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Chimica organica > Dai gruppi funzionali ai polimeri > Flashcards

Dai gruppi funzionali ai polimeri Flashcards

1
Q

che cos’e un gruppo funzionale?

A

e’ un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattivita’ alla molecola di cui fa parte

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Q

che cos’ e un alcolo? come si classificano?

A

e’ un idrocarburo a cui e’ stato sostituito un atomo di idrogeno con un gruppo ossidrile (-OH)
-primari secondari e terziari –> numero di C a cui e’ legato il carbonio che lega l’ossidrile

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3
Q

che cos’e un fenolo?

A

e’ un composto formato da un anello aromatico a cui e’ stato sostituito un H da un ossidrile

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4
Q

che cos’e un etere?

A

e’ un composto formato da un atomo di ossigeno centrale che lega due gruppi arilici o alchilici

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5
Q

quali sono le proprieta’ fisiche di alcoli e fenoli? in cosa differiscono gli eteri?

A 
Alcoli e fenoli:
-punto di ebollizione piu' alto 
-legami a idrogeno
-polarita' delle catene brevi 
Eteri:
-no legami ad idrogeno pero' possono accettarli
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6
Q

Cosa possiamo dire a proposito dell’acidita’ di alcoli e fenoli?

A
  • acidi debolissimi
  • il comportamento chimico e’ determinato dalla presenza del gruppo ossidrile
  • basicita’ data dai due doppietti non condivisi dell’ossigeno
  • acidita’ data dalla presenza dell’idrogeno esterno legato all’O
  • FENOLI molto piu’ acidi –> anello aromatico permette alla carica di essere delocalizzata (ione fenossido molto piu stabile dello ione alcossido) nel caso di una perdita di H+
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7
Q

In quali reazioni sono coinvolti alcoli e fenoli?

A
  • eliminazione con rottura del legame C–O

- reazioni di ossidazione

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8
Q

qual e’ la differenza tra i prodotti di una reazione di ossidazione degli alcoli?

A
  • alcoli primari: aldeidi –> acidi carbossilici
  • alcoli secondari: chetoni
  • alcoli terziari: non si ossidano
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9
Q

qual e’ il prodotto di una reazione di ossidazione di un fenolo?

A

chinone –> ubichinoni importanti in biologia

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10
Q

qual e’ il prodotto di una reazione di ossidazione di un fenolo?

A

chinone –> ubichinoni importanti in biologia

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11
Q

Quali sono gli alcoli di particolare interesse? perche?

A
  • Metanolo: tossico + intermedio/carburante
  • Etanolo: bevande alcoliche + bioetanolo
  • glicol etilenico: anticongelante + PET
  • glicerolo: nitroglicerina + impiego terapeutico(azione vasodilatatrice)
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12
Q

Qual è il gruppo funzionale delle aldeidi e dei chetoni?

A

Gruppo carbonilico

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13
Q

Qual è la differenza tra il gruppo carbonilico delle aldeidi e il gruppo carbonilico dei chetoni?

A

Nelle Aldeidi il carbonilico è legato ad un H e un sostituente, nei chetoni è legato a due sostituenti

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14
Q

Quali sono le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni?

A
  • sono composti polari e quindi con punti di ebollizione abbastanza alti
  • non possono formare legami ad H
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15
Q

Quali sono le proprietà chimiche di aldeidi e chetoni?

A
  • il gruppo C=O è fortemente polare e costituisce il centro di reazione delle molecole
  • l’ossigeno si comporta da NUCLEOFILO –> reagisce con gli acidi di Lewis
  • il carbonio carbossilico si comporta da ELETTROFILO –> reagisce con nucleofili

-in generale effettuano reazioni di ADDIZIONE NUCLEOFILA

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16
Q

Cosa si può dire riguardo la reazione di ossidazione di aldeidi e chetoni

A
  • i chetoni non possono ossidarsi perchè il carbonio carbonilico è già completamente sostituito
  • se le aldeidi si ossidano formano un ACIDO CARBOSSILICO
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17
Q

Che cos’è il reattivo di Fehling?

A

-è un particolare reattivo utilizzato come saggio di laboratorio per rilevare la presenza del gruppo aldeidico

  • consiste in una soluzione di ioni Cu2+ che in presenza di un aldeide vengono ridotti a ioni Cu+
  • la reazione da luogo a un precipitato (ossido rameoso) e alla formazione dell’acido carbossilico corrispondente
  • la reazione avviene in ambiente basico
18
Q

Che cos’è il reattivo di Tollens?

A

-è un particolare reattivo utilizzato come saggio di laboratorio per rilevare la presenza del gruppo aldeidico

  • consiste in una soluzione di ammoniaca e di ioni Ag+
  • in presenza di un’aldeide gli ioni Ag+ si riducono a Ag metallico che si deposita sulle pareti della provetta –> SAGGIO DELLO SPECCHIO D’ARGENTO
  • come nel reattivo di Fehling si forma l’acido carbossilico corrispondente all’aldeide
  • la reazione avviene in ambiente basico
19
Q

Quali sono gli usi e le fonti industriali di aldeidi e chetoni?

A
  • aldeidi e chetoni sono largamente diffusi in natura

- sono utilizzati nell’industria alimentare e cosmetica perchè hanno un odore gradevole

20
Q

Qual è il gruppo funzionale degli acidi carbossilici

A

Gruppo carbossile -COOH

21
Q

Quale classificazione possiamo fare degli acidi carbossilici?

A
  • ACIDI ALIFATICI= gruppo carbossilico è legato a un sostituente alchilico
  • ACIDI AROMATICI= gruppo carbossilico è legato a un sostituente arilico
22
Q

Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici?

A
  • la presenza del gruppo -OH permette la formazione di legami ad H
  • hanno punti di ebollizione alti
  • sono solubili in acqua se sono a catena breve

-il gruppo ossidrile è debolmente acido e quindi gli acidi grassi sono in grado di neutralizzare le basi forti

23
Q

Cosa sono gli acidi grassi?

A

Sono acidi carbossilici con un numero pari maggiore o uguale a 12 di carboni

24
Q

Quale distinzione è necessario fare per gli acidi grassi?

A

SATURI: se la catena presenta solo legami singoli ed è di conseguenza lineare
INSATURI: se la catena presenta due o più doppi legami e quindi non è lineare

25
Q

Come si ottengono i derivati degli acidi carbossilici?

A
  • tramite reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA, in cui tutti i reacenti hanno in comune il gruppo acilico R-C=O

PRIMO STADIO: addizione al carbonile di un nucleofilo con formazione di un prodotto intermedio

SECONDO STADIO: eliminazione del gruppo L di partenza e riformazione del legame C=O

26
Q

Come si ottengono gli esteri?

A

Per reazione tra un acido carbossilico e un alcol riscaldati, con produzione di un estere e di acqua

27
Q

Che distinzione è necessario fare sugli esteri?

A

ESTERI A BASSO PESO MOLECOLARE: sostanze dell’odore piacevole
ESTERI A ALTO PESO MOLECOLARE: cere, grassi, oli

28
Q

Come avviene la digestione degli esteri?

A
  • l’idrolisi dei gruppi esteri avviene durante la digestione in presenza di un enzima catalizzatore
  • tale processo di svolge in un tratto dell’intestino tenue che contiene succhi gastrici basici
29
Q

Come si ottengono i saponi?

A

IDROLISI ALCALINA: grassi e oli riscaldati in una soluzione acquosa di soda caustica;
questa reazione da luogo alla formazione di 3 sali di acidi grassi e glicerolo

30
Q

Come mai i sali degli acidi grassi hanno funzione detergente?

A

I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica apolare e idrofoba alla cui estremità si trova il gruppo -COO- molto polare e idrofilo

A contatto con il tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua: i saponi hanno la proprietà di formare micelle, che sono conformazioni sferiche in cui le teste idrofile cariche negativamente interagiscono con l’acqua, mentre le code lipofile sciolgono e intrappolano i grassi della pelle e dei tessuti

Lo sfregamento delle mani o il movimento portano alla frammentazione della macchia di grasso in goccioline, che vengono circondate dalle teste polari e rimangono separate

31
Q

Cosa sono le ammine? Che caratteristiche hanno? Come si classificano?

A

Derivati dell’ammoniaca, molecole in cui uno degli idrogeni di NH3 è stato sostituito.

Hanno :

  • un doppietto elettronico libero
  • ibridazione sp3
  • tre degli orbitali ibridati sono impiegati in legami mentre il quarto è un orbitale atomico

Si classificano in base a quanti H sono stati sostituiti in primarie, secondarie, terziarie, quaternarie; le ammine quaternarie sono ioni, in quanto viene coinvolto l’orbitale atomico in un legame dativo

32
Q

Quali sono le proprietà fisiche delle ammine?

A
  • primarie e secondarie possono formare legami ad H con l’acqua
  • sono abbastanza solubili in acqua
  • le terziarie si comportano in modo simile agli eteri
  • se sono volatili hanno odore sgradevole
33
Q

Quali sono le proprietà chimiche delle ammine?

A

Sono composti basici in virtù del doppietto elettronico libero dell’orbitale atomico

La loro basicità dipende da:

  • doppietto elettronico
  • sostituenti

Le ammine aromatiche sono molto meno basiche di quelle alifatiche perchè il doppietto elettronico atomico è delocalizzato sull’anello

34
Q

Quali sostanze sono derivati delle ammine?

A

Alcaloidi, amminoacidi, proteine, acidi nucleici

35
Q

Qual è l’importanza biologica delle ammine?

A

I due neurotrasmettitori più importanti (serotonina e acetilcolina) sono ammine

36
Q

Qual è l’importanza medica delle ammine?

A

Numerosi farmaci presentano nella loro struttura gruppi ammidici:
Anfetamine e barbituratine

37
Q

Come si ottengono gli ammidi?

A

Tramite reazione di un acido carbossilico e un’ammina

38
Q

Cosa sono i polimeri di sintesi?

A

Molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti
Le loro unità costituenti sono i monomeri

Il processo di unione dei monomeri è detto polimerizzazione

39
Q

Come può avvenire la polimerizzazione?

A

POLIMERIZZAZIONE PER ADDIZIONE: avviene in presenza di catalizzatore

1) INIZIO DELLA CATENA: l’iniziatore si lega a un monomero con separazione di una coppia di elettroni del legame pigreco e la formazione di un radicale carbonio
2) PROPAGAZIONE DELLA CATENA: il radicale si addiziona a un’altra unità monomerica e poi a un’altra ancora
3) TERMINAZIONE DELLA CATENA: la catena si chiude per accoppiamento dei due radicali
- il processo di formazione del polimero ha un’importante influenza sulla sua struttura finale

POLIMERIZZAZIONE PER CONDENSAZIONE: il polimero si forma dalla reazione tra diversi gruppi funzionali, che si combinano tra loro con eliminazione di acqua
-questi polimeri non contengono tutti gli atomi presenti nei monomeri di partenza

40
Q

Perchè il processo di formazione di un polimero ha un’importante influenza sulla sua struttura?

A

Se la polimerizzazione avviene per addizione, il prodotto ha parecchie ramificazioni e scadenti prestazioni meccaniche

Se si usano processi industriali più precisi, utilizzando opportuni catalizzatori, è possibile ottenere catene lineari

41
Q

Cosa sono le fibre polimeriche?

A

Se si producono polimeri tramite la condensazione si ottengono catene lineari: queste catene possono formare una struttura di catene allineate in modo tale che tra l’una e l’altra si instaurino dei legami

Chimica organica (6 decks)

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