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PHA-1024: Respiratoire et organes sensoriels > Chimie des antihistaminiques > Flashcards

Chimie des antihistaminiques Flashcards

1
Q

Tautomère

A

2 espèces chimiques ne différant que par un réarrangement électronique

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2
Q

Quelle forme de l’histamine est présente en majorité au pH physiologique?

A

Monocationique

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Q

Précurseur de l’histamine et enzyme

A

Histidine

L-histidine-décarboxylase

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4
Q

Où sont les plus grandes concentrations d’histamine?

A

TGI

Peau

Poumons

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5
Q

Plus importante voie de dégradation de l’histamine

A
  • Méthylation d’un NH sur le cycle imidazole par la N-méthyltransférase
  • Déviré méthylé est dégradé par la MAO-B
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6
Q

V ou F: Les récepteurs à l’histamine sont tous couplés à des protéines G

A

Vrai

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7
Q

Effets des récepteurs H1

A
  • Vasodilatation
  • Augmentation de la perméabilité capillaire
    • Oedème
  • Bronchoconstriction
  • Diminution de la conduction auriculoventriculaire
  • Contraction du muscle lisse gastrique
  • Stimulation des nerfs périphériques (cutanés) causant dlr et démangeaisons
  • Excitation (SNC)
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8
Q

Effets des récepteurs H2

A
  • Contrôle de sécrétion gastrique
  • Augmente les sécrétions bronchiques
  • Relaxation des muscles lisses vasculaires
  • Tachycardie, inotrope + et chronotrope +
  • Ralentit la chimiotaxie des éosinophiles et neutrophiles
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9
Q

Effets des récepteurs H3

A

Autorécepteurs qui diminuent la synthèse et la sécrétion d’histamine et de d’autres NT au niveau neuronal (SNC et plexus myentérique)

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10
Q

Récepteurs H4

A

Immunitaires

  • Libération de cytokines dans les processus inflammatoires
  • Augmentent la chimiotaxie
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11
Q

V ou F: L’histamine a plus d’affinité pour les récepteurs H1 que les récepteurs H2

A

Faux, c’est pas mal égal

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12
Q

Les dérivés méthylés de l’histamine en position 2 ont plus d’affinité pour quel récepteur?

A

H1

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13
Q

Les dérivés méthylés de l’histamine en position 4 ont plus d’affinité pour quel récepteur?

A

H2

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14
Q
A

Histamine

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15
Q

1 exmeple de molécule ayant servi de modèle pour les anti-H1 de 1re génération

A

Piperoxan

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16
Q

Mécanisme d’action des anti-H1

A
  • Ont une affinité pour la forme inactive du récepteur, donc pas de compétition directe avec l’histamine
  • Ce sont des agonistes inverses
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17
Q

Pourquoi les anti-H1 de 1re génération font de la somnolence?

A

Car ils bloquent les récepteurs H1 au SNC

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18
Q

Structure des anti-H1 de 1re génération

A
  1. Éthylamine
  2. Amines tertiaire
  3. Différents atomes (O, N, C)
  4. Deux substituants liposolubles
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19
Q

Quels autres récepteurs les anti-H1 de 1re gén affectent-ils

A

Ce sont des antagonistes…

  • Muscariniques
  • Alpha
  • Sérotoninergiques
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20
Q

Où se fait l’absorption des anti-H1?

A

Duodénum

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21
Q

Éthanolamines

A

Diphenhydramine

Dimenhydrinate

Doxylamine

Phényltoloxamine

Diphénylpyraline

22
Q

V ou F: Le gravol est plus sédatif que le Benadryl. Pourquoi?

A

Faux, le gravol est moins sédatif à cause du groupement 8-théochlorophylline qui a un effet stimulant au SNC

23
Q

Quelle classe a cette structure?

A

Éthanolamines (1re gen)

24
Q

Doxylamine

A
  • Éthanolamines
  • Sédatif dans certaines préparations pour le rhume
  • Combiné avec B6 = Diclectin
25
Phényltoloxamine
* Éthanolamines * Utilisé dans préparations antitussives
26
Diphénylpyraline
* Éthanolamines * Dans les suppositoires expectorants
27
Éthylènediamines
Pyrilamine Antazoline
28
Quelle classe a cette structure?
Éthylènediamines
29
Quelle classe des première génération a un C asymétrique?
Alkylamines
30
Quelle classe a cette structure?
Alkylamines
31
Quel énantiomère des alkylamines est plus actif?
Dextro (S)
32
Alkylamines
Phéniramine Chlorphéniramine Bromphéniramine Dexbromphéniramine Triprolidine
33
Quelle classe a cette structure?
Pipérazines
34
Pipérazines de 1re génération
Hydroxyzine Méclizine
35
2 classes de dérivés tricycliques
Phénotiazines Tricyclique pipéridines
36
Phénothiazines
Prométhazine Triméprazine
37
Tricycliques pipéridines
Cyproheptadine Azatadine
38
Particularité des tricycliques pipéridines
Moins d'activité sur les récepteurs a-adrénergiques et muscariniques, dopaminergiques et sérononinergiques
39
Quels CYP450 sont responsables du métabolisme des anti-H1
2D6 et 3A4
40
2 modifications qui ont mené aux anti-H1 de 2e génération
1. Substitution de l'amine terminal par des groupements plus volumineux * Plus d'affinité pour les récepteurs H1 2. Ajout de groupements polaires * Diminue liposolubilité et distribution au SNC
41
Quelle est cette molécule?
Cétirizine (pipérazine 2e gen)
42
Lévocétirizine
Énantiomère R 30x plus d'affinité pour H1 que S Se dissocie 20x plus lentement de H1 que S
43
Pipéridines de 2e gen
Fexofénadine Terfénadine Levocabastine
44
Fexofénadine
Métabolite actif de la Terfénadine sans les E2 cardiovasculaires Éliminé inchangé Mauvaise absorption donc biodisponibilité faible
45
Terfénadine
Retiré du marché car allonge intervalle QT
46
Loratadine
47
Loratadine
* Effet de premier passage important * Son métabolite actif est la desloratadine * 4x plus puissant
48
Dérivés tricycliques pipéridines (2e gen)
Loratadine Desloratadine Ketotifène
49
Ketotifène
Il y a un S dans un des cycles (facile à voir) Stabilisateur des mastocytes Tx de la conjonctivite allergique
50
Olopatadine
Un des 3 cycles est substitué par un acide Stabilise les mastocytes
51
Pourquoi les anti-H1 de 2e gen sont moins distribués au SNC?
Groupements polaires Susbstrat du transporteur glycoprotéine P

PHA-1024: Respiratoire et organes sensoriels (8 decks)

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