Brainscape's Knowledge GenomeTM


Top Flashcards (Certified)
All Flashcards

PHA-2043 EXAMEN I > Chimie antibactériens > Flashcards

Chimie antibactériens Flashcards

1
Q

Différence entre antibiotique et antimicrobien :

A

antimicrobiens sont uniquement synthétiques, sans liens avec les produits naturels

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Quelles sont les 3 grandes différences entre bactéries et cellules humaines?

A
  1. paroi cellulaire
  2. pas de noyau/organelles
  3. voies biochimiques différentes
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Quelles sont les 3 cibles d’action antibactériennes?

A

inhibition de la synthèse de la paroi
inhibition de la synthèse/fct de l’ADN
perturbation de la synthèse protéique

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Signification d’un spectre étendu:

A

agit sur gram+ et qq gram-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Quels sont les 4 mécanismes responsables du développement de la résistance aux antibiotiques:

A
  1. enzymes inactivants
  2. diminution de l’accumulation d’ antibiotique (imperméabilité ou efflux)
  3. altération du site de liaison
  4. voies métaboliques alternatives
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Méthodes de transfert de résistance entre bactéries : (2)

A

conjugaison

transduction

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

La transduction est peu efficace mais est tout de même cliniquement importante en ce qui concerne ces deux bactéries :

A

strep

staph

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Deux représentants de la catégorie des inhibiteurs du métabolisme cellulaire (antimétabolites)

A

sulfonamides

analogues du folate

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Deux représentants de la catégorie des inhibiteurs de la transcription et réplication de l’ADN:

A

quinolones

fluoroquinones

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Premier sulfonamide, issu d’un colorant rouge.

Est transformé en ____ (forme qui permet activité) par _____.

A

Prontosil
sulfanilamide
bactéries de la flore intestinale

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Conséquence de l’ajout d’un groupement électroattracteur en position R1 d’un sulfonamide: (4)

A

augmente acidité du NH
augmente la solubilité (+ionisé)
diminue toxicité (tubules rénaux)
augmente l’activité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Structure des sulfonamides: l’azote du sulfonamide doit être ___. Le phényl est indispensable et doit être substitué en position ____. Le groupe ____ est déterminant et ne peut être substitué.

A

secondaire
para
amino

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Indication du sulfaméthoxazole:

A

infection urinaire

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Mode d’action des sulfonamides:

A

inhibent la synthèse d’acide folique
inhibition compétitive de dihydroptéroate synthase
mime le PABA au site catalytique
->Bloque production de bases azotés et a.a.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

3 mécanismes de résistances aux sulfonamides :

A

enzyme dihydroptéroate synthase avec - d’affinité
surproduction de PABA
Diminution de perméabilité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Sur quelle enzyme les analogues du folate agissent?

conséquence

A

dihydrofolate réductase

empêche production d’acide folique

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Représentants des analogues du folate : (3)

A

Triméthoprime
pyriméthamine
méthotrexate

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Premier composé de la famille des quinoloes/fluoroquinolone:
désavantages de cette molécule : (2)
améliorations importantes apportées: (2)

A

acide nalidixique

spectre étroit
résistance à developpement rapide

fluor en 6, pipérazine en 7.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Quinolones : Conséquence de la réduction de la double liaison en 2 et de la cétone en 4
Conséquences de l’ajout d’un fluor en 6 (2)
conséquences de l’ajout d’un fluor en 8 (2)

A

perte d’activité

aug. activité et lipophilicité
aug. activité et photosensibilité

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Conséquences de l’ajout d’un hétérocyclique en position 7 sur quinolones (2)

A

élargit spectre

effets au SNC (aug. liaison GABA)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Groupement en position 1 sur quinolones qui permet d’élargir le spectre d’activité :
Ce qu’on peut ajouter aux 2 cycles fusionnés pour augmenter l’activité:

A

cyclopropyl

un 3e cycle

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Nomenclature générale des quinolones:
représentants 2e génération : (2)
représentants 3e génération: (3)

A

floxacine
norfloxacine, ciprofloxacine
ofloxacine, levofloxacine, moxifloxacine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

V/F: les quinolones ont un groupement acide et un groupement basique. Elles sont majoritairement retrouvé sous forme neutre au pH physiologique

A

vrai

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

antibiotique de la famille des quinolones qui est constitué d’un mélange racémique:
nom donné à sa forme commercialisée sous forme de l’énantiomère S:

A

ofloxacine

levofloxacine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Incompatibilité chimique entre quinolones et les ions polycationiques tels que ... (6) car chélation, ce qui a pour conséquence de diminuer leur ___ et ____. -> administrer les médicaments en contenant séparément (exemple antiacide, hématiques, suppléments minéraux)
Ca, Mg, Zn, Fe, Al, Bi | solubilité, absorption
26
Génération de quinolones qui couvrent les anaérobes:
4e
27
Ce qu'on gagne comme spectre entre 1ere et 2e génération de quinolones (au départ = gram-)
``` certains atypiques (Chlamydia,myco) gram+ ```
28
Mode d'action des quinolones: inhibition de l'ADN gyrase qui est responsable de ... inhibition de la topoisomérase IV qui est responsable de ... -> bloque réplication et transcription
enroulement de superhélice d'ADN chromosomique | défaire les noeuds d'ADN
29
Résistance principale aux quinolones:
mutations spontanées des gènes de la gyrase ou topoisomérase.
30
Les pénicillines et la céphalosporines sont des antibiotiques qui ont une mode d'action de type ...
inhibiteur de la paroi cellulaire
31
Enzyme inhibée par les pénicillines: rôle de cette enzyme: conséquence:
transpeptidase liaison entre les chaines peptiques de la paroi affaiblissement de la paroi, mort de la cellule
32
Quel type de bactérie a le plus de couche de peptidoglycans?
gram +
33
Type de liaison entre le pénicillines et la transpeptidase
irréversible
34
En temps normal, la transpeptidase relie deux chaines de peptidoglycans en libérant ____
alanine
35
La pénicilline ___ doit être administrée IV puisqu'elle est instable en milieu acide et dégradé si administrée PO.
G
36
But des modifications chimiques à partir de la pénicilline G: (3)
diminuer l'instabilité (acide) diminuer sensibilité au bêta-lactamase élargie spectre
37
Le fonction acide carboxylique en position 3 des pénicillines doit être __
libre
38
Type de stéréochimie indispensable (chaine acylamino vs système bicylique) des pénicillines
cis
39
Avantage de la tension du cycle bêta-lactam des pénicillines: désavantage: conférer par quelle structure?
+ active + instable système bicyclique
40
Structure des pénicillines qui joue un rôle important dans la sensibilité aux acides: solution pour diminuer sensibilité:
chaine latérale (acylamino) | diminution de densité électronique de l'O en ajoutant un gr. électroattracteur/inducteur
41
Pénicillines disponibes oralement grâce à la présence de gr. électroattracteurs/inducteurs sur la chaine latérale : (3)
pénicilline V ampicilline oxacilline
42
Structure des pénicillines qui est attaquée par les bêta-lactamases: solution
beta-lactam (ouverture du cycle) | gr. volumineux empêche liaison du site catalytique de l'enzyme
43
Pénicilline qui possède un gr. volumineux, donc qui n'est pas sensible aux bêta-lactamases, mais qui demeure sensible à l'acidité, car elle n'a pas de gr. inducteur: solution:
Méthicilline | gr. inducteur + gr. volumineux (bouclier stérique)
44
Pénicillines qui ont un bouclier stérique + gr. inducteur sur leur chaine latérale : (3)
oxacilline cloxacilline flucloxacilline
45
Seule façon pour les pénicillines de pénétrer les gram-: | plus imperméable car présence d'une ____
porines | membrane externe
46
Groupement sur la chaine latérale des pénicillines qui favoriserait l'activité contre les gram+
hydrophobe.
47
conséquence si on augmente le caractère hydrophobe de la chaine latérale des pénicillines sur l'activité contre les Gram+: contre les gram-:
aucune modification diminution
48
Groupement sur la chaine latérale des pénicillines qui favoriserait l'activité contre les gram-: exemple de pénicillines :(2)
groupement hydrophile | pen T et N
49
L'activité contre les Gram- est max si le groupe hydrophile est attaché au C en position ___ du carbonyl de la chaine latérale 2 classes :
alpha | amino ou carboxylate
50
Comment l'ajout d'un groupe amino à la chaine latérale des pénicillines augmente la stabilité en milieu acide?
ionisation de l'amine = ammonium, empêche l'attaque de l'O du beta-lactam car très inductif.
51
La Pivampilicilline (pénicilline) forme une ____ par estérification
pro-drogue
52
Pénicillines de fermentation : (2)
pénicilline G | V
53
Pénicilline semi-synthétique, beta-lactamase résistante, forme orale: (2)
oxacilline | cloxacilline
54
Pénicilline semi-synthétique, large spectre, forme orale : (3)
ampicilline amoxicilline pivampicilline
55
Avantages (5) de la céphalosporine C (la 1ere) comparé aux pénicillines désavanges (3)
``` aucune toxicité peu de risque d'allergie résiste à l'hydrolyse acide plus stable face aux pénicillines bon profil gram+,gram- ``` difficile à isoler peu active pas per os
56
Quels sont les éléments essentiels de la structure des céphalosporines? (4)
cycle beta-lactam COOH libre en 4 système bicylique stéréochimie chaine latérale et cycles.
57
Quelles sont les modifications possibles quant à la structure des céphalosporines? (3)
chaine latérale en 7 2e substituant en 6 chaine latérale acétoxyméthyle en 3
58
Céphalosporines : l'activité est max si le ____ est monosubstitué (RCH2CO-). Davantage de substitution = _____ contre Gram+
Calpha | baisse d'activité
59
Groupement sur le cycle aromatique/hétéroaromatique des céphalosporines qui augmente l'activité contre les Gram+, mais diminue celle contre les Gram-:
lipophiles
60
la céfalotine (céphalosporine) est plus active conte les Gram __, mais moins active contre les Gram __ que la Pen G Dispo PO?
- + Non
61
L'hydrolyse de l'acétal en position 3 sur les céphalosporine ___ l'activité
diminue
62
La charge du pyridinium sur la céfaloridine (céphalosporine) a pour conséquence d'augmenter ___ Dispo PO?
hydrosolubilité | Non
63
Le groupe acétoxy de la céphalexine et la céfadroxil (céphalosporines) a été remplacé par ___. Dispo PO?
H | oui
64
De quoi dépend la biodisponibilité orale des céphalosporines?
NH2 en alpha sur chaine latérale en 7 | groupe non chargé en 3
65
La céfuroxime axetil est une prodrogue qui doit être hydrolysé par ____ pour générer la céfuroxime active
estérases
66
Pour quoi utilise-t-on l'acide clavulanique si ce n'est pas pour son activité antibactérienne?
inhibiteur des beta-lactamases
67
Acide clavulanique : en association avec une ___, on diminue la dose nécessaire et on élargit le spectre d'activité
pénicilline
68
Vancomycines (big ass structure): type de mécanisme d'action antibactérien Inhibe quelle enzyme? Conséquence?
inhibiteur de la synthèse de la paroi | inhibition des transglycosylases : empêche disaccharide de se détacher du lipide
69
Bacitracine: type de mécanimse d'action interfère avec mécanisme de transport de quoi? conséquence
inhibiteur de la synthèse de la paroi disaccharide prive la bactérie de ses ''blocs de construction''
70
Cible des inhibiteurs de la synthèse protéique
ribosome
71
Les tétracyclines se lient à la sous-unité ___ des ribosomes bactérien. Conséquence :
30s | bloque fixation de l'aminoacyl-ARNt : empêche interaction codon-anticodon
72
V/F : les tétracyclines pourrait inhiber la synthèse protéique chez l'homme, mais les bactéries en accumulent plus donc sont beaucoup plus vulnérables
vrai
73
Interaction importante avec les tétracyclines:
chélation d'ions métalliques (Fe, Ca, Mg, Al)
74
Structure centrale des tétracyclines:
4 cycles collés
75
Structures qui permettent les liaisons des tétracyclines: (2) font interaction avec quelles structures de l'ARN ribosomale? (2)
hydroxyde oxygène sucres phosphates
76
Représentants des tétracyclines (4)
tétracycline doxycycline déméclocycline minocycline
77
La chloramphenicol est un antibiotique qui inhibe la synthèse protéique en se liant à la sous-unité ____ et inhibe la formation du lien peptique en bloquant l'action de la _____.
50S | peptidyl transférase
78
Les marolides sont des antibiotiques qui inhibent la synthèse protéique en se liant à la sous-unité ____ et en empêchant la ____
50S | translocation
79
L'érythromycine (macrolide) n'est pas soluble dans l'eau sous forme ____. Elle est instable en milieu acide à cause de la formation de ____
neutre | cétals cycliques inactives
80
Quel est l'impact de consommation de nourriture lors de la prise de l'azithromycine (macrolides)?
peut diminuer de moitié l'absorption
81
V/F: si on a résistance aux macrolides, il est adéquat de changer pour un lincosamide.
faux, car même mécanismes de résistances
82
antibiotique synthétique qui a une excellente activité contre les bactéries résistantes à la méthicilline, pénicilline et vancomycine.
linézolide
83
Pourquoi le linézolide est-il inactif contre les Gram-?
susbtrat de leur pompe à efflux.
84
Le linézolide peut causer certains effets secondaires importants puisqu'il est un inhibiteur de la ____
MAO

PHA-2043 EXAMEN I (8 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions