Chapitre 8

Question 1

Que sont les osides?

Answer 1

Glucides complexes
2 classes: holosides et hétérosides (glycoconjugués)
Les oses présents dans un solide sont appelés résidus d’oses, ils sont liés entre eux ou avec des molécules non glucidiques par des liaisons glycosidiques

Question 2

Qu’est-ce qu’un holosides?

Answer 2

Formés par l’association de molécules d’ose ou de dérivés d’oses uniquement

Question 3

Qu’est-ce que les hétérosides?

Answer 3

Formés par l’association d’un ou de plusieurs oses avec une molécule non glucidique

Question 4

Qu’est-ce qu’une liaison glycosidique?

Answer 4

Liaison covalente formée entre le carbone anomérique d’un ose et un groupement hydroxyle (lien O-glycosidique), amine (lien N-glycosidique) ou thiol (lien S-glycosidique) d’une seconde molécule qui n’est pas nécessairement un ose
Dans les polymères formés exclusivement d’oses ou de dérivés d’oses, les résidus d’oses sont liés par des liens O-glycosidiques

Question 5

Que cause la liaison glycosidique sur la maturotation?

Answer 5

Lorsque le carbone anomérique d’un ose forme une liaison glycosidique, il n’y a plus de maturotation puisque la linéarisation de ce résidu n’est plus possible
Sa configuration anomérique est gelée
Carbone anomérique gelé en position α = liaison α glycosidique
Carbone anomérique gelé en position β = liaison β glycosidique

Question 6

Ou se font les liaisons des holosides?

Answer 6

Entre le carbone anomérique d’un premier ose et l’un des groupement hydroxyle d’un second ose

Question 7

Qu’est-ce qui explique la grande diversité des holosides?

Answer 7

La versatilité du lien glycosidique
Exemple, le carbone anomérique d’un premier ose pourrait former un lien glycosidique avec chancun des 5 groupements hydroxyle d’une seconde molécule
Le carbone anomérique peut prendre la configuration α ou β avant de former le lien, ce qui double le nombre de possibilité

Question 8

Comment décrit-on le lien glycosidique dans les holosides?

Answer 8

En indiquant d’abord la configuration anomérique gelé, puis on ajoute entre parenthèses les numéros des atomes de carbone impliqués dans la liaison

Question 9

Quels sont les 3 catégories d’holosides?

Answer 9

Selon le nombre de résidus les constituants
- disaccharides (2 résidus)
- oligosaccharides (3-2 résidus)
- polysaccharides (20 et plus)

Question 10

Par quoi est déterminée la structure d’un disaccharide?

Answer 10

La nature et la configuration des 2 oses qui le composent
L’ordre d’enchaînement des 2 oses
Les groupement hydroxyle impliqués dans la liaison glycosidique
La configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien glycosidique (α ou β)

Question 11

Qu’Est-ce que le maltose?

Answer 11

Formé de 2 molécule de D-glucose associées par une liaison glycosidique α (1-4)
Peu répandu à l’état libre: c’est le dimère qui se répète dans l’amidon et le glycogène, 2 polysaccharides de réserve

Question 12

Qu’est-ce que le cellobiose?

Answer 12

Formé de 2 molécule de D-glucose, mais associés par un lien β(1-4)
Chez les plantes, c’est le dimère qui se répète dans la cellulose

Question 13

Qu’Est-ce que le lactose?

Answer 13

formé par la liaison glycosidique β(1→4) d’une molécule de galactose et d’une
molécule de glucose
Lait, source d’énergie majeure chez l’animal

Question 14

Qu’est-ce que le sucrose?

Answer 14

Sucre de table
Disaccharide particulier, car les carbones anomérique des 2 oses sont liés
Liaison glycosidique α(1-2) a lieu entre un glucose et un fructose disaccharide le plus abondant, dans les plantes (fruits)

Question 15

Qu’est-ce que les sucres réducteurs?

Answer 15

Les oses simples cyclique ont tous la capacité de réduire un agent oxydant par l’oxydation de leur carbone anomérique de manière à générer un groupement carbonyle
Ce sont des sucres réducteurs parce que leur oxydation est accompagnée par la réduction d’un agent oxydant
Il s’agit en fait de la conversion de l’ose en un sucre acide et sa lactone correspondante

Question 16

Quand est-ce qu’un holoside est réducteur?

Answer 16

La liaison osidique fait perdre sa capacité d’être oxydé au résidu d’ose dont le carbone anomérique n’est plus libre
Un holoside est donc réducteur lorsqu’au moins un de ses carbones anomérique est libre

Question 17

Qu’est-ce qu’un sucre non réducteur?

Answer 17

Lorsque tous les carbones anomérique S de l’holoside sont implqués dans des liaisons glycosidique (aucun carbone n’est libre)

Question 18

Qu’est-ce qu’une extrémité réductrice?

Answer 18

Le maltose, le cellobiose et le lactose possèdent un carbone anomérique libre.
On nomme cette partie de la molécule l’extrémité réductrice à cause de sa capacité à réduire un agent
oxydant.
En revanche, les 2 unités du sucrose sont reliées par un lien osidique entre les 2 carbones anomériques. Ils ne peuvent donc pas être oxydés.
Par conséquent, le sucrose est un sucre non réducteur

Question 19

Comment décrit-on la structure d’un oligosaccharide?

Answer 19

En utilisant les mêmes critères que ceux des disaccharides

Question 20

Quels sont les particularités des oligosaccharides?

Answer 20

Ils ne sont pas tous linéaires
La présence de ramifications augment le nombre de structures possibles
Généralement liés de façon covalente des lipides ou à des protéines
Sous cette formes ils servent principalement de marqueurs à la surface de certaines cellules

Question 21

Qu’est-ce que le raffinose?

Answer 21

Oligosaccharide sous forme d’holoside
Trisaccharide retrouvé dans plusieurs légumes comme les haricots, le cou, le brocoli et les asperges
Les humains ne possèdent pas l’enzyme nécessaire à son hydrolyse. Ainsi, cet oside n’est pas digéré par l’homme, mais est partiellement fermenté
par les bactéries présentes dans le gros intestin. Cela produit des gaz conduisant à la
formation de flatulences généralement associées à la consommation de ces légumes.

Question 22

Qu’est-ce qu’un polysaccharide?

Answer 22

Peut être aussi bien sous forme linéaire que ramifiée
2 classes: les homopolysaccharides et les hétéropolysaccharides
Souvent class selon leur fonction, donc polysaccharides de réserve et de structure

Question 23

Qu’est-ce qu’un homopolysaccharide?

Answer 23

Formé de la répétition d’un seul type d’ose ou dérivé d’ose
La monotonie de leur composition est compensée par le fait qu’il existe plusieurs types de liaison glycosidique et qu’il y a souvent présence de ramifications

Question 24

Qu’est-ce qu’un hétéropolysaccharide?

Answer 24

Formé d’au moins 2 types d’oses ou de dérivés d’oses
Se retrouve généralement sous forme de glycoconjugués

Question 25

Qu’est-ce qu’un homopolysaccharide de réserve?

Answer 25

Les 2 principaux sont l’amidon et le glycogène
Composé des de résidus de glucose
Amidon chez les plante et glycogène chez les animaux
L’amidon est le plus important glucide dans l’alimentation humaine, c’est un mélange d’α-amylose et d’amylopectine

Question 26

Qu’est-ce que l’α-amylose?

Answer 26

L’α-amylose est un polymère linéaire, faiblement soluble dans l’eau et constitué de
100 à 1000 unités de glucose réunies par des liaisons α(1→4). Les liaisons
glycosidiques α(1→4) favorisent la formation d’une structure légèrement
hélicoïdale, une forme compacte qui est idéale pour le stockage

Question 27

Qu’est-ce que l’amylopectine?

Answer 27

L’amylopectine a une structure semblable à l’α-amylose, mais possède des
ramifications reliées à la chaine principale par des liens α(1→6). Les ramifications
rendent la macromolécule plus compacte

Question 28

Qu’est-ce que le glycogène?

Answer 28

Le glycogène, l’homologue de l’amidon chez les animaux, a la même composition et la
même structure que l’amylopectine, mais possède plus de ramifications
On retrouve un point d’embranchement à tous les 25 résidus de glucose dans l’amylopectine,
tandis que pour le glycogène, il y a une ramification à tous les 8 à 12 résidus

Question 29

Qu’est-ce que la cellulose?

Answer 29

La cellulose est le principal constituant des parois cellulaires chez les végétaux.
C’est le glucide le plus abondant sur Terre.
Il s’agit d’un sucre linéaire contenant jusqu’à 15 000
unités de D-glucose réunies par des liaisons osidiques β(1→4) qui permettent d’obtenir des chaines droites qui peuvent se lier entre elles par des liaisons hydrogène afin de former des microfibrilles. Ceci confère aux fibres de cellulose une grande
résistance mécanique et les rend insolubles dans l’eau.
rôle structural très important, car il permet aux plantes de s’élever jusqu’à 30 mètres du sol
pour y chercher la lumière.

Question 30

Qu’est-ce que la chitine?

Answer 30

Principal constituant structural de l’exosquelette des insectes et des crustacés
Présentes dans la paroi cellulaire de certaines champignons, algues et levures
Polymère linéaire constitué de résidus de N-acétyl-D-glucosamine réunis par des liaisons B(1→4)
Existe sous forme de microfibrilles

Question 31

Qu’est-ce qu’un hétéroside?

Answer 31

Molécules formées par l’association d’oses et de substances non glucidiques qu’on appelle aglycones
Classés selon 2 critères: selon la nature de l’aglycone (lipide ou peptide/protéine), et selon le type de liaison unissant l’aglycone au glucide (N, O ou S)

Question 32

Qu’est-ce qu’un aglycone?

Answer 32

Molécules organiques de différents types

Question 33

Qu’est-ce qu’un hétéropolysaccharide de structure?

Answer 33

Les parois bactériennes sont composées d’hétéropolysaccharide liés à des peptides = peptidoglycane

Question 34

Qu’est-ce qu’un glycosaminoglycanes (GAG)?

Answer 34

Formés par les répétitions d’un disaccharide
composé d’une molécule d’osamine et d’une molécule d’acide uronique ou d’un ose simple
Peut contenir plus de 25 000 répétitions du même
disaccharide de base (donc 50 000 résidus).
Les résidus qui forment le disaccharide
peuvent être sulfatés.
La présence de groupements sulfates et carboxyle confère une charge fortement négative aux GAGs. On les retrouve principalement liés à des peptides ou des protéines, sous forme de protéoglycanes.

Question 35

Qu’est-ce que la microhétérogénéité des sucres?

Answer 35

Pas de masse moléculaire bien déterminée
Pas formés à partir d’un plan précis, des exemplaires du meme sucre, mais dont le nombre de résidu diffère peuvent être présent dans la même cellule
La liaison glycosidique est beaucoup plus versatile que la liaison peptidique

Question 36

Quelles méthodes sont utilisées pour déterminer précisément la composition et la séquence des résidus, et les positions et configurations des liens glycosidiques?

Answer 36

La spectrométrie de masse et la résonance magnétique nucléaire

Question 37

Comment trouver la composition du glucide?

Answer 37

On provoque l’hydrolyse de la laissions osidique en acidifiant le milieu
L’identification des différents résidus d’oses se fait ensuite par HPLC ou par chromatographie en phase gazeuse

Question 38

Comment analyse-t-on un hétéropolysaccharide?

Answer 38

On libère la partie aglycone avec des enzymes (glycosidases)
On purifie le mélange de polysaccharides
- si pas d’aglycone, l’analyse commence directement par la purification du mélange de polysaccharide (même technique que protéine)
- on commence avec précipitation et centrifugation
- ensuite différentes méthodes de chromatographie (surtout d’affinité avec les lectines)

Question 39

Qu’est-ce qu’une glycoprotéine?

Answer 39

Hétéroside avec un aglycone qui est un peptide ou une protéine
La plupart sont sécrétées ou sont liées à la surface de la membrane plasmique
Peuvent être présent à l’intérieur de la cellule (rare)

Question 40

Qu’est-ce que le peptidoglycane?

Answer 40

Formé d’hétéropolysaccharides et de petits peptides
Compose les parois cellulaires bactériennes
L’épaisseur de la couche varie entre les bactéries à Gram + et - mais la structure de base du peptidoglycane est similaire

Question 41

Que peut on dire de la portion glucidique des peptidoglycanes?

Answer 41

Hétéropolysaccharide formé par la répétition de 2 osamines: N-acétylglucosamine (GlcNAc) et l’acide N-acétylmuramique (MurNAc)

Question 42

Que peut on dire de la portion peptidique des peptidoglycanes?

Answer 42

Formée de 4 ou 5 résidus d’acides aminés
Varie selon l’espèce bactérienne
Observé fréquemment une alternance d’acides aminés des séries L et D
Le peptide et le glycine ne sont pas reliés apr un lien glycosidique, puisque les carbones anomériques des résidus d’oses participent déjà à la formation du polysaccharide.
Le peptide est plutôt lié par un lien amide entre son amine en N-terminal et le carboxyle de l’acide N-
acétylmuramique.

Question 43

Qu’est-ce qui stabilise la paroi bactérienne et assure sa rigidité?

Answer 43

Des ponts peptidiques sont formés entre les molécules de peptidoglycanes adjacentes
5 résidus de glycine chez les Gram +
Les ponts des Gram - se forment directement entre les peptides des peptidoglycanes
La couche définit la forme de la bactérie et protège celle-ci contre les fluctuations de pression osmotique

Question 44

Qu’est-ce que les protéoglycanes?

Answer 44

Formés majoritairement de sucres (GAGs)
Tissus conjonctifs
Role structuraux en procurant un support extracellulaire aux organismes pluricellulaires

Question 45

Qu’est-ce qu’un agrégat de protéoglycanes?

Answer 45

Un agrégat est formé
d’un long brin central d’acide hyaluronique et de plus d’une centaine de molécules d’aggrécan

Question 46

Qu’est-ce qu’un aggrécan de protéoglycanes?

Answer 46

Un aggrécan est constitué d’une protéine liée à plus de 100 molécules de GAGs.
Il y a 2 types de glycosaminoglycanes dans les aggrécans du cartilage, soit la chondroïtine sulfate et le kératane sulfate.
Par la suite, les associations acide hyaluronique/aggrécans sont stabilisées par des protéines de
liaison.
Cette organisation donne à l’agrégat de protéoglycanes l’aspect d’une brosse à bouteille.

Question 47

Que confèrent les protéoglycanes aux cellules et comment?

Answer 47

Grande élasticité et une résistance aux chocs mécaniques
S’explique par les nombreux groupements ioniques et polaires des glycosaminoglycanes.
Les chaînes de glycosaminoglycanes portent plusieurs charges négatives, ce qui attire un grand volume d’eau.
La chaîne de glycosaminoglycanes hydratée occupe un volume environ 1000 fois plus important que la chaîne non hydratée.

Lorsqu’une pression est exercée sur une articulation, les molécules d’eau liées aux
protéoglycanes du cartilage sont libérées jusqu’à que la force de répulsion entre les charges
négatives s’oppose à une compression plus grande. Cela permet d’absorber le choc. Quand il n’y
a plus de pression, les protéoglycanes se réhydratent progressivement.

Question 48

Quels sont les rôles des glycoprotéines?

Answer 48

Très variés
Anticorps, enzymes, hormones, protéines de structures ou de transport

Question 49

De quoi sont composés les glycoprotéines?

Answer 49

Partie glucidique contient entre 1 et 30 résidus d’ose et peut représenter entre 1 et 85% de la masse finale
Aglycone peut être un peptide ou une protéine

Question 50

Qu’est-ce qu’une réaction de glycosylation?

Answer 50

il y a formation d’un lien glycosidique. Ce type de réaction est catalysée par les glycosyltransférases.

Un lien N-glycosidique se forme entre le carbone anomérique d’un ose et le groupement amide de la chaîne latérale de l’asparagine.

Lorsque le résidu d’acide aminé impliqué dans le lien glycosidique est une sérine ou une thréonine, on parle d’un lien O-glycosidique

Exception: collagène

Question 51

Qu’est-ce que le code glucidique?

Answer 51

la glycosylation est la modification post traductionnelle la plus importante en terme de capacité codante.
Cette capacité codante est mise à profit lors de la reconnaissance cellulaire.

Question 52

Qu’est-ce que des glycoformes?

Answer 52

En raison de la microhétérogénéité des sucres, des protéines identiques sont souvent associées avec des glucides différents. Les différentes glycoprotéines formées sont alors des glycoformes
Les activités biologiques des 2 glycoformes d’une même protéine sont parfois différentes

Question 53

Qu’est-ce qu’un glycome?

Answer 53

l’ensemble des oses et des osides retrouvés dans un organisme. Le glycome subit des variations
constantes en réponse aux conditions environnementales et est relié à la microhétérogénéité des sucres

Question 54

Qu’est-ce qu’une lectine?

Answer 54

Protéines qui traduisent le code glucidique en reconnaissant spécifiquement certaines glucides
Plusieurs types ayant chacune sa propre spécificité

Question 55

Qu’est-ce qu’un nodule?

Answer 55

Petite boursouflure racinaire permettant la collaboration plante/bactérie