I. Flashcards
Struktur Vitamin K1 ( Phyllochinon) erkennen
- Ausgehend von Chorisminsäure: Aus Chorisminsäure-Biosyntheseweg
A) Isochorisminsäure reagiert mit 2 Oxoglutarsäure die aktiviert wird durch Thiamindiphosphat (prosthetische Gruppe) dabei bildet sich die Succinylbenzoesäure.
B)Aus der 1,4-Di-OH-Napthoesäure kommt es zur Bildung von Anthrachinonen vom Alizarintyp. Das ist eine Besonderheit weil normalerweise werden Antrachinone über den Polyketid-Weg hergestellt.
Auch das Phyllochinon (Vitamin K1) leitet sich davon ab. Das spielt ja im Gerinnungsgeschehen eine Rolle. Antagonisten wären die Dicoumarole oder Coumarin
Vitamin K1 4 Isopreneinheiten
Was sind essentielle AS mit 3 Bsps
Aminosäure, die ein Organismus benötigt, aber selbst nicht synthetisieren kann, muss über die Nahrung zugeführt werden.
Isoleucin, Leucin, Valin, Tryphtophan, Histidin, Phenylalanin, Threonin, Methionin
Tryphtophan Phenylalanin Valin
Spirostanol Typ zeichnen
Beim Spirostanol-Typ sind die Ringe
- > A/B - trans
- > B/C - trans
- > C/D - trans
- > D/E - cis
Oleantyp hinzugefügt falls fragen sich ändert auf das zu zeichnen
Saponine
Zweite Gruppe der Saponine
->Steroidsaponine (Triterpensaponine sind die erste Gruppe)
Gehören ebenfalls zur Gruppe der Triterpene
Saponine werden unterteilt in:
- Steroidsaponine
- Triterpensaponine
Die Steroidsaponine lassen sich nochmals unterteilen In die einzelnen GG.
Die Triterpensaponine lassen sich auch unterteilen in einzelne GG.
Steroidsaponine
Unterscheiden man den Spirostanol- und den Furostanol-Typ.
-> Spirostanol-Typ (haben ein bicyclisches Spirolketal)
–> Meist Monodesmosidisch verknüpft (OH Position 3)
-> Furostanol-Typ (Tetrahydrofuran + Seitenkette die mit OH endet)
–> Meist Bisdesmosidisch Verknüpft an Position 3 oder 27 an OH
–> Beim Isolieren spaltet sich der Zucker leicht an Position 27 ab und
es kommt zur cyclisierung –> es entsteht der Spirostanol-Typ
Muss unter “Milden Bedingungen” isoliert werden
Claviceps purpurea Lebenszyklus skizzieren
Secale cornutum (Claviceps purpurea) Clavicipitaceae
Mutterkorn, Purpurbrauner Mutterkornpilz
Wo ist Lysergsäure enthalten ?
Lebenszyklus von Clacieps purpurea
Haploide Phase:
- Übertragung reifer Ascosporen auf Fruchtknoten blühender Roggenpflanzen
- Auskeimung der Ascosporen zu Hyphen; gleichzeitig Bildung von Conidiosporen, welche mit Flüssigkeit abgegeben werden (Sphacelia-Stadium)
- auskeimende Conidien bilden Sclerotium (sclerotiale Hyphen)
- aus zu Boden gefallenen Sklerotien wachsen nach der Überwinterung im Frühjahr gestielte Köpfchen heraus
- Ausbildung des Peritheciums um jeden Sphorophyten durch haploides Gewebe
- Ascusbildung im Perithecium, dort Verschmelzung der Sphorophyten zur Zygote = Beginn der diploiden Phase:
- Reduktionsteilung = Wiedereintritt in haploide Phase, dabei Entstehung von 8 fadenförmigen Ascosporen je Ascus
Mutterkorn - secale cornutum
Claviceps purpurea. Ist der Pilz.
Die Inhaltsstoffe des Pilzes sind die Mutterkornalkaloide.
Allen mutterkornalkaloiden gemeinsamer Grundbaustein: Die Lysergsäure. Die Lysergsäure hat als GG das Ergolin-GG. Lysergsäure kann man mit basischen Resten verknüpfen. Mit Diethylamin gelangt man zum Lysergsäurediethylamid. Durch Albert Hofmann zu dieser Zeit bei Sandoz.
Die Lysergsäurealkaloide
Die von diesem Pilz befallenen Körner entwickeln sich zu Sklerotien. Ein Dauermyzel (viele Pilze können solche Sklerotien ausbilden) - Die Überwinterungsform des Pilzes.
Die langen schwarzen Zapfen die mit Nährstoffen gefüllt sind und bei der Ernte zu Boden fallen. Sie überwintern und treiben Fruchtkörper aus (rosa gefärbte Fruchtkörper mit einem Kugelförmigen Ende). In diesem Kugelförmigen Ende sind zahlreiche Perithecien eingelagert.Diese Perithecien entstehen durch Ascogon und Antheridien (also den weiblichen und männlichen Geschlechtsorganen). Diese Perithecien sind Flaschenförmig und in diesen Pericethien finden sich die Ascii (Schläuche) in jedem Schlauch sind genau 8 Ascosporen die heranreifen, diese Sporen werden ausgeschleudert, mit dem Wind verbreitet und landen wieder auf Roggenblüten wo sie sofort zu Keimen beginnen. Es entwickelt sich ein Keimschlauch der in die Fruchtknotenhöhle eindringt (infiziert). Es bildet sich ein Mizell in diesem Fruchtknoten aus. Anstelle des Fruchtknotens entwickelt sich ein Mycelgeflecht und in den Furchen des Fruchtknotens werden Konidien(Sporen) abgeschnürt, diese Sporen schwimmen nun im Honigtau (dieser Honigtau lockt Insekten an) die Insekten verbreiten dann die Sporen auf andere Blüten. Weiterer Folge kommt es dann wieder zu Sklerotienbildung. Ein neuer Kreislauf beginnt.
fällt immer auch an bei der Ernte von Getreide. Der Hauptwirt von claviceps purpurea ist Roggen. Der Pilz muss immer abgetrennt werden über Maschinen (Farbausleser).
Früher haben die Mutterkornalkaloide eine größere Rolle gespielt als heute. Man kann aber auch Kulturen impfen damit man viel Mutterkorn enthält.
Mutterkorn löste Epidemien aus durch Einnahme von mit Mutterkorn vergiftetem Brot und Mehl. Krampf- und Brand-Seuche. Ist generell unter Ergotismus bekannt.
Mit der Verbesserung des Ackerbaus und nachdem man erkannt hatte dass Mutterkorn der Auslöser ist, nahmen die Epidemien stark ab.
Mutterkorn als Vehenmittel verwendet. Quickening child-birth. Aber nicht durchgesetzt. Jetzt nur noch zur Verhinderung von Nachblutungen.
- “infizierter Fruchtknoten”
- "”Bildung von Conidiosporen
- werden durch Hongitau (Anlocken) nach außen getragen
- Narbe mit Sklerotium-Pseudenparenchym & Konidienlagern
- Ähre mit Sklerotien –> infizierte Claviceps purpurea bildet Sklerotien statt Samen = Überwinterungsform des Pilzes
- günstige Bedingungen keimen die Sklerotien mit köpfchenartigen Stromata (Fruckkörper)
- Ascogen & Antheridien män. weibl Geschlechtsorgan
- Ausbildung von Asci
- Fruchtkörper mit Perithecien werden gebildet –> enthalten Asci mit je 8 Ascorpen (fadenförmig)
- Auskeimung der Ascorpen zu Hyphen
Was sind lamiacean Gerbstoffe mit Struktur
Gehören zu der Dritten Gruppe der Gerbstoffe, Gerbstoffe im weiteren Sinn keine gerbende Wirkung
sinde rel. einfache Gerbstoffe
nur geringe Gerbstoffwikrung/ bis keine
Zimtsäuederivate—> Ester von Kaffesäure & Chinasäure
Rosmarinsäure:
Kaffeesäure und 2 Hydroxydihydrokaffeesäure
Einteilung der Gerbstoffe
- hydrolisierbare Gerbstoffe: echte bzw nicht kolloidal löslich
- Kondensierte Gerbstoffe
- Mischtypen: im schwarz Tee
- Gerbstoffe im weiteren Sinn: keine gerbende Wirkung
8) Substanzen erkennen (waren Zucker, wahrscheinlich Stachyose und Raffinose)
5 verschiedene Zucker erkennen
Coffein Bausteine erklären
Biosynthese von Coffein bzw Purin
Unterschied zu anderen Alkaloiden
Biosynthetisch aus kleinen Bausteinen, die aus wesentlichen Teil aus Aminosäuren bestehen
–> Lernen aus welchen Bausteinen sich das Grundgerüst zuammensetzt
Coffein
Coffea arabica - Kaffee
Familie Rubiaceae
Theophyllin
Camellia sinensis - Teepflanzen
Theaceae
Theobromin
Theobroma cacao - Kakaobaum
Sterculiaceae
Was unterscheidet die Purinalkaloide mit anderen Alkaloiden
-> Alle sind sind nicht Basisch
–> Coffein ist neutral
–> Theobromin und Theophyllin sind sauer (aufgrund NH) mit einer Kalilauge können diese in ein Salz überführt werden
3 Grundstrukturen erkennen (diterpene und triterpene)
Diterpene
Regulär oder Irregulär
01.02.22Pimaran-Grundstruktur
Je nach Faltung des Geranylgeranyl-PP (Diterpen - C20) kommt es zu unterschiedlichen Grundkörpern
- Als Zwischenstufe das Taxenylkation –> Taxan - wichtiger Grundkörper für Paclitaxel, Inhaltsstoff der Pazifischen Eibe - Tumorerkrankungen
- Als Zwischenstufe - Cembrankation, von diesem lei i sich ab
–> Cembren A - Bestandteil Ätherisches Kieferöl
–> Casben - In Euphorbiaceae-Gewächse (Ricinus communis) schützt vor Pilzbefall. Aus dem Casben bilden sich dann die Grundkörper
- Ingenan
- Daphnan
- Tiglian
Ausgangskomponente ist Geranylgeranyl-PP (Diterpen - C20)
Durch entsprechende Ringbildung kommt es zur Ausbildung von
- Labdadienyl-PP oder dem Enantiomer “Copalyl-PP” (ent-Serie)
Aus dem Labdadienyl-PP entsteht
- Labdan Grundkörper
–> Clerodan - Bestandteil in Mönchspfeffer (Prämenstruellen Syndrom)
–> Sclareol - Bestandteil “Muskatella Salbei Öl”
- Pimaran
- Abiatan
–> Abietinsäure - Harzsäuren - Terpentinöl
–> Pimarsäure - Harzsäure - Terpentinöl
- Copalyl-PP
–> ent-Labdan (Enantiomer zu Labdan) umgekehrte Stereochemie
–> ent-Pimaran
–> ent-Kauran - aus diesem entstehen die Gibberelline
“Gibberellan-Grundkörper - Verknleinerung des Ringes aus
6er Ring ein 5er Ring mit Methyl-Seitenkette
Auch hier wieder gilt es die wichtigsten Grundgerüste zu erkennen:
Was ist ein: Labdan-GG, Clerodan-GG, Pimaran, Kauran Wir haben immer die normale Serie und die ent-Serie. D Für was steht ent? Die Vorsilbe ent- (kurz für enantio-) vor dem Namen einer chemischen Verbindung, meist eines Naturstoffs, dient zur Kennzeichnung, dass die beschriebene Verbindung eine Stereochemie aufweist, die zur Stereochemie der Referenzverbindung spiegelbildlich („enantiomer“) aufgebaut ist.
Sclareol: Findet man in muscartellar-Salbei. Typisches Diterpen mit einem Labdan-GG. Ist diese Verbindung entsprechend der Isopren-Regel aufgebaut?
Die Beispiele die wir auch in den Videos kennengelernt haben hat er nochmal angeschaut. Aconitum napellus eine der giftigsten Pflanzen. Rittersporn. Aconitin mit Kauran-GG Gibberelline. Steviosid mit Kauran-GG.
3 Grundstrukturen erkennen (diterpene und triterpene)
Triterpene
Relativ selten sind aromatische Triterpene
Gossypol kommt in den Samen der Baumwolle (Gossypium-Arten), bis zu 1,5%.
Gossypol wurde Untersucht für “Die Pille für den Mann”
–> Fertilität wurde herabgesetzt
Problem: Etwa 20% der Männer wurden langfristig infantil
Squalen ist die Muttersubstanz für die Herstellung aller Triterpene
Squalen wird in Squalenepoxid überführt und aus diesem entsteht eine Zwischenstufe
–> Cycloartenol (erfolgt in Pflanzen)
–> Lanosterol (erfolgt in Mikroorganismen und Tieren)
Aus Lanosterol entsteht Cholesterol (C27) - Tierischen Organismus
Aus Cycloartenol entsteht beta-Sitosterol (C29) - in Pflanzen
Beta-Amyrin leitet sich direkt von Squalenepoxid ab (mit Zwischenstufen die nicht aufgeklärt sind)
Aus Cholesterol entstehen dann die- Steroidsapogenine
- C27
- Cardenolide - C23
- Bufadienolide - C24
- Phytosterole - C28, C29
Cucurbitacine
(Charakteristikum Methylgruppe wandert von Position 10 zu Position 9)
Aus Squalenepoxid ensteht Cucurbitadienol.
Aus Cucurbitadienol entsteht dann Cucurbitacin D
Cucurbitacine sind
–> Cytotoxisch
–> Haben einen Bitteren Geschmack
Aus den Essbaren Kürbisen
Bitterstoffe wurden “rausgezüchtet”
3 Grundstrukturen erkennen (diterpene und triterpene)
Sesquiterpene
Strukturen erkennen? (Ähnlich wie Sesquiterpenlactone)
19.11.21Epicatechin zeichnen
Epigallocatechin zeichnen
Def Proanthocyanidine
Erklären sie Proantrocyanidine & Ellagtannine
- kondensierte Gerbsotffe
- können nicht hydrolysiert werden
- oligomere Proanthocyanidine haben eine gerbende Wirkung
- während Polymere CatechinDerivatek eine gerbende Wirkungmehr haben. Die Grenze liegt in etwa bei N=10.
- adringierende wirkung
- in verd. alc löslich
Nicht-Hydrolysierbare Gerbstoffe. Kondensierte Gerbstoffe 2 Gruppe
Warum nicht hydroylsierbar? Nun bei den Gallotaninnen wenn man die hydrolysiert bildet sich ein Zucker und eine Gallussäure.
Wenn man versucht die kondensierten Gerbstoffe zu hydrolysieren dann bilden sich Polymere aus. Die kann man also nicht hydrolysieren.
Sie können als Diemere, Trimere, oder Polymere vorliegen
Oligomere Proanthocyanidine haben eine gerbende Wirkung
während Polymere CatechinDerivate keine gerbende Wirkung mehr haben. Die Grenze liegt in etwa bei N=10.
Alkaloide- Heterozyklen erkennen
Strukturen erkennen: Pyridin,Pyrrolidin, Chinolizidin, Piperidin,
19.11.21 Imidazol, beta Carbolin, Chinazolin
19.11.21 Codein
Thebain und Codein zeichnen, wie kann man diese trennen
Def. Körpereigene Opiode
Säulenchromatographie:
Die beste Trennung von Thebain, Codein, Morphin, gelingt auf einer nicht modifizierten Silica-Säule mit Acetontiril und Ammoniumacetat als Eluenten erzielt.
Papaver bracteatum - Armänische Mohn
In dem Milchsaft ist 90% Thebain enthalten (wenig anderer Alkaloide). deswegen muss Opium auch auf den Gehalt von Thebain geprüft werden. Denn im Opium darf nicht mehr als 3% Thebain enthalten sein.
Oripavin ist der Hauptmetabolit von Thebain
Oripavin hat eine analgetische Potenz wie Morphin, hat aber eine geringe Therapeutische Breite (wird nicht verwendet) - “toxischer”
Hinzu kommt erregende Wirkung auf das Atemzentrum
Opioide :
Sammelbegriff für alle Stoffe mit morphinartigen, pharmakologischen Wikrungen. Allen gemeinsam ist ihre Affinität zu den Opioidrezeptoren, verbunden mit starker analgetischer Wirksamkeit & großem Suchtpotential
Körpereigene Opioide:
Morphinartig wirkende (endogene) Peptide (Endorphine, Enkephaline), die als Neurohormone beim Schmerzgeschehen und vermutlich bei vielen anderen (patho)physiologischen Vorgängen im Organismus eine bedeutende Rolle spielen.
Vorläufer der körpereigenen Opioide ist das B-Lipotropin, ein fettmobilisierendes Hormon.
Definition der Ph.Eur.
Opium ist der aus eingeschnittenen, unreifen Früchten von Papaver somniferum L. gewonnene, an der Luft getrocknete Milchsaft. Die Droge enthält mindestens 10,0% Morphin und mindestens 2,0% Codein.
1 Kapsel 20-50mg Rohopium = c.a 30 000 für ein kg benötigt
Morphin, Codein, Thebain, Noscapin, Papaverin
–>
In der Pflanze liegen diese Alkaloide als Salz vor (sind mit der Meconsäure verknüpft)
Farbnachweis Meconsäure rot mit FeCl3
Therapeutische Verwendung:
Morphin: Analgetikum, Hypnotikum, Atemdepression
Codein: Antitussiva, Analgetikum
Thebain & Noscapin : wirken erregnd aufs Atemzentrum
Papaverin: Sapsmolytikum
01.02.22 LSD zeichnen,Wirkung + Erfinder wieso halluzinogen
Name des Erfinders und an welchen Rezeptor bindet es?
Wirkung auf molekularer Ebene erklären und welche Dosis ist für Halluzinationen erforderlich?
LSD = Lysergsäurediethylamid
Die Inhaltsstoffe des Pilzes sind die Mutterkornalkaloide.
Allen mutterkornalkaloiden gemeinsamer Grundbaustein: Die Lysergsäure. Die Lysergsäure hat als GG das Ergolin-GG. Lysergsäure kann man mit basischen Resten verknüpfen. Mit Diethylamin gelangt man zum Lysergsäurediethylamid. Durch Albert Hofmann zu dieser Zeit bei Sandoz.
Die Lysergsäurealkaloide
LSD ist sehr potent
–> bei 20 µg kommt es zu Wirkungen
–> Schizophrenie-Ähnliche Störungen
–> Optischen und Akustischen Halluzinationen
–> Stimmungsabhängigen Farben
–> Veränderung des Zeitgefühls
–> Rasche Toleranzentwicklung
–> LSD führt zu einer psychischen aber NICHT zu einer körperlichen Abhängigkeit
Therapeutische Breite ist groß, Nicht zu unterschätzen ist die Suizidgefahr aufgrund Flashbacks “bad trips” die ohne dass man sich wieder LSD einverleibt auftreten können.
LSD (partialsynthetisch) hergestellt aus Ergolin in Secala Cornutum enthalten + Aminierung. LSD wirkt über große Affinität an den Serotonin-Rezeptor den 5-HT2A-Rezeptor.
Symptome Ergotismus convulsivus Ursachen
Welches Lysergsäurealkaloid führt zu Kontraktionen des Uterus, was war die ursprüngliche Anwendung der Mutterkornalkaloide
Wie wirken Mutterkornalkaloide
Mutterkorn Inhaltsstoffe, Alkaloidpeptide: Ergotamin genauer, Einsatzgebiete
Mutterkorn” (Secale cornutum) bezeichnung für Sklerotien eines parasitären Pilzes (Claviceps purpurea), der auf verschiedenen Gräsern und anderen Wirtspflanzen als Schmarotzer wächst. Roggen ist unter den Getreidesorten am häufigsten betroffen
Secale cornutum Mutterkorns- Inhaltsstoffe
- fettes Öl ( bis zu 30%) mit Ricinolsäure als FS
- Biogene Amine z.B. Tyramin, Histamin, Cadaverin
- Farbstoffe Anthrachinon- Xanthonfarbstoffe
- Indolalkaloide
- Lysergsäurealkaloide a) Lysergsäurealkaloide, b) Peptidalkaloide
- Clavinalkaloide
Mutterkorn ist ein Dauermycel eines Pilzes der als Parasit auf Getreide wachst - Vor allem auf Roggen –> Secale cornutum
Diese Secale-Alkaloide / Die Mutterkorn-Alkaloide haben ganz unterschiedliche Wirkungen. Sie sind partielle Agonisten bzw. Antagonisten an alpha-Rezeptoren. Aber interagieren auch mit Dopamin und Serotonin-Rezeptoren. Man findet hier drinnen die Substrukturen von Dopamin, Serotonin und Noradrenalin.
Wirkung ist sehr unterschiedlich je nachdem welche Alkaloide vorkommen.
Bromocryptin bei Morbus Parkinson Dopaminagonist
Ergometrin –> Kontraktion der Uterusmuskulatur wird nach der Geburt verwendet zur ablösung der Plazenta & Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett.
Dihydroergotamin gegen Mitgräne, orthostatischen Beschwerden
Dihydroergotoxin als Geriatrikum bei Hirnleistungsstörung
Mutterkorn ist relativ toxisch. In der Vergangenheit kam es hier zu Fast schon Pandemien. Aufgrund der Verunreinigung von Getreiden (Roggen) haben Leute Vergiftungen bekommen. Gliedmaßen werden schwarz.
Toxizität des Mutterkorns durch den giftigen Pilz claviceps purpurea
Chronische Toxizität
-> Ergotismus convulsivus -> “Krampfseuche”
–> Gefäßspasmen, Krippeln, Erbechen
–>Gefäßspasmen, Ischämie, Nekrosen
–>Konvulsionen
akute Toxizität
Kopfschmerzen, Erbrechen, Angst Konfusion, Atemnot,
Mydriasis, Herzstillstand
Taubheitsgefühl in Extrimitäten, Endothelschäden, Vasokonstriktion
-> Ergotismus gangraenosus -> “Brandseuche”
–> Krippeln, Erbrechen, haut wird blau/schwarz
Gangrän der Extremitäten, später auch Gehrin & Koronarien
Sesquiterpene erkennen und erklären ob regulär oder nicht
19.11.21 Parthenolid: regulär aufgebaut? Begründen. Zu welcher Klasse gehört diese Struktur?3.Strukturen erkennen? (Ähnlich wie Sesquiterpenlactone)
Sesquiterpenlactone, alle 3 mit Grundstrukturen (Er wollte auch canin). Dann Parthenolid zeichen, Wkg erklären und für was es verwendet wird , Mutterkraut bei welchen Krankheiten
Synthese von Sesquiterpenlactonen und Biosynthesestufen Sesqiterpenlaktone aufzeichnen, Vorkommen? wo kommen irreguläre vor?
19.11.21Reg Irreg, Parthenolid Zeichnen+ Kopf/Schwanz , welche Grundstruktur/Klasse, Wirkung, Verwendung, wo kommt es vor
(C5 H8)N Kopf-Schwanz für regulären aufbau
- Regulär oder Irregulär aufgebaut? Am besten startet man immer bei der Lacton-Seitenkette Am Carbonyl-C beginnen. Wir haben in den Videos Vertreter der Eudesmane, Germacrane, Guayane und Pseudoguayane. Beispiele raussuchen und üben!
Parthenolid:
- = Germacranolid reuglär aufgebaut 4 Isopreneinheiten
- Man sieht die Exocyclische Doppelbindung am Lactonring –> Kontaktallergene Wirkung (Cystein S-haltige AS der Haut interagiert mit Lacton-Ring) , es kommt zur 1,4 Michael-Addition ( das gilt für alle 3 Bsps)
- Parthenolid - kommt in Mutterkraut vor (Chrysanthemum parthenium)
- Prophylaktisch bei Migräne (Vasodilatation)
Allgemein zu Sesquiterpenen:
Die Meisten der Sesquiterpenlactone haben Allergene Eigenschaften, beruht aufgrund der Exocyclischen Doppelbindung am Lactonring, es leicht zu Interaktionen mit der Aminosäure Cystein kommt
–> Kontaktallergene Wirkung - es kommt zur 1,4 Michael-Addition
–> Antiparasitär
–> Antiprotozoisch (Antimalariamittel)
Yohimbin erkennen
EB: Beta-Carbolin
Strictosidin ist die Schlüsselverbindung aller Iridoiden-Indolalkaloide!!!!
Auch die China-Alkaloide.
Yohimbin kommt auch in der Yohimbe-Rinde vor. Wird auch als Aphrotisiacum verwendet.
Was ist Kautschuk, aus welcher Pflanze wird es haupsächlich gewonnen, Aufbau
Stammpflanzen für Gewinnung von Guttapercha/ Balata/ Kautschuk; Wo wird Kautschuk verwendet? Mit welchem Stoff erfolgt Umwandlung in Gummi
Einteilung Polyterpene, Unterschied Balata/ Kautschuk, Wie verbunden . Aus was wird Kautschuk gewonnen
Guttapercha und Balata sowie Kautschuk Anwendung & Aufbau. Wie wird aus Kautschuk Gummi? ….. Was ist das?
01.02.22 Guttapercha Aufbau & aus welchen Pflanzen gewonnen
Ausgangssubstanzen sind Farnesyldiphosphat und Geranylgeranyldiphosphat
Stereochemie betrachten:
- all trans -> Guttapercha
- all cis -> Naturkautschuk
- cis/trans ->Polyprenole
Beide sind trans-Isopreneinheiten aufgebaut
-> Guttapercha wird aus den Milchsaft der Palaquinum gutta und anderen
Palaquinum-Arten gewonnen
-> Balata wird aus dem Milchsaft von Manilkaria bidentata-Arten
gewonnen
Beides sind aus der Familie der Sapotaceae
Finden Verwendung als
- > Grundmasse für Kaugummis
- > Abformungen in der Zahnmedizin
Kautschuk:
Gewonnen aus
Hevea brasiliensis
Familie Euphorbiaceae
Teil der Rinde wird vom Stamm entfernt (Einritzungen), der Milchsaft tritt aus. Milchsaft ist elastisch, weiß und klebrig.
Verwendung
- > Gummi
- Vulkanisierung (Kautschuk wird mit Schwefel verschmolzen –> es entstehen Quervernetzungen).
Der Stoff wird mittels des Verfahrens der Vulkanisation vom plastischen in einen elastischen Zustand überführt-> Kondome
- > Luftballons
- > Formel 1 Reifen
Früher wurden auch Autoreifen hergestellt aber heut zu Tage werden diese mit synthetischen Kautschuk hergestellt
Wo ist Gossypol enthalten, was ist es, Struktur
Gossypol wie aufgebaut ?
(Dimer aus zwei Sesquiterpenen mit Cadinan Grundgerüst)
30 C-Verbindung –> Aromatische Triterpene Gossypol
Relativ selten sind aromatische Triterpene
Gossypol kommt in den Samen der Baumwolle (Gossypium-Arten), bis zu 1,5%.
Gossypol wurde Untersucht für “Die Pille für den Mann”
–> Fertilität wurde herabgesetzt
Baumwolle - Gossypium hirsutum u. G. barbadense G (Amerika), Malvaceae
Problem: Etwa 20% der Männer wurden langfristig infantil
Wie ist Stärke aufgebaut, einzelne Bestandteile erklären wie unterscheidet man Reis und Kartoffel Stärke
Amywhine house steht(unverzweigt mit auto im Mais feld(maltose) mit blauen porsche viersitzer, 1,4Glc verzweigt,
Wie ist Stärke aufgebaut, warum helikale Struktur& wie kann es abgebaut werden, einzelne Bestandteile erklären
Stärke, Einteilung, Eigenschaften, Verknüpfung, Anwendung
Unterscheidung Cellulose stärke
wie unterscheidet man Reis und Kartoffel Stärke
Stärke (pflanzlicher Reservestoff) ist eine Polysaccharid-Gemisch aus Amylose (15-30%) & Amylopektin(70-85%) das ausschließlich aus alpha-D-Glucose besteht.
Amylose:
- langkettig & unverzweigt alpha D-Glucose
- nur α - 1,4 Bindung
- helikale spiraglie Struktur mit 6 Glucoseeinheiten pro Windung ⌀ 0,6 nm kanalartiger Raum
- Blaue färbung mit Iod durch einbau in spiral Kanal Elektronenlockerung
- im innen Raum des Stärkekorns
- Mr ca. 5000- 200.000
- Wenn man Amylose hydrolysiert, erhält man Maltose ( a-1,4-Glucose)
Amylopektin:
- äußere Hülle des Stärkekorns
- α - 1,4 Bindung & α - 1,6 Bindung
- verzweigter Teil ( besser Wasserlöslich)
- Linear Aufbau
- Mit Iod rote Färbung –> keine Möglichkeit zur Einlagerung
- Mr ca. 100.000-1.000.000
- Wenn man Amylopektin hydrolysiert, erhält man Maltose UND Isomaltose ( a-1,4-Glucose und a-1,6-Glucose)
Verwendung von Stärke:
in der pharm. Technologie, in der Lebensmittelindustrie. Dient als Spreng- Füllstoff von Tabletten aufgrund auch der quellenden Wirkung. Außer die Reisstärke. Reisstärke wird verwendet in Puders.
Helikale Strukutr von Amylose:
Durch die axiale Stellung der OH-Gruppe am C1 (also alpha-Konfiguration) und ihre äquatoriale Stellung am C4 der Glukose ist eine Fadenförmige Ausrichtung mehr oder weniger ausgeschlossen. Der Aufbau der Amylose ist nicht Fadenförmig sondern Spiralige Struktur mit 6 Glucose-Einheiten pro Windung
