Final - Acides carboxyliques Flashcards

1
Q

Vrai ou Faux? La présence de groupements électro-attracteurs (Cl) décroit l’acidité des acides carboxyliques?

A

Faux, c’est l’inverse!

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Q

Quels sont les trois types de réactions pour préparer des acides carboxyliques?

A
  1. Oxydation
  2. Hydrolyse
  3. Organométalliques avec CO2
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3
Q

Quels sont les réactifs de l’oxydation de Jones?

A

CrO3, H2SO4, H2O

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4
Q

Quels sont les substrats pour l’oxydation de Jones?

A

Les alcools primaires seulement!

Les alcools secondaires et tertiaires sont oxydées en cétones.

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5
Q

Quels sont les deux combinaisons de réactifs pour oxyder les aldéhydes en acides carboxyliques?

A

1) KMnO4, NaOH, H2O
2) H2O, H2SO4

1) Ag2O, NaOH
2) H2O, H2SO4

Réactifs de Tollen’s

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6
Q

Quels substrats peuvent être hydrolysés en acides carboxyliques?

A

Les nitriles (terminales)

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7
Q

Vrai ou Faux? Les nitriles peuvent être hydrolysés en acides carboxyliques en milieu acide et basique?

A

Vrai!

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8
Q

Quels sont les réactifs pour hydrolyser les nitriles en acides carboxyliques en milieu acide?

A

H2O, H2SO4, reflux

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9
Q

Quels sont les réactifs pour hydrolyser les nitriles en acides carboxyliques en milieu basique?

A
  1. NaOH, H2O, reflux
  2. HCl, H2. H2O
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10
Q

Quels sont deux combinaisons de réactifs pour transformer des halogénoalcanes en acides carboxyliques?

A

1) Mg
2) CO2
3) H2O, H2SO4

1) Li
2) CO2
3) H2O, H2SO4

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11
Q

Vrai ou Faux? Les acides carboxyliques peuvent être converti en esters par estérification de Fischer en milieu acide et basique?

A

Faux, seulement en milieu acide!

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12
Q

Quels sont les réactifs pour transformer les acides carboxyliques en esters?

A

H2SO4, HO-R (excès)

H2SO4 (1 équiv), toluène, reflux

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13
Q

Vrai ou Faux? Les esters peuvent être converti en acides carboxyliques par saponification en milieu acide et basique?

A

Vrai!

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14
Q

Quels sont les réactifs pour transformer les esters en acides carboxyliques en milieu acide?

A

H2O, H2SO4 (catalitique)

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15
Q

Quels sont les réactifs pour transformer les esters en acides carboxyliques en milieu basique?

A

H2O, NaOH (catalitique)

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16
Q

L’hydrolyse des esters avec un groupe R chiral donne un alcool chiral avec rétention ou inversion de configuration?

A

Rétention de configuration!

17
Q

Quels sont les réactifs pour transformer les acides carboxyliques en amide par thermolyse?

A

NH3, base (NaOH), reflux

18
Q

Quels sont les réactifs pour réduire les acides carboxyliques en alcool primaire?

A
  1. LiAlH4
  2. H2O, H2SO4
19
Q

Quel est le carbone qui est halogéné lors de la réaction d’halogénation Hell-Volhard-Zelinsky?

A

Les carbone alpha

20
Q

Quels sont les réactifs pour ajouter un halogène sur les acides carboxyliques?

A
  1. PBr3 (1 équiv), Br2 (1 équiv)
  2. H2O
21
Q

Quel est la position de l’hydrogène du groupement de l’acide carboxylique sur le spectre RMN?

A

Pic très large avec un ppm de 11-12

22
Q

Quel est la position de l’hydrogène qui est impliqué dans le réarrangement de McLafferty?

A

Les carbones gama

23
Q

Quel la position de la bande C=O de l’acide carboxylique sur le spectre infrarouge?

A

Bande intense entre 1850 et 1550

24
Q

Vrai ou Faux? Les acides carboxylique ont des bandes O-H libre et lié sur le spectre infrarouge?

A

Faux, seulement la bande de OH lié entre 3400 et 2400

Exception de la bande OH libre en phase gazeuse!

25
Q

Vrai ou Faux? La bande C=O a une position plus basse dans les acides carboxyliques aromatiques?

A

Vrai, en raison de la conjugaison avec le groupement insaturé