Dal carbonio agli idrocarburi Flashcards

1
Q

come nasce la chimica organica? che cos’e?

A
  • chimica delle sostanze prodotte dagli organismi viventi
  • chimica dei composti del carbonio
  • indaca la composizione e l’organizzazione della materia vivente
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2
Q

quali sono gli elementi fondamentali della chimica del carbonio?

A

(C) Carbonio, (O) Ossigeno, Idrogeno, (N) azoto

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3
Q

perche’ il carbonio e’ cosi’ versatile?

A
  • capacita’ di ibridare gli orbitali
  • elettronegativita’ intermedia
  • capacita’ di formare lunghe catene
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4
Q

cosa si intende per ibridazione del carbonio?

A
  • l’ibridazione consiste in un mescolamento tra orbitali atomici, con formazione di nuovi orbitali che possiedono caratteristiche intermedie tra gli orbitali di partenza
  • nei composti organici il carbonio e’ sempre ibridato; nella stessa molecola atomi di carbonio diversi possono avere diversi tipi di ibridazione
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5
Q

qual e’ la differenza tra il legame sigma e il legame pigreco?

A
  • sigma: sensita’ elettronica concentrata sull’asse di legame
  • pigreco:densita’ elettronica sopra e sotto l’asse di legame
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6
Q

che cosa significa molecola satura o insatura? e relativamente al carbonio?

A
  • una molecola satura e’ una molecola in cui compaiono solo legami sigma: per aggiungere un atomo e’ necessario rompere uno dei legami interni alla molecola
  • una molecola insatura presenta legami doppi e tripli, quindi per aggiungere un ulteriore atomo e’ sufficiente “spostare” un legame dal legame multiplo in un nuovo legame sigma
  • un carbonio saturo e’ un carbonio ibridato sp3, legato a 4 sostituenti diversi
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7
Q

come l’ibridizzazione modifica l’elettronegativita e la lunghezza di legame

A

-all’aumentare del carattere sp3 negli orbitali AUMENTA la lunghezza ma DIMINUISCE l’elettronegativita’ del carbonio

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8
Q

ccos’e un idrocarburo?

A

composto contenente solo atomi di C e di H

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9
Q

qual e’ la classificazione degli idrocarburi? su cosa si basa?

A

la classificazione degli idrocarburi si basa sul tipo di legami presenti all’interno della molecola:

  • alcani = composti contenenti solo legami sigma
  • alcheni= composti con almeno un doppio legame
  • alchini = composti con almeno un triplo legame
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10
Q

qual e’ la classificazione degli idrocarburi? su cosa si basa?

A

la classificazione degli idrocarburi si basa sul tipo di legami presenti all’interno della molecola:

  • alcani = composti contenenti solo legami sigma
  • alcheni= composti con almeno un doppio legame
  • alchini = composti con almeno un triplo legame
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11
Q

cos’e una serie omologa?

A

e’ una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un’unita’ costante

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12
Q

che cos’e un cicloalcano?

A

e’ un alcano che elimina due idrogeni per chiudersi ad anello

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13
Q

Cosa si intende per isomeria?

A

gli isomeri sono composti aventi uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura, e quindi diverse proprieta’ chimico-fisiche

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14
Q

qual e’ la prima classificazione dell’isomeria?

A

la differenziazione tra l’ordine con cui sono legati gli atomi

  • nell’isomeria di struttura gli atoi sono legati con un ordine differente
  • nell’isomeria spaziale gli atomi sono legati nello stesso ordine ma con diversa orientazione spaziale
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15
Q

come si differenziano gli isomeri di struttura?

A
  • isomeria di catena: cambia la ramificazione dello scheletro carbonioso
  • isomeria di posizione: cambia la posizione di un sostituente, di un legame multiplo
  • isomeria di gruppo: la diversa posizione di uno stesso atomo comporta la presenza di gruppi funzionali diversi
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16
Q

come si differenziano gli isomeri spaziali?

A

sulla base della presenza di legami semplici o multipli

  • isomeria configurazionale = a causa della presenza di un legame multiplo gli isomeri non sono interconvertibili per rotazione
  • isomeria conformazionale = per la presenza di solo legami sigma, mobili, gli isomeri possono interconvertirsi per rotazione
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17
Q

come si differenziano gli isomeri configurazionali?

A

sulla base del fatto che alcuni sono uguali alla loro immagine speculare non sovrapponibile, mentre altri no

  • enantiomeria = isomeria ottica, i due isomeri sono speculari
  • diastereoisomeria = isomeria geom etrica, i due isomeri non sono speculari
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18
Q

cosa si intende per isomeria ottica?

A
  • tipica delle molecole chirali
  • interazione con la luce polarizzata
  • polarimetro
  • racemo
  • esempio: acido lattico
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19
Q

cosa si intende per isomeria geometrica?

A
  • gli isomeri differiscono per la posizione dei sostituenti rispetto a legami rigidi
  • due forme: cis e trans
  • diverse proprieta’ fisica: polarita’
20
Q

a livello di proprieta’ fisico-chimiche, cosa si puo’ dire dei composti appartenenti a una serie mologa?

A
  • proprieta’ chimiche simili

- proprieta’ fisiche diverse dipendenti dalla massa molecolare e dalla ramificazione

21
Q

quali sono le proprieta’ fisiche comuni a tutti gli idrocarburi?

A
  • debolmente polari
  • punti di fusione ed ebollizione bassi
  • bassa solubilita’ in acqua
22
Q

come variano le proprieta’ fisiche degli idrocarburi?

A

Punto di ebollizione:

  • aumenta con l’aumentare della massa molecolare
  • diminuisce con le ramificazioni
23
Q

Da che cosa dipende la reattivita’ dei composti organici?

A

1) grado di insaturazione del carbonio
2) polarita’ dei legami
3) affinita’ tra cariche opposte
4) effetto induttivo

24
Q

quali sono i due meccanismi alla base di tutte le reazioni della chimica organica?

A
  • rottura omolitica: ciascun atomo riprende il proprio elettrone di legame condiviso, si formano due radicali liberi
  • rottura eterolitica = un legame covalente si spezza e uno dei due elementi si riappropria di entrambe gli elettroni di legame
25
Q

che cos’e un radicale?

A

quasiasi specie chimica, generalmente neutra, costituita da un singolo atomo o da un gruppo di atomi, che presenti un elettrone spaiato

26
Q

Quali sono le principali tipologie di reazione che coinvolgono i composti organici?

A
  • ossidoriduzione
  • sostituzione
  • eliminazione
  • addizione
  • polimerizzazione
27
Q

come si identificano i carboni in una catena?

A

in base al numero di legami con altri atomi di carbonio:

primari, secondari, terziari, quaternari

28
Q

quali sono le proprieta’ chimiche degli alcani?

A
  • poco sensibili alla maggior parte dei reagenti chimici
  • definiti paraffine = scarsa reattivita’ chimica
  • reazioni di combustione e alogenazione
29
Q

cosa avviene durante una reazione di alogenazione di un alcano?

A

1) fase di inizio: rottura omolitica alogeno
2) fase di propagazione: radicale alogenidrico strappa un H all’alcano + radicale alchilico scinde una molecola di alogeno
3) terminazione: tue radicali si combinano

30
Q

quali sono gli alogeni in grado di combinarsi e reagire con gli alcani?

A
  • Cloro e Bromo
  • il Fluoro e’ troppo aggressivamente reattivo
  • Iodio e Astato sono troppo deboli e lenti a reagire
31
Q

cosa si intende con stabilita’ dei radicali?

A

un radicale e’ tanto piu’ stabile quanti piu’ sono i carboni a cui e’ legato il C con elettrone spaiato

32
Q

quali sono le differenze tra clorurazione e bromurazione

A
  • clorurazione e’ piu veloce e non selettiva

- bromurazione piu’ lenta e selettiva, ovvero fornisce quasi esclusivamente solo un prodotto (il piu’ stabile)

33
Q

qual e’ la formula base della combustione degli alcani?

A

CnH2n+2 + O2 –> nCO2 + (n+1)H2O + Q

34
Q

Cosa si intende per idrocarburi insaturi? come si differenziano?

A
  • composti contenenti solo carbonio e idrogeno, all’interno dei quali e’ presente almeno un legame multiplo, ovvero e’ presente una coppia di carboni non ibridati sp2 e quindi insaturi
  • si differenziano in base al tipo di legame multiplo che contengono: alcheni se legame doppio, alchini se legame triplo
35
Q

che tipo di isomeria presentano spesso questi idrocarburi?

A
  • isomeria geometrica
  • doppio legame costituisce una porzione rigida della molecola
  • differente polarita’
36
Q

quali sono le proprieta’ fisiche degli alcheni ed alchini?

A

simili a quelle degli alcani:

  • apolari
  • insolubili in acqua
  • punto di ebollizione basso che aumenta con l’aumentare della catena di carbonio
37
Q

Quali sono le proprieta’ chimiche di alcheni e alcani?

A
  • presenza del legame multiplo = centro di reattivita’
  • reazione tipica: addizione
  • reazioni esotermiche
38
Q

Come funziona la reazione di addizione elettrofila degli idrocarburi insaturi?

A
  • la fase iniziale e’ sempre caratterizzata dall’attacco di un reagente elettrofilo che rompe il legame pigreco piu esterno nel legame multiplo, legandosi a uno dei due carboni
  • si forma quindi un carbocatione intermedio instabile
  • un nucleofilo attacca quindi il carbonio con carica positiva legandosi ad esso
39
Q

a quali tipi di addizione elettrofila possono essere soggetti gli idrocarburi insaturi?

A
  • addizione di alogeni
  • idratazione (ambiente acido)
  • addizione di acidi alogenidrici
  • addizione di idrogeno (con catalizzatore)
40
Q

A cosa serve e in quali casi viene usata la regola di Markovnikov?

A
  • descrive la posizione dell’elettrofilo e del nucleofilo durante l’addizione elettrofila degli alcheni ed alchini
  • viene usata nel caso in cui entrambe i reagenti siano asimmetrici
  • la componente elettrofila si unisce all’atomo di carbonio a sua volta legato al maggior numero di atomi di idrogeno
  • l’elettrofilo rompe il legame multiplo e si lega ad uno dei due carboni in modo che venga a crearsi il carbocatione piu stabile
41
Q

cosa si intende dicendo che l’addizione elettrofila e’ una reazione regioselettiva?

A

si fa riferimento al fatto che pur avendo come possibili prodotti diversi isomeri, l’effettivo prodotto della reazione e’ solo uno

42
Q

come distinguo un idrocarburo saturo da uno insaturo?

A

Saggio al Bromo

43
Q

perche’ nell’idrogenazione degli alcheni e’ necessaria la presenza di un catalizzatore?

A
  • catalizzatore eterogeneo che adsorbe entrambe le sostanze

- non velocita’ ma effettiva reazione

44
Q

Qual e’ la particolarita’ del benzene?

A
  • si comporta come un composto saturo (reazioni di sostituzione) pur essendo insaturo
  • teoria della risonanza
  • teoria degli orbitali molecolari
  • delocalizzazione = maggiore stabilita’
45
Q

in quale reazione sono coinvolti gli idrocarburi aromatici?

A
  • sostituzione elettrofila aromatica
  • l’elettrofilo attacca un legame doppio e si lega a un carbonio = formazione carbocatione delocalizzato
  • si distacca l’H+ legato al carbonio attaccato dall’elettrofilo e si riforma il legame doppio
46
Q

quali sono le proprieta’ fisiche degli idrocarburi aromatici?

A
  • apolari

- odore molto intenso

47
Q

quali sono le proprieta’ chimiche degli idrocarburi aromatici?

A
  • non fanno reazioni di addizione –> sconveniente dal punto di vista della stabilita’
  • ruolo del catalizzatore: rende l’elettrofilo debole un elettrofilo forte