Glucides Flashcards
Le composant de base des glucides est :
L’ose = monosaccharide
Formule globale d’un ose :
CH2O(n)
L’ose possède une réactivité ….
forte (isomérisation, épimérisation, formation de pseudo-cétone, acidification par oxydation, estérification, rupture du cycle …)
Les oses possèdent … carbones ?
De 3 à 7. Sur C1 ou C2 se trouve la fonction réactive, sur tous les autres, ce sont des fonctions OH.
Si l’ose possède un fonction aldéhyde sur son C1 :
Famille des aldoses
Ex : Glucose = aldohexose
Si l’ose possède une fonction cétone sur son C2 :
Famille des cétoses
Ex : Fructose = cétohexose
L’aldose le + simple est :
L’aldotriose = glycéraldéhyde (avec un carbone asymétrique)
La majorité des sucres de l’organisation sont de série …
D !
Les cétoses n’ont pas de carbones asymétriques avant le …
Cétotétrose
Épimères =
même formule chimique, mais configuration dans l’espace différente autour d’un seul C asymétrique
Anomère =
Même formule chimique mais la position du OH du Carbone anomérique est différente
Le Glucose est épimère du Mannose en …
C2
Le Glucose est épimère du Glactose en …
C4
Lactose =
Glucose + Galactose
Les aldohexoses ont 4 carbones asymétriques, donc combien de stereoisomères ? Et les cetohexoses ?
16 stéréoisomères.
Les cétohexoses ont 3C asym, donc 8 stéréoisomères
Il y a cyclisation des oses à partir de …
5C
Ils forment des hemiacetal
En cyclisant, on perd la fonction aldéhyde/cétone au profit d’une fonction hydroxyle.
Cycle entre C1 et C5, chez un aldose =
Pyrane
Cycle entre C1 et C4, chez un aldose =
Furane
Cycle entre C2 et C5 chez un cétose =
Furane
Entre C2 et C6, c’est un cycle pyrane
Conséquence de la cyclisation :
le carbone devient asymétrique et entraîne l’apparition des anomères alpha et des anomères béta.
Forme alpha =
OH en dessous du plan
Forme béta =
Oh au dessus du plan (+ stable)
La représentation de ses anomères est la représentation…
en chaise
La forme béta peut se transformer en forme linéaire qui se transforme en forme alpha, et inversement; c’est le phénomène de …
Mutarotation
La seule forme active est ….
La forme linéaire
Quels oses sont réducteurs ?
Tous les aldoses, ainsi que certains cétoses, par énolisation
La liaison osidique :
Elle implique un des fonctions OH ainsi qu’un carbone anomérique, et libère en H2O, permettant la formation de dissacharides (=diholosides)
Un disaccharides peut être réducteur si :
le C1 anomérique est libre. Il est non réducteur si les 2 C1 anomériques des 2 oses sont impliqués dans des liaisons
Isomaltose =
2 résidus de glucose liés par une liaison alpha 1->6
Maltose =
2 résidus de glucose liés par une liaison alpha 1->4 (+stable)
Cellobiose =
2 résidus de glucose liés par une liaison beta 1->4 (il est rejeté par l’organisme)
Lactose =
Résidus de glucose + galactose, liés par une liaison beta 1->4.
Il est réducteur.
La polymérisation des polysaccharides peut être :
Linaire (toujours le même type de liaisons) ou branchée (2 types de liaisons, entraînent des ramifications régulières)
Ces polymérisations sont indépendantes du code génétique.
Exemple d’homopolysaccharide =polymérisation d’un seul type de monomère
Le glycogène ! Il possède une partie initiale réductrice, liée à la glycogénine, ainsi que de nombreuses extrémités terminales non réductrices.
Autre exemple : l’amidon (amylopectine = ramifications et amylose = linéaire)
Hétéroside =
Polymérisation d’entités monosaccharidiques associées à une entité non glucidique
Les hétérosides permettent :
La structure tridimensionnelle des protéines, les interactions cellulaires, la protection des protéines et la spécificité de l’expression des cibles antigéniques.
Les glycoprotéines sont formées par :
Maturation post-traductionnelle : fixation irréversible d’une cupule glucidique =glycane (essentielle à la fonction) sur une protéine, dans un environnement fortement hydrophile.
Cette glycane se compose de :
- Mannose/Glucose/Galactose
- Monosaccharides modifiés : Glucosamine et Galactosamine (qui donnent des N-acétylglucosamine et des N-acétylgalctosamine, une fois acétylés)
- Acide N-neuraminique en position terminale
La Glycane = cupule est :
fixée de manière covalente, régulée, toujours dans le cytosol et possède un nombre restreint de sucres (20)
La glycane possède des cibles de fixations, dans des séquences consensus :
Sur l’Asparagine, le N-Acétylglucosamine = structure N-glycosilée.
Sur la Thréonine et la Sérine, le N-Acétylgalactosamine = structure O-glycosilée
Structure N-glycosilée =
Pas de liaison osidique : liaison entre NH3 de N et C anomérique du N-acétylglucosamine
La cupule est alors fixée dans son ensemble
Structure O-glycosilée =
Liaison osidique entre le C anomérique d’un N-acétylgalactosamine et le OH d’une Thréonine ou Sérine
La fonction alcool est la partie réactive.
La fixation de la cupule se fait d’un seul coup.
Les glycolipides =
Hétérosaccharides hydrophiles
C’est une partie intégrante des membranes.
On les trouve surtout dans les neurones et le cerveau ++
Dans le cas d’un glycolipide, la cupule glucidique se fixe à…
Un phospholipide :
Simple = Famille des cérébrosides (Galactocérébrosides et Glucocérébrosides)
Complexe = Famille des Gangliosides
Protéoglycanes =
Glucose oxydé + N-Acétyl glucosamine
Présents dans les membranes basales
Les différents types d’hétérosides :
Glycolipide, Glycoprotéines, et Protéglycanes
