Final - Dérivés des acides carboxyliques

Question 1

Vrai ou Faux? Les dérivés des acides carboxyliques qui sont les plus stable (énolates) sont les plus réactifs?

Answer 1

Faux, c’est l’inverse!

Question 2

Classer les dérivés des acides carboxyliques en ordre croissant de réactivité:

Acide carboxylique, Ester, Anhydride, Amide, Chlorure d’acide, Énolate

Answer 2

Énolate < Amide < Acide carboxylique < Ester < Anhydride < Chlorure d’acide

Question 3

Quels sont les trois réactifs qui permettent de préparer les chlorures d’acides à partir des acides carboxyliques?

Answer 3

1. SOCl₂
2. (COCl)₂
3. PBr₃

Question 4

Quels produit sera le plus réactif entre un chlorure d’acide et un bromure d’acide?

Answer 4

Le bromure d’acide, comme le brome est moins électronégatif!

Question 5

Quels sont les réactifs qui sont utilisés pour hydrolyser un chlorure d’acide en acide carboxylique?

Answer 5

H₂O

Question 6

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer un chlorure d’acide en ester par estérification?

Answer 6

HOR, NEt₃

Question 7

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer un chlorure d’acide en amide par amidation?

Answer 7

HNR₂, NEt₃

Question 8

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer un chlorure d’acide en anhydride?

Answer 8

Acide carboxylique, NEt₃ (2 équiv)

Question 9

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer un chlorure d’acide en cétone?

Answer 9

1. LiCuR₂ (1 équiv)
2. H₂O, H₂SO₄

Question 10

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer un chlorure d’acide en alcool tertiaire?

Answer 10

1. BrMgR (2 équiv)
2. H₂O, H₂SO₄

Question 11

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire un chlorure d’acide en aldéhyde?

Answer 11

1. LiAl(Ot-Bu)₃H
2. H₂O, H₂SO₄

Question 12

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire un chlorure d’acide en alcool primaire?

Answer 12

1. LiAlH₄
2. H₂O, H₂SO₄

Question 13

Quels sont les réactifs utilisés pour préparer un ester à partir d’un chlorure d’acide?

Answer 13

HOR, NEt₃

Question 14

Quels sont les réactifs utilisés pour préparer un ester à partir d’un anhydride?

Answer 14

HOR, NEt₃OH,

Question 15

Quels sont les réactifs utilisés pour effectuer une transestérification des esters?

Answer 15

HOR, p-TsOH, reflux

Question 16

Vrai ou Faux? La formation des esters cycliques (lactones) est toujours favorisée?

Answer 16

Faux, seulement les esters cycliques non tendus (5-6)

Question 17

Quels sont les réactifs utilisés pour préparer un lactone à partir d’un acide carboxylique?

Answer 17

1. NaBH₄, H₂O
2. H₂O, H₂SO₄

Question 18

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer les acides carboxyliques en amides?

Answer 18

NHR₂, reflux

Question 19

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer les esters en alcool tertiaire?

Answer 19

1. BrMgR (2 équiv)
2. H₂O, H₂SO₄

Question 20

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer les esters en cétone?

Answer 20

1. SOCl₂
2. Me-HN-OMe, NEt₃
3. BrMgR (2 équiv)
4. H₂O, H₂SO₄

Question 21

Vrai ou Faux? La condensation de deux esters (Claisen) peut être effectuée en milieu acide et basique.

Answer 21

Faux, seulement en milieu basique!

Question 22

Quels sont les réactifs utilisés pour réaliser la condensation de deux esters?

Answer 22

1. NaOEt, HOEt
2. H₂O, H₂SO₄

Question 23

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les esters en alcool primaire?

Answer 23

1. LiAlH₄
2. H₂O, H₂SO₄

Question 24

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les esters en aldéhyde?

Answer 24

1. DIBAL-H, -70 °C
2. H₂O, H₂SO₄

Question 25

Vrai ou Faux? L’hydrolyse des amides en acides carboxyliques peut être effectuée en milieu acide et basique.

Answer 25

Vrai!

Question 26

Quels sont les réactifs utilisés pour hydrolyser les amides en acides carboxyliques?

Answer 26

NaOH, H₂O, reflux

H₂O, H₂SO₄, reflux

Question 27

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer les amides en alcools tertiaires?

Answer 27

1. BrMg-R (2 équiv)
2. H₂O, H₂SO₄, reflux

Question 28

Vrai ou Faux? Il est possible de transformer touts les amides en alcool tertiaires?

Answer 28

Faux, il y aura une réaction acide-base avec les protons de l’amide!

Question 29

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les amides en amines?

Answer 29

1. LiAlH₄
2. H₂O, H₂SO₄

Question 30

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les amides en aldéhyde?

Answer 30

1. DIBAL-H
2. H₂O, H₂SO₄

Question 31

Vrai ou Faux? Le réarrangement de Hofmann des amides peut être réalisé en milieu acide et basique?

Answer 31

Faux, seulement en milieu basique!

Question 32

Quels sont les réactifs utilisés pour le réarrangement de Hofmann des amides en amines?

Answer 32

X₂, NaOH, H₂O

Question 33

Vrai ou Faux? L’hydrolyse des nitriles en acides carboxyliques peut être effectuée en milieu acide et basique.

Answer 33

Vrai!

Question 34

Quels sont les réactifs utilisés pour hydrolyser les nitriles en acides carboxyliques?

Answer 34

1. NaOH, H₂O, reflux
2. HCl, H₂O

H₂O, H₂SO₄, reflux

Question 35

Quels sont les réactifs utilisés pour transformer les nitriles en cétones?

Answer 35

1. R-MgBr
2. HCl, H₂O

Question 36

Quel est le type de liaison entre l’azote et le groupement MgBr à la suite de la première étape du mécanisme?

Answer 36

Une liaison ionique!

Question 37

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les nitriles en amines?

Answer 37

1. LiAlH₄
2. HCl, H₂O

Question 38

Quels sont les réactifs utilisés pour réduire les nitriles en aldéhyde?

Answer 38

1. DIBAL-H
2. HCl, H₂O