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Techno pharmaceutique > Cours 2. Solubilité et coefficient de partage > Flashcards

Cours 2. Solubilité et coefficient de partage Flashcards

1
Q

Vrai ou faux?

Le principe actif n’a pas besoin d’être en solution pour être biologiquement actif

A

Faux

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Q

Nommez un avantage de la forme liquide pharmaceutique

A

Il s’agit d’une forme homogène facile à avaler donc convenable pour les enfants
Elle est aussi aisément fractionnée

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3
Q

La solubilité d’une substance, à une T° donnée, est la concentration de ___1___ qui est en
___2___ avec le ___3___

A
  1. Soluté dissous
  2. Équilibre
  3. Soluté non dissous
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4
Q

Qu’est-ce que l’équilibre stationnaire d’une solution?

A

Lorsque la vitesse à laquelle les molécules de soluté entrent dans le solvant et la vitesse à laquelle les molécules de soluté retournent dans la phase solide sont égales

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5
Q

Comment appelle-t-on une solution dont la

concentration du soluté > concentration saturée

A

Solution sursaturée

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6
Q 
À combien de parties correspondent ces termes descriptifs?
Très soluble
Facilement soluble
Soluble 
Assez soluble 
Peu soluble 
Très peu soluble 
Pratiquement insoluble
A

Très soluble………………………….Moins d’une partie
Facilement soluble……………….de 1 à 10 parties
Soluble………………………………….de 10 à 30 parties
Assez soluble……………………….de 30 à 100 parties
Peu soluble…………………………. de 100 à 1 000 parties
Très peu soluble………………….. de 1 000 à 10 000 parties Pratiquement insoluble………..Plus de 10 000 parties

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7
Q

Que représente les parties pour décrire la solubilité?

A

Quantité approximative de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g)

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8
Q

Nommez 5 caractéristiques d’un solvant polaire

A
  1. Présence de charges électriques
  2. Réduction de la force d’attraction intermoléculaire du solide: dispersion du soluté dans le solvant
  3. Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base
  4. Formation de liaison hydrogène
  5. Solvatation (mise en solution) par des forces dipôles
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9
Q

Qu’est ce que la constante diélectrique d’un solvant?

Est-elle élevée ou faible dans le cas d’un solvant polaire?

A

Caractéristique électrique du milieu dans lequel baigne un corps
Élevée (eau, solvant très polaire = 80)

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10
Q

L’eau est un solvant amphiprotique. Qu’est-ce que cela signifie?

A

Ce dit d’un solvant capable de libérer et aussi de capter des protons

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11
Q

Qu’est-ce qu’un lien hydrogène?

A

Liaison faible essentiellement électrostatique, liant un atome électronégatif (doté d’un doublet libre, F, O, N, Cl et S),à un atome d’hydrogène (lui-même lié par covalence à un autre atome)

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12
Q

Lors d’une interaction solvant polaire-soluté, l’énergie de liaison ___1___, les forces de répulsion électrostatique ___2___ et les ions se ___3___ dans l’eau: c’est la ___4___

A
  1. Diminue
  2. Augmentent
  3. Dispersent
  4. Dissolution
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13
Q

Nommez 4 caractéristiques d’un solvant non-polaire (les hydrocarbures)

A
  1. Peu de charges électriques: constante diélectrique faible
  2. Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts
  3. Incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles (solvant aprotique)
  4. Incapacité de formation de liens hydrogène
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14
Q

Quel est la différence entre un solvant aprotique et un solvant protique?

A

Les solvants aprotiques: tous les hydrogènes sont liés à des atomes de carbone
Les solvants protiques: certains atomes d’hydrogène sont liés à un hétéroatome tels que O, N

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15
Q

Qu’est-ce qu’un solvant semi-polaire?

A
  • Solvants intermédiaires favorisant la miscibilité de solvants polaires et non polaires
  • Induisent une polarité dans les molécules de solvants non polaires
  • Ex. alcools et cétones
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16
Q

Vrai ou faux?

Les semblables dissolvent les semblables

A

Vrai
Les composés polaires ou semi-polaires sont solubles dans l’eau tandis que les composés apolaires sont peu solubles dans l’eau

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17
Q

Quelles sont les 3 caractéristiques sur lesquelles la solubilité dépend?

A

Chimiques
Électriques
Structurelles

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18
Q

Que signifie de nature semblable pour une interaction solvant-soluté?

A

Les énergies de cohésion entre les 2 espèces de molécules sont du même type et possèdent le même genre de liaisons intermoléculaires

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19
Q

Vrai ou faux?

Les hydrocarbures sont solubles dans l’eau

A

Faux

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20
Q

L’introduction dans la molécule de groupements polaires hydrophiles tels que OH, COOH, CO, NOH, CONH2; AUGMENTE ou DIMINUE la solubilité?

A

Augmente

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21
Q

CH3, CH2, =CH, C6H5 AUGMENTENT ou DIMINUENT la solubilité dans les solvants organiques

A

Augmentent

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22
Q

Vrai ou faux?

CH3, CH2, =CH, C6H5 exercent peu d’influence sur la solubilité dans l’eau

A

Vrai

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23
Q

La solubilité des substances solides AUGMENTE ou DIMINUE généralement quand les dimensions de la molécules augmentent

A

Diminue

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24
Q

Vrai ou faux?

AUGMENTATION de la solubilité dans l’eau lorsque la chaîne hydrocarbonée s’allonge

A

Faux

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25
Q

Vrai ou faux?

DIMINUTION de la solubilité dans l’eau lorsqu’il y a polymérisation

A

Vrai

26
Q

Donnez des exemples de gaz solubles dans les liquides dans le milieu pharmaceutique (3)

A
  • Préparations effervescentes
  • Formes pharmaceutiques pressurisées
  • Anesthésie générale par voie pulmonaire
27
Q

La quantité de gaz dissous sera fonction de : (5)

A

• La nature du gaz et de la nature du liquide
• La pression partielle du gaz
• Coefficient de solubilité du gaz
(constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
• L’inverse de la température
• La durée de contact gaz - liquide:
(les gaz vont se dissoudre progressivement selon une courbe exponentielle jusqu’à “saturation”)

28
Q

Qu’est-ce que la loi d’Henry?

A

Dans une solution très diluée et à température constante, la concentration de gaz dissous dans le solvant est proportionnelle à la pression partielle p au dessus de la solution à l’équilibre qu’exerce celui-ci sur le liquide

29
Q

Quelle est l’influence de la température sur la solubilité des gaz et la pression? (Solubilité des gaz dans les liquides)

A

↑ température —> ↓ solubilité des gaz

↑ température —> ↑ pression

30
Q

Pourquoi faut-il attendre entre 2 inhalations d’une forme pressurisée?

A

Attendre pour que l’équilibre revienne.
Quand il y a utilisation, une partie du gaz liquéfié s’échappera du boîtier. Cependant, le gaz liquéfié se volatilisera à l’intérieur du boîtier afin de remettre le dispositif à la pression de départ. Il y aura toujours la même pression si le dispositif est bel et bien maintenu à une température constante.

31
Q

Nommez 4 avantages de la forme pressurisée

A
  1. Réserve énergétique importante
  2. Equilibre liquide –vapeur constante à l’intérieur du boîtier
  3. Utilisable en mélange
  4. En général bonne miscibilité avec les principes actifs
32
Q

Nommez 3 inconvénients de la forme pressurisée

A
  1. Inflammable
  2. Destruction de la couche d’ozone (CFC)
  3. Si on modifie la température, la pression augmente et il y a risque d’explosion
33
Q

Qu’est ce que le phénomène de «salting out»?

Donnez un exemple

A

Lorsqu’on ajoute un sel dans un liquide, il se dissocie pour former des ions. Pour les dissoudre, les molécules d’eau doivent les solvater. À de grandes concentrations de sels, il ne reste plus assez de molécules d’eau libre pour «stabiliser» les molécules du soluté gazeux. Les solutions liquides-gaz étant des mélanges très fragile, les molécules gazeuses sont donc libérées. Le sel ajouté diminue donc la solubilité d’un gaz.
Ex. Lorsqu’on met du sel dans une bière, elle devient flat.

34
Q

Vrai ou faux?

La loi d’Henry ne s’applique que pour les gaz peu solubles dans les liquides

A

Vrai

35
Q

Le chlorure d’hydrogène, l’ammoniaque et le gaz carbonique réagissent avec l’eau AUGMENTANT ou DIMINUANT leur solubilité

A

Augmentant

36
Q

Nommez 3 caractéristiques d’une solution dite idéales

Liquide dans un liquide

A
  1. Aucun changement dans les propriétés de chacun des
    liquides sauf la dilution (pas de libération de chaleur)
  2. Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire
  3. La pression de vapeur (évaporation) totale est égale à la somme des pressions partielles de chaque liquide (loi de Raoult) –> ptotale = pA + pB
37
Q

Pour une solution réelle, que ce passe-t-il lorsqu’il y a une déviation négative de la loi de Raoult?
ptotale < pA + pB

A

↑ solubilité

Les forces d’attraction entre les molécules différentes excèdent celles entre les molécules semblables

38
Q

Pour une solution réelle, que ce passe-t-il lorsqu’il y a une déviation positive de la loi de Raoult?
ptotale > pA + pB

A

↓ solubilité

Les forces d’attraction entre les molécules semblables excèdent celles entre les molécules différentes

39
Q

De quoi la pression interne (ou la chaleur de vaporisation) est-elle le reflet?

A

Reflet de la force d’attraction intermoléculaire

40
Q

Qu’est-ce que la chaleur molaire de vaporisation?

A

La chaleur absorbée par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état vapeur

41
Q

Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion?

A

La chaleur absorbée par 1 mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état liquide

42
Q

Quelle est la condition générale pour que 2 liquides soient complètement miscibles?

A

Les liquides doivent généralement posséder des pressions internes semblables

43
Q

Vrai ou faux?

Les solvants non polaires sont généralement non-miscibles entre eux

A

Faux

44
Q

Que se passe-t-il lorsqu’on ajoute une troisième substance soluble dans seulement une des phases à un système binaire?
(dans un diagramme de phase)

A

Augmentation de la température critique supérieure
Diminution de la température critique inférieure
= Diminution de la solubilité mutuelle des deux phases

45
Q

Que se passe-t-il lorsqu’on ajoute une troisième substance soluble dans les deux phases à un système binaire?
(dans un diagramme de phase)

A

Diminution de la température critique supérieure
Augmentation de la température critique inférieure
= Augmentation de la solubilité mutuelle

46
Q

Que permet de prédire un diagramme de phase?

A

La miscibilité d’un mélange selon la température et la quantité de chacune des phases

47
Q

Nommez 4 caractéristiques d’une solution dite parfaite

Solide dans un liquide

A

Indépendantes de la nature du solvant
Liberté complète de mouvement et distribution aléatoire dans le solvant
Aucun changement dans le contenu calorique: pas d’absorption ni perte de chaleur
Aucun changement de volume

48
Q

Pour une solution parfaite (Solide dans un liquide), comment varie la solubilité par rapport à la température de la solution ainsi que le température de fusion?

A

La solubilité ↑ avec la température de la solution

Pour deux solides à la même température et possédant des chaleurs de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la plus basse est le plus soluble

49
Q

Qu’est-ce qui est ajouté à l’équation des solutions réelles par rapport à celle des solutions parfaites?

A

Le travail pour dissoudre ou disperser le soluté dans le solvant
Prend en compte l’énergie pour briser les liens du soluté, les liens du solvant et l’énergie nécessaire pour disperser les molécules (amener le soluté à l’intérieur du solvant)

50
Q

Que représente le paramètre de solubilité δ ?

A

Reflète la cohésion entre les molécules semblables

Il peut être calculé à partir de la pression interne Pi

51
Q

Le plus semblable seront les valeurs de δ de deux

composés, ______ sera la solubilité mutuelle de la paire

A

Meilleure

52
Q

De nombreux composés utilisés en pharmacie sont
des ___1___ ou des ___2___ ___3___.
Ils peuvent réagir avec des acides ___4___ ou des bases ___4___ dans des gammes bien définis de ___5___.

A
  1. Bases
  2. Acides
  3. Faibles
  4. Forts/Fortes
  5. pH
53
Q

Pour le sel d’un acide faible, on calcule le pH ________ il commence à précipiter.

A

En dessous duquel

54
Q

Pour le sel d’une base faible, on calcule le pH ________ il commence à précipiter.

A

Au-dessus duquel

55
Q

Pour la solubilité d’électrolytes faibles, que permet les solvants autres que l’eau.

A

Ils peuvent dissoudre la forme non ionisée des électrolytes faibles.

56
Q

Qu’est ce que la cosolvance?

A

Solubilité accrue d’un soluté dans un mélange de solvants appelé cosolvants

57
Q

Que représente le coefficient de partage?

A

Reflet de la liposolubilité d’un médicament (indicateur de l’affinité d’un produit pour les lipides)

58
Q

Nommez 2 processus qui sont en fonction de la liposolubilité des médicaments

A

Le passage des médicaments à travers des membranes biologiques (absorption, distribution et excrétion) et leur interaction avec les récepteurs

59
Q

Quelles substances utilise-t-on pour estimer la liposolubilité d’un produit?

A

On utilise le coefficient de partage octanol/eau

60
Q

Quelle est la caractéristique d’un composé si

Coct >Ceau ?

A

Lipophile

61
Q

Quelle est la caractéristique d’un composé si

Coct < Ceau ?

A

Hydrophile

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