Dal carbonio agli idrocarburi Flashcards
come nasce la chimica organica? che cos’e?
- chimica delle sostanze prodotte dagli organismi viventi
- chimica dei composti del carbonio
- indaca la composizione e l’organizzazione della materia vivente
quali sono gli elementi fondamentali della chimica del carbonio?
(C) Carbonio, (O) Ossigeno, Idrogeno, (N) azoto
perche’ il carbonio e’ cosi’ versatile?
- capacita’ di ibridare gli orbitali
- elettronegativita’ intermedia
- capacita’ di formare lunghe catene
cosa si intende per ibridazione del carbonio?
- l’ibridazione consiste in un mescolamento tra orbitali atomici, con formazione di nuovi orbitali che possiedono caratteristiche intermedie tra gli orbitali di partenza
- nei composti organici il carbonio e’ sempre ibridato; nella stessa molecola atomi di carbonio diversi possono avere diversi tipi di ibridazione
qual e’ la differenza tra il legame sigma e il legame pigreco?
- sigma: sensita’ elettronica concentrata sull’asse di legame
- pigreco:densita’ elettronica sopra e sotto l’asse di legame
che cosa significa molecola satura o insatura? e relativamente al carbonio?
- una molecola satura e’ una molecola in cui compaiono solo legami sigma: per aggiungere un atomo e’ necessario rompere uno dei legami interni alla molecola
- una molecola insatura presenta legami doppi e tripli, quindi per aggiungere un ulteriore atomo e’ sufficiente “spostare” un legame dal legame multiplo in un nuovo legame sigma
- un carbonio saturo e’ un carbonio ibridato sp3, legato a 4 sostituenti diversi
come l’ibridizzazione modifica l’elettronegativita e la lunghezza di legame
-all’aumentare del carattere sp3 negli orbitali AUMENTA la lunghezza ma DIMINUISCE l’elettronegativita’ del carbonio
ccos’e un idrocarburo?
composto contenente solo atomi di C e di H
qual e’ la classificazione degli idrocarburi? su cosa si basa?
la classificazione degli idrocarburi si basa sul tipo di legami presenti all’interno della molecola:
- alcani = composti contenenti solo legami sigma
- alcheni= composti con almeno un doppio legame
- alchini = composti con almeno un triplo legame
qual e’ la classificazione degli idrocarburi? su cosa si basa?
la classificazione degli idrocarburi si basa sul tipo di legami presenti all’interno della molecola:
- alcani = composti contenenti solo legami sigma
- alcheni= composti con almeno un doppio legame
- alchini = composti con almeno un triplo legame
cos’e una serie omologa?
e’ una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unita’ costante
che cos’e un cicloalcano?
e’ un alcano che elimina due idrogeni per chiudersi ad anello
Cosa si intende per isomeria?
gli isomeri sono composti aventi uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura, e quindi diverse proprieta’ chimico-fisiche
qual e’ la prima classificazione dell’isomeria?
la differenziazione tra l’ordine con cui sono legati gli atomi
- nell’isomeria di struttura gli atoi sono legati con un ordine differente
- nell’isomeria spaziale gli atomi sono legati nello stesso ordine ma con diversa orientazione spaziale
come si differenziano gli isomeri di struttura?
- isomeria di catena: cambia la ramificazione dello scheletro carbonioso
- isomeria di posizione: cambia la posizione di un sostituente, di un legame multiplo
- isomeria di gruppo: la diversa posizione di uno stesso atomo comporta la presenza di gruppi funzionali diversi
come si differenziano gli isomeri spaziali?
sulla base della presenza di legami semplici o multipli
- isomeria configurazionale = a causa della presenza di un legame multiplo gli isomeri non sono interconvertibili per rotazione
- isomeria conformazionale = per la presenza di solo legami sigma, mobili, gli isomeri possono interconvertirsi per rotazione
come si differenziano gli isomeri configurazionali?
sulla base del fatto che alcuni sono uguali alla loro immagine speculare non sovrapponibile, mentre altri no
- enantiomeria = isomeria ottica, i due isomeri sono speculari
- diastereoisomeria = isomeria geom etrica, i due isomeri non sono speculari
cosa si intende per isomeria ottica?
- tipica delle molecole chirali
- interazione con la luce polarizzata
- polarimetro
- racemo
- esempio: acido lattico
cosa si intende per isomeria geometrica?
- gli isomeri differiscono per la posizione dei sostituenti rispetto a legami rigidi
- due forme: cis e trans
- diverse proprieta’ fisica: polarita’
a livello di proprieta’ fisico-chimiche, cosa si puo’ dire dei composti appartenenti a una serie mologa?
- proprieta’ chimiche simili
- proprieta’ fisiche diverse dipendenti dalla massa molecolare e dalla ramificazione
quali sono le proprieta’ fisiche comuni a tutti gli idrocarburi?
- debolmente polari
- punti di fusione ed ebollizione bassi
- bassa solubilita’ in acqua
come variano le proprieta’ fisiche degli idrocarburi?
Punto di ebollizione:
- aumenta con l’aumentare della massa molecolare
- diminuisce con le ramificazioni
Da che cosa dipende la reattivita’ dei composti organici?
1) grado di insaturazione del carbonio
2) polarita’ dei legami
3) affinita’ tra cariche opposte
4) effetto induttivo
quali sono i due meccanismi alla base di tutte le reazioni della chimica organica?
- rottura omolitica: ciascun atomo riprende il proprio elettrone di legame condiviso, si formano due radicali liberi
- rottura eterolitica = un legame covalente si spezza e uno dei due elementi si riappropria di entrambe gli elettroni di legame
che cos’e un radicale?
quasiasi specie chimica, generalmente neutra, costituita da un singolo atomo o da un gruppo di atomi, che presenti un elettrone spaiato
Quali sono le principali tipologie di reazione che coinvolgono i composti organici?
- ossidoriduzione
- sostituzione
- eliminazione
- addizione
- polimerizzazione
come si identificano i carboni in una catena?
in base al numero di legami con altri atomi di carbonio:
primari, secondari, terziari, quaternari
quali sono le proprieta’ chimiche degli alcani?
- poco sensibili alla maggior parte dei reagenti chimici
- definiti paraffine = scarsa reattivita’ chimica
- reazioni di combustione e alogenazione
cosa avviene durante una reazione di alogenazione di un alcano?
1) fase di inizio: rottura omolitica alogeno
2) fase di propagazione: radicale alogenidrico strappa un H all’alcano + radicale alchilico scinde una molecola di alogeno
3) terminazione: tue radicali si combinano
quali sono gli alogeni in grado di combinarsi e reagire con gli alcani?
- Cloro e Bromo
- il Fluoro e’ troppo aggressivamente reattivo
- Iodio e Astato sono troppo deboli e lenti a reagire
cosa si intende con stabilita’ dei radicali?
un radicale e’ tanto piu’ stabile quanti piu’ sono i carboni a cui e’ legato il C con elettrone spaiato
quali sono le differenze tra clorurazione e bromurazione
- clorurazione e’ piu veloce e non selettiva
- bromurazione piu’ lenta e selettiva, ovvero fornisce quasi esclusivamente solo un prodotto (il piu’ stabile)
qual e’ la formula base della combustione degli alcani?
CnH2n+2 + O2 –> nCO2 + (n+1)H2O + Q
Cosa si intende per idrocarburi insaturi? come si differenziano?
- composti contenenti solo carbonio e idrogeno, all’interno dei quali e’ presente almeno un legame multiplo, ovvero e’ presente una coppia di carboni non ibridati sp2 e quindi insaturi
- si differenziano in base al tipo di legame multiplo che contengono: alcheni se legame doppio, alchini se legame triplo
che tipo di isomeria presentano spesso questi idrocarburi?
- isomeria geometrica
- doppio legame costituisce una porzione rigida della molecola
- differente polarita’
quali sono le proprieta’ fisiche degli alcheni ed alchini?
simili a quelle degli alcani:
- apolari
- insolubili in acqua
- punto di ebollizione basso che aumenta con l’aumentare della catena di carbonio
Quali sono le proprieta’ chimiche di alcheni e alcani?
- presenza del legame multiplo = centro di reattivita’
- reazione tipica: addizione
- reazioni esotermiche
Come funziona la reazione di addizione elettrofila degli idrocarburi insaturi?
- la fase iniziale e’ sempre caratterizzata dall’attacco di un reagente elettrofilo che rompe il legame pigreco piu esterno nel legame multiplo, legandosi a uno dei due carboni
- si forma quindi un carbocatione intermedio instabile
- un nucleofilo attacca quindi il carbonio con carica positiva legandosi ad esso
a quali tipi di addizione elettrofila possono essere soggetti gli idrocarburi insaturi?
- addizione di alogeni
- idratazione (ambiente acido)
- addizione di acidi alogenidrici
- addizione di idrogeno (con catalizzatore)
A cosa serve e in quali casi viene usata la regola di Markovnikov?
- descrive la posizione dell’elettrofilo e del nucleofilo durante l’addizione elettrofila degli alcheni ed alchini
- viene usata nel caso in cui entrambe i reagenti siano asimmetrici
- la componente elettrofila si unisce all’atomo di carbonio a sua volta legato al maggior numero di atomi di idrogeno
- l’elettrofilo rompe il legame multiplo e si lega ad uno dei due carboni in modo che venga a crearsi il carbocatione piu stabile
cosa si intende dicendo che l’addizione elettrofila e’ una reazione regioselettiva?
si fa riferimento al fatto che pur avendo come possibili prodotti diversi isomeri, l’effettivo prodotto della reazione e’ solo uno
come distinguo un idrocarburo saturo da uno insaturo?
Saggio al Bromo
perche’ nell’idrogenazione degli alcheni e’ necessaria la presenza di un catalizzatore?
- catalizzatore eterogeneo che adsorbe entrambe le sostanze
- non velocita’ ma effettiva reazione
Qual e’ la particolarita’ del benzene?
- si comporta come un composto saturo (reazioni di sostituzione) pur essendo insaturo
- teoria della risonanza
- teoria degli orbitali molecolari
- delocalizzazione = maggiore stabilita’
in quale reazione sono coinvolti gli idrocarburi aromatici?
- sostituzione elettrofila aromatica
- l’elettrofilo attacca un legame doppio e si lega a un carbonio = formazione carbocatione delocalizzato
- si distacca l’H+ legato al carbonio attaccato dall’elettrofilo e si riforma il legame doppio
quali sono le proprieta’ fisiche degli idrocarburi aromatici?
- apolari
- odore molto intenso
quali sono le proprieta’ chimiche degli idrocarburi aromatici?
- non fanno reazioni di addizione –> sconveniente dal punto di vista della stabilita’
- ruolo del catalizzatore: rende l’elettrofilo debole un elettrofilo forte
