heterocykly Flashcards
čím me uhlík nahrazen
O, S, N
čeho součástí jsou?
nukleových kyseliń vitamínů, hormonů, enzymů, sacharidů
jak je dělíme?
podle počtu heteroatomů,
podle článků v cyklu
podle počtu cyklů
jak řadíme při názvosloví jednotlivé heteroatomy?
O, S, N
vyjmenuj pětičlenné heterocykly s 1 heteroatomem a zakresli je
furan
pyrrol
thiofen
viz sešit
charakterizuj furan - 3 b
bezbarvá kapalina
základ cyklických forem sacharidů = FURANÓZA
voní
charakterizuj pyrrol, co se z něj vyrábí? chrakterizuj i produkty
- bezbarvá toxická kapalina
- výroba derivátů:
1. PROLIN = HYDROXYPROLIN - amonikyselina, bílkoviny
2. iNDOL = BENZOPYRROL
= krystalická látka, příjemná vůně - květy jasmínu, citrusy
- derivát = INDIGO (modré barvivo)
charakterizuj thiofen
- bezbarvá kapalina
- forma tetrahydrogenthiofenu
Co je stavební jednotkou vitaminu H? pod jakým názvem ho známe? (vit H)
tetrahydrogenthiofen, Biotin
vyjmenuj reakce heterocyklů, zapiš je
substituce - do poloh 2 a 5
nitrace pyrrolu
adice = hydrogenace furanu
rekace pyridinu s kyselinou
hydrogenace pyridinu
oxidace 3-methylpyridinu
viz sešit
vyjmenuj pětičlenné heterocykly s 2 heteroatomy
každý charakterizuj
pyrazol
- bezbarvá krystalická látka
- deriváty = výroba LÉČIV = ANTIPYRINU => proti horečce a bolesti
imidazol
- tvorba při alergiích
- krystalická látka
- deriváty = aminokyselina = HISTIDIN
thiazon
- derivát = THIAMIN = B1
jak se nazávý vitamín B1 a čeho je derivátem?
THIAMIN, thiazonu
co je to histamin a jak vzniká? jená se o derivát jakého heterocyklu?
je to hormon rozšiřující cévy, vzniká dekarboxylací HISTIDINU, což je derivát imidazolu
vyjmenuj šestičlenné heterocykly s 1 heteroatomem
pyridin a pyran
charakterizuj pyridin (vznik, charakteristika, povaha pH)
- jedovatá kapalina
- vzniká z černouhelného dehtu
- charkteristický zápach
- rozpouštědlo
- zásaditá povaha => reakce s kyselinami
zapiš reakci pyridinu s HCL, jak se jmenuje vzniklá sloučenina?
KONTROLA VIZ SEŠIT
- pyridiniumchlorid
jak vznikne piperidin? zapiš reakci. jakou má povahu a čeho je součástí
hydrogenací pyridinu
VIŽ SEŠIT
má zásaditou povahu
- součást alkaloidů piperinu => v pepři = palčivá chuť
vyjmenuj a zakresli deriváty pyridinu
3-methylpyridin
kyselina nikotinová
nikotinamid
zapiš reakci: oxidace 3-methylpyridinu, co vznikne?
viz sešit, vznikne kyselina nikotinová = amid kyseliny nikotinové
čeho součástí je nikotinamid
zakresli strukturní vzorec
koenzymu NAD a NADP
viz sešit
které izomery tvoří pyran?
2:
2H - pyran
4H - pyran
vyjmenuj významný derivát pyranu a jeho využití/výskyt
tetrahydropyran = podstata cyklických forem sacharidů = PYRANÓZY
Jak se jmenuje kondenzovaný heterocyklus? zakresli strukturní vzorec, a čeho je součástí?
purin
- součást plynových bazí: adenin, guanin
charakterizuj kys. močová - čeho je derivátem, jak vzniká, vlastnosti
derivát purinu
- vzniká odbouráváním purinových bází
- málo rozpustná ve vodě
- pevná látka
- poruchy metabolismu = usazuje ve svalech a kloubech => dna
- nebo se vylučuje ve formě krystalů = součást možových a ledvinových kamenů