Contrôle 2 Flashcards
C’est quoi une réaction régiosélective?
Réaction qui donne un produit majoritaire et minoritaire
La règle de Markovnikov stipule que?
Le H se fixe sur le carbone le moins substitué et le X, sur le carbone le plus substitué.
Pourquoi est-ce que le X a tendance à se lié au carbocation le plus substitué?
Puisqu’un carbocation plus stable se forme plus rapidement.
Quand est-ce qu’une réaction d’hydrohalogénation d’un carbone devient régiospécifique?
Lorsque l’alcène est symétrique (peu importe à quel carbone le X attaque, le produit est le même).
L’hydratation se fait en quel milieu?
Milieu acide.
C’est quoi la réaction chimique de déprotonation?
La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H⁺ est retiré d’une molécule.
C’est quoi une réaction d’hydrogénation (ou réduction)?
L’hydrogénation se produit lorsqu’un alcène est mit en contact avec un H2 en présence d’un catalyseur (ex:Pd,Pt,PtO2,Ni…)
L’hydrogénation se fait toujours en stéréochimie ___?
SYN. C’est-à-dire que les atomes de H s’additionnent sur la même face de la liaison double.
Quelles sont les 3 réactions qui rentre dans l’oxydation d’un alcène?
•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse
L’oxydation rigoureuse et douce se font avec quel autre réactif (appart l’alcène)?
KMnO4
L’oxydation douce et l’hydrogénation sont des réactions stéréosélectives ou stéréospécifique?
Stéréospécifique (toujours SYN)
L’oxydation douce se fait en quel milieu?
Même question pour l’oxydation rigoureuse?
Oxydation douce: basique
Oxydation rigoureuse: acide
Pour l’oxydation rigoureuse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.
Monosubstitué: Acide carboxylique
Disubstitué: Cétone
Non-substitué: CO2 + H2O
Ozonolyse se fait en combien d’étapes et en quoi consistent-elles?
1) Oxydation par O3
2) Traitement au Zn en milieux aqueux
Quel est le nom de l’intermédiaire réactionnel de l’ozonolyse?
L’Ozonide ( un cycle de 5 auquel 3 oxygènes composent le cycle, et 2 carbones).
L’oxydation douce se fait en stéréochimie ___?
SYN (C’est-à-dire que les groupements OH se retrouve sur la même face de la liaison double).
Pour l’ozonolyse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.
Mono: Aldéhyde
Di: Cétone
Sans: Formaldéhyde (aldéhyde mais le C est lié à 2 H et dl O)
Lorsqu’on parle de X2, quel sont les halogènes concernés?
Br2, Cl2.
Le nom du mécanisme réactionnel de l’hydratation se nomme?
L’addition électrophile
Quelles sont les terminaisons des 14 groupes fonctionnels?
•Alcène: ène
•Alcyne: yne
•Alcool: ol
•Éther-oxyde: Oxyde de -yle
•Amine: amine
•Nitrile: nitrile
•Thiol: thiol
•Sulfure: sulfure
•Aldéhyde: al
•Cétone: one
•Acide carboxylique: acide -oïque
•Ester: oate de -yle
•Amide : amide
•Chlorure d’acyle : -chlorure de -oyle
Pourquoi les liaisons comme Br-Br peuvent agir comme électrophile?
Puisque l’atome de Br à un nuage électronique grand, son nuage électronique fluctue ce qui crée des moments dipolaires instantanés.
La réaction d’halogénation est cis ou trans dans un cycloalcène?
Toujours trans.
C’est quoi un alcyne interne?
R-C ≡ C-R
C’est quoi un alcyne terminal?
C ≡C-R
(≡ en bout de chaîne)
Dans les réactions des alcynes, quels sont les réactions qui obéissent à la loi :1 mol = perte d’une liaison
•Hydrohalogénation
•Halogénation
La formation de l’ion acétylure sert à quoi?
À effectuer un allongement de chaîne carbonée à partir d’un alcyne terminal.
Quels sont les 2 étapes qu’il faut effectuer pour effectuer la méthode d’allongement de chaîne carbonée?
- Réaction avec une base forte
- Ajout d’un halogénoalcane 1° ou méthylique
C’est quoi un un catalyseur Lindlar?
C’est un catalyseur «empoisonné (ajout de S)», ce qui le rend moins efficace ( il arrive à briser la liaison triple en liaison double, mais n’arrive pas à briser la liaison double en liaison simple.
Quelles sont les 2 réactions qui respectent la loi de Markov-Nikov?
•L’hydrohalogénation
•L’hydratation
La réaction d’hydratation avec un alcyne forme?
Groupement cétone
(!)Pour les alcynes terminaux, il y a 1 produit crée ( =O sur le carbone le plus «substitué»)
Dans la nomenclature IUPAC, faut-il prendre en compte les préfixes di, tri,… sec et tert?
Non, il faut seulement prendre en compte iso.
Quel est le nom de l’isopropyle dans la nomenclature systématique?
(méthyléthyl)
Quel est le nom du sec-butyle en nomenclature systématique?
(méthylpropyl)
Quel est le nom du tert-butyle en nomenclature systématique?
(diméthyléthyl)
Quel est le nom de l’isobutyle en nomenclature systématique?
(2-méthylpropyl)
buta-x,y-diène ou but-x,y-diène?
buta-x,y-diène
Formule chimique de la vinyle?
CH2 ≡ CH-R
Formule chimique de l’allyle?
CH2=CH-CH2-R
Quels sont les 8 composés aromatiques à savoir par cœur?
•Benzène
•Toluène
•Styrène
•Phénol
•Acide benzènesulfonique
•Aniline
•benzaldéhyde
•acide benzoïque
Quels sont toutes les réactions des alcènes?
•Hydratation
•Halogénation
•Hydrohalogénation
•Hydrogénation
•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse
Quels sont toutes les réactions des alcynes?
•Hydratation ()
•Hydrogénation ()
•Hydrogénation contrôlée (catalyseur empoisonné)
•Halogénation ()
•Hydrohalogénation ()
•Élongation de chaîne
•
Quels sont les 2 catalyseurs dans la réaction d’hydratation des alcynes?
H2SO4/HgSO4
La réaction d’hydrogénation se fait-elle tout le temps avec un catalyseur?
Oui.
La stéréoisomérie se limite aux alcènes ____________?
disubstitués.
Quelle est la formule générale des alcynes?
CnH2n-2
Quelle est la formule générale des alcènes?
CnH2n
Quelle est la formule générale des alcanes et cycloalcanes?
Alcanes: CnH2n+2
Cycloalcanes: CnH2n
Quelles sont les deux réactions qui font une coupure oxydante?
•L’oxydation rigoureuse
•L’ozonolyse
C’est quoi une addition anti?
L’opposé de l’addition syn. C’est-à-dire que l’addition de deux substituants de deux côtés différents d’une liaison multiple.
Quels sont les trois cas possibles de résonance?
•Premier cas: π σ π
•Deuxième cas: Ä σ π
•Troisième cas: A+ σ π
Quels sont les deux cas particuliers dans les systèmes de résonances?
- Un atome positif (par déficience) voisin d’un atome possédant un doublet libre.
- Résonance partagée: Certaines molécules présentent plus de un système de résonance qui peuvent se chevaucher.
C’est quand qu’on obtient JAMAIS un mélange de produit dans la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène?
Lorsque l’alcène est symétrique.
Définition d’hydrolyse?
Réaction chimique au cours de laquelle il y a rupture de liaison d’une molécule par l’eau.
Quels sont les 2 groupes aryles à retenir?
•Phényl ((⦚—⌬)
•Benzyle (⦚—CH2–⌬)
Nom de hydroxyl (OH) lorsque c’est une ramification?
…-hydroxy—….
(pas oublier le L si après hydroxyl c’est la chaîne principale)
Quels sont les 2 catalyseurs qui peuvent être utilisés (pas nécessairement en même temps) dans l’alkylation et l’acylation de Friedel-Craft?
•FeCl3
•AlCl3
Quel benzène substitué rend les réactions de Friedel-Craft impossible?
Le nitrobenzène.
Quelles sont les caractéristiques des désactivants forts?
L’atome relié au benzène doit être δ+ ou +
Quelles sont les caractéristiques des désactivants faibles?
Les halogènes.
Quelles sont les caractéristiques des activants faibles?
Tout les aryles et les alkyles.
Quelles sont les caractéristiques des activants forts?
Doublet(s) libre(s) sur atome ÉN élevé (O,N) lié au noyau aromatique.
Les désactivants forts ont quel effet prédominant?
R- (résonnance attractive)
Les désactivants faibles ont quel effet prédominant?
I- (effet inductif attractif)
Les activants faibles ont quel effet prédominant?
I+ (effet inductif répulsif)
Les activants forts ont quel effet prédominant?
R+ (résonnance répulsive)
Quels sont les 2 possibilités d’effets que les substituants apportent au benzène?
•Enrichissement d’e- dans le noyau aromatique (activants faibles, forts) aussi nommé groupe activant
•Appauvrissement d’e- dans le noyau aromatique (désactivants faibles, forts) aussi nommé groupe désactivant
Les activants faibles et forts engendrent des réactions ________…?
ortho- et para-directeurs.
Les désactivants faibles engendrent des réactions _________…?
ortho- et para-directeurs.
Les désactivants forts engendrent des réactions ___________…?
méta-directeurs.
Quel est le nom du mécanisme de la rx: acylation de Friedel-Craft?
Substitution électrophile (SÉ)
Quel est le nom du mécanisme de la rx: halogénation d’un benzène
Substitution électrophile (SÉ)
Quelles sont les 6 réactions des cycles aromatiques?
•Chloration
•Bromation
•Nitration
•Sulfonation
•Alkylation
•Acylation
Que doit être l’hybridation des carbones lorsqu’ils sont des réactifs dans la rx: alkylation de Friedel-Craft
sp3.
Oxydation: les alkyles des cycles aromatiques se transforment en quoi?
alkyle + KMnO4 + H2O,H3O+——> OH-C==O
L’alkyle d’un cycle aromatique ne peut pas se faire oxydé lorsque?
Le carbone lié au cycle aromatique n’a pas une liaison C-H.
Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: bromation.
Réactif: Br2
Catalyseur: FeBr3
E+ formé: Br+
Anion formé: FeBr4-
Produits finaux formés: HBr + FeBr3…
Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: chloration.
Réactif: Cl2
Catalyseur: FeCl3
E+ formé: Cl+
Anion formé: FeCl4-
Produits finaux formés: HCl + FeCl3…
Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: nitration.
Réactif: HNO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: NO2+
Anion formé: HSO4- + H2O
Produits finaux formés: H2SO4+ H2O…
Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et le produits finaux formés (2) dans rx: sulfonation.
Réactif: SO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: SO3H+
Anion formé: HSO4-
Produits finaux formés: H2SO4-…
Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: alkylation de Friedel-Craft.
Réactif: (sp3) R—Cl
Catalyseur: FeCl3 ou AlCl3
E+ formé: R+
Anion formé: AlCl4-
Produits finaux formés: HCl+ AlCl4-…
Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: acylation de Friedel-Craft.
Cl
Réactif:R—C==O
Catalyseur: AlCl3 ou FeCl3
E+ formé: R—C(+)==O
Anion: AlCl4-
Produit finaux formés: HCl + AlCl3……
L’oxydation d’un composé aromatique se fait en quel milieu?
H2O,H3O+
C’est quoi un régioisomère?
Synonyme d’isomère de position
Faut-il prendre en compte le préfixe cyclo dans la nomenclature IUPAC?
Oui.
Comment s’appelle l’ion qui est formé lors de la deuxième étape de l’hydratation d’un alcène?
Ion oxonium.
Comment s’appelle l’ion de l’acétylène (formé après la réaction avec une base forte)
L’ion acétylure.
