Intra - Alcènes Flashcards
Substrat : Alcène
Réactifs : H2
Aucune réaction
Substrat : Alcène
Réactifs : H2, Catalyseur
*Catalyseur : Pd/C, Pd(OH)2/C, PtO2, Ra/Ni
Produit : Alcane
Hydrogénation, Addition syn
Substrat : Halogénoalcane, R-X ou R-OSO2R
Réactifs : NaOCH2CH3, EtOH
Produit : Alcène le plus substitué
Réaction d’élimination
Substrat : Halogénoalcane, R-X ou R-OSO2
Réactifs : KO(CH 3)3, tBuOH
Produit : Alcène le moins substitué
Réaction d’élimination
Substrat : Alcane avec alcool
Réactifs : Acide, chaleur
Produit : Alcène
Déshydratation
Substrat : Alcool primaire
Produit : Alcène terminal
Réactifs : H2SO4 (conc), 170 ºC
Mécanisme Sn2
Substrat : Alcool secondaire
Produit : Alcène
Réactifs : H2SO4 (50% aq), 100 ºC
Mécanisme Sn1 (migration hydrure)
Substrat : Alcool tertiaire
Produit : Alcène
Réactifs : H2SO4 (dilué), 50 ºC
Mécanisme Sn1
Substrat : Alcène
Réactifs: X-X
Produit : Halogénoalcane trans
Addition électrophile, nucléophile attaque le carbone le plus substitué
Substrat : Alcène
Réactifs : H2SO4 (50% aq)
Produit: Alcane avec alcool (sur carbone le plus substitué)
Hydratation
Substrat : Alcène
Réactifs : Br2, CCl4 (solvant)
Produit: Halogénoalcane trans
Halogénation avec mécanisme Sn2
Substrat : Alcène
Réactifs : Br2, R-OH (solvant)
Produit: Halogénoalcane trans
Halogénation avec mécanisme Sn2
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. Br2, H2O (solvant)
2. NaOH
Produit: Alcane avec époxyde
Halogénation avec mécanisme Sn2
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4, NaOH
Produit : Alcane avec alcool (sur carbone le plus substitué)
Oxymercuration-démercuration (aucun réarrangement)
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. BH3 . THF
2. NaOH, H2O2
Produit : Alcane avec alcool syn (sur carbone le moins substitué)
Hydroboration (pas de carbocation)
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. 9-BBN
2. NaOH, H2O2
Produit : Alcane avec alcool syn (sur carbone le moins substitué)
Hydroboration (avec encombrement stérique)
Substrat : Alcène
Réactifs : CH2N2, chaleur, Cu
Produit : Alcane avec cyclopropane
Cyclopropanation avec diazométhane (formation de carbène)
Substrat : Alcène
Réactifs : tBuOK, HCCl3
Produit : Alcane avec dichloro-cyclopropane
Cyclopropanation avec dichlorocarbène (formation de carbène)
Substrat : Alcène
Réactifs : CH2I2, Zn/Cu
Produit : Alcane avec cyclopropane
Cyclopropanation avec réactif Simmons-Smith (formation de carbène)
Substrat : Alcène
Réactifs : R-O-O-R (peracides)
*Peracides : MCPBA
Produit : Alcane avec époxyde
Oxydation par époxydation
Substrat : Alcène avec époxyde
Réactifs : HBr (50% aq), 0 ºC
Produit : Halogénoalcane avec alcool trans
Ouverture acide des époxydes
Substrat : Alcène avec époxyde
Réactifs : CH3OH, H2SO4
Produit : Alcane avec alcool et méthoxyle trans
Ouverture nucléophile des époxydes (sur carbone le plus substitué)
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. O2, CYT P-450
2. H2O, hydrase d’époxyde
Produit : Alcane avec alcools trans
Ouverture nucléophile des époxydes (sur carbone le plus substitué)
Substrat : Alcène
Réactifs : KMnO4
Produit : Alcane avec alcools syn
Oxydation par dihydroxylation
Substrat : Alcène
Réactifs : OsO4 (cat), NMO, THF
Produit : Alcane avec alcools syn
Oxydation par dihydroxylation
Substrat : Alcène
Réactifs : H2O2, NaOH
Produit : 2 alcanes avec cétone
Oxydation par dihydroxylation
Substrat : Alcène
Réactifs : 1. O3
2. Zn/H2O ou CH3SCH3
Produit : 2 alcanes avec cétone
Oxydation par ozonolyse
Zn/H2O pour cétone
CH3SCH3 pour aldéhyde
Substrat : Alcène
Réactifs : R-O-O-R, HBr, chaleur
Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)
Addition radicalaire anti-Markovnikov
Substrat : 2 Alcène
Réactifs : R-O-O-R, HBr, chaleur
Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)
Polymérisation radicalaire
Substrat : 2 Alcène
Réactifs : HCl
Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)
Polymérisation cationique
