heterocyklické sloučeniny Flashcards
jaký HCS je plynný?
oxiran
jaké HCS jsou kapalné?
monocyklické s jedním atomem
Jaké HCS jsou pevné látky?
více cyklické s více atomy
jaký HCS je rozpustný ve vodě?
pyridin
Kde jsou HCS rozpustné?
v organických sloučeninách
Proč mají HCS zvýšenou teplotu varu?
kvůli přítomnosti heteroatomu
který HCS nejméně delokalizuje?
furan
Který HCS je nejvíce aromatický?
thiofen
jaké reakce patří pod SE (elektrofilní substituce)?
halogenace
nitrace
sulfonace
popiš chloraci furanu
furan -> Cl2, FeCl3 -> 2-chlorfuran + HCL -> Cl2, FeCl3 -> 2,5-dichlorfuran
Jaká je elektrofilní částice při chloraci furanu (halogenaci)?
FeCl3
z čeho se skládá nitrační směs?
kys dusičná a sýrová
popiš pyrrolnitraci
pyrrol -> HNO3 + H2SO4, -H2O -> 2-nitropyrrol -> HNO3 + H2SO4, -H2O -> 2,5-dinitropyrrol
co je elektrofilem při nitraci?
nitroniový kation NO2+
popiš sulfonaci thiofenu
thiofen -> H2SO4 (t) -> thiofen-2-sulfonová kyselina
navrhni přečištění thiofen-2-sukfonové kyseliny
thiofen-2-sukfonové kyselina -> hydratace -> thiofen + H2SO4
druhý stupeň sulfonace
nedochází k němu - velké pnutí mezi skupinami, prostorové důvody
elektrofil v sulfonaci?
SO3H+
radikálová adice (katalytická hydrogenace) furanu
furan -> 2H2 (t) / Ni -> tetrahydrofuran
radikálová adice (katalytická hydrogenace) pyrrolu
pyrrol -> 2H2 (t) / Ni -> tetrahydropyrrol (pyrrolidin)
derivát furanu
furfural (furan-2-karbaldehyd)
(furan co má na dvojce CHO)
výroba furanu, plastů
thiofen
černouhelný deht, výroba léčiv, vitamin H
pyrrol
barví smrkové dřevo na červeno
toxický, narkotický
černouhelný deht
vitamin B12
základ porfirinových barviv (chlorofyl, hrmoglobin, miogeobin, bilorubin)
deriváty pyrrolu
prolin, 4hydroxyprolin, indol