Cours 4 glucide et lipide Flashcards
Rôles des glucides
Les glucides sont des quatre principales de composés organiques de l’organisme
- Source d’énergie
- Rôle structural
- Rôle biologique
Les glucides responsable pour l’énergie
Glucose
Amidon
Glycogène
Les glucides responsable pour la structure
Cellulose
chitine
polysaccharides des parois bactérienne
enduit protecteurs
Les glucides responsable pour le rôle biologique
- Reconnaissance cellulaire
- Constituants des acides nucléique, des antibiotique et des vitamines
Définition des glucides
- mono, di ou trisaccharide
- structure complexe = polysaccharide
- les monosaccharides sont des cétoses ou des aldoses
- les monosaccharides sont des molécule énergétiques importantes ainsi que les structures de base pour former les acides nucléiques
Formule des glucides
(CH2O)n avec n supérieur ou égale à 3
Isomère optique
-molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux
- de isomère optique ou stéréoisomères = 2^n où n=nombre de C chiraux
- Par convention, les sucres sont désignés selon l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle par rapport aux structures D ET L du glycéraldéhyde
particularité des énantiomères
-même formule chimique mais des propriété biochimique différentes
ymétrie en miroir: Les formes L et D sont des énantiomères
symétrie en miroir
-Les formes L et D sont des énantiomères
-la pluspart des sucres présnts dans la cellule ont la forme D
- D le C groupement OH sur la droite du C chirale
- L le C le groupement OH sur la gauche du C chirale
Stéréoisomères
ensemble des isomères optiques d’un composant donné
Énantiomères
Les deux isomères sont l’images l’un de l’autre dans un miroir
Épimères
Stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral
Diastéréoisomères
Ce sont des stéréoisomères non énantiomérique. Ils possèdent le même enchainement d’atomes mais non superposables, ni l’image miroir l’un de l’autre
Conformation des glucides(frome monomérique)
En solution, les aldoses et les cétose adoptent spontanément une des deux formes cycliques: soit à 5 atomes (furanose) ou 6 atomes (pyranose)
Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ces prévus par la projection de Fisher : le carbone anomérique
En forme cycle comment est ce qu’on détermine la forme alpha ou beta de la structure?
Si le groupement OH du carbone 1
(pyranose) et 2 (furanose)du cycle est vers le bas alors c’est alpha, si il est vers le haut alors il est beta
Anomères
- Dans la forme cyclique, il s,agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (alpha ou Beta)
- Le carbone anomérique est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique
- c’est le carbone lié à l’oxygène cyclique
Conformation de la projection de Fischer
Dans la forme cyclique, les atomes à droite sur la projection de Fischer se retrouvent en bas sur la projection de Haworth
Oside
Glycosides et polysaccharides
- molécules qui libèrent un ou plusieurs glucides somple à l’hydrolyse: osides, saccharides, polysaccharides, etc
- Liaison glycosidique: liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autre substance (Partie aglycone (non-sucre, ex, phénol) ou autre monosaccharide). Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou beta selon la configuration du C anomérique
oside nomenclature
La nomenclature exacte des oside implique de préciser la position des atomes impliqués, la configuration de cette liaison, le nom de chacun des monosaccharides impliqués et s’ils sont de type pyranose ou furanose
Les disaccharides
Sont des fournisseurs d’énergie et des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes
Les plus communs sont le lactose et le sucrose
amylose
Polysaccharides
-sucres complexes pour le stockahes d’énergie
- L’amylose est le polysaccharides énergétique le plus courant dans le règne végétal
- Ce polymère est formé uniquement de molécules de alpha-D-glucose assemblées de manière linéaire, le nombre de molécules peut varier
- Dans ce polymère, le carbone anomérique en configuration alpha d’une molécule est lié au C4 de l’autre molécule
- Ce polymàre forme une dtructure compacte en forme d’hélice
Amylopectine et le glycogène
sont les polymère de glucose avec des branchement additionnels alpha (1->6)
Amidon
mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1->6
reserve de glucose
Glycogène
ressemblement à amylopectine en plus ramifié
Le cellulose
- Polymère de glucose avec des liaison glycosidique (beta 1->4)
- structure forme des chaine long qui se lient entre ellse par les liaison hydrogènes
- La cellulose donne de la rigidité aux parois végétales
- dans les cellules végétales, La cellulose s’additionne aux autre polymères comme la lignine, la pectine et l’hémicellulose
- le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de cliver les ponts (beta 1->4). L’estomac des ruminants, oui [microorganism]
La chitine est composé de quoi?
polymère de N-acétylgucosamine avec des liaison (beta 1->4)
Structure et fonctions des glycoprotéines
- Dans les cellules eucaryotes, la plupart des protéines de surface ou des protéines sécrétées sont modifiées par addition d’oligosaccharides directement après la synthèse du polypeptide dans le réticulum endoplasmique
- Les possibilités de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides sont quasi infinies
- La glycosylation peut moduler l’activité de la protéine
- La glycosylation permet la création de protéines de surface très spécifiques
- La glycosylation rend les protéines très hydrophile et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans le mucus
- La glycosylation peut jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiés
Les oligosaccharides sont lié à quoi?
Soit aux résidus Asn ou Lys = liaison glycosidique en N
Soit aux résidue Ser ou Thr = Liaison glycosidique en O
Role de l’AG dans la structure et fonction des glycoprotéines
En passant dans l’appareil de golgi, certains sucres des glycoprotéines avec des liaison glycosidique en N sont supprimés ou ajoutés aux protéines par spécifiques appelées glycosidases et glycosyltransferases
Système sanguin ABO est déterminé par différents oligosaccharides
- Les groupes sanguins ABOsont déterminés génétiquement et se différencient par la présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopïque
- le déterminisme génétique implique un seul gène de glysosyltransférase
- Les personne du groupe a produisent des antigène contre les groupe b et vis versa
Structure et fonction des protéoglycanes et glycosaminoglycanes
- Les protéoglycanes sont des glycoprotéines dont la partie protéique sert uniqument à créer une liaison glycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexe très volumineux (appelés glycosaminoglycanes ou GAG)
- les protéoglycanes sont gén.ralement transmembranaires et les chaines GAG sont toujours dans la matrice ectracellulaire
- certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans les tissus conjonctifs
- Les GAG sont très hydrophile, leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécéssaire aux mouvement des corps et à l’absorption des chocs: ces molécules se comportent en solution comme des éponges
Structure et fonction des peptidoglycanes
- les peptidoglycanes sont composés de petits peptides et de GAG
- les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi des cellules bactérienne
- la structure de la paroi permet le passage de protéine
- certain antibiotique, comme la pénicilline, ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalantes entre peptides et GAG. Ces antibiotique détruisent donc la paroi bactérienne
Lipide définition et caractéristiques
- Définie par sa solubilité, toujours nulle ou très faible dans l’eau mais forte solubilité dans les solvants organique
- Propriété biochimique permet formation des membranes plasmique
Un lipide est soit : apolaire ou bipolaire ou amphiphile
Constitué essentiellement de C et H contient peut d’autre atomes - ne forme pas de polymère
Rôle des lipide
Protecteur (coussinets, isolant thermique )
structural (membrane )
énergétique (acide gras )
Rôle dynamique (transport membranaire, influx nerveus, hormones, vitamines )
Acide gras retrouvés dans?
-Icosanoïdes
- Glycérophospholipides
- triacylgycérols
- Cires
- Sphingolipides
Acides carboxylique sous quelle forme ?
Acides carboxylique avec chaine hydrocarbure linaire où nombre de C=8 À 80 généralement nombre apire
Généralement sous forme COO-
Où commence les liaison C=C?
C6
Les acide gras les plus communs chez les plantes et animaux
C16 et C18
Acide gras retrouvé dans le lait
C<12
Acide gras retrouvé dans les cire protectrices des plantes, insectes et bactéries
C>24
Qu,est ce qui explique la température de fusion plus élevé des acide gras trans/ saturé
force de Van der Waals
Qu’est ce qui favorise le dépôt du cholestérol dans les artères
A. gras saturé via LDL mais pas les a. gras polyinsaturés
Propriété des acide Gras
Rarement libre dans la cellule(stokés sous forme de triglycérides emmagasinage infini d’énergie, sous form de gouttelettes lipidique)
- les acides gras sont amphipathique/ amphiphile
Icosanoïdes
Icosa = 20 = dérivés arachidonate
- Oxydations/Cyclisation
- Icosanoïdes = Prostaglandines (PG), thromboxanes, leucotriènes
- régulation de la pression sanguine, travail de l’accouchement, coagulation, contraction des muscles lisses, réponse inflammatoire, etc.
PGF2 et PGE2 (medicale)
Vasoconstricteurs
PGE2 favorise ? (medicale)
inflammation
PGI2 (medicale)
Puissant vasodilatateur, inhibe l’agrégation plaquettaire
Comment sont la majorité des lipides formé ?
Sous forme estérifiée par condensation d’acides gras avec une molécule d’alcool
Si glycérol (nature de la molécule d’alcool et acide gras)
Glycérides (triglycérides ou TAG, si acides gras)
Si alcool à chaîne longue (nature de la molécule d’alcool et acide gras)
Cérides (cires animales, végétales et bactérienne)
Si stérols (nature de la molécule d’alcool et acide gras)
stérides
Propriété et fonctions des cérides
- principaux des cires (animaux, plantes, bactéries)
- Mono-ester d’acide gras et l’alcool aliphatique à longue chaine (C saturés et en nombre pair)
- Température de fusion élevée (donc solide à temp ambiante)
- Très forte insolubilité (imperméabilisante)
- Inertes chimiquement
Cérides (cires) définition
Esters non polaires d,alcools monohydroxylique à très logue chaîne et d,acides gras à longue chaîne
Ex: Plamitate et alcool myricylique = cire d’abeile
Propriétés et fonctions biochimique des triglycérides
Insolubles , en milieu aqueux forment des émulsions instables
- sont hydrolysés par des enzymes lipases
- sont dégradés sous forme de sels d’acides gras en présence de bases (saponification)
- Servent de réserve énergétique à long terme chez la plupart des eucaryotes
- Servent d’isolant thermique
Triglycérides composition
glycérol et 3 groupes acyle d’acide gras
Glycérophospholipides forme et composition chimique
- 2 ac gras estérifiés en position 1 et 2 du glycérol-3-phosphate
- Très amphipathique
- Substituant variable (X) sur Groupement Phosphate
- Distribution asymétrique des lipides dans les membranes plasmique
Glycérophospholipides rôles
- Second messager
- Stockage de l’énergie sous forme de composés acyl gras
- Lipides prépondérants des membranes cellulaires
Céphalines
- Principalement dans les cellules nerveuses
- Très abondant dans les bactéries
Lécithine
- très abondant dans le tissu nerveux des animaux
Phosphatidylinositols
Second messager, exemple : inostol-triphosphate (active la protéine kinase C)
Phosphatidylglycérols
Précurseurs du surfactant alvéolaire
Cardiolipines
Composé (exlucif) important de la membrane interne des mitochondries
Glycérophospholipides plasmalogènes
Plasmalogènes: ressemblement aux phosphatidates mais avec un acide gras en C1 attaché par un lien vinyl éther
- Composent 25% des phospholipides du cerveau
- La diminution des plasmalogènes éthanolamines est fréquament observée chez les patients attaints de la maladie d’Alzhimer, et corrèle avec les pertes cognitives et la sévérité de la maladie
Composition des Céramide
Sphingolipide (alcool C18) + ac. gras
Composition des shingomyéline
Céramide + phosphochiline
Composition des Cérébroside
Céramide + galactose ou glucose
Composition des ganglioside
Céramide + oligosaccharide avec NANA
Sphingolipides définition et composition
- Acide gras (R1) (groupe carboxyl) est relié au groupement amine (NH2) d’une sphingosine -> céramide
- Le groupe R2 donne le nom de la molécule
Résultat de l’accumulation des sphingolipides
Désordre neurologique: faiblesse motrice et psychomotrice, surdité, retard metal, etc
Dérivés de isopropène/cholestérol
Cholestérol C27 (mammifères) = composant (amphiphile, très rigide)
- plante stigmastérol (C29) et autre stérols
- Généralement ester d’acide gras en C3
-les sels biliaire (taurochalate, cholate), sont des catabolites du cholestérol
Nommé les stéroïdes / Vitamine liposolubles
- Les stéroïdes (hormones stéroïdiennes): cortisol, testostérone, oestrogènes, progestérone, aldostérone, etc
Comment sont different les stéroïdes / Vitamine liposolubles
- diffèrent par le nom de C et groupes fonctionnels (OH, = O )
- La vitamine D est un stéroïde
Qu’est-ce qui peut se passé si les vitamine hydrosoluble, ADEK s’accumule dans le sang
Entraîner des intoxication
Définition de lipoprotéines
- Les substances liposolubles ne peuvent se dissoudre dans le sang (aqueux)
- Lipoprotéines: système de transport de lipides via protéines amphipathes
Lipoprotéines composition
Au centre: lipides neutre tels que
- ester de cholestérol
- triacylglycérols
- vitamine E
- etc.
Les classification des lipoprotéines
Chylomicrons (triglycérides)
VLDL
LDL
HDL
comment sont les lipoprotéines caractérisées
4 classes caractérisées par
i) le type de lipoprotéines
ii) les proportions de cholestérol et triglycéride
Les lipoprotéines composition
Apolipoproteins
composition
ultracentrifugation
Fonction biologiques des lipides complexes
- Les lipides complexes sont amphiphiles
- tête polaire ionisée
- queue apolaire formée par les chaînes d’acide gras
- pour cette raison, ces molécules sont organisées en bicouche lipidique
- les lipides sont les constituants essentiels des membrane biologique
- ils servent de barrière à la diffusion de molécule polaire
les catégories de protéine membranaire
Intrinsèques
adventices
liées à un lipide
Composition des membrane biologique
60% protéines / 40% lipides
Les protéines composition et fonction biologique
-Protéines mobilisables/ contenu variable selon les besoins
- perméabilité aux petites substance liposolubles ou non chargées selon leur gradient
- passage des autre substances
- pores ou vannes (diffusion faclilitée)
- transport actif (requiert de l’énergie )
- Vésicules lipidique (endo ou exocytose)
