Funktionelle Gruppen Flashcards
Halogenalkane
Was?
Weitere Reaktionen?
Bsp?
Ein H Atom des Alkans mit Halogenatom substituiert
Können durch Sn1 oder Sn2 reaktion mit anderer funktioneller Gruppe ausgetauscht werden
Bsp. Trichlormethan (Chloroform
Alkohole
Was
Wie?
Weitere wie? Synthesen
Derivat eines Alkans ( H Atom durch OH Gruppe substituiert)
Werden zb durch Substitution aus Halogenalkanen gewonnen
Oder alkoholische Gärung -> Ethanol
Katalytische Hydrierung von Kohlenmonoxid für Methanol
Faustregeln zur Polarität
Je mehr CH2 Gruppen vorkommen desto apolarer (hydrophober)
Je mehr OH Gruppen desto hydrophiler
Hydrophob = lipophil
sind Alkohole polar?
Ja
Pimä/ Sekundär/ Tertiär
Bezieht sich auf Anzahl der weiteren Reste am Kohlenstoffatom außer Wasserstoff
Mehrwertigkeit
Bezieht sich auf Kettenlänge mit gesammter Anzahl von OH Gruppen
Penole
ein ARen (aromatischer Kohlenwasserstoff), in dem eine OH Gruppe an ein C Atom des Benzol Rings (6Ring mit doppelbindungen an jedem 2 C Paar- Mesomerieform) gebunden ist nennt man Phenol
Substituenten direkt nebeneinander
Ortho Form
Liegt C Atom zw 2 Substituenten
Meta (m)
Liegen Substituenten des Cs gegenüber
Para (p)
wichtigster Mesomerie Aromat mit 6 C
Benzol
Phenyl
Ein Molekül das mit Benzol substituiert ist
Benzyl
Bindung eines Benzols an Molekül über CH2 Gruppe vermittelt
2 6C Ringe aneinander
Naphthalin
Ether
Allg Formel: R1-O-R2
Was für Mesomere sind Ether und Alkohol?
Konstitutionsisomere
Hat Ether oder Alkohol niedrigeren Siedepunkt?
Ether niedriger da keine H+ Doppelbindungen
Beide Säurekatalysiert
Wie entstehen Ether?
Durch 2 Alk miteinander unter Abgabe von Wasser
Epoxiede
Dreigliedrige cyclische Ether
Aldehyde und Ketone
(Aldehyd hat O doppelbindung und ein H Atom am C Atom) Keton hat mittig des Moleküls eine C=O) Doppelbindung der Carbonyl Gruppe geht leicht Additionsreaktionen ein zB mit H2, HCN oder Aminen
Entstehen bei der Oxidation von primären/ Sekundären Alkoholen
Redoxreaktion des Prim Alkohols
Ox: Aldehyd ox: -> Carbonsäure re: (H+ hinzu) ->prim Alkohol
Ketone oxidieren NICHT
Carbonsäure + H+ -> Aldehyd
Aldol Addition
2 Aldehyde und Ketone reagieren zu better-Hydroxyaldehyden oder beter - Hydroxyketonen
Können Säure oder Basekatalysiert sein
Bsp: 2 Acetaldehyd
C2H4O + C2H4O -> C4H8O2
Halb/ Vollacetalbildung
Carbonylgruppe von Aldehyd/ Ketonen reagieren mit Alkohol
Halb( OH und O mit R2 Rest und H+ an einem C Atom)
Vollacetal : 3 Reste, keine OH gruppe mehr nur 2 O
Keto Enol Tautomerie
Isomere die durch Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen
- Spezieller Fall der Konstitutionsisomere
NICHT = Mesomerie!!!!
ABER: Enolat - Ion ist mesomeriestabelisiert
Thiole
R- SH
Ähneln in Aktion Alkoholen
Schwefel hat wie Sauerstoff 2 Elektronen, die es aufnehmen kann, auch ist es in der 6. Hauptgruppe
SH Gruppen sind LEICHTER oxidierbar als OH Gruppen 8 wegen geringerer EN)
Zwei SH Gruppen bilden miteinander… die wichtig sind für …
Disulfidbrücken (R-SS-R)
Proteinstruktur
Carbonsäuren
R-COOH
Entstehen durch Oxidation von Aldehyden oder primären Alkoholen
Ester
Carbonsäureester aus Carbonsäuren mit Alk
R1-CO-O-R2
Thioester ( R1-CO-S-R2)
Lactone= intramolekulare Ester
Lactone
intramolekulare Ester
Anhydride
Wasserabspaltung fürht dazu dass aus 2 Carbonsäuren Carbonsäureanhydride werden (R-CO-O-CO-R)
characteristische W- Form
Amine
Derivate des Ammoniaks, in denen ein, zwei oder drei H-Atome des NH3-Moleküls durch Alkyl- Aryl- Gruppen ersetzt sind
Sind schwache Basen
Klassifizierung anhand der Substituenten am N Atom! (Nicht wie bei Alkohol anhand Substituenten am zugehörigen C Atom!)
Carbonsäureamide
R-CO-NH2
Acrylamine werden aus Carbonsäurehaloheniden, -estern oder anhydriden und Ammoniak (NH3) hergestellt
Durch Wasserabspaltungen gehen sie in Nitrile über (R-C dreistrich N)
Lactame
Carbonsäureamide innerhalb eines Moleküls (cyclische Form)
Weitere N Verbindungen:
Hydrazin N-N
Azo Verbindung N=N
Oft als Farbstoff verwendet
Imin
C=N
Formales Ersetzen des Sauerstoffs eindes Keton/Aldehyd mit Stickstoff
Heterozyklische Verbindung
Ringförmige Moleüle, due außer C Atomen auch noch andere Elemente enthalten
Stickstoffhaltige Heterozyclen sind häufig vorkommende Bausteine in Substanzen biologischen Ursprungs oder mit bes. biologischer Wirkung
Heterozyklen mit O
Pyran (Sechsring)
Furan (Fünfring)
Heterozyklen mit N
Purin (einfacher Name - komplizierter Ring) - 4 N, zwei ringe aneinander
Pyridin (1N)
Pyrimidin (2N, da eine Silbe mehr)
Reaktivität von Carbonsäurederivaten
Säurechlorid> Anhydrid > Thioester > Carbonsäureester > Carbonsäureamid > Carboxylat (=völlig unreaktiv)
- aus reaktiven CSDerivaten können durch direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Nucleophil die weniger reaktiven Derivate hergestellt werden
- Umgekehrte Reaktionen nicht möglich bzw. erfordert spezielle Reaktionsführung
Anzahl der OH gruppen = Anzahl der möglichen veresterungen
richtig
