Fragepool - Fettsäuren Flashcards
Fettsäuren
wichtige Klasse innerhalb der Biomoleküle/wichtige Naturstoffgruppe
Warum dominieren in Organismen diejenigen Fettsäuren, die eine gerade Anzahl Kohlenstoff haben
Natürliche Fettsäuren werden durch C2-Einheiten der Essigsäure gebildet und sind dadurch ein
Vielfaches dieser C2-Einheiten mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen.
Geben Sie die prinzipiellen Schritte ihrer Biosynthese an und begründen Sie warum geradzahlige Kohlenstoffketten in der Natur dominant auftreten
• Kondensation -> Reduktion -> Dehydration -> Reduktion
• Geradzahlige sind dominanter, da natürliche Fettsäuren durch C2-Einheiten der Essigsäure gebildet
werden und so die Anzahl der C-Atome meistens ein ganzzahliges vielfaches von 2 ist.
Skizzieren Sie ihre Struktur, ihre Eigenschaften und ihre physiologischen Bedeutung
• Fettsäuren bestehen aus den Lipiden und bestehen aus langen C-Ketten mit einer COOH-Gruppe am
Ende. Ungesättigte Fettsäuren haben dabei mindestens eine Doppelbindung
• Fettsäuren + Glycerin = Fette: Kurze Kohlenstoffketten finden sich meist in flüssigen Fetten (Öle) und
langkettige in festen Fetten (Butter)
• Bedeutung: Fettsäuren speichern viel Energie im Körper und unterstützen das Immunsystem. Sie sind
außerdem ein guter Kälteschutz
• Eigenschaften: sind abhängig von Kettenlänge und Anzahl der Doppelbindungen. Fettsäuren sind kaum
wasserlöslich und haben einen Schmelzbereich, da sie in der Natur nur als Gemische vorkommen.
Meist Geschmacks- und geruchlos
• Synthese: Der Aufbau von Fettsäuren ist an ein multifunktionales Enzym (Fettsäure-Synthase)
gebunden. Die Biosynthese findet folgendermaßen statt:
Acetyl-CoA (C2-Einheiten) ->1->2->3->4->Butynyl 1->2->3->4-> Hexanoxyl-CoA-> 1 -> Kondensation /
2->Reduktion / 3-> Dehydration / -> Reduktion
Spektrogramm gegeben mit Peaks bei C15, C18, C26, C28, C30, C32. Woher kommt die Probe?
- Algen (15), Tiere & Pflanzen (18), Höhere Landpflanzen (26,28,30,32)
- Die Probe müsste aus eine marinen Randbereich mit weiteren hohen Landpflanzen
Von welchen Organismengruppen stammt das ursprünglich organische Material, welche Beiträge können
ausgeschlossen werden (Begründung)? Welcher Ablagerungsbereich ist aus den Ergebnissen ableitbar?
(Tipp: In Vorlesung und Tutorium als Diagramme dargestellt.)
In einer fossilen Probe wurden hauptsächlich die folgenden Fettsäuren identifiziert:
• Pentadecansäure, Heptadecansäure
• Iso- und anteiso-Fettsäuren
- Penta=15 kommt aus Algen, Heptadecan=17 kommt von Schweineschmalz
- Bakterien
–>Das weist auf marine Ablagerungsbereich hin und auf die Organismengruppe der Bakterien
Von welchen Organismengruppen stammt das ursprünglich organische Material, welche Beiträge können
ausgeschlossen werden (Begründung)? Welcher Ablagerungsbereich ist aus den Ergebnissen ableitbar?
(Tipp: In Vorlesung und Tutorium als Diagramme dargestellt.)
In einer fossilen Probe wurden hauptsächlich die folgenden Fettsäuren identifiziert:
• Hexadecan- und Octadecansäure
• Pentadecansäure
• iso- und anteiso-Fettsäuren
- Alle Pflanzen und Tiere
- Vor allem in Algen
- Bakterien
–>Salziges Milieu mit hohem bakterieller Aktivität
Von welchen Organismengruppen stammt das ursprünglich organische Material, welche Beiträge können
ausgeschlossen werden (Begründung)? Welcher Ablagerungsbereich ist aus den Ergebnissen ableitbar?
(Tipp: In Vorlesung und Tutorium als Diagramme dargestellt.)
In einer fossilen Probe wurden hauptsächlich die folgenden Fettsäuren identifiziert:
• Hexadecansäure, Octadecansäure
• Triacontansäure
• Octacosansäure
- Fette und Öl in fast allen Organismen
- Wachse höherer Landpflanzen (C30)
- Wachse höherer Landpflanzen (C28)
–>Vermutlich Ablagerung bei viel O in Bereichen von höheren Landpflanzen (Wald)
Welche Substanzen sind die Hauptprodukte der Diagenese von Fettsäuren, wie werden sie gebildet?
Während der Diagenese werden aus Fettsäuren n-Alkane (durch Decarboxylierung -CO2) und Alkohole
(durch Reduktion -O+H2) gebildet.
Illustrieren sie an einem Bsp. die verschiedenen Nomenklaturen zur Benennung von ungesättigten
Fettsäuren.
• Unterscheidung nur durch Länge der Kette (z.B. C11H23CO2H -> Laurinsäure)
- trans-Fettsäuren beseitzen eine lineare und cis-Fettsäuren eine gewinkelte Kohlenwasserstoffkette
- X:Y(Z) X=Länge der Kette / Y=Anzahl an Doppelbindungen /
- X:Y(wZ) Z = Position der Doppelbindungen / w = von hinten zählen
Für welche Organismengruppen ist das Auftreten von
Fettsäuren der Kettenlänge n-C29 bis n-C33
in aquatischen Sedimenten typisch
höhere Landpflanzen
Für welche Organismengruppen ist das Auftreten von
iso- und anteiso-Fettsäuren
in aquatischen Sedimenten typisch
Bakterien
Für welche Organismengruppen ist das Auftreten von
n-C15 und n-C17 Fettsäuren
in aquatischen Sedimenten typisch
Algen in marinen Bereichen
Was unterscheiden gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
- gesättigte Fettsäuren besitzen keine Doppelbindung -> CnH2n+1COOH
- Ungesättigte Fettsäuren besitzen mindestens eine Doppelbindung (und können Knicke haben)
