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Examen 1 - Anti-infectieux > Cours 1 - Chimie des antibactériens > Flashcards

Cours 1 - Chimie des antibactériens Flashcards

1
Q

QSJ : Métabolites microbiens ou analogues synthétiques dérivés de ces derniers qui inhibent la croissance et la survie de microorganismes sans toxicité pour l’hôte.

A

Antibiotiques

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Q

QSJ : Substances synthétiques sans liens avec les produits naturels qui inhibent la croissance ou qui tuent des microorganismes.

A

Agents antimicrobiens

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3
Q

Quelles sont les 3 principales différences entre les cellules animales et bactériennes ?

A

La cellule bactérienne :

  1. Possède une paroi cellulaire indispensable en plus de la membrane plasmique.
  2. Ne pas possède pas de noyau ni d’organelles
  3. Utilise des voies biochimiques différentes
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4
Q

Quelles sont les 3 cibles d’action antibactériennes ?

A
  1. Inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire
  2. Inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN
  3. Perturbation de la synthèse protéique
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5
Q

Vrai ou Faux. Le spectre d’activité d’un antibiotique est stable dans le temps.

A

Faux. Il peut varier en fonction de la résistance bactérienne

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6
Q

À quel type de spectre font référence les informations suivantes :

  1. Agit sur un grand nombre d’espèces
  2. Représente un grand danger important pour la flore humaine
  3. Agit sur des gram positifs et sur un certain nombre de gram négatifs.
  4. Agit seulement sur une espèce ou un groupe limité
A

1 et 2 : Large 3 : Étendu 4 : Étroit

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7
Q

Vrai ou Faux. La résistance aux antibiotiques peut être acquise ou innée.

A

Vrai

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8
Q

Quels sont les 4 mécanismes responsables du développement de la résistance aux antibiotiques ?

A
  1. Enzymes inactivants qui détruisent le médicament
  2. Diminution de l’accumulation de l’antibiotique (augmentation de l’efflux et de l’imperméabilité)
  3. Altération du site de liaison
  4. Développement de voies métaboliques alternatives
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9
Q

Qu’est-ce que la résistance de transfert ?

A

Une résistance aux antibiotiques qui se produit lorsque le gène qui code pour le mécanisme de résistance est transféré par des plasmides d’un organisme à l’autre.

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10
Q

Concernant les sulfonamides, indique quelle affirmation est fausse.

  1. Le groupement phényl ne peut être substitué qu’en position para.
  2. L’azote du sulfonamide doit être primaire.
  3. Un élément électroattracteur en R1 augmente l’acidité du NH, ce qui augmente la solubilité, diminue la toxicité et augmente l’activité.
  4. Les sulfonamides inhibent la biosynthèse de l’acide folique dans les cellules bactériennes.
A

2 (secondaire)

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11
Q

CLP : Les sulfonamides sont des inhibiteurs _____________ de la dihydroptéroate syntase.

A

Compétitifs

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12
Q

Est-ce que les sulfonamides ont une bonne absorption intestinale ?

A

Oui

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13
Q

Quelles sont les 3 modes de résistance rattachée aux sulfonamides ?

A
  1. Enzyme dihydroptéroate synthase avec moins d’affinité envers les sulfonamides
  2. Suproduction de PABA
  3. Augmentation de la perméabilité
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14
Q

QSJ : Inhibiteur de la dihydrofolate réductase utilisé comme antinéoplasique et anti-rhumatisme.

A

Méthotréxate

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15
Q

Nomme les 2 caractéristiques structurelles des quinolones qui ont permis d’augmenter le spectre d’activité et de ralentir significativement l’apparition de résistances.

A
  1. Fluor en position 6
  2. Pipérazine en position 7
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16
Q

Concernant les quinolones, quelle information est fausse ?

  1. La réduction de la double liaison en 2 et de la cétone en 4 réduit légèrement l’activité de la molécule.
  2. Un fluor en 6 augmente l’activité et la lipohilicité.
  3. Un fluor en 8 augmente l’activité, mais aussi une photosensibilité induite.
  4. Un troisième cycle fusionné au noyau augmente l’activité.
A

1 (annule l’activité)

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17
Q

CLP : Sur la structure des quinolones, un hétérocycle en 7 élargit le spectre d’activité, mais augmente la liaison au récepteur __________ (1) qui cause des effets secondaires au _____________ (2).

A
  1. GABA 2. SNC
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18
Q

Quelles sont les 2 floxacines (fluoroquinolones) de deuxième génération ?

A
  1. Norfloxacine
  2. Ciprofloxacine
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19
Q

Vrai ou Faux. Les fluoroquinolones sont généralement bien absorbées.

A

Vrai

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20
Q

Parmi les ions suivants, lequel risque le plus d’être chélater par les fluoroquinolones ?

  1. Zn2+
  2. Cl-
  3. Na+
  4. P3-
A
  1. Zn2+ (polycationiques)
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21
Q

Quelles sont les 2 enzymes qui sont inhibées par les quinolones ?

A
  1. ADN gyrase
  2. Topoisomérase IV
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22
Q

Quelle est la cause principale des résistances aux quinolones ?

A

Mutations spontanées des gènes de l’ADN gyrase et/ou de la topoisomérase IV.

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23
Q

Vrai ou Faux. La pénicilline G est sensible à toutes les bêta-lactamases, aux milieux basiques et aux nucléophiles.

A

Faux. Milieux acides

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24
Q

Concernant la structure des bêta lactames, quel énoncé est faux ?

  1. La fonction acide carboxylique libre est essentielle à l’activité, tout comme la présence du soufre.
  2. Le système bicyclique est important.
  3. La stéréochimie cis du système bicyclique par rapport à la chaîne acylation est importante.
A

1 (le soufre n’est pas essentiel)

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25
Q

Quel est le rôle du système bicyclique dans l’activité des bêta lactames ?

A

Il confère une tension particulière au cycle B-lactame. Plus la molécule est tendue, plus elle est active, mais plus aussi elle se montre instable versus d’autres facteurs.

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26
Q

CLP : La __________________ (1) des bêta lactames joue un rôle important dans la sensibilité du cycle B-lactame face aux acides. Cela peut être résolut en ajoutant un _____________________ (2) ou inducteur.

A
  1. Chaîne latérale
  2. Groupement électroattracteur
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27
Q

Nomme 3 bêta lactames qui possèdent un groupement inducteur sur leur chaîne latérale, les rendant plus stables en milieux acides et biodisponibles oralement.

A
  1. Pen V
  2. Ampicilline
  3. Oxacilline
28
Q

QSJ : Organismes produisant les B-lactamases

A

Bactéries pénicillino-résistantes

29
Q

Quelle est la caractéristique structurale qui permet à certains bêta lactames de diminuer leur sensibilité aux B-lactamases ?

A

L’ajout d’un groupement volumineux empêchant la pénicilline d’atteindre le site catalytique de l’enzyme

30
Q

Vrai ou Faux. La présence de groupements hydrophobes sur la chaîne latérale des bêta lactames favorise l’activité contre les gram positifs.

A

Vrai

31
Q

Vrai ou faux. La présence de groupements hydrophiles sur la chaîne latérale des bêta lactames augmente l’activité contre les gram négatifs.

A

Vrai

32
Q

Les 3 modifications structurales possibles des céphalosporines sont :

a. Chaîne latérale en 7, chaîne latérale en 3 et fonction COOH libre en 4.
b. Fonction COOH libre en 4, séparation des cycles et chaîne latérale en 3.
c. Chaîne latérale en 3, deuxième substituant en 7 et fonction COOH libre.
d. Chaîne latérale en 3, chaîne latérale en 7 et deuxième substituant en 7.

A

d

33
Q

Vrai ou Faux. La présence de groupements lipophiles sur le cycle aromatique ou hétéroaromatique au niveau de la chaîne en 7 des céphalosporines augmente l’activité contre les gram négatifs et diminue celle contre les gram positif.

A

Faux. Augmente contre les gram positifs et diminue contre les gram négatifs

34
Q

Vrai ou Faux. L’activité contre les gram positifs des céphalosporines per os est plus faible que celle des céphalosporines IV. Cependant, l’activité contre les gram négatifs est semblable.

A

Vrai

35
Q

Vrai ou Faux. L’acide clavulanique a peu d’activité antibactérienne, mais il est un puissant inhibiteur des B-lactamases.

A

Vrai

36
Q

CLP : La _______________ empêche le disaccaride de se détacher de son lipide vecteur via l’inhibition des transglycosylases.

A

Vancomycine

37
Q

CLP : Les tétracyclines perturbent la synthèse protéique en se liant à la sous-unité _____________.

A

30S

38
Q

Vrai ou Faux. Les tétracyclines sont instables en milieux basiques.

A

Vrai

39
Q

CLP : Le chloramphénicol se lie à la sous-unité _______ (1) et inhibe la formation du lien peptique en bloquant l’action de la ___________________ (2).

A
  1. 50S
  2. Peptidyl transférase
40
Q

Vrai ou Faux. Le chloramphénicol est bactériostatique.

A

Vrai

41
Q

CLP : Le cycle aromatique du chloramphénicol doit porter un substituant qui peut faire de la ______________ (1), comme le _______ (2).

A
  1. Résonnance
  2. NO2
42
Q

CLP : Les macrolides se lient à la sous-unité 50S et empêche la ________________.

A

Translocation

43
Q

Quelles sont les 3 caractéristiques structurales des macrolides ?

A
  1. Une lactone macrocyclique à 14 membres
  2. Une cétone
  3. Une ou deux unités osiques (sucres) importantes pour l’activité antibactérienne
44
Q

Vrai ou Faux.

  1. L’érythromycine est soluble dans l’eau sous forme neutre.
  2. L’éryhromycine est instable en milieu acide.
  3. Les macrolides inhibent certains CYP450
A
  1. Faux. N’est pas soluble
  2. Vrai
  3. Vrai
45
Q

Pourquoi les oxazolidinones sont-ils inactifs contre les gram négatifs ?

A

Ils sont des substrats de la pompe à efflux des gram négatifs.

46
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Sulfonamides (sulfaméthoxazole)

47
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Quinolones (acide nalidixique)

48
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Pénicillines (Pen V)

49
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Inhibiteurs de la dihydrofolate réductase (Méhotrexate)

50
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Fluoroquinolones (Norfloxacine)

51
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Inhibiteurs de la dyhydrofolate réductase (Pyriméthamine)

52
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Sulfonamides (Sulfacétamide)

53
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Fluoroquinolones (Ciprofloxacine)

54
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Macrolides (Azithromycine)

55
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Tétracyclines (doxycycline)

56
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Céphalosporines (Céfixime)

57
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Tétracycline (Chlorotétracycline)

58
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Oxazolidinones (Linézolide)

59
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Lincosamides (Clindamycine)

60
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Pénicilline (Ampicilline)

61
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Pénicilline (Amoxicilline)

62
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Céphalosporines (Céphalosporine C)

63
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Pénicilline (Pivampicilline)

64
Q

À quelle classe appartient cet antibiotique ?

A

Céphalosporines (Céfadroxil)

65
Q

Identifie les 3 parties de l’acide folique

A

a : Ptéridine

b : PABA

c : Glutamate

Examen 1 - Anti-infectieux (7 decks)

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