II. Flashcards

1
Q

wie unterscheidet man Reis und Kartoffel Stärke

Woraus werden sie gewonnen

A

Wie kann man sie voneinander unterscheiden?

–> Mikroskopisch

Reis: die kleinste stärke, 2-5ym (polyedrisch in Agglomeraten/Schollen)

Mais: rundlich, bis polyedrisch 20-25ym

Weizen: Rund mit zentralen Bildungszentrum 60ym

Kartoffel: eieerförmig charaktrtistische Schichtung, elliptisch mit konzentrischem Bildungszentrum bis 100ym, größte stärke

Woraus werden sie gewonnen?

oryza sativa: Reisstärke

poaceae zea mays: Maisstärke

poaceae triticum aestivum: Weizenstärke

poaceae solanum tuberosum: Kartoffelstärke

solanaceae manihot esculenta: Maniokstärke,

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2
Q

Unterscheidung Cellulose Stärke

Was ist Cellulose & woraus wird sie gewonne ?

EB: beat ß moser bei holzfabrik noten durchschnit

A
  • Cellulose besteht aus beta-1,4-D-Glucose-Einheiten,
  • linear aufgebaut aufgrund der beta-1,4- Konfiguration
  • Molekulargewicht zwischen 10.000 - 2.000.000 , je nachdem ob in Holz oder Baumwolle.
  • Hydrolysiert man Cellulose, erhält man die Cellobiose, das Disaccharid bestehend aus 2 Glucose-Einheiten die beta-1,4-Verknüpft sind.
  • Kann dann weiter abgebaut werden mit konz. HCl oder H2SO4 und entsprechender Temperatur, es kommt zur Bildung von Glucose
  • –> “Holzverzuckerung” - Prozess wird so genannt
  • Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände
  • -> Baumwolle, Hanf, Flachs, Jute - bestehen ausschließlich aus Cellulose
  • -> Gewinnung Holz besteht nur aus 40-60% aus Cellulose, deshalb
  1. behandlung mit Sulfit oder Sulfataufschluss,
  2. Holz wird nun einige h damit unter überdruck gekocht.
  3. Dabei erhält man Holzzellstoff dieser kann direkt zur herstellung von Papier oder Verbandzellstoff verwendet werden.
  • Menschen und Fleischfresser können Cellulose nicht verdauen.
  • Gewinnung aus Zellstoff, Holz, Stroh,

Wie ist Zellulose aufgebaut gegenüber der Stärke? Muss man wissen

  • Bei der Stärke hat man alpha-konfigurierte-Glucose. Bei der Zellulose hat man beta konfigurierte glucose. 1,4 verknüpft. (Bei der Stärke hat man alpha-konfigurierte Glucose). Linearer Aufbau. Das geht hier bei der beta-konfiguration. Bei der alpha Konfiguration geht das nicht durch die alpha Stellung der Oh-Gruppe lässt sich kein lineares Molekül zustande bringen. Deshalb kommt es zu dieser Art Helixstruktur.
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3
Q

19.11.21

Was sind Pektine, welche Struktur ergibt sich daraus

(Putin alpha bestellt vier bier Pektin sitzt und göttrt speiße isst grün wie gallsäut )

-Pektine: Aufbau, Unterschied zu Protopektine, Pektinsäure(Reste Seitenketten) und Pektinate, Gewinnung, Vorkommen

Pektine: Ganz genau : Aufbau? wie verestert? Was ist die Pektinase und was macht die? wie werden Pektine gewonnen, und das Verfahren ganz genau erklären.

Was sind Pektine, Aufbau, wo kommen sie vor, wie liegen sie in den Pflanzen vor, 3D Netzwerk, welche Arten von Bindungen (H-Brücken, Ionische), Mannose: IN welchen Polysacchardiden kommt sie als Hauptbestandteil vor? (Leguminosenschleime)

A

Man Unterscheidet innerhalb der Pektine unter

    • Pektinsäuren -> Polygalactouronsäuren besteht aus alpha1,4-Galacuronsäure
    • Pektine-> bestehen Einheitlich aus alpha1,4-Galacuronsäure deren Carboxylgruppen teilweise methyliert sind. –> Sind Heteroglykane. Gelieren in H2O –> bildung von 3D Netzwerk dadruch große Gelierkraft
    • Protopektine-> Wichtige Bestandteile der Zellwände von Pflanzen, liegen als Calcium oder Magnesiumsalz vor, es handelt sich um Heteropolysaccharide (nicht nur aus alpha-1,4-Galacturonsäureeinheiten sondern auch Beta -L-Rhamnogalakturonane). Seitenketten liegen Arabinose, Xylose or Galactose. Ketten sind verknüpft durch zweiwertge Kationen wie Calcium oder Magnesium - es bilden sich Hauptvalenzen

Gelbildung der Pektine:

Pektine können Gele bilden. Gelbildung erfolgt durch Ausbildung von H-Brücken-Bindungen der Carboxylgruppen. Die H-Brücken werden als Nebenvalenzengel bezeichnet.Und es gibt Hauptvalenzengel. Hier erfolgt die Gelbildung hauptsächlich durch Interaktionen der Carboxylgruppen über Kationen (Mg, Ca)

Pektingewinnung:

Aus Äpfeln Zitronen und anderen Früchten, (bilden mit Wasser feste Gallerte) deren Rückstand wird Trester bezeichnet.

  1. Der Trester wird mit verdünnter Mineralsäure und entsprechender Temperatur extrahiert Unlösliches Protopektin wird in lösliches Pektin überführt,
  2. Die Lösung wird gereinigt und aufkonzentriert und die Trübstoffe durch filtration entfernt. Einengen des Extrakts
  3. Fällung des Pektins durch Zugabe von Alkohol
  4. Fällung wird getrocknet, Vermahlen und Standardisiert
  • Eigenschaften der Pektine ist die möglichkeit der Gelbildung, hochverestertes Pektin bilder Nebenvalenzgele aus (die methylierten Pektine)
  • Niederverestertes Pektin hat die größte Gelierfähigkeit, wird ausgenützt bei Marmelade oder Speißeeis
  • in der Pharmazeutischen Technologie werden sie als Verdickungs und Emulgiermittel, als Sprengmittel bei Tabletten.
  • Behandlung von Diarrhoe, Gastrointeritis, Magenbeschwerden

Wie gelangt man aus den Protopektinen zu den Pektinen?

Methylester aufspaltung durch–> Umsetzung durch Enzymen “Protopektinasen”. Pektine können dann weiter abgebaut werden in die Pekinsäuren(dieser Schritt geht auch mittel Minteralsäure) diese dann weiter in die Galakturonsäuren per Enzym

Aus Pektin kann man aber auch Methylgalacturonsäure (also Galacturonsäure die methyliert ist.

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4
Q

Was sind herzwirksame Glykoside ? Was ist für die Wirkung wichtig ?

01.02.22 Struktur Digitoxigenin (cis-trans-cis) ? Welche Struktur Elemente essentiell für Wirkung ?

Wirkung ?

Unterschied zw Digi, Digo, g-Str

Pflanzenfamilien von Herzwirksamen Glykosiden

Zur welcher Gruppe gehört angegeben Struktur, besonderheiten der Strukur ? Digitoxigenin

A
  • Sind aus der Pflanzen gewonnene zuckerhaltige Verbindungen mit Steori-Strukur
  • Fördern die Kontraktionskraft des Herzens
  • geringe therapuetische Breite
  • Zuckermoleküle sind glykosidisch mit Steroidderivaten verbunden
  • am Steroidgerüst hängt noch ein Lactonring 5 gliedrig( Cardenolid) 6 gliedrig( Bufadinolid)

Herzglykoside führen zu einer Steigerung der Kontraktilität
(positive inotrope Wirkung)
.
Haben eine kleine therapeutische Breite, werden nur mehr wenig eingesetzt. gibt alternativen mit größerer Therapeutischen Breite

WICHTIG für die Wirksamkeit ist der Aufbau des Aglykons -
Tetracyclisches Grundgerüst aus 3x 6er ringe (und einem 5er Ring aufgebaut, an Position 17 der Lacton Ring der essentiell für die Wirkung ist.

Digitoxigenin

Ist ein Cardeolid C 23 –> Steoridgrundgerüst & 5-Gliedriger Gamma Lactonring

  • Die cis/trans/cis-Veknüpfung der Ringe,
  • Gamma Lactonring an Position 17 ist ß orientiert (äqualtorial)
  • OH Grp an Pos 3 ist ß (äquatorial) Orientierung sind essentiell für die Herzwirksame Wirkung

HWG kommen in zwei Arten vor:

Magnoliatae

Ranunculaceae: Adonis,Helleborus

Brassicaceae: Cheiranthus,Erysimum

Scrophulariaceae: Digitalis

Apocynaceae: u.a. Nerium, Strophanthus

Asclepiadaceae: u.a. Asclepias, Marsdenia

Liliatae

Convallariaceae: Convallaria

Hyacynthaceae: Urginea

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5
Q

Symptome bei atropinvergiftung & Antidot

Atropin: Was ist das und wie wirkt es auf den Körper? Welche pharmakologische Wirkungsweise ist dafür verantwortlich?

Was kann dagegen getan werden, welche Antidots?

-> Struktur von P……. zeichnen

P…….., was ist des, Pflanze, ph…….. Pflanze, wie wirkt es.

Drogen Tropanalkaloide aufzählen, Atropa belladonna, Atropin

Atropin - was ist das, welche Pflanzen kennen wir, welche sind offizinell bzw sind alle Solanaceen offizinell?

A

Atropin:

  • -> Tropanalkaloide der Solanaceen Gift bzw. Rauschgift Pflanzen
  • ->L-Hyoscyamin ; D-Hyoscyamin ; Atropin (Racemat 1:1 Verhältnis beider)
  • -> Es handelt sich um einen Ester des Tropan-3-alpha-ol und der Tropasäure
  • Offizinell im EuAB Atropa belladonna, Datur Stramonium

Periphere Symptome:

  • weite Puppillen, Akkomodationsstörung
  • Mundtrockenheit, Schuckbeschwerden
  • rote, trockene Haut
  • Tachykardie
  • Blasenantonie (Harnsperre)

Wirkung durch herabsetzen des Parasympathikustonus

  • Herzfrequenz wird ( nach höhe der Dosis) beschleunigt
  • Hautgefäße werden erweitert
  • Tränen-, Speichel, & Schweiß-Sekretion & Sektretion der Drüsen des Verdauungstraktes werden reduziert.
  • Mydriasis –> Pupillen werden groß
  • Zykloplegie –> Auge kann nicht mehr auf nah/fern einstellen

Antidot

> Physostigmin indirektes Parasympathomimetikum als ACh-Esterase-Hemmer.

-> Pilocarpin direktes Parasympathomimetikum als ACh-Rezeptor-Agonist

Tropanalkaloid vorkomen in Pflanzen: Familie Solanaceae

1. Atropa Belladonna, Schwarze Tollkirsche 0.5-1%

  1. Hyoscyamus niger Bilsenkraut nicht mehr offizinell

3. Datura Stramonium, gemeiner Stechapfel 0.2-0.5%

  1. Mandragora officinarum
  2. Scopolia carniolica

Interagieren mit dem Parasympathikus, es sind Parasympatholytika!!!! Wird nach wie vor verwendet in der Augenheilkunde. Herabsetzung des Parasympathikotonus.

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6
Q

19.11.21Was ist Baumwolle, woraus gewonnen (Gattung Familie) , wie aufgebaut

A

Baumwolle Gossypium-Arten (barbadensis) Malvaceae

Baumwolle besteht fast vollständig aus Cellulose.

wird als einjährige Kulturpflanze gezogen, 60-100cm hoher Strauch

Gewonnen aus

  • > Gossypium hirsutum und gossypium barbadense (Amerika)
  • > gossypium arbareum (Asien)
  • > gossypium herbaceum (Afrika)

Familie Malvaceae

Frucht ist eine Kapsel - Kapselfrucht, die Samen in der Kapselfrucht haben an der Oberfläche eine vielzahl an Samenhaaren, diese Samenhaare werden nun verwendet als Baumwolle. Sie werden, gereinigt, entfettet und gebleicht–>bestehen aus reiner Cellulose

Baumwolle ist nicht officinell im Arzneibuch, jedoch das Gossypii oleum hydrogenatum - Hydrogeniertes Baumwollsamenöl

Kapsel beinhaltet 30 Samen, diese Samen sind umhüllt von den Samenhaaren, an jedem Samen sitzen bis zu 7000 Samenhaare.

Baumwollhaar Aufbau:

-“Baumwollhaar besteht aus einer einzigen Zelle mit einer” Faserlänge von 6 cm

-Faserdurchmesser 35 mikrometer

- Schraubenstruktur - wechselhaft

Verwendung:

sehr gute mechanische Festigkeit & hohe Saugkraft, dient als Verbandsmaterial, Kleidungindusstrie

Cellulose

Polysaccharid aus β-1,4 Glucose Einheiten (Cellobiose)
Linearer Aufbau. Das geht hier bei der beta-konfiguration.)–> jedes zweite Gluc Molekül ist um 180° gedreht damit OH-Gruppe äquatorial Position stehen. )

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7
Q

19.11.21Was ist sweet clover disease, welche Verbindung verantwortlich, wie synthetisiert

Dicumarol – Was ist das? Woraus wird es biosynthetisiert? Welche Wirkung? Wer hat es entdeckt?

Cumarinkinetik in Menschen und Ratten ?

A

Biosynthese

Ausgangssubstanz ist Zimtsäure

  • > Hydroxylierung in para-Position
  • > O-Glucosidierung
  • > Von trans zu cis -Isomerisierung (Enzymatisch)
  • > Abspaltung der beta-D-Glucose (Enzymatisch)
  • > Spontane Lactonisierung / cyclisierung unter Abspaltung von Wasser

–> Wir haben Cumarin

Eigenschaften

  • Riechstoff (Parfüm)
  • Cancerogene Eigenschaften in Tierversuchen (Cumarin-Metaboliten)

–> Begrenze konzentrationen für Lebensmittelindustrie

Mensch hat aber anderen Metabolsimus, Tiere verstoffwechseln anderst für Mensch nicht toxisch tdm Grenzwert zur Sicherheit

Kinetik von Cumarine in Ratten vs Menschen

  • Ratten Metabolisieren Cumarin anderst als Menschen
  • In Ratten entsteht -> alpha-Hydroxyphenylacetaldehyde - Stark lebertoxisch
  • Im Menschen entsteht -> 7-Hydroxycumarin - ist nicht Toxisch
  • Trotzdem hat EMA einen Grenzwert angegeben: 0,1mg Cumarin pro Kg Körpergewicht
  • Aufpassen: Zimtsterne in der Weihnachtszeit

Sweet clover diseas/ Dicumarol

Dicumarol - 2x Cumarine die über eine Methylengruppe miteinander verknüpft sind , haben Hydroxygruppe in Position 4

Dicumarol bildet sich aus ortho-Dihydrocumarsäure (cis-Melilotsäure), in verdorbenen bzw. silierten Steinklee.

Der Pilz (Aspergillus fumigatus) stellt ein HCHO (Formaldehyd) zur Verfügung und Dimerisiert die Melilotsäure

–> Dicumarol verursacht eine “Sweet Clover Disease”

Rinder starben, da die Blutgerinnung gehemmt war.

Dicumerol ist ein Vitamin K Antagonist, hemmt die Blutgerinnung

Target: Vitamin-K-Epoxid Reduktase.

–> Sweet Clover Disease

Entdecker Karl Paul Link

Diplom

Sweet clover disease durch Entstehung von Dicoumarol; Vit-K-Antagonist, der zu inneren Blutungen führt. wie entsteht Dicoumarol? aus der Melilotsäure durch Hydroxylierung, Oxidation und anschließende Dimerisierung; Methylenbrücke aus Formaldehyd, Reaktion passiert durch falsche Herstellung und Lagerung mit Aspergillus fumigatus

• Metabolisierung der Cumarine im Menschen hauptsächlich zu 7-OH-Cumarin, aber es ist nicht ganz auszuschließen, dass auch das 3,4-Epoxid entsteht, dessen Metabolit lebertoxisch wirkt (daher sollten 0,1 mg/kg KG pro Tag nicht überschritten werden). Metabolit zeichnen und benennen (o-Hydroxy-Phenylacetaldehyd)

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8
Q

19.11.21Dextrane was ist das,wie aufgebaut, wie angewendet

Was sind Dextrane, wofür werden sie eingesetzt in der Medizin

Dexter serie alpah 6exter für 1,3-4-6

Alles über Dextrine und Dextrane (Struktur, lateinische namen, Unterschiede, Verwendung, maniok, was ist dextran 40?)

dextran —> aus welchen bakterien gebildet, verwendung (was ist plasmaexpander)

Dextran: Verknüpfungen nicht nur 1,6 sondern auch 1,3 und 1,4 (1,6 Hauptverknüpfung). Für was verwendet, was ist Plasmaexpander, für was in der Chromatographie ( Dextrangel als stationäre Phase)

A

Dextrane sind hochmolekular Polysaccharide die von bestimmten Mikroorganismen (Leuconostoc mesenteroides) aus Saccharose synthetisiert werden.

–>Dextrine sind Abbauprodukte der Stärke.

Partialstruktur:

Dextrane sind aus alpha-1,6-Glucose aufgebaut. Daneben gibt es auch alpha 1,4- und alpha 1,3- Verknüpfungen

Molekulargewicht zwischen 10.000 und 50.000.000 Dalton

Gibt mehrere Dextrane im Handel.

Die zahl 40 oder 60 bezieht sich auf das Molekulargewicht

Verwendung:

  • > Plasmaexpander 6% Dextrane - Isotonisiert mit NaCl (Blutersatzmittel)
  • > Pharmazeutische Technologie als Hilfststoffe

-> Ausgangsmaterial für Dextrangele (Ausschlusschromatographie)

-> Bekanntestes Gel ist Sefadex LH20 - Aufreinigung und Isolierung von Stoffen

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9
Q

Wie wird Dextrin definiert, wie ist es aufgebaut?

Dextrine: Aufbau? Verwendung? Struktur? Welche Pflanzen sind off.? Was ist Manniok? Was ist das Problem damit und wie wird es verwendet? Wie wird die Blausäure frei? Linamarin usw.

Unterschied Dextrine/Dextrane, wie hergestellt, Verwendung, Stammpflanze und Familie von Maniok, Reis und Kartoffel

Dextrin (Was kann der Kunde machen um die toxische Wirkung von Linamarin zu vermeiden kochen), Dextran, Cyclodextrin - alles

Dextrine- aus welchen 3 Stärken ? warum ist Maniok problematisch?

Dextrin (alles offizinell oder nicht ) was ist Maniok warum giftig was passiert wenn maniok hydrolisiert wird, wie heißt die Giftige Struktur bzw was für Giftstoffe, Dextran alles

dextran, dextrin, unterschiede, woraus gewonnen + stammpflanze und dass da maniok cyanogene glykoside enthält (war aber nicht so wichtig)

A

Unterschied zw Stärke & Dextrinen —> Dextrine sind Abbauprodukte der Stärke

Dextrin

Laut Arzneibuch wird hier Mais,Kartoffel- oder Maniokstärke verwendet.

Der Abbau kann erfolgen durch Zusatz von Säuren oder alkalischen Lösungen & pH Beinflussenden Agenzien oder durch Temperatur.

Unterscheiden

  • > Säuredextrine
  • > Röstdextrine
  • Manihot esculenta* - Maniok Gattung - Manihot. Familie Euphorbiaceae

Kann erst nach dem Kochen verzehrt werden, andernfalls ist es toxisch.

Gibt ein Enzym “Linamarinase” die Linamarin abbaut und den Zucker von der Cyanogenen Verbindung abspaltet, dabei enstehen, Nitrile die dann in Blausäure und Aldehyd/Ketone zerfallen

Säuredextrine - Spaltung von alpha-1,6-Bindungen und alpha-1,4-Bindungen

Röstdextrine - Spaltung von alpha-1,4-Bindungen

Manniok

Und pflanzen der Familie der Euphorbiaceaen

Sind Pflanzen die Milchsaft aufweisen. Euphorbiaceaen sind meistens toxische Pflanzen –> Maniok. Da haben wir cyanogene Glykoside enthalten.
Das Linamarin. Das über entsprechende Enzyme abgebaut werden kann. (Linamarase)
der Zucker wird abgespalten.
Es entsteht das alpha-Hydroxy-Nitril. Das dann spontan zerfällt zum Aldehyd oder Keton und zur Blausäure.
Was tut man gegen die Toxische Wirkung von Manniok?
—> man kocht zunächst mal das Maniok und dadurch werden die cyanogenen Glykoside zerstört.

Dextrinnachweis mit Iod –> Färbung

Verwendung von Dextrine:

  • Säuglingsernährung
  • Diätetikum
  • Einstellung von Gehalten
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10
Q

Was ist Cyclodextrin? Verwendung

A

Cyclodextrine —> Verwendung und Wie funktionieren sie? Unterteilung

Cyclische Dextrine - bestehen aus alpha-1,4-glykosidisch Verknüpften Glucose Einheiten aufgebaut und bilden einen Ring

Man Unterscheidet sie je nach Anzahl der Glucoseeinheiten

  • alpha-Cyclodextrin -> 6 Glucose-Einheiten
  • beta-Cyclodextrin -> 7 Glucose-Einheiten
  • gamma-Cyclodextrin -> 8 Glucose-Einheiten
  • delta-Cyclodextrin -> 9 Glucose-Einheiten

Es gibt Alpha Betta Gamma Cyclodextrine abhängig wie viele Glc Einheiten enthalten sind. Cyclodextrine werden aus Stärke durch hilfe von verschiedene Bacillusarten hergestellt. Diese Bacillusarten haben spezielle Enzyme - Cyclodextringlycosyltransferasen

Niedrige Cyclodextrine (also alpha-Cyclodextrine) sind im inneren hydrophob und eine polare Ausenfläche. Machen dadurch Einschlussverbindungen mit apolaren lipophilen organischen Verbindungen. Sind bis 200°C Temperaturbeständig. Sind im Sauren relativ stabil.

Verwendung:

  • > Verbesserung der Wasserlöslichkeit bestimmter Arzneistoffe
  • > Schutz von außen hin (Einschlussverbindungen) unangenehme Duftstoffe (Febreeze)
  • > Enantiomertrennung (Gaschromatographie /Kapilarelektrophorese)
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11
Q

19.11.21Was ist met - enkephalin, wie aufgebaut

Körpereigene Opioide , Definiton

türken gönnen gern palestina meso

A

Körpereigene Opioide

Def.:

Morphinartig wirkende (endogene) Peptide (Endorphine, Enkephaline), die als Neurohormone beim Schmerzgeschehen und vermutlich bei vielen anderen (patho)physiologischen Vorgängen im Organismus eine bedeutende Rolle spielen.

Vorläufer der körpereigenen Opioide ist das ß-Lipotropin, ein fettmobilisierendes Hormon.

ß -Lipotropin besteht aus 91 Aminosäuren. Es werden dann die Endorphine und Enkephaline abgepalten, es entstehen dabei

  • > Met-Enkephalin
  • > alpha-Endorphin
  • > beta-Endorphin
  • > gamma-Endorphin

Herausgehoben hat er das Met-Enkephalin, das kleinste von allen, besteht aus

-> Tyr-Gly-Gly-Phe-Met

türken gönnen gern palestina meso

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12
Q

Struktur von steroid alkaloid erkennen

19.11.21 Tomatidin erkennen

A

Unterscheidet

  1. Sec N –> Tetrahydrofuran. 1 Verbindungsp. = Tomatidin oder 2 Verbindungsp Jervin
  2. tert N –> Solanidin seitich oder Cevan nach oben –> OH Pos 5 ja Vercevin or Nein Protoverin
  3. O + O Tigogenin

Spirosolantyp (sekundärer N)

Tetracyclisches Grundgerüst + Tetrahydrofuran-Ring + Piperidin-Ring

Solanidintyp (tertiärer N)

(kommen in der unreifen bzw Keimenden Kartoffel vor, diese sind grün)

Stickstoff ist hier tertiär - Formal aus Pyrollidin- und Piperidin-Ringsystem aufgebaut

und Solanine sind toxisch, letale Dosis 400mg

(auch nicht Kartoffelwasser verwenden, Alkaloide reichern sich da an)

Sehr toxisch sind die Steroidalkaloide vom Veratrum-Typ –>Komplikation Natriumkanal führt zu Herproblemen !

Veratrum Album - Weißer Germer (Verwechslung mit der Enzian-Wurzel) Familie: Melanthiaceae

Veratrumalkaloide (C27) die man nochmal unterscheidet in Jerveratrum und Ceveratrumalkaloide

Jerveratrumalkaloide

  • weniger stark hydroxyliert Hier liegt Jervin vor

Haben ein Tetracyclisches Grundgerüst bestehend aus

-> 2x 6er Ring, dann 5er Ring, dann 6er ring und zusätzlich ein Tetrahydrofuran und ein Piperidin-Ringsystem

Jerveratrumalkaloide sind toxisch und teratrogen

Im Gegensatz zu den Veratrumalkaloide liegen die Jerveratrumalkaloide glykosidisch vor?

Ceveratrum-Alkaloide

Haben ein Cevan Grundgerüst:

-> 2x 6er Ring, dann 5er Ring, dann 6er ring und aufgebaut mit weiteren 2x 6er Ringen mit einem Stickstoff

Diese Ceveratrum-Alkaloide liegen in den Pflanzen stark hydroxyliert vor, diese sind stark verestert

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13
Q

01.02.22Was ist Guar(Ph.Eur)? Aus welcher Pflanze+ Gewinnung? Welche Struktur ergibt sich daraus?

Bestimmung der Viskosität nach Ph.Eur?

Leguminosenschleim erklären aufbau und welche Pflanzen haben diesen?​

Guar: was ist das, aufbau, stammpflanze, verwendung, 2 monografien nennen

Guarum officinalis

Guar unterschied zu Pektin

G6ianni1,6 hände oben alpha Manni hande imt schritt beta bei seinen vier eegs 1,4 :D Spaceship

A

Leguminosenschleim

  • Pflanzenschleim von Fabaceaen(Leguminosen) aus dem Fruchtmuss.
  • Haben Einfluss auf Aufnahme von Glucose. —> Verzögerte Resorption bestimmter Stoffe wie z.B. Glucose.
  • Heteropolysaccharid ß -1,4- Mannose Hauptkette & in regelmäßen Abständen α-1,6 Galactose

Guar, Cyamopsidis tetragonolobus Fabacea

Ceratonia Siliqua- Johannisbrotbaum Familie Fabaceae

Carubin ist ein weiterer Leguminosenschleimstoff

linearenß-1,4-Mannankette& an jeder 4. bis 5. Mannose-Einheit ist eine α-1,6-Galactose-Einheit(Position 1 der Galactose und Position 6 der Mannose)

E410 -> Diätmittel -> Verdickungsmittel

Einsatz von Schleimdrogen

  • Abführmittel
  • Hustenmittel - Schleim legt sich auf die Mechanorezeptoren im Rachen Althaeae fol - Eibischblätter
  • kühlende Wirkung

Guar, Cyamopsidis tetragonolobus (Guarbohne) Stammpflanze Fam. Fabaceae

  • ß -1,4- Mannose Hauptkette & α-1,6- Galaktose Seitenketten Reste an jeder 2n. Mannose Einheit
  • Hier ist der Unterschied zum Leguminosenschleim von Ceratonia siliqua dass in jeder 2. der Mannose-Hauptkette eine α- Galaktose Seitenkette auftritt.

Cyamopsidis seminis pulvis - Guar - Ph.Eur

-> wird aus dem Samen von C.tetragonolobus durch Zermahlen des Endosperms gewonnen und besteht vorwiegend aus Guar

Guar galactomannanum - Guargalactomannan - Ph.Eur.

-> wird aus dem Samen von C.tetragonolobus durch Zermahlen des Endosperms und anschließender Teilhydrolyse gewonnen

–> Bessere Löslichkeit, im heißen alsa uch kalten Wasser

Verwendung:

  • Guar wird bei der Diabetesbehandlung eingesetzt, mit Guar kommt es zu einer signifikanten Reduktion der Blutzuckerspitzen
  • Verdickungs- und Geliermittel, –> E412 Bestandteil von Eiscremes.

Viskositätsbestimmung nach Ph. Eur.

Kappilarviskomiter Ph. Eur

  • Besimmung der Durchlusszeit einr Viskosen Lsg

Kugelfallviskosimeter Ph.Eur

  • Fallgeschwindigkeit einer Kugel in der zu unterscuheden Flüssigkeit

Viskowaage

Rotationsviskometer

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14
Q

Sesquiterpene erkennen wo es dazu gehört und erklären ob regulär oder nicht

A
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15
Q

01.02.22 11-cis-Retinal erkennen? Biologische Bedeutung ?

A

beta-Carotin ist Ausgangskomponente für die Synthese von Retinal (Vitamin A.)

Aus einem Molekül beta-Carotin entstehen 2 Moleküle Retinale

(Retinal ist ein Diterpen mit 20C Atomen).

  • Dieses Retinal wird über eine Isomerase in das 11cis-Retinal überführt, anschließend Kondensation zu Sehpurpur (Rhodopsin Hell dunkel Stäbchen im Auge )
  • Carotinoide mit min. einen unsubstituierten β-Iononring sind Provitamine (Speicherzustand)

Retinal ist auch wichtig als Ausgangsprodukt für Retinol (Vitamin A1)

Retinal wird über eine Dehydrogenase zu Retinol

Retinol liegt im Körper in großen Mengen gespeichert in Estern vor

–> Vitamin A-Ester mit Palmitylsäure und Stearinsäure (Fettsäure)

Biologische Bedeutung 11-Cis-Retinal

  • Beta-Carotine sind wichtig für die Herstellung von Sehpurpur. (11cisretinal).–> Hell dunkel Stäbchen im Auge
  • Carotinoide wichtig für Retinol ( Vitamin A) –> beteiligt Sehprozess, Zellwachstum, Fortpflanzung
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16
Q

01.02.22 .Saccarose zeichnen? 4 Pflanzen mit lateinischen Namen und Familie für Gewinnung (industriell)?

Unterscheidung von Maltose und Trehalose-Typ (Zeichnen)

Triathtlet muss viele Sachen machen Trehalose Saccharose

Maltose MUh

A

Trehalose-Typ:

  • beiden halbacetalischen Hydroxylgruppen zweier Monosaccharide glykosidisch miteinander verknüpft. Also am C1 bei Aldosen und C2 bei Ketosen. Typische Vertreter sind
  • reduzierende Eigenschaften gehen verloren
  • keine Mutorotation
  • Saccharose -> C1- a-Glucose mit C2-ß Fructose
  • Trehalose -> C1-Glucose mit C1-Glucose

Maltose-Typ:

  • beiden Hydroxylgruppen zweier Monosaccharide sind meist C1-C4 oder C1-C6 verbunden
  • Bsp. Lactose, C1 liegt hier frei vor, diese kann alpha oder beta-ständig sein
  • reduzierende Eigenschaft bleibt erhalten
  • Verbindung zeigt Mutorotation

Vertreter der Maltose-Typs sind Fehling “positiv” und weißen Mutarotation auf.

NICHT der Trehalose-Typ

Vorkommen:

Lactose: Milchzucker in Molke, wird im Organismus aus Glucose synthetisiert werden

Maltose: Zwischenprodukt bei der Glykogen und Stärkeverdauung

Saccharose: Kommt in Zuckerrohr oder Zuckerrüben vor

  • Zuckerrübe Beta Vulgaris sub. vulgaris var. altissima Amranthaceae
  • Zuckerrohr Saccharum officinarum Poaceae
  • Zuckerahorn Acer saccharum Sapindaceae
  • Johannisbrot Ceratonia siliqua L. Fabaceae

Trehalose: Bestandteil in Pilzen und Hefen

Cellobiose: Grundbaustein der Cellulose

Saccharose

  • ist ein nicht Reduzierendes Disaccharid des Trehalose-Typs dar
  • Saccharose besteht aus alpha1-D-Glucose und beta2-D-Fructose Sesselform ist die “richtige” Schreibweise –> Muss gezeichnet werden können
  • Saccharose kann durch saure Hydrolyse oder Enzyme aufgespalten werden in ihre Monosaccharide (Glucose und Fructose)
  • Saccharose selbst stellt eine schwache Säure dar, man kann mit Alkalilaugen und Erdalkalilaugen Salze bilden ; Die Salze werden “Saccharate” genannt, bekannt ist Aluminiumsaccharat - “Ulcogant” - Behandlung Gastritis
  • Saccharose ist eine Transportform im Pflanzenreich, Stoffwechselprodukt aller Chlorophyl-haltigen Pflanzen.
  • Saccharose hemmt in höheren Konzentrationen das Wachstum von Mikroorganismen, deshalb dient Saccharose auch als Konservierungsmittel
  • Erhitzter Rohrzucker (200°C)–> Karamell braune Masse + Wasser = Zuckeruklör wird in der Industrie als Lebensmittelfarbe verwendet
  • –> Sirupus Simplex - 64 Teile Saccharose mit 36 Teilen Wasser
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01.02.22 3 Hydroxybenzoesäuren gegeben und aus welcher Hydroxyzimtsäure jeweils gebildet?

3 Hydroxyzimtsäuren aus welchen 3 Hydroxybenzoesäuren gebeildet (Protocatechusäure, Syringassäure & Vanilinsäure

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Zum Prüfen können 3 Frauen schauen

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01.02.22 Cucurbitacine was ist das

Strukturbesonderheit bei cucurbitanen, warum toxisch

Cucurbitacine Isopreneinheiten erkennen! Strukturbesonderheit dieser Gruppe?

Triterpene, welche gibt es, welche toxisch:
Cucurbitane (unterschied zu Phytosterol), Synthese erklären über Cycloartenol (Kürbisgewächse-> bitter-> toxisch), werden weggezüchtet (Unterschied Methylgruppe C9,C10), Cholesterol auch über Lanosterol

A

Cucurbitacine Kürbisgewächse (Cucurbitaceae)

  • C-30
  • Cucurbitacine sind spezielle Triterpene –>Charakteristikum Methylgruppe wandert von Pos 10 zu Pos 9 im Vgl zu Cucurbitadienolen deshalb giftig
  • –> Cytotoxisch
  • –> Haben einen Bitteren Geschmack

Aus Squalenepoxid ensteht Cucurbitadienol.

Aus Cucurbitadienol entsteht dann Cucurbitacin D

Aus den Essbaren Kürbisen Bitterstoffe wurden “rausgezüchtet” unter Umständen noch in Zirkürbisen.

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Erklären sie Ellagtannine

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Hydrolisierbare Gerbstoffe

Ellagitannine leiten sich ab von der Hexahydroxydiphensäure, die in der Pflanze als Glykosid vorliegt. Wenn der Zucker dann abgespalten wird, dann kommt es spontan zur Ausbildung dieser Lacton-Gruppierungen und Bildung der Ellagsäure.

Ellagsäure -Lactonisierte C-C-Gallussäure