Chapitre 2 - Glucoses Flashcards
Donner la formule générales des oses
CnH2nOn
V ou F : La réduction est une perte d’électron.
FAUX
Oxydation : perte d’electron
Réduction : gain d’electron
V ou F : les glucides sont présents dans toutes les cellules.
Vrai
V ou F : sur les oses, les carbones sont hydroxylés
Vrai
Comment s’appelle les deux fonctions que portent le 1er carbone d’un ose?
Aldéhyde en C1 (aldose) et cétone en C2 (cétose)
Quels sont les nombres de n les plus courants dans la formule CnH2nOn (forme générale ose)?
n = 5 ou n = 6
toujours entre 3 et 9
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique?
Carbone tétraédrique portant 4 substituants différents
Quelle est la particularité principale de la fonction carbonyle?
Elle est réductrice : permet des liaisons à d’autres oses.
Quelle est l’utilité de la liqueur de Fehling?
permet de révéler le caractère réducteur d’un aldéhyde
V ou F : un aldose est réducteur car il peut réduire des ions cuivres (II) (Cu2+) pour donner des oxydes de cuivre (I) (Cu2O)
Vrai
Que donne un aldéhyde oxydé?
Un acide carboxylique
V ou F : une cétone est réductrice.
Faux.
Non réductrice mais peut être convertie en aldéhyde grâce à l’interconversion des oses.
Qu’est-ce que l’isomérie?
Même formule brute mais molécules différentes
Qu’est-ce que l’isomérie de constitution?
Même formule brute mais différence dans la nature ou l’ordre des liaisons
Ex : un cétose et un aldose
Qu’est-ce que l’isomérie de configuration?
Même formule brute mais disposition des atomes dans l’espace différente
Qu’est-ce que des stéréosiomères?
Même formule développée mais agencement spatial différent
Qu’est-ce que des énantiomères?
deux stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables
Qu’est-ce que des diastéréosimères?
stéréoisomères non énantiomères
Combien de C asymétrique dans des stéréoisomères?
1 C asymétrique
V ou F : n C asymétriques = 2n stéréoisomères?
Vrai
V ou F : une molécule chirale est une molécule qui peut se superposer à son image dans un miroir
Faux
V ou F : une molécule chirale est optiquement active
Vrai
V ou F : les oses sont des molécules non chirale
FAUX. Les oses sont chirales
Ou se trouve le groupe hydroxyle qui définit la série D ou L d’un ose?
Sur le dernier carbone asymétrique
V ou F : si le OH est à droite, c’est un ose du groupe L.
Faux.
OH droite : D
OH gauche : L
V ou F : le dernier C d’un ose (CH2OH) est un alcool secondaire
Faux, alcool primaire
De quel série font parti la majorité des oses naturels?
Série D
Quel est le lien entre les oses de la série D et L ?
énantiomères.
Images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables.
Qui est le plus petit des aldoses?
Glycéraldéhyde
n = 3
Qui est le plus petit des cétoses?
Dihydroxyacétone
n = 3
Quand on veut faire “grandir” un ose, ou ajoute-t-on 1 nouveau carbone asymétrique?
juste après le carbone portant la fonction carbonyl
V ou F : Deux épimères sont des stéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un C asymétrique hors celui qui détermine les séries D et L
Vrai.
On précise souvent quel C est concerné par l’épimérisation
Dessiner le D-glycéraldéhyde
Aldéhyde
/
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Ribose
Aldéhyde
/
H — OH
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Glucose
Aldéhyde
/
H — OH
OH – H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Mannose
Aldéhyde
/
OH — H
OH — H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Galactose
Aldéhyde
/
H — OH
OH — H
OH — H
H — OH
/
CH2OH
Nommer les 2 aldotétroses (n= 4)
Erythrose et Thréose
Nommer les 4 aldopentoses (n=5)
Ribose, Arabinose, Xylose et Lyxose
Nommer les aldohéxoses (n=6)
Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose
V ou F : D-glucose est épimère du D-gulose
Faux
V ou F : D-glucose épimère en C2 du D-galactose
Faux,
épimère en C4 du galactose
V ou F : en quel C le D-Glucose et le D-Mannose sont ils épimères?
C2
Dessiner le dihydroxyacétone
CH2OH
/
==O
/
CH2OH
Nommer le seul cétotétrose qui existe
Erythrulose
Nommer les 4 cétohéxoses
Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose
Comment s’appelle l’épimère du D-Fructose? Quel est le C concerné?
D-Psicose
en C3
Dessiner le D-fructose
CH2OH
/
==O
/
OH — H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Interconvertion : en quoi est transformé la fonction cétone?
En aldéhyde
Quel milieu favorise l’interconversion?
Solution alcaline ou acide
Que devient du D-fructose après interconversion?
du D-Glucose
(isomères de constitution)
Comment s’appelle la forme transitaire de l’interconversion?
Enediol :
H OH
C
II
—-OH
OH ——-H
H ——–OH
H ——- OH
CH2OH
V ou F : l’isomérie de glucose en fructose est favorisé dans la cellule.
Faux
Défavorisé dans la cellule
en plus de l’interconversion des oses, que permet l’enediol?
L’épimérisation en solution
Passage du glucose au mannose par ex
Quel est le C concerné par l’épimérisation par le enediol?
Le C proche de la fonction carbonyl :
- C2 pour les aldoses
- C3 pour les cétoses
Avec quelle fonction peut réagir la fonction réductrice (aldéhyde ou cétone)?
Avec une fonction hydroxyle
Que donne la réaction d’un aldéhyde et d’un hydroxyle?
Un hémiacétal
Que donne la réaction entre une cétone et un hydroxyle?
Un Hémicétal
V ou F : lors de la cyclisation, la forme majoritaire du D-glucose est la forme furanose
FAUX
Forme pyranose majoritaire
Lors de la cyclisation du D-glucose en forme pyranose, à quel carbone sont reliées les fonctions impliquées?
C1, de l’aldéhyde, et C5.
Si forme furanose c’est C4.
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer la forme alpha et beta?
Alpha : OH du côté opposé au CH2OH primaire
Beta : OH du même coté que le CH2OH primaire
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer la série D ou L?
Série D : alcool primaire au dessus du cycle
Série L : alcool primaire en dessous du cycle.
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer ou placer les OH après la représentation de Fisher?
OH à gAUche dans Fisher : AU dessus dans Haworth
OH à drOite dans Fisher : en dessOus dans haworth
De quel élément a-t-on besoin pour cycliser les oses?
H2O, ils se cyclisent en solution
Quelle est la forme majoritaire du D-fructose cyclisé non lié à une autre molécule?
Pyranose donc D-fructopyranose
V ou F : le glucose se trouve à 99% en forme beta pyranose
Faux
99% de formes pyranose DONT 64% de beta pyranose (36% alpha)
V ou F : le fructose se trouve à 57% du temps en forme de Beta pyranose
Vrai
V ou F : le fructose est associé à d’autres oses sous sa forme furanose
Vrai
Donner le pouvoir rotatoire de l’alpha-D-glucopyranose
112°
V ou F : le beta-D-glucopyranose a un pouvoir rotatoire de 112°
Faux, de 19°
Les alpha et beta D glucopyranose sont dextrogyre ou levogyre?
Dextrogyre
V ou F : en solution, la mutarotation est la modification du pouvoir rotatoire pour arriver à un équilibre entre les anomères présents
vrai
Quel est le degré d’équilibre entre les formes alpha et beta du D-glucapyranose?
52,5° car
0,36(%) x 112° + 0,64(%) x 19° = 52,5°
Quelle conformation est la plus stables entre chaise et bateau?
Forme chaise
V ou F : le glucose est la principale source d’énergie des mammifères
Vrai
V ou F : la concentration de glucose sanguin n’est pas régulée
Faux, elle est fortement régulée
V ou F : le galactose se trouve dans le diholoside du lait le lactose
vrai
V ou F : le galactose ne fait pas de liaison
faux, peut etre associé à des lipides (glycolypide) ou des protéines (glycoprotéines)
ou trouve-t-on du mannose?
chez les végétaux
V ou F : les dérivés des oses et les oses sont des éléments de certaines chaines glycanniques associées à des protéines et des protéoglycannes (matrice extracellulaire)
Vrai