Final - Acides carboxyliques Flashcards
Vrai ou Faux? La présence de groupements électro-attracteurs (Cl) décroit l’acidité des acides carboxyliques?
Faux, c’est l’inverse!
Quels sont les trois types de réactions pour préparer des acides carboxyliques?
- Oxydation
- Hydrolyse
- Organométalliques avec CO2
Quels sont les réactifs de l’oxydation de Jones?
CrO3, H2SO4, H2O
Quels sont les substrats pour l’oxydation de Jones?
Les alcools primaires seulement!
Les alcools secondaires et tertiaires sont oxydées en cétones.
Quels sont les deux combinaisons de réactifs pour oxyder les aldéhydes en acides carboxyliques?
1) KMnO4, NaOH, H2O
2) H2O, H2SO4
1) Ag2O, NaOH
2) H2O, H2SO4
Réactifs de Tollen’s
Quels substrats peuvent être hydrolysés en acides carboxyliques?
Les nitriles (terminales)
Vrai ou Faux? Les nitriles peuvent être hydrolysés en acides carboxyliques en milieu acide et basique?
Vrai!
Quels sont les réactifs pour hydrolyser les nitriles en acides carboxyliques en milieu acide?
H2O, H2SO4, reflux
Quels sont les réactifs pour hydrolyser les nitriles en acides carboxyliques en milieu basique?
- NaOH, H2O, reflux
- HCl, H2. H2O
Quels sont deux combinaisons de réactifs pour transformer des halogénoalcanes en acides carboxyliques?
1) Mg
2) CO2
3) H2O, H2SO4
1) Li
2) CO2
3) H2O, H2SO4
Vrai ou Faux? Les acides carboxyliques peuvent être converti en esters par estérification de Fischer en milieu acide et basique?
Faux, seulement en milieu acide!
Quels sont les réactifs pour transformer les acides carboxyliques en esters?
H2SO4, HO-R (excès)
H2SO4 (1 équiv), toluène, reflux
Vrai ou Faux? Les esters peuvent être converti en acides carboxyliques par saponification en milieu acide et basique?
Vrai!
Quels sont les réactifs pour transformer les esters en acides carboxyliques en milieu acide?
H2O, H2SO4 (catalitique)
Quels sont les réactifs pour transformer les esters en acides carboxyliques en milieu basique?
H2O, NaOH (catalitique)
L’hydrolyse des esters avec un groupe R chiral donne un alcool chiral avec rétention ou inversion de configuration?
Rétention de configuration!
Quels sont les réactifs pour transformer les acides carboxyliques en amide par thermolyse?
NH3, base (NaOH), reflux
Quels sont les réactifs pour réduire les acides carboxyliques en alcool primaire?
- LiAlH4
- H2O, H2SO4
Quel est le carbone qui est halogéné lors de la réaction d’halogénation Hell-Volhard-Zelinsky?
Les carbone alpha
Quels sont les réactifs pour ajouter un halogène sur les acides carboxyliques?
- PBr3 (1 équiv), Br2 (1 équiv)
- H2O
Quel est la position de l’hydrogène du groupement de l’acide carboxylique sur le spectre RMN?
Pic très large avec un ppm de 11-12
Quel est la position de l’hydrogène qui est impliqué dans le réarrangement de McLafferty?
Les carbones gama
Quel la position de la bande C=O de l’acide carboxylique sur le spectre infrarouge?
Bande intense entre 1850 et 1550
Vrai ou Faux? Les acides carboxylique ont des bandes O-H libre et lié sur le spectre infrarouge?
Faux, seulement la bande de OH lié entre 3400 et 2400
Exception de la bande OH libre en phase gazeuse!
Vrai ou Faux? La bande C=O a une position plus basse dans les acides carboxyliques aromatiques?
Vrai, en raison de la conjugaison avec le groupement insaturé