Expérience 5 : Synthèse de salicylate de méthyle (huile de thé des bois) Flashcards
Estérification
L’esterfication doit toujours se faire avec un composé qui compose une fonction acide carboxylique combiné à un alcool. Tout cela en présence d’un catalyseur acide (H2S04) et du chauffage. Un ester est généré et on expulse une molécule d’eau
COOOH + OH = H+ (H2S04) COOO + H20
Mécanisme***
L’acide carboxylique se protone et deviens un super électrophile qui subit l’attaque de l’alcool. Le cofficient stochiométrique est du 1:1. Dans notre cas, on utilise l’alcool comme un solvant en excès. Ainsi, c’est l’acide carboxylique qui est le limitant. c’est le nombre de moles d’acides carboxylique qui dicte le nombre de moles d’ester formés.
Quel type de montage
Dans ce lab on utilise le montage à reflux : qui est un chauffage avec une colonne réfrigérente ouverte. Les vapeurs montent et elles passent dasn un réfrigérant de circulation d’eau froide. Le réfrigérent à la verticale permet de récupérer par condensation toutes les molécules qui s’évaporent. Ensuite, on fais une extraction liq+liq, un lavage bsaique pour se débarasser des acides présentes et on évalue la nature/puerté par CCM.
Role de l’acide sulfurique.
L’acide sulfurique agit comme le catalyseur dans la réaction puisqu’il accélère et amorce la réaction. Il participe donc à celle ci, mais de manière catalytique. Il protone l’acide salycilique rendant ce dernier un très bon électrophile. Ainsi, cela facilite l’attaque par le métanol. De plus, il contribue à éliminer l’eau formé dans la réaction.
Rôle du carbonate de sodium
Le carbonate de sodium, étant un base faible, réagit avec l’acide salicylique estant. En effet, il frome un sel solube dans l’eau, le salicylate de sodium. Ainsi, il agit donc en tant que neutraliseur dans la réaction. Le carbonate de sodium aide a augementer la solubilité du composé dans la phase aqueuse.
Pourcentage de rendement
%rdt = masse obtenu / masse attendu x 100%
Q : Quels sont les réactifs de la synthèse du salicylate de méthyle ?
A : Acide salicylique et méthanol.
Q : Quel est le catalyseur utilisé dans cette estérification ?
A : Acide sulfurique concentré (H₂SO₄).
Q : Quel est le produit de la réaction ?
A : Salicylate de méthyle (2-hydroxybenzoate de méthyle) + eau.
Q : Pourquoi cette réaction est-elle dite réversible ?
A : Car c’est une estérification à l’équilibre, où les produits peuvent se transformer en réactifs.
Q : Quel est le rôle du méthanol dans cette réaction ?
A : C’est le nucléophile qui attaque le carbone électrophile du groupe carboxylique de l’acide salicylique.
Q : Quel est le principe d’une extraction acido-basique ?
A : Utiliser les différences de solubilité des composés ionisés vs non-ionisés dans l’eau et les solvants organiques.
Q : Qu’est-ce qu’on ajoute pour transformer l’acide salicylique en forme ionique soluble dans l’eau ?
A : Une base faible : Na₂CO₃ (carbonate de sodium).
Q : Pourquoi le salicylate de méthyle reste-t-il dans la phase organique ?
A : Parce qu’il est neutre et non polaire → soluble dans le solvant organique (cyclohexane).
Q : Quel est le rôle du sulfate de magnésium (MgSO₄) ?
A : Sécher la phase organique (absorber l’eau résiduelle).
