ e ione NO2+
- molec. con ottetto elettronico incompleto come AlCl3 e BF3
Gli elettrofili reag. Con specie chimiche ricche di elettroni, i nucleofili, formando un legame covalente dativo.
Nucleofili
Specie chimiche con una parziale o totale carica negativa o con un doppietto elettronico disponibile.
Sono nucleofili
- gli atom. di O del gruppo carbonile e carbossile
- gli anioni OH- e RO-
- gli anioni degli alogeni Cl- e I-
- le molec. che possiedono almeno un doppietto elettronico, come NH3 e H2O
- gli atom. di N dei gruppi NH e NH2
I nucleofili sono distinti in forti e deboli. I nucleofili forti sono quelli con atom. con minore elettronegatività.
L’elettronegatività è maggiore negli ioni negativi che nelle molec. neutre perché i primi forniscono elettroni con maggiore facilità.
OH- > H2O
