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Chimie Organique > Contrôle 4 > Flashcards

Contrôle 4 Flashcards

1
Q

L’halogénation à tendance à toujours donner quel type de stéréochimie à ses produits?

A

Stéréochimie «anti».

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Q

Quels sont les réactifs de Tollens?

A

Ag+/OH-

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3
Q

Quels sont les réactifs de Fehling?

A

Cu2+/OH-

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4
Q

Quels sont les 4 couples d’oxydants forts utilisés lors de l’oxydation des aldéhydes?

A

•CrO3/H3O+ ou Na2Cr2O7/ H3O+
•KMnO4/ H3O+
•Ag+/OH-
•Cu2+/ OH-

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5
Q

Pourquoi est-ce que les acides carboxyliques ont une température d’ébullition élevée?

A

Puisqu’ils forment des dimères.

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6
Q

Donnez, en ordre décroissant, les températures d’ébullition des R—H, R’—O—R’, R—X, R’—COO—R’, R— OH, R—COOH et R3–N

A

R—COOH > R—OH > R3—N > R—O—R, R—X, R—COO—R > R—H

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7
Q

Les phénols sont des acides _______?

A

faibles.

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8
Q

Les acides carboxyliques sont des acides _______?

A

faibles.

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9
Q

Les alcools sont des acides __________?

A

sans actions.

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10
Q

Quels sont les facteurs qui stabilisent les ions carboxylates?

A

•La résonance
•Les atomes très électronégatifs

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11
Q

L’estérification de Fischer se fait avec quel(s) réactifs?

A

Acide carboxylique + alcool 1° ou 2° + acide fort + chaleur

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12
Q

Quelle est la réaction inverse de l’estérification de Fischer?

A

L’hydrolise des esters (ex: saponification)

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13
Q

L’hydrolyse des esters peut se faire en milieu?

A

acide et basique.

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14
Q

Quels sont les réactifs pour l’hydrolyse d’un ester en milieu acide?

A

Ester, H2O et H3O+

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15
Q

Quels sont les réactifs nécessaires pour l’hydrolyse d’un ester en milieu basique?

A

1) Base forte (ex: NaOH), ester
(!) 2) H3O+ (si tu veut former un Acide carboxylique)

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16
Q

La basicité d’une amine dépend de?

A

La disponibilité de son doublet libre.

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17
Q

Quel est l’impact des éléctrodonneurs et éléctroattracteurs sur la basicité des amines?

A

• Éléctroattracteurs = Diminue la basicité
•Éléctrodonneurs = Augmente la basicité

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18
Q

Combien y’a t-il de formules pour représenter les composés organiques?

A

•Formule brute (moléculaire)
•Formule développée
•Formule développée 3D
•Formule condensée
•Formule simplifiée (stylisée)
•Formule semi-développée

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19
Q

Quel est le pKa de l’eau?

A

15,74

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20
Q

Quel est le pKa du phénol?

A

10

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21
Q

Quel est le pKa de l’alcool?

A

16

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22
Q

Quel est le pKa de l’acide carboxylique?

A

5

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23
Q

Quel est le pKa de l’amine (NH3)?

A

9

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24
Q

Quels sont les 2 types d’isomères de constitution?

A

•Isomère de position
•Isomère de fonction

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25
Q

Quels sont les 3 types de stéréoisomères?

A

•Conformères
•Diastéréoisomères
•Énantiomères

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26
Q

Quel est le nom de l’isopropyle en nomenclature systématique?

A

méthyléthyl

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27
Q

Quel est le nom du tert-butyle en nomenclature systématique?

A

diméthyléthyl

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28
Q

Quel est le nom de l’isobutyle en nomenclature systématique?

A

2-méthylpropyl

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29
Q

Quel est le nom du sec-butyle en nomenclature systématique?

A

méthylpropyl

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30
Q

Dans la nomenclature IUPAC, faut-il prendre en compte les préfixes di, tri,… sec et tert?

A

Non, on prend seulement en compte cyclo et iso.

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31
Q

Quels sont les 2 atomes qui ont toujours une orbitale vide?

A

Al, B.

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32
Q

Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent être des nucléophiles?

A

•Les anions
•Les molécules neutres avec un db libre
•Les molécules avec une ou deux liaisons π

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33
Q

Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent être des électrophiles?

A

•Les cations
•Les molécules avec une orbitale vide
•Les molécules avec une liaison polaire

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34
Q

Lorsqu’un substituant est sur une position axiale sur le cyclohexane (chaise), quelle est le nom de l’intéraction stérique?

A

Intéraction 1,3-diaxiales

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35
Q

Lorsqu’on passe d’une conformation chaise (pente positive) à une autre conformation chaise, dans quel sens les numéros de carbones doivent-ils bouger?

A

En sens horaire.

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36
Q

Quelles sont les 3 règles de la nomenclature E/Z?

A

•Priorité au numéro atomique le plus grand.

•Si c’est le même atome, on passe à l’atome suivant (commençant par le plus grand Z).

•Les liaisons multiples sont considérées comme si elles étaient formées d’autant de liaisons simples liées aux atomes C.

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37
Q

C’est quoi une réaction régiosélective?

A

Réaction qui donne un produit minoritaire et majoritaire.

38
Q

La règle de Markovnikov stipule que?

A

Le H se fixe sur le carbone le moins substitué et le X, sur le carbone le plus substitué.

39
Q

L’hydrogénation et l’oxydation douce se fait toujours en stéréochimie ___?

A

SYN. C’est-à-dire que les atomes de H s’additionnent sur la même face de la liaison double.

40
Q

Quelles sont toutes les réactions des alcènes?

A

•Halogénation
•Hydratation
•Halogénation
•Hydrogénation
•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse

41
Q

Quelles sont toutes les réactions des alcynes?

A

•Hydrogénation (peut être contrôlée)
•Hydrohalogénation
•Halogénation
•Hydratation

42
Q

Quelles sont toutes les réactions des cycles benzyliques?

A

•Bromation/Chloration
•Nitration
•Sulfonation
•Alkylation de FC
•Acylation de FC
•Oxydation rigoureuse

43
Q

Ozonolyse se fait en combien d’étapes et en quoi consistent-elles?

A

1) Oxydation par O3
2) Traitement au Zn en milieux aqueux

44
Q

La réaction d’halogénation est cis ou trans dans un cycloalcène?

A

Toujours trans.

45
Q

Quelles sont les 2 réactions d’addition électrophile?

A

•Hydratation
•Halogénation

46
Q

Quelles sont toutes les substitutions électrophiles?

A

Toutes les réactions de cycles benzyliques.

47
Q

Quelles sont toutes les substitutions nucléophiles?

A

•SN1
•SN2

48
Q

Formule chimique de la vinyle?

A

CH2 ≡ CH—R

49
Q

Formule chimique de l’allyle?

A

CH2=CH—CH2–R

50
Q

Quels sont les 8 composés aromatiques à savoir par coeur?

A

•Benzène
•Toluène
•Styrène
•Phénol
•Acide benzènesulfonique
•Aniline
•benzaldéhyde
•acide benzoïque

51
Q

Quels sont les 2 catalyseurs dans la réaction d’hydratation des alcynes?

A

HgSO4/ H2SO4

52
Q

Quels sont les 2 groupes aryles à retenir?

A

•Phényl ((⦚—⌬)
•Benzyle (⦚—CH2–⌬)

53
Q

Quel benzène substitué rend les réactions de Friedel-Craft impossible?

A

Le nitrobenzène.

54
Q

Quelles sont les caractéristiques des désactivants forts?

A

L’atome relié au benzène doit être δ+ ou +

55
Q

Quelle est la caractéristique des désactivants faibles?

A

Il doit être un halogène.

56
Q

Quelles sont les caractéristiques des activants faibles?

A

Tout les aryles et alkyles.

57
Q

Quelles sont les caractéristiques des activants forts?

A

Doublet(s) libre(s) sur atome ÉN élevé (O,N) lié au noyau aromatique.

58
Q

Les désactivants forts ont quel effet prédominant?

A

R- (résonnance attractive)

59
Q

Les désactivants faibles ont quel effet prédominant?

A

I- (effet inductif attractif)

60
Q

Les activants faibles ont quel effet prédominant?

A

I+ (effet inductif répulsif)

61
Q

Les activants forts ont quel effet prédominant?

A

R+ (résonance répulsive)

62
Q

Les désactivants forts sont ____ directeurs

A

méta.

(Le reste est ortho-para directeur)

63
Q

Que doit être l’hybridation du carbone lié au cycle benzylique dans la rx: alkylation de Friedel-Craft

A

sp3

64
Q

Pour effectuer une oxydation d’un cycle benzylique substitué par un alkyle, que faut-il absolument?

A

Il faut que le carbone lié au cycle benzylique détient une liaison H.

65
Q

Définition d’une molécule chirale?

A

Molécule qui ne peut pas être superposée par son image miroir.

66
Q

Comment savoir si une molécule est chirale?

A

Si elle détient un carbone asymétrique (un carbone sp3 avec 4 groupes différents).

67
Q

Combien de carbones asymétriques faut-il pour avoir la possibilité d’avoir un composé meso?

A

Au moins 2 carbones asymétriques

68
Q

C’est quoi une substance dextrogyre?

A

Elle dévie la lumière vers la droite (sens horaire).

(α et +)

69
Q

C’est quoi une substance lévogyre (L)?

A

Lumière déviée vers la gauche (sens antihoraire)

α est -

70
Q

Définition d’un mélange racémique (+/-)?

A

Un mélange équimolaire (50/50) de énantiomères.

71
Q

Quelles sont les 3 règles de la nomenclature R, S?

A

1) Priorité au numéro atomique Z le plus grand
2)Si c’est le même atome, on passe à l’atome suivant
3)Les liaisons multiples sont considérées comme si elles étaient formées d’autant de liaisons simples liées aux atomes considérés.

72
Q

Quelle est la conséquence lorsqu’on permute 2 groupements dans la projection de Fischer?

A

On passe de R à S ou vice-versa.

73
Q

Quel est l’exception pour les carbones 1° acceptés pour les réactions SN1?

A

Les 1° allyliques ou 1° benzyliques.

74
Q

Quelles sont les 2 conditions pour effectuer une réaction SN1?

A

•Substrat 3°, 2° ou 1° *

•Solvant polaire : H2O ou alcool

75
Q

Comment calculer le nombre de stéréoisomères d’un composé?

A

2^n
n: nombre de carbones asymétriques.

76
Q

Quelles sont les caractéristiques d’un nucléophile fort?

A

Amines ou anions.

77
Q

Quel est le seul halogène interdit dans les réactions de Grignard?

A

Le F.

78
Q

Quel mélange est obtenu lorsqu’une réaction de SN1 est effectuée à un substrat asymétrique?

A

Un mélange racémique.

79
Q

La règle de Zaïtsev stipule que?

A

Les réactions d’éliminations conduisent à l’alcène le + substitué comme produit majoritaire.

80
Q

Quelles sont les conditions pour effectuer une réaction E1?

A

•Substrat 3° ou 2°
•Solvant polaire H2O ou alcool (Nu faible)

81
Q

Quelles sont les conditions pour effectuer une réaction E2?

A

•Halogénoalcane 3°, 2°, 1°
•Doit être en conformation anti
•Base forte
•Chaleur

82
Q

Les ions phénolates sont plus stables que les ions alcoolates pour quelle raison?

A

•Puisque les ions phénolates sont stabilisés par résonance (A- σ π)

83
Q

Quelle est la méthode utilisée pour synthétiser des ions alcoolates?

A

Ils sont préparés par réaction avec un métal ( rx: oxydoréduction)

(!) Métal: K, Na

84
Q

Quels sont deux nucléophiles forts à partir du soufre?

A

•HS-
•SCH3-

85
Q

Quel est le but de la réaction de Williamson?

A

Transformer une fonction alcool (R—OH) en fonction éther-oxyde (R—O—R’)

86
Q

Qu’arrive t’il lorsque un alcool 1° réagit avec CrO3 + H3O+ ?

A

Formation d’un acide carboxylique.

87
Q

Quelle(s) réactif(s) faut-il utiliser pour former une cétone à partir d’un alcool 2°?

A

•CrO3, H3O+
•PCC

88
Q

Quel est l’ordre de priorité pour la nomenclature IUPAC des 8 groupements fonctionnels?

A

1)Acide carboxylique
2)Aldéhyde
2)Cétones
3)Alcools
4)Amines
5)Alcènes
6)Alcynes
7)Halogènes,éthers

89
Q

Nom du préfixe de l’amine lorsqu’il n’est pas la fonction prioritaire?

A

amino…

90
Q

Nom du préfixe de la cétone lorsqu’il n’est pas la fonction prioritaire?

A

oxo…

91
Q

Nom du préfixe de l’aldéhyde lorsqu’il n’est pas la fonction prioritaire?

A

oxo…

Chimie Organique (4 decks)

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