Cours 4 glucide et lipide Flashcards
Rôles des glucides
Les glucides sont des quatre principales de composés organiques de l’organisme
- Source d’énergie
- Rôle structural
- Rôle biologique
Les glucides responsable pour l’énergie
Glucose
Amidon
Glycogène
Les glucides responsable pour la structure
Cellulose
chitine
polysaccharides des parois bactérienne
enduit protecteurs
Les glucides responsable pour le rôle biologique
- Reconnaissance cellulaire
- Constituants des acides nucléique, des antibiotique et des vitamines
Définition des glucides
- mono, di ou trisaccharide
- structure complexe = polysaccharide
- les monosaccharides sont des cétoses ou des aldoses
- les monosaccharides sont des molécule énergétiques importantes ainsi que les structures de base pour former les acides nucléiques
Formule des glucides
(CH2O)n avec n supérieur ou égale à 3
Isomère optique
-molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux
- de isomère optique ou stéréoisomères = 2^n où n=nombre de C chiraux
- Par convention, les sucres sont désignés selon l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle par rapport aux structures D ET L du glycéraldéhyde
particularité des énantiomères
-même formule chimique mais des propriété biochimique différentes
ymétrie en miroir: Les formes L et D sont des énantiomères
symétrie en miroir
-Les formes L et D sont des énantiomères
-la pluspart des sucres présnts dans la cellule ont la forme D
- D le C groupement OH sur la droite du C chirale
- L le C le groupement OH sur la gauche du C chirale
Stéréoisomères
ensemble des isomères optiques d’un composant donné
Énantiomères
Les deux isomères sont l’images l’un de l’autre dans un miroir
Épimères
Stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral
Diastéréoisomères
Ce sont des stéréoisomères non énantiomérique. Ils possèdent le même enchainement d’atomes mais non superposables, ni l’image miroir l’un de l’autre
Conformation des glucides(frome monomérique)
En solution, les aldoses et les cétose adoptent spontanément une des deux formes cycliques: soit à 5 atomes (furanose) ou 6 atomes (pyranose)
Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ces prévus par la projection de Fisher : le carbone anomérique
En forme cycle comment est ce qu’on détermine la forme alpha ou beta de la structure?
Si le groupement OH du carbone 1
(pyranose) et 2 (furanose)du cycle est vers le bas alors c’est alpha, si il est vers le haut alors il est beta
Anomères
- Dans la forme cyclique, il s,agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (alpha ou Beta)
- Le carbone anomérique est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique
- c’est le carbone lié à l’oxygène cyclique
Conformation de la projection de Fischer
Dans la forme cyclique, les atomes à droite sur la projection de Fischer se retrouvent en bas sur la projection de Haworth
Oside
Glycosides et polysaccharides
- molécules qui libèrent un ou plusieurs glucides somple à l’hydrolyse: osides, saccharides, polysaccharides, etc
- Liaison glycosidique: liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autre substance (Partie aglycone (non-sucre, ex, phénol) ou autre monosaccharide). Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou beta selon la configuration du C anomérique
oside nomenclature
La nomenclature exacte des oside implique de préciser la position des atomes impliqués, la configuration de cette liaison, le nom de chacun des monosaccharides impliqués et s’ils sont de type pyranose ou furanose
Les disaccharides
Sont des fournisseurs d’énergie et des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes
Les plus communs sont le lactose et le sucrose
amylose
Polysaccharides
-sucres complexes pour le stockahes d’énergie
- L’amylose est le polysaccharides énergétique le plus courant dans le règne végétal
- Ce polymère est formé uniquement de molécules de alpha-D-glucose assemblées de manière linéaire, le nombre de molécules peut varier
- Dans ce polymère, le carbone anomérique en configuration alpha d’une molécule est lié au C4 de l’autre molécule
- Ce polymàre forme une dtructure compacte en forme d’hélice
Amylopectine et le glycogène
sont les polymère de glucose avec des branchement additionnels alpha (1->6)
Amidon
mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1->6
reserve de glucose
Glycogène
ressemblement à amylopectine en plus ramifié
Le cellulose
- Polymère de glucose avec des liaison glycosidique (beta 1->4)
- structure forme des chaine long qui se lient entre ellse par les liaison hydrogènes
- La cellulose donne de la rigidité aux parois végétales
- dans les cellules végétales, La cellulose s’additionne aux autre polymères comme la lignine, la pectine et l’hémicellulose
- le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de cliver les ponts (beta 1->4). L’estomac des ruminants, oui [microorganism]
La chitine est composé de quoi?
polymère de N-acétylgucosamine avec des liaison (beta 1->4)
Structure et fonctions des glycoprotéines
- Dans les cellules eucaryotes, la plupart des protéines de surface ou des protéines sécrétées sont modifiées par addition d’oligosaccharides directement après la synthèse du polypeptide dans le réticulum endoplasmique
- Les possibilités de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides sont quasi infinies
- La glycosylation peut moduler l’activité de la protéine
- La glycosylation permet la création de protéines de surface très spécifiques
- La glycosylation rend les protéines très hydrophile et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans le mucus
- La glycosylation peut jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiés
Les oligosaccharides sont lié à quoi?
Soit aux résidus Asn ou Lys = liaison glycosidique en N
Soit aux résidue Ser ou Thr = Liaison glycosidique en O
Role de l’AG dans la structure et fonction des glycoprotéines
En passant dans l’appareil de golgi, certains sucres des glycoprotéines avec des liaison glycosidique en N sont supprimés ou ajoutés aux protéines par spécifiques appelées glycosidases et glycosyltransferases
Système sanguin ABO est déterminé par différents oligosaccharides
- Les groupes sanguins ABOsont déterminés génétiquement et se différencient par la présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopïque
- le déterminisme génétique implique un seul gène de glysosyltransférase
- Les personne du groupe a produisent des antigène contre les groupe b et vis versa
Structure et fonction des protéoglycanes et glycosaminoglycanes
- Les protéoglycanes sont des glycoprotéines dont la partie protéique sert uniqument à créer une liaison glycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexe très volumineux (appelés glycosaminoglycanes ou GAG)
- les protéoglycanes sont gén.ralement transmembranaires et les chaines GAG sont toujours dans la matrice ectracellulaire
- certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans les tissus conjonctifs
- Les GAG sont très hydrophile, leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécéssaire aux mouvement des corps et à l’absorption des chocs: ces molécules se comportent en solution comme des éponges
Structure et fonction des peptidoglycanes
- les peptidoglycanes sont composés de petits peptides et de GAG
- les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi des cellules bactérienne
- la structure de la paroi permet le passage de protéine
- certain antibiotique, comme la pénicilline, ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalantes entre peptides et GAG. Ces antibiotique détruisent donc la paroi bactérienne
