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Chimie Organique > Contrôle 2 > Flashcards

Contrôle 2 Flashcards

1
Q

C’est quoi une réaction régiosélective?

A

Réaction qui donne un produit majoritaire et minoritaire

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2
Q

La règle de Markovnikov stipule que?

A

Le H se fixe sur le carbone le moins substitué et le X, sur le carbone le plus substitué.

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3
Q

Pourquoi est-ce que le X a tendance à se lié au carbocation le plus substitué?

A

Puisqu’un carbocation plus stable se forme plus rapidement.

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4
Q

Quand est-ce qu’une réaction d’hydrohalogénation d’un carbone devient régiospécifique?

A

Lorsque l’alcène est symétrique (peu importe à quel carbone le X attaque, le produit est le même).

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5
Q

L’hydratation se fait en quel milieu?

A

Milieu acide.

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6
Q

C’est quoi la réaction chimique de déprotonation?

A

La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H⁺ est retiré d’une molécule.

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7
Q

C’est quoi une réaction d’hydrogénation (ou réduction)?

A

L’hydrogénation se produit lorsqu’un alcène est mit en contact avec un H2 en présence d’un catalyseur (ex:Pd,Pt,PtO2,Ni…)

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8
Q

L’hydrogénation se fait toujours en stéréochimie ___?

A

SYN. C’est-à-dire que les atomes de H s’additionnent sur la même face de la liaison double.

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9
Q

Quelles sont les 3 réactions qui rentre dans l’oxydation d’un alcène?

A

•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse

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10
Q

L’oxydation rigoureuse et douce se font avec quel autre réactif (appart l’alcène)?

A

KMnO4

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11
Q

L’oxydation douce et l’hydrogénation sont des réactions stéréosélectives ou stéréospécifique?

A

Stéréospécifique (toujours SYN)

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12
Q

L’oxydation douce se fait en quel milieu?
Même question pour l’oxydation rigoureuse?

A

Oxydation douce: basique
Oxydation rigoureuse: acide

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13
Q

Pour l’oxydation rigoureuse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.

A

Monosubstitué: Acide carboxylique
Disubstitué: Cétone
Non-substitué: CO2 + H2O

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14
Q

Ozonolyse se fait en combien d’étapes et en quoi consistent-elles?

A

1) Oxydation par O3
2) Traitement au Zn en milieux aqueux

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15
Q

Quel est le nom de l’intermédiaire réactionnel de l’ozonolyse?

A

L’Ozonide ( un cycle de 5 auquel 3 oxygènes composent le cycle, et 2 carbones).

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16
Q

L’oxydation douce se fait en stéréochimie ___?

A

SYN (C’est-à-dire que les groupements OH se retrouve sur la même face de la liaison double).

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17
Q

Pour l’ozonolyse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.

A

Mono: Aldéhyde
Di: Cétone
Sans: Formaldéhyde (aldéhyde mais le C est lié à 2 H et dl O)

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18
Q

Lorsqu’on parle de X2, quel sont les halogènes concernés?

A

Br2, Cl2.

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19
Q

Le nom du mécanisme réactionnel de l’hydratation se nomme?

A

L’addition électrophile

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20
Q

Quelles sont les terminaisons des 14 groupes fonctionnels?

A

•Alcène: ène
•Alcyne: yne
•Alcool: ol
•Éther-oxyde: Oxyde de -yle
•Amine: amine
•Nitrile: nitrile
•Thiol: thiol
•Sulfure: sulfure
•Aldéhyde: al
•Cétone: one
•Acide carboxylique: acide -oïque
•Ester: oate de -yle
•Amide : amide
•Chlorure d’acyle : -chlorure de -oyle

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21
Q

Pourquoi les liaisons comme Br-Br peuvent agir comme électrophile?

A

Puisque l’atome de Br à un nuage électronique grand, son nuage électronique fluctue ce qui crée des moments dipolaires instantanés.

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22
Q

La réaction d’halogénation est cis ou trans dans un cycloalcène?

A

Toujours trans.

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23
Q

C’est quoi un alcyne interne?

A

R-C ≡ C-R

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24
Q

C’est quoi un alcyne terminal?

A

C ≡C-R
(≡ en bout de chaîne)

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25
Q

Dans les réactions des alcynes, quels sont les réactions qui obéissent à la loi :1 mol = perte d’une liaison

A

•Hydrohalogénation
•Halogénation

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26
Q

La formation de l’ion acétylure sert à quoi?

A

À effectuer un allongement de chaîne carbonée à partir d’un alcyne terminal.

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27
Q

Quels sont les 2 étapes qu’il faut effectuer pour effectuer la méthode d’allongement de chaîne carbonée?

A
  1. Réaction avec une base forte
  2. Ajout d’un halogénoalcane 1° ou méthylique
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28
Q

C’est quoi un un catalyseur Lindlar?

A

C’est un catalyseur «empoisonné (ajout de S)», ce qui le rend moins efficace ( il arrive à briser la liaison triple en liaison double, mais n’arrive pas à briser la liaison double en liaison simple.

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29
Q

Quelles sont les 2 réactions qui respectent la loi de Markov-Nikov?

A

•L’hydrohalogénation
•L’hydratation

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30
Q

La réaction d’hydratation avec un alcyne forme?

A

Groupement cétone

(!)Pour les alcynes terminaux, il y a 1 produit crée ( =O sur le carbone le plus «substitué»)

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31
Q

Dans la nomenclature IUPAC, faut-il prendre en compte les préfixes di, tri,… sec et tert?

A

Non, il faut seulement prendre en compte iso.

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32
Q

Quel est le nom de l’isopropyle dans la nomenclature systématique?

A

(méthyléthyl)

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33
Q

Quel est le nom du sec-butyle en nomenclature systématique?

A

(méthylpropyl)

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34
Q

Quel est le nom du tert-butyle en nomenclature systématique?

A

(diméthyléthyl)

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35
Q

Quel est le nom de l’isobutyle en nomenclature systématique?

A

(2-méthylpropyl)

36
Q

buta-x,y-diène ou but-x,y-diène?

A

buta-x,y-diène

37
Q

Formule chimique de la vinyle?

A

CH2 ≡ CH-R

38
Q

Formule chimique de l’allyle?

A

CH2=CH-CH2-R

39
Q

Quels sont les 8 composés aromatiques à savoir par cœur?

A

•Benzène
•Toluène
•Styrène
•Phénol
•Acide benzènesulfonique
•Aniline
•benzaldéhyde
•acide benzoïque

40
Q

Quels sont toutes les réactions des alcènes?

A

•Hydratation
•Halogénation
•Hydrohalogénation
•Hydrogénation
•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse

41
Q

Quels sont toutes les réactions des alcynes?

A

•Hydratation ()
•Hydrogénation ()
•Hydrogénation contrôlée (catalyseur empoisonné)
•Halogénation ()
•Hydrohalogénation ()
•Élongation de chaîne
•

42
Q

Quels sont les 2 catalyseurs dans la réaction d’hydratation des alcynes?

A

H2SO4/HgSO4

43
Q

La réaction d’hydrogénation se fait-elle tout le temps avec un catalyseur?

A

Oui.

44
Q

La stéréoisomérie se limite aux alcènes ____________?

A

disubstitués.

45
Q

Quelle est la formule générale des alcynes?

A

CnH2n-2

46
Q

Quelle est la formule générale des alcènes?

A

CnH2n

47
Q

Quelle est la formule générale des alcanes et cycloalcanes?

A

Alcanes: CnH2n+2
Cycloalcanes: CnH2n

48
Q

Quelles sont les deux réactions qui font une coupure oxydante?

A

•L’oxydation rigoureuse
•L’ozonolyse

49
Q

C’est quoi une addition anti?

A

L’opposé de l’addition syn. C’est-à-dire que l’addition de deux substituants de deux côtés différents d’une liaison multiple.

50
Q

Quels sont les trois cas possibles de résonance?

A

•Premier cas: π σ π
•Deuxième cas: Ä σ π
•Troisième cas: A+ σ π

51
Q

Quels sont les deux cas particuliers dans les systèmes de résonances?

A
  1. Un atome positif (par déficience) voisin d’un atome possédant un doublet libre.
  2. Résonance partagée: Certaines molécules présentent plus de un système de résonance qui peuvent se chevaucher.
52
Q

C’est quand qu’on obtient JAMAIS un mélange de produit dans la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène?

A

Lorsque l’alcène est symétrique.

53
Q

Définition d’hydrolyse?

A

Réaction chimique au cours de laquelle il y a rupture de liaison d’une molécule par l’eau.

54
Q

Quels sont les 2 groupes aryles à retenir?

A

•Phényl ((⦚—⌬)
•Benzyle (⦚—CH2–⌬)

55
Q

Nom de hydroxyl (OH) lorsque c’est une ramification?

A

…-hydroxy—….
(pas oublier le L si après hydroxyl c’est la chaîne principale)

56
Q

Quels sont les 2 catalyseurs qui peuvent être utilisés (pas nécessairement en même temps) dans l’alkylation et l’acylation de Friedel-Craft?

A

•FeCl3
•AlCl3

57
Q

Quel benzène substitué rend les réactions de Friedel-Craft impossible?

A

Le nitrobenzène.

58
Q

Quelles sont les caractéristiques des désactivants forts?

A

L’atome relié au benzène doit être δ+ ou +

59
Q

Quelles sont les caractéristiques des désactivants faibles?

A

Les halogènes.

60
Q

Quelles sont les caractéristiques des activants faibles?

A

Tout les aryles et les alkyles.

61
Q

Quelles sont les caractéristiques des activants forts?

A

Doublet(s) libre(s) sur atome ÉN élevé (O,N) lié au noyau aromatique.

62
Q

Les désactivants forts ont quel effet prédominant?

A

R- (résonnance attractive)

63
Q

Les désactivants faibles ont quel effet prédominant?

A

I- (effet inductif attractif)

64
Q

Les activants faibles ont quel effet prédominant?

A

I+ (effet inductif répulsif)

65
Q

Les activants forts ont quel effet prédominant?

A

R+ (résonnance répulsive)

66
Q

Quels sont les 2 possibilités d’effets que les substituants apportent au benzène?

A

•Enrichissement d’e- dans le noyau aromatique (activants faibles, forts) aussi nommé groupe activant

•Appauvrissement d’e- dans le noyau aromatique (désactivants faibles, forts) aussi nommé groupe désactivant

67
Q

Les activants faibles et forts engendrent des réactions ________…?

A

ortho- et para-directeurs.

68
Q

Les désactivants faibles engendrent des réactions _________…?

A

ortho- et para-directeurs.

69
Q

Les désactivants forts engendrent des réactions ___________…?

A

méta-directeurs.

70
Q

Quel est le nom du mécanisme de la rx: acylation de Friedel-Craft?

A

Substitution électrophile (SÉ)

71
Q

Quel est le nom du mécanisme de la rx: halogénation d’un benzène

A

Substitution électrophile (SÉ)

72
Q

Quelles sont les 6 réactions des cycles aromatiques?

A

•Chloration
•Bromation
•Nitration
•Sulfonation
•Alkylation
•Acylation

73
Q

Que doit être l’hybridation des carbones lorsqu’ils sont des réactifs dans la rx: alkylation de Friedel-Craft

A

sp3.

74
Q

Oxydation: les alkyles des cycles aromatiques se transforment en quoi?

A

alkyle + KMnO4 + H2O,H3O+——> OH-C==O

75
Q

L’alkyle d’un cycle aromatique ne peut pas se faire oxydé lorsque?

A

Le carbone lié au cycle aromatique n’a pas une liaison C-H.

76
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: bromation.

A

Réactif: Br2
Catalyseur: FeBr3
E+ formé: Br+
Anion formé: FeBr4-
Produits finaux formés: HBr + FeBr3…

77
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: chloration.

A

Réactif: Cl2
Catalyseur: FeCl3
E+ formé: Cl+
Anion formé: FeCl4-
Produits finaux formés: HCl + FeCl3…

78
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: nitration.

A

Réactif: HNO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: NO2+
Anion formé: HSO4- + H2O
Produits finaux formés: H2SO4+ H2O…

79
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et le produits finaux formés (2) dans rx: sulfonation.

A

Réactif: SO3
Catalyseur: H2SO4
E+ formé: SO3H+
Anion formé: HSO4-
Produits finaux formés: H2SO4-…

80
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: alkylation de Friedel-Craft.

A

Réactif: (sp3) R—Cl
Catalyseur: FeCl3 ou AlCl3
E+ formé: R+
Anion formé: AlCl4-
Produits finaux formés: HCl+ AlCl4-…

81
Q

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: acylation de Friedel-Craft.

A

Cl
Réactif:R—C==O
Catalyseur: AlCl3 ou FeCl3
E+ formé: R—C(+)==O
Anion: AlCl4-
Produit finaux formés: HCl + AlCl3……

82
Q

L’oxydation d’un composé aromatique se fait en quel milieu?

A

H2O,H3O+

83
Q

C’est quoi un régioisomère?

A

Synonyme d’isomère de position

84
Q

Faut-il prendre en compte le préfixe cyclo dans la nomenclature IUPAC?

A

Oui.

85
Q

Comment s’appelle l’ion qui est formé lors de la deuxième étape de l’hydratation d’un alcène?

A

Ion oxonium.

86
Q

Comment s’appelle l’ion de l’acétylène (formé après la réaction avec une base forte)

A

L’ion acétylure.

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