Contrôle 3 Flashcards
Définition d’une molécule chirale?
Molécule qui ne peut pas être superposée par son image miroir.
Comment savoir si une molécule est chirale?
Si elle détient un carbone asymétrique (un carbone sp3 avec 4 groupes différents)
Si une molécule a plus que 1 carbone asymétrique, est-elle chiral?
Pas forcément.
Quelle est une propriété des molécules chirales, autres que leurs superpositions?
Elles sont optiquement actives. C’est à dire qu’elles dévient la lumière qui est polarisée par un polariseur.
C’est quoi une substance dextrogyre?
Elle dévie la lumière vers la droite (sens horaire).
(α et +)
Définition des énantiomères?
Paire d’images d’une même molécule non superposables.
Définition d’une molécule achirale?
Ses images miroirs peuvent être superposées.
C’est quoi une substance lévogyre (L)?
Lumière déviée vers la gauche (sens antihoraire)
α est -
Les énantiomères ont-ils toujours le même dégrée de déviation mais de signe contraire?
Oui.
Définition d’un mélange racémique (+/-)?
Un mélange équimolaire (50/50) de énantiomères.
Quelles sont les 3 règles de la nomenclature R, S?
1) Priorité au numéro atomique Z le plus grand
2)Si c’est le même atome, on passe à l’atome suivant
3)Les liaisons multiples sont considérées comme si elles étaient formées d’autant de liaisons simples liées aux atomes considérés.
La notation R est pour une rotation _______?
horaire.
La notation S est pour une rotation ___________?
antihoraire.
Il y a t’il un lien entre la notation (R ou S) et le signe de rotation optique (+ ou -)?
Non.
Quelles sont les 4 règles dans la projection de Fischer?
1)La chaîne principale est en position verticale.
2)Le carbone le plus oxydé (ayant le plus gros delta +) est positionné en haut (pas tjr respecté).
3)Les traits horizontaux représentent les liaisons qui pointent vers nous.
4)Les traits verticaux représentent les liaisons qui pointent vers l’arrière.
Quelle est la conséquence lorsqu’on permute 2 groupements dans la projection de Fischer?
On passe de R à S ou vice-versa.
Que faut-il changer dans la configuration R,S de deux énantiomères pour avoir une paire d’énantiomères?
Pour une paire, la configuration de chaque carbone doit changer.
Comment appelle-t-on des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs?
Des diastéréoisomères.
Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent être des nucléophiles?
• Les anions
• Les molécules neutres avec un db libre
• Les molécules avec une ou deux liaisons π
Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent êtres des électrophiles?
•Les cations
•Les molécules avec une orbitale vide
•Les molécules avec une liaison polaire
Quel est l’ordre de la vitesse des réactions SN1?
Ordre 1: la concentration des nucléophiles faibles n’a pas d’importance.
Quelle est l’ordre de la vitesse des réactions SN2?
Ordre 2: la concentration des nucléophiles forts ont une importance.
Quel est l’exception pour les carbones 1° acceptés pour les réactions SN1?
Les 1° allyliques ou 1° benzyliques.
Quelles sont les 2 conditions pour effectuer une réaction SN1?
•Substrat 3°, 2° ou 1° *
•Solvant polaire : H2O ou alcool