Expérience 3 : Hydrodistillation du clou de girofle Flashcards
Qu’est-ce qu’une huile essentielle ?
Un liquide concentré et hydrophobe des composés volatils (odorants) d’une plante.
Quel est le principal constituant de l’huile de clous de girofle ?
Eugénol (80 %).
Vrai ou faux : L’hydrodistillation extrait tous les solutés solubles dans le solvant.
Faux.
Quel est le rôle de l’ampoule à addition dans l’hydrodistillation ?
Permettre l’ajout d’eau au cours de l’hydrodistillation.
Quelles étapes sont nécessaires pour réaliser une extraction liquide-liquide après hydrodistillation ?
- Transférer le distillat dans une ampoule à décanter
- Réaliser une extraction avec dichlorométhane
- Sécher la phase organique avec sulfate de magnésium anhydre
- Filtrer par gravité
- Évaporer le solvant et peser la masse d’huile essentielle obtenue
Quel est l’éluant utilisé pour l’analyse de l’huile essentielle par CCM ?
92% toluène, 8% éthanol.
Fill in the blank: L’huile essentielle de clous de girofle renferme surtout de _______.
eugénol.
Quelles sont les proportions typiques des composés dans l’huile de clous de girofle ?
- Eugénol : 70 à 85 %
- Acétyleugénol : 4 à 15 %
- Caryophyllène : 4 à 15 %
Qu’est-ce qui est nécessaire pour éviter de chauffer à sec le mélange lors de l’hydrodistillation ?
Maintenir un niveau d’eau approximativement constant.
Hydrodistillation c’est quoi?
C’est une technique d’extraction d’un liquide (huile) d’une matière solide (clou de girofle). En bref, on chauffe la matière dans le ballon (clou de girofle broyé pour maximiser la surface). Les vapeurs vont être condensées dans un réfrigérant d’eau froide et on récupère le distillat. Le principe d’hydrodistillation est un entrainement à vapeur d’eau donc on souhaite maintenir le volume constant (on veux jamais chauffé à sec) d’ou la présence d’une ampoule a addition d’eau qui ajoute graduellement de l’eau pour garder le volume constant)
Le but de ce lab
Le but de ce lab est d’entrainer un composé qui à une Téb très élevée (huile) avec de l’eau qui à une Téb plus faible (100 degrée) . Cela prends donc bcp d’eau pour entrainer une petite quantité d’huile essentiel. Comme l’eau et l’huile ne sont pas missile dans l’eau on obtiens un distillat hétérogène qui donne un aspect blanchâtre.
Extraction liq-liq acido-basique
Le but est de séparer deux composés organiques. L’eugénol qui a une fonction acide carboxylique subit l’ajout d’une phase aqueuse basique de NaOh solubilisé dans de l’eau. Cela se transforme en sel qui est la version carboxylate du composé qui est très très polaire , même que c’est une composé ionique. Clui-ci a une solubilité bcp plus grande et on veux le récupéré donc on ajoute du HCL, qui se reprotonne.
C00H ajout d’une phase aquese basique (NaOH) donne du COO- + Na+ qui est solube dans la phase aquese
Avec un composé organique basique comme une amine par exemple. On ajoute du HCI (acide) et on obtiens la version protonné, ionique, très solube dans l’eau. En ajoutant du NaOh on regénère l’amine de départ on on la récupère en phases organique, c’est très utile. : La phase organique est d’abord extraite par trois portions d’une phase aqueuse acide (ex. HCl), ce
qui permet d’extraire le composé basique en phase aqueuse. Le composé neutre, demeuré dans
l’acétate d’éthyle, peut ensuite être récupéré comme suit : ajout de sulfate de magnésium (MgSO4) et
filtration gravité suivi de l’évaporation du solvant dans un bain marie. La phase aqueuse est ensuite
basifiée avec du NaOH et réextraite par trois portions d’un solvant organique comme l’acétate
d’éthyle. Encore une fois, cette phase organique devra être séchée au MgSO4, filtrée et évaporée, afin
de récupérer le composé basique
NH2 acide (HCL) donne du NH3 + très solube dans leau – NaOH NH2
Pourcentage massique
%m/m = masse d’huile essentielle obtenu / masse clou de girofle utilisé x 100%
Si une analyse plus poussée de votre huile essentielle révèle la présence d’eugénol et d’actéyleugénol, comment procéderuez-vous pour séparer ces deux composé?
Une méthode efficace serait la chromatographie sur colonne. Cette technique permet de séparer deux constituants grâce à leur différence de polarité. L’eugénol est plus polaire (présence d’un groupement alcool) que l’acétyleugénol. Ainsi, ces différences font en sortes ques les deux composés intéragissent différemment avec la phase stationnaire: l’eugénol interagit davantage que l’acétyleugénol. L’eugénol mettera donc plus de temps à éluer tandis que l’acétyleugénol desendra plus rapidement dans la colonne. Pour ce qui est du protocole : il faut d’abord introduire la silice sous forme de poudre dans une colonne de verre. Ensuite, on verse le mélange d’huile essentiel et on le fait descendre à l’aide d’un solvant d’élution.
Nommer deux utilités de l’ajout d’une ampoule à
addition remplie d’eau, au-dessus du tricol
1- L’ajout d’eau permet de garder un volume d’eau constant dans le tricol au courant de
l’hydrodistillation.
2- Si un surchauffage survient et que l’ébullition soit trop forte, l’ajout rapide d’eau permet
de refroidir le mélange.
Résumé
🌿 Contexte
Les huiles essentielles sont des mélanges hydrophobes de composés volatils présents dans certaines parties des plantes (fleurs, écorce, graines…).
Le clou de girofle est la fleur séchée du giroflier ; il contient principalement :
Eugénol (~80%) : phénylpropanoïde, odorant
Acétyleugénol (~10%)
Caryophyllène (~10%)
🧪 Étapes expérimentales
1. Hydrodistillation
Mélanger 12 g de clou de girofle broyé avec 100 mL d’eau dans un tricol à fond rond.
Ajouter aussi 100 mL d’eau dans une ampoule à addition.
Réaliser le montage d’hydrodistillation.
Chauffer à ébullition en ajoutant progressivement de l’eau via l’ampoule pour compenser l’évaporation.
Recueillir environ 50 mL de distillat (mélange eau + huile essentielle).
- Extraction liquide-liquide
Transférer le distillat dans une ampoule à décanter.
Effectuer 3 extractions avec 10 mL de dichlorométhane à chaque fois.
Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre, filtrer, puis évaporer le solvant.
Peser l’huile essentielle obtenue.
Calculer la concentration massique d’huile essentielle dans les clous de girofle.
- Analyse par CCM
Effectuer une chromatographie sur couche mince avec un éluant composé de 92 % toluène / 8 % éthanol.
Comparer la tâche obtenue à celle d’un échantillon d’eugénol pur.
Hydrodistillation
Technique qui permet d’extraire seulement les composé avec un certaine volatilité. Le distillat refroidi sera donc formé d’un mélange d’huile de clou de girofle et d’eau. Pour isoler, les composés de l’uile essentielle, on fait une extraction liq-liq avec du dichlorométhane dans lequels ils sont solubes.
