Isomeria Flashcards
O que são isômeros?
É a propriedade dos compostos orgânicos diferentes que possuem a mesma formula molecular.
Quais são os tipos de isomeria?
Isomeria plana ou isomeria espacial
Quais são os casos de isomeria plana?
Função, cadeia, posição, metameria e tautomeria
Quais são os casos de isomeria espacial?
Geométrica ou óptica
Quais os outros nomes da isomeria plana?
Estrutural ou constitucional
O que é isomeria de função?
Isomeria plana em que os isômeros pertecem a funções orgânicas diferentes.
Quais são os principais casos de isomeria de função?
Álcool e éter, aldeido e cetona, ácido carboxílico e éster
O que é a isomeria de cadeia?
Isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função porém tem cadeias carbônicas diferentes. Ex: pentano e isopentano
O que é a isomeria de posição?
É o tipo de isomeria plana em que os isômeros apresentam mesma função orgânica e cadeia carbônica, mas se diferem em relação à posição da instauração, grupo funcional ou ramificação.
O que é metameria?
Isomeria plana em que os isômeros pertecem a mesma função e possuem a mesma cadeia principal, mas se diferem em relação a a posição dos heteroátomos.
Qual o outro nome dado a metameria?
Isomeria de compensação
Com quais funções orgânicas geralmente ocorre metameria?
Éteres, ésteres e aminas
O que é tautomeria?
É o caso de isomeria plana que ocorre devido à migração de um átomo de hidrogênio na molécula, ocasionando alteração do grupo funcional.
Com quais funções ocorre tautomeria?
Aldeido e cetona com enol.
O que é estereoisomeria?
Sinônimo de isomeria espacial, moléculas com mesma fórmula molecular e estrutural plana, mas de diferenciam com diferentes fórmulas espaciais.
Quais são os tipos de isomeria espacial?
Isomeria geométrica (cis/trans) e óptica
Quais são as condições para ocorrer isomeria geométrica?
Cadeia aberta: deve haver ligação dupla entre os carbonos e ligantes de um mesmo carbono devem ser diferentes.
Compostos cíclicos: dois carbonos com ligantes diferentes entre si
O que explica a diferença entre isômeros geométricos?
A ligação dupla e o ciclo impedem a rotação dos carbonos em trono de seu eixo, sendo assim fator que diferencia os compostos (cis/trans).
O que são estereoisomeros?
São isômeros que apresentam isomeria espacial
O que são diasteroisomeros?
São isômeros espaciais quando um não é imagem especular do outro. Ex: isômeros geométricos (cis/trans)
Qual isômero é mais termondinamicamente mais estável, cis ou trans?
Trans
O que justifica o isômeros trans terem maior temperatura de fusão do que os isômeros cis?
Os isômeros trans, por terem a nuvem eletrônica mais bem distribuída, conseguem se agrupar de forma mais estável no estado sólido do que os isômeros cis, demandando mais energia para serem transformados no estado líquido.
O que justifica os isômeros cis terem maior temperatura de ebulição do que os isômeros trans?
Os isômeros cis são mais polares que os isômeros trans, o que favorecem ter interações mais estáveis no estado líquido quando comparados aos isômeros trans.
Quais são os tipos de isomeria geométrica?
Cis/trans e Z/E
Qual a diferença entre isomeria cis/trans e Z/E?
Na isomeria Z/E os ligantes de todos os carbonos são necessariamente todos diferentes entre si, enquanto na cis trans, os ligantes podem se repetir desde que não estejam ligados ao mesmo carbono.
Qual a diferença entre os isômeros cis e trans?
Nos isômeros cis (Z) os ligantes com maior massa de dos carbonos se encontram no mesmo plano, enquanto nos isômeros trans (E) esses ligantes se encontram em planos diferentes.
O que são enantiomeros?
São isômeros ópticos que são imagens especulares (imagens não superponíveis)
Quais as condições para ocorrer isomeria óptica?
Ter carbono quiral (assimétrico)
O que são dextrogiro e levogiro e qual a diferença entre eles?
São enantiomeros opticamente ativos com mesmas propriedades físicas e químicas que desviam a luz polarizada com mesmo ângulo mas em direções diferentes. O dextrogiro desvia a luz para a direita enquanto o levogiro desvia a luz para a esquerda.
O que é uma mistura racêmica (racemato)?
É uma mistura equimolar de enantiomeros (50% dextrogiro 50% levogiro) opticamente inativa.
Como achar o número de isômeros ópticos ativos de uma molecula?
2 elevado ao número de carbono quirais diferentes
O que é o composto meso ou mesômero?
É um composto opticamente inativo porque possui plano de simetria na própria molécula (compensao interna).
Quais isômeros cíclicos, cis ou trans, podem formar enantiomeros?
O trans, porque o cis tem plano de simetria dentro da própria molécula.