Homologe Reihe der Alkane, Konformere, cis/trans Isomere (VL 2) Flashcards
Was ist die Allgemeine Summenformel von ALkanen ?
CnH2n+2
- n = Anzahl der Kohlenstoffantome
Nenne die Alane mit 1-12 C-Atomen und deren Aggregarzustand
Was sind Alkylreste und deren Namensendung ?
- Alkane , welche an einer längeren Alkankette hängen und somit als Alkylrest bezeichnet werden
- die Endung ist -yl (z. Bsp. Methyl , Ethyl , Propyl, etc. )
Nenne die 7 wichtigsten Alkane und deren Bedeutung
Definiere Konstitutionsisomerie (Konstitutionsisomere )
Zwei Verbindungen, die sich in der Verknüpfungsreihenfolge ihrer Atome unterscheiden, aber die gleiche Summenformel haben. Beispiel: Butan, Isobutan
Definiere Stereoisomerie (Stereoisomere)
Moleküle deren Grundgerüst gleich ist, die jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome aufweisen.
Definieren Sie Konformationsisomerie (Konformationsisomere = Konformere)
Stereoisomere, die sich jedoch nur in ihrer Form unterscheiden und bei Normalbedingungen sehr schnell ineinander übergehen können. Dazu ist kein Bindungsbruch notwendig. Beispiel Sesselform, Wannenform des Cyclohexans
- Konformere = 2 oder mehr Formen desselben Molekül
Definiere Konfigurationsisomerie (Konfigurationsisomere)
Verbindungen, die sich nur in ihrer räumlichen Anordnung unterscheiden, die aber nicht ohne chemische Reaktion ineinander überführt werden können. Beispiel Glukose, Galaktose
- Konfigurationsisomere : 2 oder mehr verschiedene Moleküle
Nenne die Schritte zur Nomenklatur von Alkanen
- Schritt : längste Kohlenstoffkette ausfindig machen
- Schritt : die Orientierung der Kohlenstoffkette wird so gewählt, dass die Summe der Präfixe vor den Substituenten möglichst klein ist
- Schritt: Bei der Nomenklatur werden die Substituenten alphabetisch geordnet
- C=C Doppelbindungen vorhanden: längste Kette wird die, bei der die Doppelbindung in der Kette ist
- 3,4-Dimethylheptan
Was sind Cycloalkane und deren allgemeine Summenformel
Alkane, welche in einem Ring angeornet sind
allgemeine Summenformel : CnH2n+2(1-x)
X= Anzahl der Ringe
Nenne die Anzahl der Sturkturisomere von C3H8 - C8H18 und die Tenzenz ihrer Menge
Nennen sie die Regeln zur Bennenung von Cycloalkanen
- der Name muss eindeutig sein, aber so einfach wie möglich
- Gleiche Regeln wie bei der Benennung von Alkanen
Nennen sie die Schreibweisen zur Konformation von Alkanen und wie man sie zeichnet
Zeichnen sie die 3 Konformere des n-Butans in der Newman-Projektion und nennen Sie diese vom Energiereichsten bis Energieärmsten.
- der ekliptische Zustand ist am energiereichsten (höhere Abstoßung), wohingegen der gestaffelte Zustand am energieärmsten ist
- innerhalb der gestaffelten Anordnung ist die Anti-Form wiederrum energieärmer als die Gauche-Form
Nennen sie 4 Konformationen von Cycloalkanen
Zeichnen und benennen sie die 2 Konfomere von Cyclohexan
Was sind die Eigenschaften von Enantiomeren ?
- Isomere, welche chiral sind (es gibt immer genau 2)
- Alle Konfigurationsisomere, die nicht zuenander enantiomer sind, sind diastereomer (Epimere, Anomere; Cis/trans, E/Z Isomere)
- Chiralitätszentren/Stereozentren = C-Atom : nur möglich bei 4 verschiedenen Substituenten
Nenne die Regeln für die Bennenung chiraler Moleküle und für deren R,S-Nomenklatur (CIP) und was wird damit bestimmt
- Einordnung des Moleküls in R (mit Uhrzeigersinn) und S (gegen Uhrzeigersinn) , da diese Enantiomere andere Eigenschaften haben können
1. Ordnung der Substituenten nach Priorität
höchte 1, niedrigste 4 , anhand der Ordnungszahl: höchste Ordnungszahl=höchste Priorität
- bei gleicher Ornungszahl : Priortätsnummer nach Masse des Substituenten
- bei gleicher OZ und gleicher Masse: vergleichen der 2. Sphäre (was am Substituenten noch dran hängt) : das 2. Atom mit höherer OZ folgert höhere Priorität
- immernoch gleich bei Substituenten der 2. Sphäre:
- Doppelt- und Dreifachbindungen werden so behandelt, als ob das jeweilige Atim/Gruppe doppelt bzw. dreifach vorhanden wäre
- auf jeder Seite werden die Atome nach Ordnungs- und Massenzahl sortiert, und dann beginnnend mit der höchsten verglichen, bis es einen Unterschied gibt
2. Substituenten mit Priorität 4 wird hinter die Bildebene gestellt (H muss nach hinten zeigen)
3. kreisförmig um das aktive Zentrum von Priorität 1 bis 3 zählen - Kreisbewegung im Uhrzeigersinn -> R-Konfiguration
- Kreisbewegung gegen Uhrzeigersinn -> S-Konfiguration
ACHTUNG Fischerprojektion:
waagerechte Striche schauen aus der Ebene heraus nach oben, senkrechte Striche ragen in die Ebene nach hinten
Nennen und zeichnen sie die wichtigsten Konstitutionsisomere der Alkane (Trivialnamen) und was bedeuten die Benennungen
n = nicht verzweigt i = isomer von dem rest t = 3 substituenten Neo = ein "kreuz"
Wie benennt man einen Alkan Doppelring ?
- “bicyclo” für einen Doppelring
1. an einer Kreuzung beginnen
2. der Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl zuweisen
3. die Anzahl der C-Atome innerhalb eines Teilrings in Eckigen Klammern
Wie benennt man einen Ring, welcher über ein C-Atom verbunden ist ?
- “Spiro”
- mit Verknüpfungs-C beginnen
- Anzahl der C-Atome innerhalb der Teilringe in eckigen Klammern
Wann ist ein Molekül trans- ?
Trans - Substituenten (nicht H) in 2 verschiedenen Eben ; z- Bsp ein Substituent unten, einer oben
wann ist ein Molekül cis- ?
Substituenten befinden sich in gleicher Ebene , also beide oben oder beide unten (z= Zusammen)
Nennen sie die Konfiguration und Konformation von 1,4-DimethylCyclohexan
