Chapitre 7

Question 1

Quels sont les synonymes de glucides?

Answer 1

Saccharides, sucres, hydrates de carbone

Question 2

Quels sont les fonctions biologiques des glucides?

Answer 2

• Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (glucose)
• précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (synthèse des acides aminés et des lipides)
• composantes des nucléotides et des acides nucléiques (riboses ARN et désoxyribose ADN)
• réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
• constituants des cellules (rôle structural, la cellulose des parois des cellules végétales, peptidoglycanes des parois bactériennes, chitine des insectes et des crustacés)
• reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présentes à la surface cellulaire (glucides complexes - glycoconjugués)

Question 3

Qu’est-ce qu’un monosaccharides?

Answer 3

Aussi appelés oses simples
Unités de base constituant les glucides complexes (osides)
Appelé hydrate de carbone car ils ont la formule (CH2O)n ou n ≥ 3
Contiennent généralement de 3 à 7 atomes de carbone, mais certains en contiennent plus de 9
Les dérivés d’oses sont obtenus par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharides

Question 4

Quelle est la structure des monosaccharides?

Answer 4

Ils sont des aldéhydes ou des cétones plyhydroxylés
Tous les carbones, sauf celui du carbonyle portent un groupement hydroxyle
Comporte un grand nombre de groupement polaire, il est donc très soluble dans l’eau
La plupart ont une saveur sucrée

Question 5

Quels sont les 2 classes des monosaccharides?

Answer 5

Les aldoses (aldéhyde) et les cétoses (cétone)
Selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle (C=O) de la molécule

Question 6

Quelles est la nomenclature des monosaccharides selon les nombres de carbones de la chaîne?

Answer 6

3 = triose
4 = tétrose
5 = pentose
6 = hexose

Question 7

Est-ce que les oses simples ont une activité optique?

Answer 7

Oui, car ils ont tous au moins un carbone asymétrique (sauf le dihydroxyacétone)
Chaque monosaccharides existe sous 2 formes d’énantiomères: configuration D et L
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature
Exception majeures: L-fructose, L-rhumnose, L-arabinose

Question 8

Comment déterminer la série du monosaccarides?

Answer 8

Par la position du groupement hydroxyle sur le carbone choral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose (carbone choral portant le numéro le plus élevé)

Question 9

Comment déterminer le nombre de stéréoisomères des oses?

Answer 9

Stéréoisomères = énantiomère et diastéréoisomère
Égal à 2^n où n est le nombre de carbone chiraux
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire

Question 10

Qu’est-ce que l’anomérie?

Answer 10

Forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
Les oses cycliques ont un carbone chiral de plus que les formes linéaires qui s’appelle carbone anomérique

Question 11

Qu’est-ce que la maturotation?

Answer 11

Chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristiques
Lorsque l,on dissout un anomère pur, son activité optique varie dans le temps
La cyclisation des oses est une réaction réversibles en milieux aqueux, en solution, il y a interconversion entre les deux formes anomériques a et B en passant par la forme linéaire

Question 12

Quels sont les conformations des oses cycliques?

Answer 12

Les pyranoses (6 atomes) existent principalement sous forme de chaise et de bateau
La forme chaise est énergétiquement favorisée, car elle minimise l’encombrement stérique
Les furanoses (5 atomes) présentent les conformations enveloppe ou twist

Question 13

Quels sont les catégories des dérivés d’oses?

Answer 13

Esters phosphoriques (hydroxyle remplacé par un Ester phosphorique)
Oses acide (hydroxyles ou aldéhyde remplacé par un carboxyle)
Alditols (carbonyle remplacé par un hydroxyle)
Désoxyoses (hydroxyle remplacé par un hydrogène)
Les osamines (hydroxyle remplacé par une amine)

Question 14

Qu’est-ce qu’un isomère de structure?

Answer 14

Molécule de ayant la même formule moléculaire, mais enchaînement de leur atome différent
— aldose et cétose de même taille

Question 15

Qu’est-ce que l’isomérie de configuration?

Answer 15

Possèdent le même enchaînement d’atomes, c’est l’arrangement spatial des substituants de leurs carbones chiraux qui les différencie.
Énantiomeres et diastéréoisomères

Question 16

Qu’Est-ce qu’un énantiomère ?

Answer 16

Ils forment des images miroirs

Question 17

Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?

Answer 17

Contient les épimères et les anomères
Épimère: ne diffère et que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux
Anomères: épimères spécifiques aux oses cycliques, leurs configuration ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés aux carbone anomérique

Question 18

Qu’est-ce qu’un conformères?

Answer 18

Oses cycliques qui peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateaux 6 carbone, enveloppe ou twist 5 carbone)

Question 19

Quelles sont les réactions menant à la cyclisation des oses?

Answer 19

Hémiacétalisation et hémicétalisation
Réactions réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux

Question 20

Qu’est-ce que l’hémiacétalisation?

Answer 20

Lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool (hydroxyde)
Seulement aldoses

Question 21

Quelles sont les deux types de cycles que forment les oses?

Answer 21

Les pyranoses (6 atomes)
Les furanoses (5 atomes)
Pont oxydique qui se forme dans la cyclisation

Question 22

Qu’est-ce qu’un Ester phosphorique d’oses?

Answer 22

Obtenu à la suite de la réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique (H3PO4) ou de l’ATP
Catalysée par une kinase (famille des transférases)
Utilisés l’ATP comme donneur de groupement phosphoryles, ce groupement es transféré sur le monosaccharide via la formation d’un lien Ester phosphorique
L’un des groupement de l’oses est perdu lors de cette réaction

Question 23

Quels sont les rôles des esthers phosphoriques d’oses?

Answer 23

Très important dans le métabolisme (majorité des intermédiaires métabolique de la glycolyse [production d’ATP]sont phosphorylés)
Entrent dans la compositions des nucléotides (ADN et ARN)

Question 24

Qu’est-ce que les oses acides?

Answer 24

Obtenus par l’oxydation d’oses simples
3 catégories: acides aldoniques, acides uroniques et acides aldariques

Question 25

Qu’est-ce qu’un acide aldonique?

Answer 25

Obtenu suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose, ce qui mène à la formation d’un groupement carbonyle en C1
Pas de cétose

Question 26

Qu’est-ce qu’un acide uronique?

Answer 26

Acide carboxylique dérivé des aldoses ou des cétoses
Oxydation du groupement hydroxyde (alcool primaire) porté par le dernier carbone d’un ose
Certains ont d’importantes fonctions biologiques
Constituants important des os ides comme les glycosaminoglycanes

Question 27

Qu’est-ce qu’un acides aldarique?

Answer 27

Formé par l’oxydation à la fois du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose

Question 28

Qu’est-ce qu’une lactone?

Answer 28

Lorsque le groupement carbonyle d’un ose acide participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation
Les oses acides en solution sont toujours en équilibre avec leur lactone correspondante
- vitamine C

Question 29

Qu’est-ce qu’un alditol?

Answer 29

Réduction du groupement carbonyle d’un aldose ou d’un cétose
Polyalcools: des molécules ne contenant que des groupements hydroxyde, des atomes de carbone et des atomes d’hrydrogène
- D-glycérol

Question 30

Qu’est-ce que le xylitol?

Answer 30

Alditol
Dérivé du D-xylose
Présent dans de nombreux fruits et légumes

Question 31

Qu’est-ce que le sorbitol?

Answer 31

Alditol
Dérivé du D-glucose
Présents dans de nombreux fruits et légumes

Question 32

Qu’est-ce que le mannitol?

Answer 32

Alditol
Dérivé du D-mannose
Diverses plantes, surtout dans les algues marines

Question 33

Qu’est-ce que les désoxyoses?

Answer 33

Oses dans lesquels un groupement hydroxyle est remplacé par un simple atome d’hydrogène
2-désoxy-D-ribose: nucléotides
L-frucose: surface des cellules, partie glucidique qui détermine le groupe sanguin
L-rhamnose: pectine

Question 34

Qu’Est-ce que les osamines?

Answer 34

Sucres aminés
Oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un groupement amine
Généralement sur le carbone 2

Question 35

Quels sont les dérivés d’osamines?

Answer 35

Fréquemment acétylées et peuvent également subir d’autre types de modification
N-acétylhexoamines: dérivé d’un hexose dont le groupement amine est acétylé
Acide N-acétylmuramique: peptidoglycane, dérivé de la N-acétylglucosamine auquel a été ajouté un acide à trois carbones (acide lactique) via la formation d’un
lien éther
Acides sialiques: groupe d’oses apparentés à l’acide N-acétylneuraminique, formé
par la réaction entre un N-acétylhexosamine et l’acide pyruvique, constituants des glycoprotéines et des glycolipides.