Examen de labo (CHIMIE) Flashcards
Qu’est-ce que l’hydrodistillation?
Consiste en la distillation d’un mélange hétérogène d’eau et d’un liquide organoque non miscible (ne se mélange pas)
Montage hydrodistillation VS Montage distillation simple
Le montage pour une hydrodistillation consiste en un montage similaire à celui utilisé pour une distillation simple, auquel on ajoute une ampoule à addition à l’aide de laquelle l’eau pourra être rajoutée au cours de l’expérience sans avoir à ouvrir le montage et ainsi perdre de la vapeur
Utilité d’une ampoule à addition
L’eau peut être rajoutée au cours de l’expérience sans avoir à ouvrir le montage et ainsi perdre de la vapeur
Avantage hydrodistillation
La température de distillation est inférieure à 100°C. Les composés sont entraînés par l’eau à des températures plus basses que leur point d’ébullition, ce qui évite souvent leur décomposition.
Pression hydrodistillation
Quand on chauffe une substance liquide volatile, la pression de vapeur augmente progressivement et le liquide entre en ébullition lorsque sa pression de vapeur devient égale à la pression atmosphérique. La température est alors égale au point d’ébullition du liquide. Quand on chauffe un mélange de deux substances volatiles non miscibles, la pression de vapeur totale est égale à la somme des pressions de vapeur de chaque constituant pur. Si on a, par exemple, un mélange fait d’eau et d’une seule substance organique, on peut exprimer la pression du mélange de la façon suivante: PTotale = P H2O + P org
Quels sont les différents éléments dans le montage à hydrodistillation
- Mante chauffante,
- Ballon (contenant eau et clou de girofle moulu)
- Ampoule à addition (contenant eau)
- Tube en U
- Tube en T
- Thermomètre
- Tube réfrigérant
- Tube en C
- Erlenmeyer (contenant le distillat)
Distillat
Eau et huiles essentielles brutes
Pourquoi la phase organique (dichlorométhane) se trouve en bas de l’eau dans l’ampoule à décanter
Dichlorométhane a une masse volumique plus élevée que l’eau
Avec quel appareil le dichlorométhane est éliminé
Distillation à l’évaporateur rotatif
Séchage avec CaCl2
Le chlorure de calcium est fortement hygroscopique (il absorbe l’eau de son environnement), il élimine donc l’humidité de l’air, le rendant plus sec .
Que se passe-t-il durant les lavages?
- Au départ les trois composants sont solubles dans le dichlorométhane. L’eugénol (ici représenté) est un composé faiblement acide (fonction -OH du phénol), en traitant avec une base (étape 1) on forme un sel soluble dans l’eau (par réaction acidobasique, on forme un « sel organique »).
- Le caryophyllène et l’acétate d’eugénol (qui ne possèdent pas les mêmes propriétés basiques que l’eugénol) restent dans la phase organique. On sépare donc l’eugénol des deux autres constituants du mélange.
- Par la suite pour récupérer l’eugénol sous sa forme initiale, il suffit de réacidifier par traitement à l’acide (étape 2). Sous forme d’eugénol, il n’est plus soluble dans l’eau et on peut alors l’extraire à l’aide de dichlorométhane.
Ionique
= soluble dans l’eau
Acide + base =
= sel + eau
Appareils utilisés
- Balance
- Réfractomètre à transmission manuelle
- Chromatographe
- Spectromètre
ATR
Réflectance totale atténuée (de l’anglais «Attenuated Total Reflectance»)
Le phénol a un caractère….
légèrement acide
Groupements fonctionnels eugénol
- Allyl
- Éther
- Phénol
Groupements fonctionnels acétate d’eugénol
- Allyl
- Phényl
- Éther
- Ester (acétate)
Groupements fonctionnels caryophyllène
- Alcène
- Composés aromatiques
Huiles essentielles
Les huiles essentielles sont un mélange de substances organiques qui sont extraites des plantes. Les arômes des plantes sont dus à la présence de ces huiles. Ces substances constituent une source importante de composés organiques servant en parfumerie ou comme agent de saveur. Ces composés sont la plupart du temps insolubles dans l’eau.
Huiles essentielles du clou de girofle
L’huile essentielle du clou de girofle, c’est-à-dire les substances organiques volatiles contenues dans l’épice, est utilisée en pharmacie. On peut extraire cette huile par la technique d’entraînement à la vapeur parfois connue sous l’appellation « hydrodistillation ». Le composant majeur de cette huile est l’eugénol. Il représente environ 70 à 90% de l’huile. L’acétyleugénol forme environ 2 à 15% de cette huile essentielle, et finalement le B-caryophyllène environ 5 à 12%.
Identifier des pics sur un chromatogramme
On admet généralement que les substances avant les plus faibles températures d’ébullition
(Téb) sont emportées plus rapidement par la phase mobile (gaz) où ils sont détectés les premiers. La température d’ébullition (passage de liquide à gaz) d’une substance est donc le premier critère à considérer lors de l’identification des pics sur un chromatogramme.
Temps de rétention
Plus le temps de rétention est court, plus la substance s’est déplacée
rapidement dans la colonne.
Au cas où deux substances auraient des points d’ébullition similaires (CPV)
Il faudra considérer la nature du produit de remplissage de la colonne. Les produits de remplissage peuvent présenter un caractère plus ou moins polaire. Si la colonne est qualifiée de « non-polaire », alors les espèces non polaires auront des affinités plus fortes avec la phase stationnaire de la colonne et ils auront tendance à avoir des temps de rétention un peu plus long, en faveur des produits polaires, qui « sortiront » plus rapidement.
