BichemischGrundlagen - kohlenhydrate Flashcards
Kohlenhydrate allgemeine Summenformel
Und Ausnahmen
Cn(H2O)n
Glykogen und Zuckerderivate, die Schwefel, Stickstoff oder Phosphor enthalten können
Wie liegen Zucker meist vor?
Ringform
Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole
Aldehyde (O Doppelbindung und H R-CHO/ Ketone(o doppelbindung: R-CO-R`) mit min 2 Hydroxylgruppen
Polyalkohole
Endsilbe von ZUckern
Ose
wichtigste Zucker
mit 6 C Atomen - Hexose
Z.B. Glucose
Hauptklassen der Zucker
Monosaccharide
Disachharide
Oligosaccharide
Polysaccharide
Monosaccharide
Bausteine
Vertreter
Besonderheiten
1
D-Fructose
D- Glucose
einzelne Polyhydroxy aldehyde/ ketone
Disaccaride allg
Bausteine
Vertreter
Besonderheiten
2
Saccharose
Maltose
Zwei Monosaccharide mit glykosidische Bindung
Oligosaccharide
Bausteine
Vertreter
Besonderheiten
4-10
Blutgruppen-Determinanten
Polysaccharide
mehr als 10
Cellulose und Stärke
Mehrere Monosaccharide mit glykosidischen Bindungen
Photosynthese
Entstehung von Chlorophyll
NCO+nH2O+Sonnenlicht -> Cn8H2=)+nO2
Verwertung von Kohlenhydraten
Cn(H2O)+nO2-> nCO2+nH2O+ Energie
Monosaccharide nach Zahl der C Atome klassifiziert
Triose -> 3 C-Atome GLYCERINALDEHYD
Tetrose -> 4 C-Atome
THREOSE
Pentose -> 5 C-Atome RIBOSE
Hexose -> 6 C-Atome GLUCOSE
Heptose -> 7 C- Atome SEDOHEPTULOSE
Aldosen
Aldehyd „Ald“
Ketosen
Keton „Ket“
Was beschreibt die absolute Konfiguration des Zuckers
D (Rechts- dexter) und L(links) Konfiguration
In Fischerprojektion sichtbar, ob OH Reste auf gleicher seite stehen (D Konfiguration) oder entgegengesetzt (L Konf) -> entscheidend ist der Zucker direckt über CH2 OH Außenrest!
=> das was am weitesten von Keto/ Aldehydgruppe entfernt liegt
Enantiomere
Spiegelbild
Substituenten der Chiralitätszentren stehen auf gleichen Seite
Erythro
Substituenten des Zuckers (Monosaccharids) stehen auf entgegengesetzten Seiten
Threo
Chiralitätszentren
Bild Spiegelbild schnitt möglich
4 versch Bimndungen an einem C Atom
Nachfolgende Abstufungen des Glycerinaldehyds bei zunehmenden Kettenlänge richtung Erythrose
Glceralidehyd
1)Erythrose
a) Ribose -> Allose/Altrose
B)Arabinose -> Glukose/ Mannose
2) Threose
A) Xylose -> Gulose/ Idose
B) Lyxose -> Galactose/ Talose
Wie unterscheiden sich D-Glucose und D Galactose?
Nur an einem Chiralitätszentrum (am C-4)
-> C-4 Epimere
D-Glucose und D-Galactose und D Mannose sind…
Diastereomere
Diastereomere
Alle Konfigurationsisomere die nicht Enantiomer (Bild-Spiegelbild sind)
-> Verbindung mit min 2 Chiralitätszentren
Berechnung der Anzahl an möglichen Stereoisomeren
2^n
N= Anzahl der Chiralitätszentren
Konstitutionsisomere:
Gleiche Summenformel aber versch Strukturformel/ Bindungsmuster
Stereoisomere:
Gleiche Summenformel, gleiche Struktur aber versch räumliche Anordnung
Konfigurationsisomere:
Stereoisomere, die sich nicht durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen lassen
Konformationsisomere
Rotamere
Durch Rotation um Einfachbindung ineinander überführbar
Epimere
Diastereomer, die sich nur in der Konfiguration an einem C Atom unterscheiden
E/Z Isomere
Diastereomere, wo 2 Substituenten auf Entgegengesetzter (trans) Seite zueinander liegen oder Zusammen (cis) liegen
Fünfringzucker
Furanose (4C und ein O Atom)
Sechsring Zucker
Pyranose (5C und 1 O Atom)
Mutarotation
Glucose in unserem Körper stehen alpha, better, und offenkettige Form im Gleichgewicht
Anomeres C Atom
Wenn bei Zucker das C1 Atom, dass in Fischer Projektion die Aldehydgruppe trägt dann ein Chiralitätszentrum draus wird, bei Ringschluss
FLOH
Fischer links
oben Howorth
Lokalisation der Substituenten bei Ringschluss von zb D Glcose
Alpha Zucker
Hydroxygruppe abwärts
Better Zucker
Hydroxygruppe obBen
Hydroxygruppe+ Carbonylgruppe
Halbacetal
Bindung zw einzelnen Monosacchariden
Glycosidische Bindung
Was tragen alle Zucker?
Eine Carbonylgruppe
Ein Aldehyd (endständig)
Ein Keton (mittelständig)
Was stellt die cyclierung eines Monosaccharids dar?
Ein Halbacetal -> kann zu Acetal weiter reagieren
Wichtigsten Disaccharide
Lactose (Milchzucker): Galaktose, Glucose -> reduzierender Zucker
Maltose (Malzzucker): Glc Glc. -> reduzierender Zucker (einer der Partner kann sich aus Ringform lösen)
Saccharose (Haushaltszucher): alpha Glucose und better Glc-> nicht reduzierender Zucker
Wozu dienen Fehlings und Tollensprobe zum Nachweis?
Für Aldehyde und reduzierende Zucker
Nur für aliphatische Alkohole!!
Fehling:
Oxidation der Aldehydgruppe
Reduktion des Kupfer (2)hydroxid
Tollens:
Ox: der Aldehydgruppe
Red des Silberhydroxids
Oxidation einer Aldehydgrupe zur..
Carbonsäure
Wichtigste Polysaccharide
Cellulose
Starch
Glycogen