Examen de labo (CHIMIE)

Question 1

Qu’est-ce que l’hydrodistillation?

Answer 1

Consiste en la distillation d’un mélange hétérogène d’eau et d’un liquide organoque non miscible (ne se mélange pas)

Question 2

Montage hydrodistillation VS Montage distillation simple

Answer 2

Le montage pour une hydrodistillation consiste en un montage similaire à celui utilisé pour une distillation simple, auquel on ajoute une ampoule à addition à l’aide de laquelle l’eau pourra être rajoutée au cours de l’expérience sans avoir à ouvrir le montage et ainsi perdre de la vapeur

Question 3

Utilité d’une ampoule à addition

Answer 3

L’eau peut être rajoutée au cours de l’expérience sans avoir à ouvrir le montage et ainsi perdre de la vapeur

Question 4

Avantage hydrodistillation

Answer 4

La température de distillation est inférieure à 100°C. Les composés sont entraînés par l’eau à des températures plus basses que leur point d’ébullition, ce qui évite souvent leur décomposition.

Question 5

Pression hydrodistillation

Answer 5

Quand on chauffe une substance liquide volatile, la pression de vapeur augmente progressivement et le liquide entre en ébullition lorsque sa pression de vapeur devient égale à la pression atmosphérique. La température est alors égale au point d’ébullition du liquide. Quand on chauffe un mélange de deux substances volatiles non miscibles, la pression de vapeur totale est égale à la somme des pressions de vapeur de chaque constituant pur. Si on a, par exemple, un mélange fait d’eau et d’une seule substance organique, on peut exprimer la pression du mélange de la façon suivante: PTotale = P H2O + P org

Question 6

Quels sont les différents éléments dans le montage à hydrodistillation

Answer 6

• Mante chauffante,
• Ballon (contenant eau et clou de girofle moulu)
• Ampoule à addition (contenant eau)
• Tube en U
• Tube en T
• Thermomètre
• Tube réfrigérant
• Tube en C
• Erlenmeyer (contenant le distillat)

Question 7

Distillat

Answer 7

Eau et huiles essentielles brutes

Question 8

Pourquoi la phase organique (dichlorométhane) se trouve en bas de l’eau dans l’ampoule à décanter

Answer 8

Dichlorométhane a une masse volumique plus élevée que l’eau

Question 9

Avec quel appareil le dichlorométhane est éliminé

Answer 9

Distillation à l’évaporateur rotatif

Question 10

Séchage avec CaCl2

Answer 10

Le chlorure de calcium est fortement hygroscopique (il absorbe l’eau de son environnement), il élimine donc l’humidité de l’air, le rendant plus sec .

Question 11

Que se passe-t-il durant les lavages?

Answer 11

• Au départ les trois composants sont solubles dans le dichlorométhane. L’eugénol (ici représenté) est un composé faiblement acide (fonction -OH du phénol), en traitant avec une base (étape 1) on forme un sel soluble dans l’eau (par réaction acidobasique, on forme un « sel organique »).
• Le caryophyllène et l’acétate d’eugénol (qui ne possèdent pas les mêmes propriétés basiques que l’eugénol) restent dans la phase organique. On sépare donc l’eugénol des deux autres constituants du mélange.
• Par la suite pour récupérer l’eugénol sous sa forme initiale, il suffit de réacidifier par traitement à l’acide (étape 2). Sous forme d’eugénol, il n’est plus soluble dans l’eau et on peut alors l’extraire à l’aide de dichlorométhane.

Question 12

Ionique

Answer 12

= soluble dans l’eau

Question 13

Acide + base =

Answer 13

= sel + eau

Question 14

Appareils utilisés

Answer 14

• Balance
• Réfractomètre à transmission manuelle
• Chromatographe
• Spectromètre

Question 15

ATR

Answer 15

Réflectance totale atténuée (de l’anglais «Attenuated Total Reflectance»)

Question 16

Le phénol a un caractère….

Answer 16

légèrement acide

Question 17

Groupements fonctionnels eugénol

Answer 17

• Allyl
• Éther
• Phénol

Question 18

Groupements fonctionnels acétate d’eugénol

Answer 18

• Allyl
• Phényl
• Éther
• Ester (acétate)

Question 19

Groupements fonctionnels caryophyllène

Answer 19

• Alcène
• Composés aromatiques

Question 20

Huiles essentielles

Answer 20

Les huiles essentielles sont un mélange de substances organiques qui sont extraites des plantes. Les arômes des plantes sont dus à la présence de ces huiles. Ces substances constituent une source importante de composés organiques servant en parfumerie ou comme agent de saveur. Ces composés sont la plupart du temps insolubles dans l’eau.

Question 21

Huiles essentielles du clou de girofle

Answer 21

L’huile essentielle du clou de girofle, c’est-à-dire les substances organiques volatiles contenues dans l’épice, est utilisée en pharmacie. On peut extraire cette huile par la technique d’entraînement à la vapeur parfois connue sous l’appellation « hydrodistillation ». Le composant majeur de cette huile est l’eugénol. Il représente environ 70 à 90% de l’huile. L’acétyleugénol forme environ 2 à 15% de cette huile essentielle, et finalement le B-caryophyllène environ 5 à 12%.

Question 22

Identifier des pics sur un chromatogramme

Answer 22

On admet généralement que les substances avant les plus faibles températures d’ébullition
(Téb) sont emportées plus rapidement par la phase mobile (gaz) où ils sont détectés les premiers. La température d’ébullition (passage de liquide à gaz) d’une substance est donc le premier critère à considérer lors de l’identification des pics sur un chromatogramme.

Question 23

Temps de rétention

Answer 23

Plus le temps de rétention est court, plus la substance s’est déplacée
rapidement dans la colonne.

Question 24

Au cas où deux substances auraient des points d’ébullition similaires (CPV)

Answer 24

Il faudra considérer la nature du produit de remplissage de la colonne. Les produits de remplissage peuvent présenter un caractère plus ou moins polaire. Si la colonne est qualifiée de « non-polaire », alors les espèces non polaires auront des affinités plus fortes avec la phase stationnaire de la colonne et ils auront tendance à avoir des temps de rétention un peu plus long, en faveur des produits polaires, qui « sortiront » plus rapidement.

Question 25

Surface du pic

Answer 25

La surface du pic (aire sous la courbe) donne une indication sur la proportion (pourcentage de présence de chaque substance) de chaque produit dans le mélange. Plus un pic est « gros », plus il est présent en grande quantité dans le mélange initial.

Question 26

Polarité en IR

Answer 26

Plus une liaison donnée est polaire et fréquente dans une molécule, plus intense sera sa bande caractéristique d’absorption. Toutefois, la polarité de la liaison prédomine sur l’abondance.

Question 27

Spectroscopie

Answer 27

Technique analytique basée sur l’absorption énergétique d’un composé. L’énergie absorbée de la lumière infrarouge correspond aux vibrations des liaisons à l’intérieur du composé.

Question 28

Facteur influençant l’intensité des bandes

Answer 28

• Polarité

Élongation symétrique: non active en IR, car moment dipolaire nul
Élongation asymétrique: active en IR, car moment dipolaire non nul
Vibration de déformation: active en IR, car moment dipolaire non nul

Question 28

Facteurs influençant la position des bandes

Answer 28

La fréquence d’une vibration d’élongation donnée dans un spectre IR dépend:
- Masse des atomes (+ l’atome est léger, + la fréquence de vibration augmente)
- Rigidité relative de la liaison (liaison triples > liaisons doubles > liaisons simples) (+ la liaison est rigide, + la fréquence de vibration augmente)

Question 29

Est-ce que c’est possible de distinguer des énantiomères ou des diastéréoisomères en spectroscopie IR?

Answer 29

Non, dans les deux cas. La spectroscopie infrarouge permet de distinguer deux molécules dotées de groupements fonctionnels différents. Or, les énantiomères et les diastéréoisomères possèdent les mêmes groupements fonctionnels.

Question 30

Extraction liquide-liquide

Answer 30

Consiste à faire passer une substance d’un solvant à un autre, dont elle sera facilement isolable. Cette opération est possible si les deux solvants sont très peu ou pas miscibles entre eux. Encore plus efficace si la subs à extraire est plus soluble dans le slv d’extraction que dans le slv d’origine.