Homologe Reihe der Alkane, Konformere, cis/trans Isomere (VL 2)

Question 1

Was ist die Allgemeine Summenformel von ALkanen ?

Answer 1

C_nH_2n+2

• n = Anzahl der Kohlenstoffantome

Question 2

Nenne die Alane mit 1-12 C-Atomen und deren Aggregarzustand

Answer 2

Question 3

Was sind Alkylreste und deren Namensendung ?

Answer 3

• Alkane , welche an einer längeren Alkankette hängen und somit als Alkylrest bezeichnet werden
• die Endung ist -yl (z. Bsp. Methyl , Ethyl , Propyl, etc. )

Question 4

Nenne die 7 wichtigsten Alkane und deren Bedeutung

Answer 4

Question 5

Definiere Konstitutionsisomerie (Konstitutionsisomere )

Answer 5

Zwei Verbindungen, die sich in der Verknüpfungsreihenfolge ihrer Atome unterscheiden, aber die gleiche Summenformel haben. Beispiel: Butan, Isobutan

Question 6

Definiere Stereoisomerie (Stereoisomere)

Answer 6

Moleküle deren Grundgerüst gleich ist, die jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome aufweisen.

Question 7

Definieren Sie Konformationsisomerie (Konformationsisomere = Konformere)

Answer 7

Stereoisomere, die sich jedoch nur in ihrer Form unterscheiden und bei Normalbedingungen sehr schnell ineinander übergehen können. Dazu ist kein Bindungsbruch notwendig. Beispiel Sesselform, Wannenform des Cyclohexans

• Konformere = 2 oder mehr Formen desselben Molekül

Question 8

Definiere Konfigurationsisomerie (Konfigurationsisomere)

Answer 8

Verbindungen, die sich nur in ihrer räumlichen Anordnung unterscheiden, die aber nicht ohne chemische Reaktion ineinander überführt werden können. Beispiel Glukose, Galaktose

• Konfigurationsisomere : 2 oder mehr verschiedene Moleküle

Question 9

Nenne die Schritte zur Nomenklatur von Alkanen

Answer 9

1. Schritt : längste Kohlenstoffkette ausfindig machen
2. Schritt : die Orientierung der Kohlenstoffkette wird so gewählt, dass die Summe der Präfixe vor den Substituenten möglichst klein ist
3. Schritt: Bei der Nomenklatur werden die Substituenten alphabetisch geordnet
4. C=C Doppelbindungen vorhanden: längste Kette wird die, bei der die Doppelbindung in der Kette ist
   - 3,4-Dimethylheptan

Question 10

Was sind Cycloalkane und deren allgemeine Summenformel

Answer 10

Alkane, welche in einem Ring angeornet sind

allgemeine Summenformel : C_nH_2n+2(1-x)

X= Anzahl der Ringe

Question 11

Nenne die Anzahl der Sturkturisomere von C₃H₈ - C₈H₁₈ und die Tenzenz ihrer Menge

Answer 11

Question 12

Nennen sie die Regeln zur Bennenung von Cycloalkanen

Answer 12

• der Name muss eindeutig sein, aber so einfach wie möglich
• Gleiche Regeln wie bei der Benennung von Alkanen

Question 13

Nennen sie die Schreibweisen zur Konformation von Alkanen und wie man sie zeichnet

Answer 13

Question 14

Zeichnen sie die 3 Konformere des n-Butans in der Newman-Projektion und nennen Sie diese vom Energiereichsten bis Energieärmsten.

Answer 14

• der ekliptische Zustand ist am energiereichsten (höhere Abstoßung), wohingegen der gestaffelte Zustand am energieärmsten ist
• innerhalb der gestaffelten Anordnung ist die Anti-Form wiederrum energieärmer als die Gauche-Form

Question 15

Nennen sie 4 Konformationen von Cycloalkanen

Answer 15

Question 16

Zeichnen und benennen sie die 2 Konfomere von Cyclohexan

Answer 16

Question 17

Was sind die Eigenschaften von Enantiomeren ?

Answer 17

• Isomere, welche chiral sind (es gibt immer genau 2)
• Alle Konfigurationsisomere, die nicht zuenander enantiomer sind, sind diastereomer (Epimere, Anomere; Cis/trans, E/Z Isomere)
• Chiralitätszentren/Stereozentren = C-Atom : nur möglich bei 4 verschiedenen Substituenten

Question 18

Nenne die Regeln für die Bennenung chiraler Moleküle und für deren R,S-Nomenklatur (CIP) und was wird damit bestimmt

Answer 18

• Einordnung des Moleküls in R (mit Uhrzeigersinn) und S (gegen Uhrzeigersinn) , da diese Enantiomere andere Eigenschaften haben können
  1. Ordnung der Substituenten nach Priorität

höchte 1, niedrigste 4 , anhand der Ordnungszahl: höchste Ordnungszahl=höchste Priorität

• bei gleicher Ornungszahl : Priortätsnummer nach Masse des Substituenten
• bei gleicher OZ und gleicher Masse: vergleichen der 2. Sphäre (was am Substituenten noch dran hängt) : das 2. Atom mit höherer OZ folgert höhere Priorität
• immernoch gleich bei Substituenten der 2. Sphäre:
• Doppelt- und Dreifachbindungen werden so behandelt, als ob das jeweilige Atim/Gruppe doppelt bzw. dreifach vorhanden wäre
• auf jeder Seite werden die Atome nach Ordnungs- und Massenzahl sortiert, und dann beginnnend mit der höchsten verglichen, bis es einen Unterschied gibt
  2. Substituenten mit Priorität 4 wird hinter die Bildebene gestellt (H muss nach hinten zeigen)
  3. kreisförmig um das aktive Zentrum von Priorität 1 bis 3 zählen
• Kreisbewegung im Uhrzeigersinn -> R-Konfiguration
• Kreisbewegung gegen Uhrzeigersinn -> S-Konfiguration

ACHTUNG Fischerprojektion:

waagerechte Striche schauen aus der Ebene heraus nach oben, senkrechte Striche ragen in die Ebene nach hinten

Question 19

Nennen und zeichnen sie die wichtigsten Konstitutionsisomere der Alkane (Trivialnamen) und was bedeuten die Benennungen

Answer 19

n = nicht verzweigt
i = isomer von dem rest 
t = 3 substituenten 
Neo = ein "kreuz"

Question 20

Wie benennt man einen Alkan Doppelring ?

Answer 20

• “bicyclo” für einen Doppelring
  1. an einer Kreuzung beginnen
  2. der Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl zuweisen
  3. die Anzahl der C-Atome innerhalb eines Teilrings in Eckigen Klammern

Question 21

Wie benennt man einen Ring, welcher über ein C-Atom verbunden ist ?

Answer 21

• “Spiro”
• mit Verknüpfungs-C beginnen
• Anzahl der C-Atome innerhalb der Teilringe in eckigen Klammern

Question 22

Wann ist ein Molekül trans- ?

Answer 22

Trans - Substituenten (nicht H) in 2 verschiedenen Eben ; z- Bsp ein Substituent unten, einer oben

Question 23

wann ist ein Molekül cis- ?

Answer 23

Substituenten befinden sich in gleicher Ebene , also beide oben oder beide unten (z= Zusammen)

Question 24

Nennen sie die Konfiguration und Konformation von 1,4-DimethylCyclohexan

Answer 24