Dai gruppi funzionali ai polimeri Flashcards
che cos’e un gruppo funzionale?
e’ un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattivita’ alla molecola di cui fa parte
che cos’ e un alcolo? come si classificano?
e’ un idrocarburo a cui e’ stato sostituito un atomo di idrogeno con un gruppo ossidrile (-OH)
-primari secondari e terziari –> numero di C a cui e’ legato il carbonio che lega l’ossidrile
che cos’e un fenolo?
e’ un composto formato da un anello aromatico a cui e’ stato sostituito un H da un ossidrile
che cos’e un etere?
e’ un composto formato da un atomo di ossigeno centrale che lega due gruppi arilici o alchilici
quali sono le proprieta’ fisiche di alcoli e fenoli? in cosa differiscono gli eteri?
Alcoli e fenoli: -punto di ebollizione piu' alto -legami a idrogeno -polarita' delle catene brevi Eteri: -no legami ad idrogeno pero' possono accettarli
Cosa possiamo dire a proposito dell’acidita’ di alcoli e fenoli?
- acidi debolissimi
- il comportamento chimico e’ determinato dalla presenza del gruppo ossidrile
- basicita’ data dai due doppietti non condivisi dell’ossigeno
- acidita’ data dalla presenza dell’idrogeno esterno legato all’O
- FENOLI molto piu’ acidi –> anello aromatico permette alla carica di essere delocalizzata (ione fenossido molto piu stabile dello ione alcossido) nel caso di una perdita di H+
In quali reazioni sono coinvolti alcoli e fenoli?
- eliminazione con rottura del legame C–O
- reazioni di ossidazione
qual e’ la differenza tra i prodotti di una reazione di ossidazione degli alcoli?
- alcoli primari: aldeidi –> acidi carbossilici
- alcoli secondari: chetoni
- alcoli terziari: non si ossidano
qual e’ il prodotto di una reazione di ossidazione di un fenolo?
chinone –> ubichinoni importanti in biologia
qual e’ il prodotto di una reazione di ossidazione di un fenolo?
chinone –> ubichinoni importanti in biologia
Quali sono gli alcoli di particolare interesse? perche?
- Metanolo: tossico + intermedio/carburante
- Etanolo: bevande alcoliche + bioetanolo
- glicol etilenico: anticongelante + PET
- glicerolo: nitroglicerina + impiego terapeutico(azione vasodilatatrice)
Qual è il gruppo funzionale delle aldeidi e dei chetoni?
Gruppo carbonilico
Qual è la differenza tra il gruppo carbonilico delle aldeidi e il gruppo carbonilico dei chetoni?
Nelle Aldeidi il carbonilico è legato ad un H e un sostituente, nei chetoni è legato a due sostituenti
Quali sono le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni?
- sono composti polari e quindi con punti di ebollizione abbastanza alti
- non possono formare legami ad H
Quali sono le proprietà chimiche di aldeidi e chetoni?
- il gruppo C=O è fortemente polare e costituisce il centro di reazione delle molecole
- l’ossigeno si comporta da NUCLEOFILO –> reagisce con gli acidi di Lewis
- il carbonio carbossilico si comporta da ELETTROFILO –> reagisce con nucleofili
-in generale effettuano reazioni di ADDIZIONE NUCLEOFILA
Cosa si può dire riguardo la reazione di ossidazione di aldeidi e chetoni
- i chetoni non possono ossidarsi perchè il carbonio carbonilico è già completamente sostituito
- se le aldeidi si ossidano formano un ACIDO CARBOSSILICO
Che cos’è il reattivo di Fehling?
-è un particolare reattivo utilizzato come saggio di laboratorio per rilevare la presenza del gruppo aldeidico
- consiste in una soluzione di ioni Cu2+ che in presenza di un aldeide vengono ridotti a ioni Cu+
- la reazione da luogo a un precipitato (ossido rameoso) e alla formazione dell’acido carbossilico corrispondente
- la reazione avviene in ambiente basico
Che cos’è il reattivo di Tollens?
-è un particolare reattivo utilizzato come saggio di laboratorio per rilevare la presenza del gruppo aldeidico
- consiste in una soluzione di ammoniaca e di ioni Ag+
- in presenza di un’aldeide gli ioni Ag+ si riducono a Ag metallico che si deposita sulle pareti della provetta –> SAGGIO DELLO SPECCHIO D’ARGENTO
- come nel reattivo di Fehling si forma l’acido carbossilico corrispondente all’aldeide
- la reazione avviene in ambiente basico
Quali sono gli usi e le fonti industriali di aldeidi e chetoni?
- aldeidi e chetoni sono largamente diffusi in natura
- sono utilizzati nell’industria alimentare e cosmetica perchè hanno un odore gradevole
Qual è il gruppo funzionale degli acidi carbossilici
Gruppo carbossile -COOH
Quale classificazione possiamo fare degli acidi carbossilici?
- ACIDI ALIFATICI= gruppo carbossilico è legato a un sostituente alchilico
- ACIDI AROMATICI= gruppo carbossilico è legato a un sostituente arilico
Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici?
- la presenza del gruppo -OH permette la formazione di legami ad H
- hanno punti di ebollizione alti
- sono solubili in acqua se sono a catena breve
-il gruppo ossidrile è debolmente acido e quindi gli acidi grassi sono in grado di neutralizzare le basi forti
Cosa sono gli acidi grassi?
Sono acidi carbossilici con un numero pari maggiore o uguale a 12 di carboni
Quale distinzione è necessario fare per gli acidi grassi?
SATURI: se la catena presenta solo legami singoli ed è di conseguenza lineare
INSATURI: se la catena presenta due o più doppi legami e quindi non è lineare
Come si ottengono i derivati degli acidi carbossilici?
- tramite reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA, in cui tutti i reacenti hanno in comune il gruppo acilico R-C=O
PRIMO STADIO: addizione al carbonile di un nucleofilo con formazione di un prodotto intermedio
SECONDO STADIO: eliminazione del gruppo L di partenza e riformazione del legame C=O
Come si ottengono gli esteri?
Per reazione tra un acido carbossilico e un alcol riscaldati, con produzione di un estere e di acqua
Che distinzione è necessario fare sugli esteri?
ESTERI A BASSO PESO MOLECOLARE: sostanze dell’odore piacevole
ESTERI A ALTO PESO MOLECOLARE: cere, grassi, oli
Come avviene la digestione degli esteri?
- l’idrolisi dei gruppi esteri avviene durante la digestione in presenza di un enzima catalizzatore
- tale processo di svolge in un tratto dell’intestino tenue che contiene succhi gastrici basici
Come si ottengono i saponi?
IDROLISI ALCALINA: grassi e oli riscaldati in una soluzione acquosa di soda caustica;
questa reazione da luogo alla formazione di 3 sali di acidi grassi e glicerolo
Come mai i sali degli acidi grassi hanno funzione detergente?
I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica apolare e idrofoba alla cui estremità si trova il gruppo -COO- molto polare e idrofilo
A contatto con il tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua: i saponi hanno la proprietà di formare micelle, che sono conformazioni sferiche in cui le teste idrofile cariche negativamente interagiscono con l’acqua, mentre le code lipofile sciolgono e intrappolano i grassi della pelle e dei tessuti
Lo sfregamento delle mani o il movimento portano alla frammentazione della macchia di grasso in goccioline, che vengono circondate dalle teste polari e rimangono separate
Cosa sono le ammine? Che caratteristiche hanno? Come si classificano?
Derivati dell’ammoniaca, molecole in cui uno degli idrogeni di NH3 è stato sostituito.
Hanno :
- un doppietto elettronico libero
- ibridazione sp3
- tre degli orbitali ibridati sono impiegati in legami mentre il quarto è un orbitale atomico
Si classificano in base a quanti H sono stati sostituiti in primarie, secondarie, terziarie, quaternarie; le ammine quaternarie sono ioni, in quanto viene coinvolto l’orbitale atomico in un legame dativo
Quali sono le proprietà fisiche delle ammine?
- primarie e secondarie possono formare legami ad H con l’acqua
- sono abbastanza solubili in acqua
- le terziarie si comportano in modo simile agli eteri
- se sono volatili hanno odore sgradevole
Quali sono le proprietà chimiche delle ammine?
Sono composti basici in virtù del doppietto elettronico libero dell’orbitale atomico
La loro basicità dipende da:
- doppietto elettronico
- sostituenti
Le ammine aromatiche sono molto meno basiche di quelle alifatiche perchè il doppietto elettronico atomico è delocalizzato sull’anello
Quali sostanze sono derivati delle ammine?
Alcaloidi, amminoacidi, proteine, acidi nucleici
Qual è l’importanza biologica delle ammine?
I due neurotrasmettitori più importanti (serotonina e acetilcolina) sono ammine
Qual è l’importanza medica delle ammine?
Numerosi farmaci presentano nella loro struttura gruppi ammidici:
Anfetamine e barbituratine
Come si ottengono gli ammidi?
Tramite reazione di un acido carbossilico e un’ammina
Cosa sono i polimeri di sintesi?
Molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti
Le loro unità costituenti sono i monomeri
Il processo di unione dei monomeri è detto polimerizzazione
Come può avvenire la polimerizzazione?
POLIMERIZZAZIONE PER ADDIZIONE: avviene in presenza di catalizzatore
1) INIZIO DELLA CATENA: l’iniziatore si lega a un monomero con separazione di una coppia di elettroni del legame pigreco e la formazione di un radicale carbonio
2) PROPAGAZIONE DELLA CATENA: il radicale si addiziona a un’altra unità monomerica e poi a un’altra ancora
3) TERMINAZIONE DELLA CATENA: la catena si chiude per accoppiamento dei due radicali
- il processo di formazione del polimero ha un’importante influenza sulla sua struttura finale
POLIMERIZZAZIONE PER CONDENSAZIONE: il polimero si forma dalla reazione tra diversi gruppi funzionali, che si combinano tra loro con eliminazione di acqua
-questi polimeri non contengono tutti gli atomi presenti nei monomeri di partenza
Perchè il processo di formazione di un polimero ha un’importante influenza sulla sua struttura?
Se la polimerizzazione avviene per addizione, il prodotto ha parecchie ramificazioni e scadenti prestazioni meccaniche
Se si usano processi industriali più precisi, utilizzando opportuni catalizzatori, è possibile ottenere catene lineari
Cosa sono le fibre polimeriche?
Se si producono polimeri tramite la condensazione si ottengono catene lineari: queste catene possono formare una struttura di catene allineate in modo tale che tra l’una e l’altra si instaurino dei legami
