Contrôle 2

Question 1

C’est quoi une réaction régiosélective?

Answer 1

Réaction qui donne un produit majoritaire et minoritaire

Question 2

La règle de Markovnikov stipule que?

Answer 2

Le H se fixe sur le carbone le moins substitué et le X, sur le carbone le plus substitué.

Question 3

Pourquoi est-ce que le X a tendance à se lié au carbocation le plus substitué?

Answer 3

Puisqu’un carbocation plus stable se forme plus rapidement.

Question 4

Quand est-ce qu’une réaction d’hydrohalogénation d’un carbone devient régiospécifique?

Answer 4

Lorsque l’alcène est symétrique (peu importe à quel carbone le X attaque, le produit est le même).

Question 5

L’hydratation se fait en quel milieu?

Answer 5

Milieu acide.

Question 6

C’est quoi la réaction chimique de déprotonation?

Answer 6

La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H⁺ est retiré d’une molécule.

Question 7

C’est quoi une réaction d’hydrogénation (ou réduction)?

Answer 7

L’hydrogénation se produit lorsqu’un alcène est mit en contact avec un H2 en présence d’un catalyseur (ex:Pd,Pt,PtO2,Ni…)

Question 8

L’hydrogénation se fait toujours en stéréochimie ___?

Answer 8

SYN. C’est-à-dire que les atomes de H s’additionnent sur la même face de la liaison double.

Question 9

Quelles sont les 3 réactions qui rentre dans l’oxydation d’un alcène?

Answer 9

•Oxydation douce
•Oxydation rigoureuse
•Ozonolyse

Question 10

L’oxydation rigoureuse et douce se font avec quel autre réactif (appart l’alcène)?

Answer 10

KMnO4

Question 11

L’oxydation douce et l’hydrogénation sont des réactions stéréosélectives ou stéréospécifique?

Answer 11

Stéréospécifique (toujours SYN)

Question 12

L’oxydation douce se fait en quel milieu?
Même question pour l’oxydation rigoureuse?

Answer 12

Oxydation douce: basique
Oxydation rigoureuse: acide

Question 13

Pour l’oxydation rigoureuse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.

Answer 13

Monosubstitué: Acide carboxylique
Disubstitué: Cétone
Non-substitué: CO2 + H2O

Question 14

Ozonolyse se fait en combien d’étapes et en quoi consistent-elles?

Answer 14

1) Oxydation par O3
2) Traitement au Zn en milieux aqueux

Question 15

Quel est le nom de l’intermédiaire réactionnel de l’ozonolyse?

Answer 15

L’Ozonide ( un cycle de 5 auquel 3 oxygènes composent le cycle, et 2 carbones).

Question 16

L’oxydation douce se fait en stéréochimie ___?

Answer 16

SYN (C’est-à-dire que les groupements OH se retrouve sur la même face de la liaison double).

Question 17

Pour l’ozonolyse, détermine le réactif qui est formé pour chaque dégrée de substitution des carbones composant la liaison double.

Answer 17

Mono: Aldéhyde
Di: Cétone
Sans: Formaldéhyde (aldéhyde mais le C est lié à 2 H et dl O)

Question 18

Lorsqu’on parle de X2, quel sont les halogènes concernés?

Answer 18

Br2, Cl2.

Question 19

Le nom du mécanisme réactionnel de l’hydratation se nomme?

Answer 19

L’addition électrophile

Question 20

Quelles sont les terminaisons des 14 groupes fonctionnels?

Answer 20

•Alcène: ène
•Alcyne: yne
•Alcool: ol
•Éther-oxyde: Oxyde de -yle
•Amine: amine
•Nitrile: nitrile
•Thiol: thiol
•Sulfure: sulfure
•Aldéhyde: al
•Cétone: one
•Acide carboxylique: acide -oïque
•Ester: oate de -yle
•Amide : amide
•Chlorure d’acyle : -chlorure de -oyle

Question 21

Pourquoi les liaisons comme Br-Br peuvent agir comme électrophile?

Answer 21

Puisque l’atome de Br à un nuage électronique grand, son nuage électronique fluctue ce qui crée des moments dipolaires instantanés.

Question 22

La réaction d’halogénation est cis ou trans dans un cycloalcène?

Answer 22

Toujours trans.

Question 23

C’est quoi un alcyne interne?

Answer 23

R-C ≡ C-R

Question 24

C’est quoi un alcyne terminal?

Answer 24

C ≡C-R
(≡ en bout de chaîne)

Question 25

Dans les réactions des alcynes, quels sont les réactions qui obéissent à la loi :1 mol = perte d’une liaison

Answer 25

•Hydrohalogénation •Halogénation

Question 26

La formation de l’ion acétylure sert à quoi?

Answer 26

À effectuer un allongement de chaîne carbonée à partir d’un alcyne terminal.

Question 27

Quels sont les 2 étapes qu’il faut effectuer pour effectuer la méthode d’allongement de chaîne carbonée?

Answer 27

1. Réaction avec une base forte 2. Ajout d’un halogénoalcane 1° ou méthylique

Question 28

C’est quoi un un catalyseur Lindlar?

Answer 28

C’est un catalyseur « empoisonné (ajout de S) », ce qui le rend moins efficace ( il arrive à briser la liaison triple en liaison double, mais n’arrive pas à briser la liaison double en liaison simple.

Question 29

Quelles sont les 2 réactions qui respectent la loi de Markov-Nikov?

Answer 29

•L’hydrohalogénation •L’hydratation

Question 30

La réaction d’hydratation avec un alcyne forme?

Answer 30

Groupement cétone (!)Pour les alcynes terminaux, il y a 1 produit crée ( =O sur le carbone le plus « substitué »)

Question 31

Dans la nomenclature IUPAC, faut-il prendre en compte les préfixes di, tri,… sec et tert?

Answer 31

Non, il faut seulement prendre en compte iso.

Question 32

Quel est le nom de l’isopropyle dans la nomenclature systématique?

Answer 32

(méthyléthyl)

Question 33

Quel est le nom du sec-butyle en nomenclature systématique?

Answer 33

(méthylpropyl)

Question 34

Quel est le nom du tert-butyle en nomenclature systématique?

Answer 34

(diméthyléthyl)

Question 35

Quel est le nom de l’isobutyle en nomenclature systématique?

Answer 35

(2-méthylpropyl)

Question 36

buta-x,y-diène ou but-x,y-diène?

Answer 36

buta-x,y-diène

Question 37

Formule chimique de la vinyle?

Answer 37

CH2 ≡ CH-R

Question 38

Formule chimique de l’allyle?

Answer 38

CH2=CH-CH2-R

Question 39

Quels sont les 8 composés aromatiques à savoir par cœur?

Answer 39

•Benzène •Toluène •Styrène •Phénol •Acide benzènesulfonique •Aniline •benzaldéhyde •acide benzoïque

Question 40

Quels sont toutes les réactions des alcènes?

Answer 40

•Hydratation •Halogénation •Hydrohalogénation •Hydrogénation •Oxydation douce •Oxydation rigoureuse •Ozonolyse

Question 41

Quels sont toutes les réactions des alcynes?

Answer 41

•Hydratation (*) •Hydrogénation (*) •Hydrogénation contrôlée (catalyseur empoisonné) •Halogénation (*) •Hydrohalogénation (*) •Élongation de chaîne •

Question 42

Quels sont les 2 catalyseurs dans la réaction d’hydratation des alcynes?

Answer 42

H2SO4/HgSO4

Question 43

La réaction d’hydrogénation se fait-elle tout le temps avec un catalyseur?

Answer 43

Oui.

Question 44

La stéréoisomérie se limite aux alcènes ____________?

Answer 44

disubstitués.

Question 45

Quelle est la formule générale des alcynes?

Answer 45

CnH2n-2

Question 46

Quelle est la formule générale des alcènes?

Answer 46

CnH2n

Question 47

Quelle est la formule générale des alcanes et cycloalcanes?

Answer 47

Alcanes: CnH2n+2 Cycloalcanes: CnH2n

Question 48

Quelles sont les deux réactions qui font une coupure oxydante?

Answer 48

•L’oxydation rigoureuse •L’ozonolyse

Question 49

C’est quoi une addition anti?

Answer 49

L’opposé de l’addition syn. C’est-à-dire que l’addition de deux substituants de deux côtés différents d’une liaison multiple.

Question 50

Quels sont les trois cas possibles de résonance?

Answer 50

•Premier cas: π σ π •Deuxième cas: Ä σ π •Troisième cas: A+ σ π

Question 51

Quels sont les deux cas particuliers dans les systèmes de résonances?

Answer 51

1. Un atome positif (par déficience) voisin d’un atome possédant un doublet libre. 2. Résonance partagée: Certaines molécules présentent plus de un système de résonance qui peuvent se chevaucher.

Question 52

C’est quand qu’on obtient JAMAIS un mélange de produit dans la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène?

Answer 52

Lorsque l’alcène est symétrique.

Question 53

Définition d’hydrolyse?

Answer 53

Réaction chimique au cours de laquelle il y a rupture de liaison d'une molécule par l'eau.

Question 54

Quels sont les 2 groupes aryles à retenir?

Answer 54

•Phényl ((⦚—⌬) •Benzyle (⦚—CH2–⌬)

Question 55

Nom de hydroxyl (OH) lorsque c’est une ramification?

Answer 55

…-hydroxy—…. (pas oublier le L si après hydroxyl c’est la chaîne principale)

Question 56

Quels sont les 2 catalyseurs qui peuvent être utilisés (pas nécessairement en même temps) dans l’alkylation et l’acylation de Friedel-Craft?

Answer 56

•FeCl3 •AlCl3

Question 57

Quel benzène substitué rend les réactions de Friedel-Craft impossible?

Answer 57

Le nitrobenzène.

Question 58

Quelles sont les caractéristiques des désactivants forts?

Answer 58

L’atome relié au benzène doit être δ+ ou +

Question 59

Quelles sont les caractéristiques des désactivants faibles?

Answer 59

Les halogènes.

Question 60

Quelles sont les caractéristiques des activants faibles?

Answer 60

Tout les aryles et les alkyles.

Question 61

Quelles sont les caractéristiques des activants forts?

Answer 61

Doublet(s) libre(s) sur atome ÉN élevé (O,N) lié au noyau aromatique.

Question 62

Les désactivants forts ont quel effet prédominant?

Answer 62

R- (résonnance attractive)

Question 63

Les désactivants faibles ont quel effet prédominant?

Answer 63

I- (effet inductif attractif)

Question 64

Les activants faibles ont quel effet prédominant?

Answer 64

I+ (effet inductif répulsif)

Question 65

Les activants forts ont quel effet prédominant?

Answer 65

R+ (résonnance répulsive)

Question 66

Quels sont les 2 possibilités d’effets que les substituants apportent au benzène?

Answer 66

•Enrichissement d’e- dans le noyau aromatique (activants faibles, forts) aussi nommé groupe activant •Appauvrissement d’e- dans le noyau aromatique (désactivants faibles, forts) aussi nommé groupe désactivant

Question 67

Les activants faibles et forts engendrent des réactions ________…?

Answer 67

ortho- et para-directeurs.

Question 68

Les désactivants faibles engendrent des réactions _________…?

Answer 68

ortho- et para-directeurs.

Question 69

Les désactivants forts engendrent des réactions ___________…?

Answer 69

méta-directeurs.

Question 70

Quel est le nom du mécanisme de la rx: acylation de Friedel-Craft?

Answer 70

Substitution électrophile (SÉ)

Question 71

Quel est le nom du mécanisme de la rx: halogénation d’un benzène

Answer 71

Substitution électrophile (SÉ)

Question 72

Quelles sont les 6 réactions des cycles aromatiques?

Answer 72

•Chloration •Bromation •Nitration •Sulfonation •Alkylation •Acylation

Question 73

Que doit être l’hybridation des carbones lorsqu’ils sont des réactifs dans la rx: alkylation de Friedel-Craft

Answer 73

sp3.

Question 74

Oxydation: les alkyles des cycles aromatiques se transforment en quoi?

Answer 74

alkyle + KMnO4 + H2O,H3O+——> OH-C==O

Question 75

L’alkyle d’un cycle aromatique ne peut pas se faire oxydé lorsque?

Answer 75

Le carbone lié au cycle aromatique n’a pas une liaison C-H.

Question 76

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: bromation.

Answer 76

Réactif: Br2 Catalyseur: FeBr3 E+ formé: Br+ Anion formé: FeBr4- Produits finaux formés: HBr + FeBr3…

Question 77

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: chloration.

Answer 77

Réactif: Cl2 Catalyseur: FeCl3 E+ formé: Cl+ Anion formé: FeCl4- Produits finaux formés: HCl + FeCl3…

Question 78

Quel est le réactif (1), catalyseur (1), E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: nitration.

Answer 78

Réactif: HNO3 Catalyseur: H2SO4 E+ formé: NO2+ Anion formé: HSO4- + H2O Produits finaux formés: H2SO4+ H2O…

Question 79

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et le produits finaux formés (2) dans rx: sulfonation.

Answer 79

Réactif: SO3 Catalyseur: H2SO4 E+ formé: SO3H+ Anion formé: HSO4- Produits finaux formés: H2SO4-…

Question 80

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: alkylation de Friedel-Craft.

Answer 80

Réactif: (sp3) R—Cl Catalyseur: FeCl3 ou AlCl3 E+ formé: R+ Anion formé: AlCl4- Produits finaux formés: HCl+ AlCl4-…

Question 81

Quel est le réactif (1), catalyseur, E+ formé (1) , l’anion formé (1) et les produits finaux formés (2) dans rx: acylation de Friedel-Craft.

Answer 81

Cl Réactif:R—C==O Catalyseur: AlCl3 ou FeCl3 E+ formé: R—C(+)==O Anion: AlCl4- Produit finaux formés: HCl + AlCl3……

Question 82

L’oxydation d’un composé aromatique se fait en quel milieu?

Answer 82

H2O,H3O+

Question 83

C’est quoi un régioisomère?

Answer 83

Synonyme d’isomère de position

Question 84

Faut-il prendre en compte le préfixe cyclo dans la nomenclature IUPAC?

Answer 84

Oui.

Question 85

Comment s’appelle l’ion qui est formé lors de la deuxième étape de l’hydratation d’un alcène?

Answer 85

Ion oxonium.

Question 86

Comment s’appelle l’ion de l’acétylène (formé après la réaction avec une base forte)

Answer 86

L’ion acétylure.