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Chimie Organique > Contrôle 3 > Flashcards

Contrôle 3 Flashcards

1
Q

Définition d’une molécule chirale?

A

Molécule qui ne peut pas être superposée par son image miroir.

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Q

Comment savoir si une molécule est chirale?

A

Si elle détient un carbone asymétrique (un carbone sp3 avec 4 groupes différents)

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3
Q

Si une molécule a plus que 1 carbone asymétrique, est-elle chiral?

A

Pas forcément.

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4
Q

Quelle est une propriété des molécules chirales, autres que leurs superpositions?

A

Elles sont optiquement actives. C’est à dire qu’elles dévient la lumière qui est polarisée par un polariseur.

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5
Q

C’est quoi une substance dextrogyre?

A

Elle dévie la lumière vers la droite (sens horaire).

(α et +)

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6
Q

Définition des énantiomères?

A

Paire d’images d’une même molécule non superposables.

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7
Q

Définition d’une molécule achirale?

A

Ses images miroirs peuvent être superposées.

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8
Q

C’est quoi une substance lévogyre (L)?

A

Lumière déviée vers la gauche (sens antihoraire)

α est -

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9
Q

Les énantiomères ont-ils toujours le même dégrée de déviation mais de signe contraire?

A

Oui.

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10
Q

Définition d’un mélange racémique (+/-)?

A

Un mélange équimolaire (50/50) de énantiomères.

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11
Q

Quelles sont les 3 règles de la nomenclature R, S?

A

1) Priorité au numéro atomique Z le plus grand
2)Si c’est le même atome, on passe à l’atome suivant
3)Les liaisons multiples sont considérées comme si elles étaient formées d’autant de liaisons simples liées aux atomes considérés.

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12
Q

La notation R est pour une rotation _______?

A

horaire.

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13
Q

La notation S est pour une rotation ___________?

A

antihoraire.

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14
Q

Il y a t’il un lien entre la notation (R ou S) et le signe de rotation optique (+ ou -)?

A

Non.

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15
Q

Quelles sont les 4 règles dans la projection de Fischer?

A

1)La chaîne principale est en position verticale.
2)Le carbone le plus oxydé (ayant le plus gros delta +) est positionné en haut (pas tjr respecté).
3)Les traits horizontaux représentent les liaisons qui pointent vers nous.
4)Les traits verticaux représentent les liaisons qui pointent vers l’arrière.

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16
Q

Quelle est la conséquence lorsqu’on permute 2 groupements dans la projection de Fischer?

A

On passe de R à S ou vice-versa.

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17
Q

Que faut-il changer dans la configuration R,S de deux énantiomères pour avoir une paire d’énantiomères?

A

Pour une paire, la configuration de chaque carbone doit changer.

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18
Q

Comment appelle-t-on des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs?

A

Des diastéréoisomères.

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19
Q

Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent être des nucléophiles?

A

• Les anions
• Les molécules neutres avec un db libre
• Les molécules avec une ou deux liaisons π

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20
Q

Quelles sont les espèces chimiques qui peuvent êtres des électrophiles?

A

•Les cations
•Les molécules avec une orbitale vide
•Les molécules avec une liaison polaire

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21
Q

Quel est l’ordre de la vitesse des réactions SN1?

A

Ordre 1: la concentration des nucléophiles faibles n’a pas d’importance.

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22
Q

Quelle est l’ordre de la vitesse des réactions SN2?

A

Ordre 2: la concentration des nucléophiles forts ont une importance.

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23
Q

Quel est l’exception pour les carbones 1° acceptés pour les réactions SN1?

A

Les 1° allyliques ou 1° benzyliques.

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24
Q

Quelles sont les 2 conditions pour effectuer une réaction SN1?

A

•Substrat 3°, 2° ou 1° *

•Solvant polaire : H2O ou alcool

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25
Q

Comment calculer le nombre de stéréoisomères d’un composé?

A

2^n
n: nombre de carbones asymétriques.

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26
Q

Pour la préparation d’un halogénoalcane, quelle fonction utilise-t-on et donner l’ordre croissant de réactivité selon le degré de substitution de cette fonction.

A

Les alcools.
Réactivité: 3°>2°>1°

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27
Q

Pour la préparation d’un halogénoalcane avec un alcool 1° ou 2°, quel(s) réactif(s) utilise-t-on?

A

•SOCl2 (chloration)

•PBr3 (bromation)
(!)3 pour 1

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28
Q

Pour la préparation d’un halogénoalcane avec un alcool 3°, quel(s) réactif(s) utilise-t-on?

A

HX (ex:HCl, HBr,HI…).

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29
Q

Quelles sont les caractéristiques d’un nucléophile fort?

A

Amine ou anion.

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30
Q

Quel est le seul halogène interdit dans les réactions de Grignard?

A

Le F.

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31
Q

Définition d’un réactif de Grignard?

A

C’est un organomagnésien:
R-Mg-X
ou
Ar-Mg-X

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32
Q

Dans quel solvant la réaction de Grignard se fait-elle?

A

Dans de l’éther anhydre.

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33
Q

Quelles sont les utilités d’un réactif de Grignard?

A

•Permet de faire «disparaître» des groupes halogénés ou alcools (faut changer l’alcool à un groupement halogéné).
•Permet d’introduire un isotope deutérium (isotope 2^H)

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34
Q

Lorsque le nucléophile est un composé ionique, que faut-il faire?

A

Prendre la partie chargé négativement et l’utiliser comme le «vrai» nucléophile.

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35
Q

Les nucléophiles forts favorisent les substitutions de type _?

A

2.

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36
Q

Donne l’ordre décroissant de réactivité pour les groupements halogénés selon leurs degrés de substitution pour la SN2.

A

Méthyle> 1°»2°

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37
Q

Quel est le seul degré de substitution dans la SN2 qui ne peut pas se faire substituer?

A

Les groupements halogénés 3°.

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38
Q

Donnez 3 exemples typiques de bon groupes partants pour les réactions de SN2. De plus, donnez l’ordre décroissant de leurs réactivités.

A

•I-,Br-,Cl-
•I- >Br- >Cl-
(!)Bases faibles (+ stables)

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39
Q

Donnez 4 exemples typiques de mauvais groupes partants pour les réactions de SN2. De plus, donnez l’ordre décroissant de leurs réactivités.

A

•F-,OR-,NH2-,OH-
•F- > OR-,NH2-,OH-
(!)Bases fortes (- stables)

40
Q

Quelles sont les 3 conditions à respecter pour effectuer une réaction SN2?

A

•Avoir un bon groupe partant.
•Avoir un groupement halogéné non tertiare.
•Avoir un nucléophile fort.

41
Q

Pourquoi la vitesse de réaction va plus vite lorsque le groupement halogéné est moins substitué dans SN2?

A

Puisqu’il y a moins d’encombrement stérique.

42
Q

Donnez l’ordre décroissant de stabilité des carbocations pour les réactions SN1.

A

3°>2°»1°*

*allylique 1° ou 1° benzylique (C+,σ ,π)

43
Q

Quel mélange est obtenu lorsqu’une réaction de SN1 est effectuée à un substrat asymétrique?

A

Un mélange racémique.

44
Q

Quel est le but du test de Lucas?

A

Permet d’identifier si un alcool 1°, 2° ou 3° par l’intervalle de temps qui est nécessaire pour former une couche d’huile.

45
Q

Donnez l’ordre décroissant des groupements partants selon leurs réactivités pour la SN1.

A

I- >Br- >H2O = Cl-&raquo_space; F-

46
Q

Pourquoi les groupements halogénés allyliques 1°/ benzyliques 1° peuvent faire une réaction de SN1?

A

Puisque leur carbonation est stabilisé par résonance.

47
Q

Quels sont les réactifs de Lucas?

A

HCl + ZnCl2

48
Q

La règle de Zaïtsev stipule que?

A

Les réactions d’éliminations conduisent à l’alcène le + substitué comme produit majoritaire.

49
Q

Quelles sont les deux réactions bimoléculaires et quelle sont celles qui sont monomoléculaires?

A

Bimoléculaire:
•SN2
•E2
Monomoléculaire:
•SN1
•E1

50
Q

Quelles sont les deux réactions réversibles et quelles est la réaction irréversible?

A

Réversible:
•E1
•SN1
Irréversible:
•SN2

51
Q

Quelles sont les conditions pour effectuer une réaction E1?

A

•Substrat 3° ou 2°
•Solvant polaire H2O ou alcool (Nu faible)

52
Q

Quelles sont les conditions qui ne permettent pas de faire une réaction E1?

A

• Présence d’une base forte et chaleur.

53
Q

Quelles sont les conditions pour effectuer une réaction E2?

A

•Halogénoalcane 3°, 2°, 1°
•Doit être en conformation anti
•Base forte et chaleur

54
Q

Définition d’un carbone alpha?

A

Carbone porteur de l’halogène

55
Q

Lors de la compétition entre SN1 et E1, quelle voie est toujours majoritaire?

A

La voie réactionnelle SN1.

56
Q

Quelles sont les deux réactions stéréospécifiques?

A

•SN2
•E2

57
Q

Quelles sont les 3 étapes du mécanisme réactionnel de la SN1?

A

1e étape: formation du C+ (lente)
2e étape: Attaque du solvant (nucléophile faible) sur le C+
3e étape: Déprotonation du nucléophile par le solvant

58
Q

Quelles sont les 2 étapes du mécanisme réactionnel de E1?

A

1e étape: départ spontané du groupe partant, formation du C+ (lente)
2e étape: le nucléophile/base attaque le H adjacent au C+ selon la règle de Zaïtsev.

59
Q

Quelles sont les bases fortes utilisées dans E2?

A

KOH, RO-

60
Q

Quelles sont les deux seules réactions concertées?

A

•SN2
•E2

61
Q

Pourquoi est-ce que la solubilité de l’alcool diminue plus qu’il y a de carbones?

A

Puisque son caractère organique ( qui est hydrophobe) augmente.

62
Q

Lorsqu’on diminue de 1 pH, par quel facteur augmente-t-on notre acidité?

A

10^6

63
Q

Pourquoi est-ce que les dérivés phénols et alcools ont un point de fusion plus élevé et sont plus solubles que les éthers-oxydes?

A

À cause de la présence de O-H qui permet de former des Li-H avec l’eau.
L’éther-oxyde n’a pas de liaison O-H.

64
Q

Vers combien de C est-ce que l’alcool commence à devenir partiellement soluble dans l’eau?

A

Vers plus que 5.

65
Q

Les éthers-oxydes (R-O-R) ont un point d’ébullition semblable à quel autre groupement?

A

•R-X

(!) Si le nb de carbone est le même.

66
Q

Les ROH et ArOH joue le rôle de base lorsque quelle espèce chimique est en présence?

A

Acide fort.

67
Q

Les ions phénolates sont plus stables que les ions alcoolates pour quelle raison?

A

•Puisque les ions phénolates sont stabilisés par résonance (A- σ π)

68
Q

Qu’arrive t-il lorsqu’on ajoute un substituant au phénol?

A

•Si désactivant:
Rend la phénol plus stable (acide plus fort)

•Si activant:
Rend la phénol moins stable (acide moins faible)

69
Q

Les ions alcoolates (CH3CO-) sont des bases ______?

A

fortes.

70
Q

Quelle est la méthode utilisée pour synthétiser des ions alcoolates?

A

Ils sont préparés par réaction avec un métal ( rx: oxydoréduction)

(!) Métal: K, Na

71
Q

Les ions phénolates sont des bases _______?

A

faibles.

72
Q

Que faut-il faire pour synthétiser un alcool avec un alcène?

A

•Par oxydation douce

•Par hydratation

73
Q

Comment synthétiser un alcool avec un ion alcoolate?

A

En la fessant réagir avec un acide.

74
Q

Quelle(s) espèce(s) chimique(s) faut-il utiliser pour synthétiser un alcool à partir d’une cétone ou d’un aldéhyde?

A

1) NaBH4
2) H3O+

75
Q

Quelle(s) espèce(s) chimique(s) faut-il utiliser pour synthétiser la fonction alcool à partir de la fonction ester ou acide carboxylique?

A

1) LiAlH4
2) H3O+

76
Q

Qu’arrive t-il lorsqu’on déshydrate un alcool?

A

Formation d’un alcène.

(!)Respecte la règle de Zaïtsev

77
Q

Qu’arrive t-il lorsque un alcool 2° ou 3° réagit avec H2SO4?

A

Formation d’un alcène (respecte Zaïtsev)

78
Q

Quelles sont les étapes de la déshydratation d’un alcool 2° ou 3°?

A

1)Protonation de l’alcool par l’acide H3O+
2)Départ de H2O et formation de C+ (lente)
3)Une molécule d’eau attaque le H adjacent à H+ selon la règle de Zaïtsev

79
Q

Quelle est la paire de molécule connue sous le nom de réactif de Jones?

A

•CrO3, H3O+

80
Q

Quelle est une alternative du réactif de Jones?

A

•Na2Cr2O7/ H3O+

81
Q

L’oxydation se fait-elle pour les alcools 1° et 2°?

A

Oui, mais pas 3°.

82
Q

Qu’arrive-t-il lorsque un alcool 1° réagit avec le réactif PCC ?

A

Remplacement de R—OH par fonction aldéhyde.

83
Q

Quelle(s) réactif(s) faut-il utiliser pour former une cétone à partir d’un alcool 2°?

A

•CrO3, H3O+
•PCC

84
Q

Qu’arrive t’il lorsque un alcool 1° réagit avec CrO3 + H3O+ ?

A

Formation d’un acide carboxylique.

85
Q

Quelles sont les 2 étapes de la réaction de Williamson?

A

1) Préparation de l’ion alcoolate

2) Réaction avec un halogénoalcane 1° ou méthylique (SN2)

86
Q

Quel est le but de la réaction de Williamson?

A

Transformer une fonction alcool (R—OH) en fonction éther-oxyde (R—O—R’)

87
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: Bromation?

A

Réactif: Br2
Catalyseur: FeBr3
E+ formé: Br+
Anion formé: FeBr4-
Produits finaux formés: HBr + FeBr3…

88
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: Chloration?

A

Réactif: Cl2
Catalyseur: FeCl3
E+ formé: Cl+
Anion formé: FeCl4-
Produits finaux formés: HCl + FeCl3…

89
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: Nitration?

A

Réactif: HNO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: NO2+
Anion formé: HSO4- + H2O
Produits finaux formés: H2SO4+ H2O…

90
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et le produits finaux formés (2) dans rx: Sulfonation ?

A

Réactif: SO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: SO3H+
Anion formé: HSO4-
Produits finaux formés: H2SO4…

91
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: alkylation de Friedel-Craft ?

A

Réactif: (sp3) R—Cl
Catalyseur: FeCl3 ou AlCl3
E+ formé: R+
Anion formé: AlCl4-
Produits finaux formés: HCl+ AlCl3…

92
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: acylation de Friedel-Craft ?

A

Cl
Réactif:R—C==O
Catalyseur: AlCl3 ou FeCl3
E+ formé: R—C(+)==O
Anion: AlCl4-
Produit finaux formés: HCl + AlCl3…

93
Q

Quels sont deux nucléophiles forts à partir du soufre?

A

•HS-
•SCH3-

94
Q

Quelle est la valeur du pKa de l’eau?

A

15,7

95
Q

Quelle est la configuration spatiale de l’intermédiaire réactionnel de la SN2?

A

Pyramide à base triangulaire.

Chimie Organique (4 decks)

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