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Chimie > Intra - Alcènes > Flashcards

Intra - Alcènes Flashcards

1
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : H2

A

Aucune réaction

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Q

Substrat : Alcène

Réactifs : H2, Catalyseur

*Catalyseur : Pd/C, Pd(OH)2/C, PtO2, Ra/Ni

A

Produit : Alcane

Hydrogénation, Addition syn

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Q

Substrat : Halogénoalcane, R-X ou R-OSO2R

Réactifs : NaOCH2CH3, EtOH

A

Produit : Alcène le plus substitué

Réaction d’élimination

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4
Q

Substrat : Halogénoalcane, R-X ou R-OSO2

Réactifs : KO(CH 3)3, tBuOH

A

Produit : Alcène le moins substitué

Réaction d’élimination

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Q

Substrat : Alcane avec alcool

Réactifs : Acide, chaleur

A

Produit : Alcène

Déshydratation

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6
Q

Substrat : Alcool primaire

Produit : Alcène terminal

A

Réactifs : H2SO4 (conc), 170 ºC

Mécanisme Sn2

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7
Q

Substrat : Alcool secondaire

Produit : Alcène

A

Réactifs : H2SO4 (50% aq), 100 ºC

Mécanisme Sn1 (migration hydrure)

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8
Q

Substrat : Alcool tertiaire

Produit : Alcène

A

Réactifs : H2SO4 (dilué), 50 ºC

Mécanisme Sn1

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9
Q

Substrat : Alcène

Réactifs: X-X

A

Produit : Halogénoalcane trans

Addition électrophile, nucléophile attaque le carbone le plus substitué

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10
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : H2SO4 (50% aq)

A

Produit: Alcane avec alcool (sur carbone le plus substitué)

Hydratation

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11
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : Br2, CCl4 (solvant)

A

Produit: Halogénoalcane trans

Halogénation avec mécanisme Sn2

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12
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : Br2, R-OH (solvant)

A

Produit: Halogénoalcane trans

Halogénation avec mécanisme Sn2

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13
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. Br2, H2O (solvant)
2. NaOH

A

Produit: Alcane avec époxyde

Halogénation avec mécanisme Sn2

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14
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4, NaOH

A

Produit : Alcane avec alcool (sur carbone le plus substitué)

Oxymercuration-démercuration (aucun réarrangement)

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15
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. BH3 . THF
2. NaOH, H2O2

A

Produit : Alcane avec alcool syn (sur carbone le moins substitué)

Hydroboration (pas de carbocation)

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16
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. 9-BBN
2. NaOH, H2O2

A

Produit : Alcane avec alcool syn (sur carbone le moins substitué)

Hydroboration (avec encombrement stérique)

17
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : CH2N2, chaleur, Cu

A

Produit : Alcane avec cyclopropane

Cyclopropanation avec diazométhane (formation de carbène)

18
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : tBuOK, HCCl3

A

Produit : Alcane avec dichloro-cyclopropane

Cyclopropanation avec dichlorocarbène (formation de carbène)

19
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : CH2I2, Zn/Cu

A

Produit : Alcane avec cyclopropane

Cyclopropanation avec réactif Simmons-Smith (formation de carbène)

20
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : R-O-O-R (peracides)

*Peracides : MCPBA

A

Produit : Alcane avec époxyde

Oxydation par époxydation

21
Q

Substrat : Alcène avec époxyde

Réactifs : HBr (50% aq), 0 ºC

A

Produit : Halogénoalcane avec alcool trans

Ouverture acide des époxydes

22
Q

Substrat : Alcène avec époxyde

Réactifs : CH3OH, H2SO4

A

Produit : Alcane avec alcool et méthoxyle trans

Ouverture nucléophile des époxydes (sur carbone le plus substitué)

23
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. O2, CYT P-450
2. H2O, hydrase d’époxyde

A

Produit : Alcane avec alcools trans

Ouverture nucléophile des époxydes (sur carbone le plus substitué)

24
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : KMnO4

A

Produit : Alcane avec alcools syn

Oxydation par dihydroxylation

25
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : OsO4 (cat), NMO, THF

A

Produit : Alcane avec alcools syn

Oxydation par dihydroxylation

26
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : H2O2, NaOH

A

Produit : 2 alcanes avec cétone

Oxydation par dihydroxylation

27
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : 1. O3
2. Zn/H2O ou CH3SCH3

A

Produit : 2 alcanes avec cétone

Oxydation par ozonolyse

Zn/H2O pour cétone
CH3SCH3 pour aldéhyde

28
Q

Substrat : Alcène

Réactifs : R-O-O-R, HBr, chaleur

A

Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)

Addition radicalaire anti-Markovnikov

29
Q

Substrat : 2 Alcène

Réactifs : R-O-O-R, HBr, chaleur

A

Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)

Polymérisation radicalaire

30
Q

Substrat : 2 Alcène

Réactifs : HCl

A

Produit : Halogénoalcane (sur carbone le moins substitué)

Polymérisation cationique

Chimie (6 decks)

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