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PHA-2043 EXAMEN I > Chimie antibactériens > Flashcards

Chimie antibactériens Flashcards

1
Q

Différence entre antibiotique et antimicrobien :

A

antimicrobiens sont uniquement synthétiques, sans liens avec les produits naturels

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Q

Quelles sont les 3 grandes différences entre bactéries et cellules humaines?

A
  1. paroi cellulaire
  2. pas de noyau/organelles
  3. voies biochimiques différentes
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3
Q

Quelles sont les 3 cibles d’action antibactériennes?

A

inhibition de la synthèse de la paroi
inhibition de la synthèse/fct de l’ADN
perturbation de la synthèse protéique

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4
Q

Signification d’un spectre étendu:

A

agit sur gram+ et qq gram-

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5
Q

Quels sont les 4 mécanismes responsables du développement de la résistance aux antibiotiques:

A
  1. enzymes inactivants
  2. diminution de l’accumulation d’ antibiotique (imperméabilité ou efflux)
  3. altération du site de liaison
  4. voies métaboliques alternatives
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6
Q

Méthodes de transfert de résistance entre bactéries : (2)

A

conjugaison

transduction

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7
Q

La transduction est peu efficace mais est tout de même cliniquement importante en ce qui concerne ces deux bactéries :

A

strep

staph

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8
Q

Deux représentants de la catégorie des inhibiteurs du métabolisme cellulaire (antimétabolites)

A

sulfonamides

analogues du folate

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9
Q

Deux représentants de la catégorie des inhibiteurs de la transcription et réplication de l’ADN:

A

quinolones

fluoroquinones

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10
Q

Premier sulfonamide, issu d’un colorant rouge.

Est transformé en ____ (forme qui permet activité) par _____.

A

Prontosil
sulfanilamide
bactéries de la flore intestinale

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11
Q

Conséquence de l’ajout d’un groupement électroattracteur en position R1 d’un sulfonamide: (4)

A

augmente acidité du NH
augmente la solubilité (+ionisé)
diminue toxicité (tubules rénaux)
augmente l’activité

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12
Q

Structure des sulfonamides: l’azote du sulfonamide doit être ___. Le phényl est indispensable et doit être substitué en position ____. Le groupe ____ est déterminant et ne peut être substitué.

A

secondaire
para
amino

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13
Q

Indication du sulfaméthoxazole:

A

infection urinaire

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14
Q

Mode d’action des sulfonamides:

A

inhibent la synthèse d’acide folique
inhibition compétitive de dihydroptéroate synthase
mime le PABA au site catalytique
->Bloque production de bases azotés et a.a.

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15
Q

3 mécanismes de résistances aux sulfonamides :

A

enzyme dihydroptéroate synthase avec - d’affinité
surproduction de PABA
Diminution de perméabilité

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16
Q

Sur quelle enzyme les analogues du folate agissent?

conséquence

A

dihydrofolate réductase

empêche production d’acide folique

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17
Q

Représentants des analogues du folate : (3)

A

Triméthoprime
pyriméthamine
méthotrexate

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18
Q

Premier composé de la famille des quinoloes/fluoroquinolone:
désavantages de cette molécule : (2)
améliorations importantes apportées: (2)

A

acide nalidixique

spectre étroit
résistance à developpement rapide

fluor en 6, pipérazine en 7.

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19
Q

Quinolones : Conséquence de la réduction de la double liaison en 2 et de la cétone en 4
Conséquences de l’ajout d’un fluor en 6 (2)
conséquences de l’ajout d’un fluor en 8 (2)

A

perte d’activité

aug. activité et lipophilicité
aug. activité et photosensibilité

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20
Q

Conséquences de l’ajout d’un hétérocyclique en position 7 sur quinolones (2)

A

élargit spectre

effets au SNC (aug. liaison GABA)

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21
Q

Groupement en position 1 sur quinolones qui permet d’élargir le spectre d’activité :
Ce qu’on peut ajouter aux 2 cycles fusionnés pour augmenter l’activité:

A

cyclopropyl

un 3e cycle

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22
Q

Nomenclature générale des quinolones:
représentants 2e génération : (2)
représentants 3e génération: (3)

A

floxacine
norfloxacine, ciprofloxacine
ofloxacine, levofloxacine, moxifloxacine

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23
Q

V/F: les quinolones ont un groupement acide et un groupement basique. Elles sont majoritairement retrouvé sous forme neutre au pH physiologique

A

vrai

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24
Q

antibiotique de la famille des quinolones qui est constitué d’un mélange racémique:
nom donné à sa forme commercialisée sous forme de l’énantiomère S:

A

ofloxacine

levofloxacine

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25
Q

Incompatibilité chimique entre quinolones et les ions polycationiques tels que … (6) car chélation, ce qui a pour conséquence de diminuer leur ___ et ____.
-> administrer les médicaments en contenant séparément (exemple antiacide, hématiques, suppléments minéraux)

A

Ca, Mg, Zn, Fe, Al, Bi

solubilité, absorption

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26
Q

Génération de quinolones qui couvrent les anaérobes:

A

4e

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27
Q

Ce qu’on gagne comme spectre entre 1ere et 2e génération de quinolones (au départ = gram-)

A 
certains atypiques (Chlamydia,myco)
gram+
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28
Q

Mode d’action des quinolones: inhibition de l’ADN gyrase qui est responsable de …
inhibition de la topoisomérase IV qui est responsable de …
-> bloque réplication et transcription

A

enroulement de superhélice d’ADN chromosomique

défaire les noeuds d’ADN

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29
Q

Résistance principale aux quinolones:

A

mutations spontanées des gènes de la gyrase ou topoisomérase.

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30
Q

Les pénicillines et la céphalosporines sont des antibiotiques qui ont une mode d’action de type …

A

inhibiteur de la paroi cellulaire

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31
Q

Enzyme inhibée par les pénicillines:
rôle de cette enzyme:
conséquence:

A

transpeptidase
liaison entre les chaines peptiques de la paroi
affaiblissement de la paroi, mort de la cellule

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32
Q

Quel type de bactérie a le plus de couche de peptidoglycans?

A

gram +

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33
Q

Type de liaison entre le pénicillines et la transpeptidase

A

irréversible

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34
Q

En temps normal, la transpeptidase relie deux chaines de peptidoglycans en libérant ____

A

alanine

35
Q

La pénicilline ___ doit être administrée IV puisqu’elle est instable en milieu acide et dégradé si administrée PO.

A

G

36
Q

But des modifications chimiques à partir de la pénicilline G: (3)

A

diminuer l’instabilité (acide)
diminuer sensibilité au bêta-lactamase
élargie spectre

37
Q

Le fonction acide carboxylique en position 3 des pénicillines doit être __

A

libre

38
Q

Type de stéréochimie indispensable (chaine acylamino vs système bicylique) des pénicillines

A

cis

39
Q

Avantage de la tension du cycle bêta-lactam des pénicillines:
désavantage:
conférer par quelle structure?

A

+ active
+ instable
système bicyclique

40
Q

Structure des pénicillines qui joue un rôle important dans la sensibilité aux acides:
solution pour diminuer sensibilité:

A

chaine latérale (acylamino)

diminution de densité électronique de l’O en ajoutant un gr. électroattracteur/inducteur

41
Q

Pénicillines disponibes oralement grâce à la présence de gr. électroattracteurs/inducteurs sur la chaine latérale : (3)

A

pénicilline V
ampicilline
oxacilline

42
Q

Structure des pénicillines qui est attaquée par les bêta-lactamases:
solution

A

beta-lactam (ouverture du cycle)

gr. volumineux empêche liaison du site catalytique de l’enzyme

43
Q

Pénicilline qui possède un gr. volumineux, donc qui n’est pas sensible aux bêta-lactamases, mais qui demeure sensible à l’acidité, car elle n’a pas de gr. inducteur:
solution:

A

Méthicilline

gr. inducteur + gr. volumineux (bouclier stérique)

44
Q

Pénicillines qui ont un bouclier stérique + gr. inducteur sur leur chaine latérale : (3)

A

oxacilline
cloxacilline
flucloxacilline

45
Q

Seule façon pour les pénicillines de pénétrer les gram-:

plus imperméable car présence d’une ____

A

porines

membrane externe

46
Q

Groupement sur la chaine latérale des pénicillines qui favoriserait l’activité contre les gram+

A

hydrophobe.

47
Q

conséquence si on augmente le caractère hydrophobe de la chaine latérale des pénicillines sur l’activité contre les Gram+:
contre les gram-:

A

aucune modification

diminution

48
Q

Groupement sur la chaine latérale des pénicillines qui favoriserait l’activité contre les gram-:
exemple de pénicillines :(2)

A

groupement hydrophile

pen T et N

49
Q

L’activité contre les Gram- est max si le groupe hydrophile est attaché au C en position ___ du carbonyl de la chaine latérale
2 classes :

A

alpha

amino ou carboxylate

50
Q

Comment l’ajout d’un groupe amino à la chaine latérale des pénicillines augmente la stabilité en milieu acide?

A

ionisation de l’amine = ammonium, empêche l’attaque de l’O du beta-lactam car très inductif.

51
Q

La Pivampilicilline (pénicilline) forme une ____ par estérification

A

pro-drogue

52
Q

Pénicillines de fermentation : (2)

A

pénicilline G

V

53
Q

Pénicilline semi-synthétique, beta-lactamase résistante, forme orale: (2)

A

oxacilline

cloxacilline

54
Q

Pénicilline semi-synthétique, large spectre, forme orale : (3)

A

ampicilline
amoxicilline
pivampicilline

55
Q

Avantages (5) de la céphalosporine C (la 1ere) comparé aux pénicillines
désavanges (3)

A 
aucune toxicité
peu de risque d'allergie
résiste à l'hydrolyse acide
plus stable face aux pénicillines
bon profil gram+,gram-

difficile à isoler
peu active
pas per os

56
Q

Quels sont les éléments essentiels de la structure des céphalosporines? (4)

A

cycle beta-lactam
COOH libre en 4
système bicylique
stéréochimie chaine latérale et cycles.

57
Q

Quelles sont les modifications possibles quant à la structure des céphalosporines? (3)

A

chaine latérale en 7
2e substituant en 6
chaine latérale acétoxyméthyle en 3

58
Q

Céphalosporines : l’activité est max si le ____ est monosubstitué (RCH2CO-). Davantage de substitution = _____ contre Gram+

A

Calpha

baisse d’activité

59
Q

Groupement sur le cycle aromatique/hétéroaromatique des céphalosporines qui augmente l’activité contre les Gram+, mais diminue celle contre les Gram-:

A

lipophiles

60
Q

la céfalotine (céphalosporine) est plus active conte les Gram __, mais moins active contre les Gram __ que la Pen G
Dispo PO?

A

-
+
Non

61
Q

L’hydrolyse de l’acétal en position 3 sur les céphalosporine ___ l’activité

A

diminue

62
Q

La charge du pyridinium sur la céfaloridine (céphalosporine) a pour conséquence d’augmenter ___
Dispo PO?

A

hydrosolubilité

Non

63
Q

Le groupe acétoxy de la céphalexine et la céfadroxil (céphalosporines) a été remplacé par ___.
Dispo PO?

A

H

oui

64
Q

De quoi dépend la biodisponibilité orale des céphalosporines?

A

NH2 en alpha sur chaine latérale en 7

groupe non chargé en 3

65
Q

La céfuroxime axetil est une prodrogue qui doit être hydrolysé par ____ pour générer la céfuroxime active

A

estérases

66
Q

Pour quoi utilise-t-on l’acide clavulanique si ce n’est pas pour son activité antibactérienne?

A

inhibiteur des beta-lactamases

67
Q

Acide clavulanique : en association avec une ___, on diminue la dose nécessaire et on élargit le spectre d’activité

A

pénicilline

68
Q

Vancomycines (big ass structure): type de mécanisme d’action antibactérien
Inhibe quelle enzyme?
Conséquence?

A

inhibiteur de la synthèse de la paroi

inhibition des transglycosylases : empêche disaccharide de se détacher du lipide

69
Q

Bacitracine: type de mécanimse d’action
interfère avec mécanisme de transport de quoi?
conséquence

A

inhibiteur de la synthèse de la paroi
disaccharide
prive la bactérie de ses ‘‘blocs de construction’’

70
Q

Cible des inhibiteurs de la synthèse protéique

A

ribosome

71
Q

Les tétracyclines se lient à la sous-unité ___ des ribosomes bactérien. Conséquence :

A

30s

bloque fixation de l’aminoacyl-ARNt : empêche interaction codon-anticodon

72
Q

V/F : les tétracyclines pourrait inhiber la synthèse protéique chez l’homme, mais les bactéries en accumulent plus donc sont beaucoup plus vulnérables

A

vrai

73
Q

Interaction importante avec les tétracyclines:

A

chélation d’ions métalliques (Fe, Ca, Mg, Al)

74
Q

Structure centrale des tétracyclines:

A

4 cycles collés

75
Q

Structures qui permettent les liaisons des tétracyclines: (2)
font interaction avec quelles structures de l’ARN ribosomale? (2)

A

hydroxyde
oxygène

sucres
phosphates

76
Q

Représentants des tétracyclines (4)

A

tétracycline
doxycycline
déméclocycline
minocycline

77
Q

La chloramphenicol est un antibiotique qui inhibe la synthèse protéique en se liant à la sous-unité ____ et inhibe la formation du lien peptique en bloquant l’action de la _____.

A

50S

peptidyl transférase

78
Q

Les marolides sont des antibiotiques qui inhibent la synthèse protéique en se liant à la sous-unité ____ et en empêchant la ____

A

50S

translocation

79
Q

L’érythromycine (macrolide) n’est pas soluble dans l’eau sous forme ____.
Elle est instable en milieu acide à cause de la formation de ____

A

neutre

cétals cycliques inactives

80
Q

Quel est l’impact de consommation de nourriture lors de la prise de l’azithromycine (macrolides)?

A

peut diminuer de moitié l’absorption

81
Q

V/F: si on a résistance aux macrolides, il est adéquat de changer pour un lincosamide.

A

faux, car même mécanismes de résistances

82
Q

antibiotique synthétique qui a une excellente activité contre les bactéries résistantes à la méthicilline, pénicilline et vancomycine.

A

linézolide

83
Q

Pourquoi le linézolide est-il inactif contre les Gram-?

A

susbtrat de leur pompe à efflux.

84
Q

Le linézolide peut causer certains effets secondaires importants puisqu’il est un inhibiteur de la ____

A

MAO

PHA-2043 EXAMEN I (8 decks)

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