Chapitre 2 - Glucoses Flashcards
Donner la formule générales des oses
CnH2nOn
V ou F : La réduction est une perte d’électron.
FAUX
Oxydation : perte d’electron
Réduction : gain d’electron
V ou F : les glucides sont présents dans toutes les cellules.
Vrai
V ou F : sur les oses, les carbones sont hydroxylés
Vrai
Comment s’appelle les deux fonctions que portent le 1er carbone d’un ose?
Aldéhyde en C1 (aldose) et cétone en C2 (cétose)
Quels sont les nombres de n les plus courants dans la formule CnH2nOn (forme générale ose)?
n = 5 ou n = 6
toujours entre 3 et 9
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique?
Carbone tétraédrique portant 4 substituants différents
Quelle est la particularité principale de la fonction carbonyle?
Elle est réductrice : permet des liaisons à d’autres oses.
Quelle est l’utilité de la liqueur de Fehling?
permet de révéler le caractère réducteur d’un aldéhyde
V ou F : un aldose est réducteur car il peut réduire des ions cuivres (II) (Cu2+) pour donner des oxydes de cuivre (I) (Cu2O)
Vrai
Que donne un aldéhyde oxydé?
Un acide carboxylique
V ou F : une cétone est réductrice.
Faux.
Non réductrice mais peut être convertie en aldéhyde grâce à l’interconversion des oses.
Qu’est-ce que l’isomérie?
Même formule brute mais molécules différentes
Qu’est-ce que l’isomérie de constitution?
Même formule brute mais différence dans la nature ou l’ordre des liaisons
Ex : un cétose et un aldose
Qu’est-ce que l’isomérie de configuration?
Même formule brute mais disposition des atomes dans l’espace différente
Qu’est-ce que des stéréosiomères?
Même formule développée mais agencement spatial différent
Qu’est-ce que des énantiomères?
deux stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables
Qu’est-ce que des diastéréosimères?
stéréoisomères non énantiomères
Combien de C asymétrique dans des stéréoisomères?
1 C asymétrique
V ou F : n C asymétriques = 2n stéréoisomères?
Vrai
V ou F : une molécule chirale est une molécule qui peut se superposer à son image dans un miroir
Faux
V ou F : une molécule chirale est optiquement active
Vrai
V ou F : les oses sont des molécules non chirale
FAUX. Les oses sont chirales
Ou se trouve le groupe hydroxyle qui définit la série D ou L d’un ose?
Sur le dernier carbone asymétrique
V ou F : si le OH est à droite, c’est un ose du groupe L.
Faux.
OH droite : D
OH gauche : L
V ou F : le dernier C d’un ose (CH2OH) est un alcool secondaire
Faux, alcool primaire
De quel série font parti la majorité des oses naturels?
Série D
Quel est le lien entre les oses de la série D et L ?
énantiomères.
Images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables.
Qui est le plus petit des aldoses?
Glycéraldéhyde
n = 3
Qui est le plus petit des cétoses?
Dihydroxyacétone
n = 3
Quand on veut faire “grandir” un ose, ou ajoute-t-on 1 nouveau carbone asymétrique?
juste après le carbone portant la fonction carbonyl
V ou F : Deux épimères sont des stéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d’un C asymétrique hors celui qui détermine les séries D et L
Vrai.
On précise souvent quel C est concerné par l’épimérisation
Dessiner le D-glycéraldéhyde
Aldéhyde
/
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Ribose
Aldéhyde
/
H — OH
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Glucose
Aldéhyde
/
H — OH
OH – H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Mannose
Aldéhyde
/
OH — H
OH — H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Dessiner le D-Galactose
Aldéhyde
/
H — OH
OH — H
OH — H
H — OH
/
CH2OH
Nommer les 2 aldotétroses (n= 4)
Erythrose et Thréose
Nommer les 4 aldopentoses (n=5)
Ribose, Arabinose, Xylose et Lyxose
Nommer les aldohéxoses (n=6)
Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose
V ou F : D-glucose est épimère du D-gulose
Faux
V ou F : D-glucose épimère en C2 du D-galactose
Faux,
épimère en C4 du galactose
V ou F : en quel C le D-Glucose et le D-Mannose sont ils épimères?
C2
Dessiner le dihydroxyacétone
CH2OH
/
==O
/
CH2OH
Nommer le seul cétotétrose qui existe
Erythrulose
Nommer les 4 cétohéxoses
Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose
Comment s’appelle l’épimère du D-Fructose? Quel est le C concerné?
D-Psicose
en C3
Dessiner le D-fructose
CH2OH
/
==O
/
OH — H
H — OH
H — OH
/
CH2OH
Interconvertion : en quoi est transformé la fonction cétone?
En aldéhyde
Quel milieu favorise l’interconversion?
Solution alcaline ou acide
Que devient du D-fructose après interconversion?
du D-Glucose
(isomères de constitution)
Comment s’appelle la forme transitaire de l’interconversion?
Enediol :
H OH
C
II
—-OH
OH ——-H
H ——–OH
H ——- OH
CH2OH
V ou F : l’isomérie de glucose en fructose est favorisé dans la cellule.
Faux
Défavorisé dans la cellule
en plus de l’interconversion des oses, que permet l’enediol?
L’épimérisation en solution
Passage du glucose au mannose par ex
Quel est le C concerné par l’épimérisation par le enediol?
Le C proche de la fonction carbonyl :
- C2 pour les aldoses
- C3 pour les cétoses
Avec quelle fonction peut réagir la fonction réductrice (aldéhyde ou cétone)?
Avec une fonction hydroxyle
Que donne la réaction d’un aldéhyde et d’un hydroxyle?
Un hémiacétal
Que donne la réaction entre une cétone et un hydroxyle?
Un Hémicétal
V ou F : lors de la cyclisation, la forme majoritaire du D-glucose est la forme furanose
FAUX
Forme pyranose majoritaire
Lors de la cyclisation du D-glucose en forme pyranose, à quel carbone sont reliées les fonctions impliquées?
C1, de l’aldéhyde, et C5.
Si forme furanose c’est C4.
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer la forme alpha et beta?
Alpha : OH du côté opposé au CH2OH primaire
Beta : OH du même coté que le CH2OH primaire
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer la série D ou L?
Série D : alcool primaire au dessus du cycle
Série L : alcool primaire en dessous du cycle.
Dans la représentation de Haworth, comment déterminer ou placer les OH après la représentation de Fisher?
OH à gAUche dans Fisher : AU dessus dans Haworth
OH à drOite dans Fisher : en dessOus dans haworth
De quel élément a-t-on besoin pour cycliser les oses?
H2O, ils se cyclisent en solution
Quelle est la forme majoritaire du D-fructose cyclisé non lié à une autre molécule?
Pyranose donc D-fructopyranose
V ou F : le glucose se trouve à 99% en forme beta pyranose
Faux
99% de formes pyranose DONT 64% de beta pyranose (36% alpha)
V ou F : le fructose se trouve à 57% du temps en forme de Beta pyranose
Vrai
V ou F : le fructose est associé à d’autres oses sous sa forme furanose
Vrai
Donner le pouvoir rotatoire de l’alpha-D-glucopyranose
112°
V ou F : le beta-D-glucopyranose a un pouvoir rotatoire de 112°
Faux, de 19°
Les alpha et beta D glucopyranose sont dextrogyre ou levogyre?
Dextrogyre
V ou F : en solution, la mutarotation est la modification du pouvoir rotatoire pour arriver à un équilibre entre les anomères présents
vrai
Quel est le degré d’équilibre entre les formes alpha et beta du D-glucapyranose?
52,5° car
0,36(%) x 112° + 0,64(%) x 19° = 52,5°
Quelle conformation est la plus stables entre chaise et bateau?
Forme chaise
V ou F : le glucose est la principale source d’énergie des mammifères
Vrai
V ou F : la concentration de glucose sanguin n’est pas régulée
Faux, elle est fortement régulée
V ou F : le galactose se trouve dans le diholoside du lait le lactose
vrai
V ou F : le galactose ne fait pas de liaison
faux, peut etre associé à des lipides (glycolypide) ou des protéines (glycoprotéines)
ou trouve-t-on du mannose?
chez les végétaux
V ou F : les dérivés des oses et les oses sont des éléments de certaines chaines glycanniques associées à des protéines et des protéoglycannes (matrice extracellulaire)
Vrai
Quelle est l’isomérie entre un L-Glucose et un D-Glucose?
Enantiomère
Quelle est l’isomérie entre un D-Glucose et un D-Mannose?
Epimères
Différence de positionnement du OH sur un seul carbone (sauf C portant la fonction réductrice)
Quelle est l’isomérie entre un alpha-D-Glucopyranose et un alpha-L-glucopyranose?
Enantiomères
image l’un de l’autre dans un miroir
Quelle est l’isomérie entre un beta-D-Glucopyranose et un alpha-D-glucopyranose?
anomères
Différence de positionnement du OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice dans la forme linéaire
Quelles sont les possibilité de réaction pour le carbone anomérique?
couplé
oxydé
réduit
Quelle est la réactivité de l’alcool primaire?
oxydation
V ou F : un hydroxyle d’un ose peut se faire substitué par des amines (parfois acétylées)
Vrai
V ou F : un hydroxyle d’un ose peut subir une phosphorylation
Vrai
V ou F : un hydroxyle d’un ose ne peut pas se faire substitué par un hydrogène
Faux
Possibilité de substitution par des hydrogènes
Quelle molécule connue est un ose ayant subit une hydrogénation? (substitution d’un OH par un H)
le désoxyribose, contenu dans l’ADN.
(Le OH du 2ème C qui s’est fait substitué)
Quelle est l’enzyme necessaire à une phosphorylation?
Et à la phosphorylation d’un hexose?
une kinase
Une hexokinase
V ou F : lors d’une phosphorylation, le phosphate prend la place d’un OH.
Faux
C’est un H qui se fait susbstitué par un phosphate
V ou F : la phosphorylation ne demande pas d’énergie
Faux, elle consomme un ATN (qui devient donc un ADP)
Que devient un beta-D-glucose qui s’est fait phosphorylé?
du Glucose-6-phosphate
Que subsitue un groupe amine lorsqu’il se fixe à un ose pour devenir un osamine?
un groupe OH
Quelles sont les propriétés de l’amine qui s’ajoute lors que la création d’un osamine?
- acido basique
- réactivité avec des acides carboxyliques
Que devient un beta-D-galactose qui aurait été aminé en C2 ?
Du beta-D-galactosamine
Quelle nouvelle réaction peut subir un osamine?
une acétylation :
ajout d’un groupe acétyl (CH3-COOH)
reaction libère de l’H2O donc au final NH-C(=O)-CH3
Que devient une fonction aldéhyde qui se fait réduire?
Un alcool
V ou F : si l’aldéhyde de l’aldose se fait réduire on appelle ça un aldyol
Faux, c’est un polyol
Quelle molécule devient le glycéraldéhyde et le dihydroxyacétone qui se feraient réduire?
Du glycérol
Quelle fonction obtient on lors de l’oxydation de la fonction alcool primaire?
un COOH
Comment s’appelle les oses dont la fonction alcool primaire s’est fait oxydé ?
acide -uronique
V ou F : le OH de la fonction réductrice d’un ose est engagé avec le OH d’un autre ose pour former des liaisons entre oses
Vrai
Définir une liaison osidique
liaison entre 2 oses, chacun étant impliqué par le OH de sa fonction réductrice (C1 pour les aldoses, C2 pour les cétoses)
Quelles sont les conséquences des liaisons osidiques?
le diholoside perd son caractère réducteur
L’anomérie est bloquée
V ou F : une liaison osido-ose implique une liaison entre le OH porté par le C anomérique d’un ose et n’importe quel OH (sauf celui du C anomérique) de l’ose 2
Vrai
Quelles sont les conséquences d’une liaison osido-ose
diholoside toujours reducteur
l’anomérie de l’ose qui a impliqué son C anomérique est bloquéé
Quels suffixes sont utilisés pour nommer les oses d’une liaisons osido-oside?
osyl-ide
Exemple : alpha-D-glucopyranOSYL(1-1)alpha-D-glucopyranosIDE
Quels suffixes sont utilisés pour nommer les oses d’une liaisons osido-ose?
Osyl - ose (dernier non changé)
V ou F : un ose est réducteur s’il ne possède pas d’hémiacétal libre
Faux
il est réducteur s’il possède une fonction réductrice donc un hémiacétal libre
V ou F : les polyosides sont composés de moins de 10 oses
FAUX
polyosides : > 10 oses
oligosides : < 10 oses
De quels oses est composé le saccharose? Quelle liaison?
alpha-D-glucopyranosyl(A-2)Beta-D-fructofuranoside
Donc liaison 1-2 –> non réducteur
V ou F : le saccharose peut subir une mutarotation
Faux
les 2 fonctions réductrices sont impliquées dans la réaction donc plus de mutarotation possible
Ou trouve-t-on du saccharose?
réserve chez les végétaux
dans le miel (fort pouvoir sucrant)
Donner la composition du maltose (alpha-D-maltose)
alpha-D-glucose en liaison 1-4 avec un D-glucose (alpha ou beta car mutarotation possible)
donc alpha-D-glucopyranosyl (1-4) D-glucopyranose
V ou F : le maltose est un produit intermédiaire d’hydrolyse des polyosides par amylases
Vrai
V ou F : le maltose est réducteur
Vrai car liaison osido-ose
Donner la composition de l’isomaltose (alpha-D-isomaltose)
1 alpha-D-glucose en liaison (1-6) avec un D-glucose
Alpha-D-glucopyranosyl (1-6) -D-glucopyranose qui donne de l’apha-D-isomaltose
V ou F : la mutarotation est possible dans l’isomaltose
Vrai, alpha ou beta pour le 2ème ose implique
V ou F : l’isomaltose est un intermédiaire d’hydrolyse des polyosides par amylases
Vrai
Quels sont les oses assemblés entre eux pour former du Lactose? (Beta-D-lactose)
Un Beta-D-galactose en liaison (1-4) avec du D-Glucose
Donc beta-D-galatopyranosyl (1-4) -D-glucopyranose
Qu’est-ce que la celliobiose? ou la trouve-t-on?
produit de dégradation de la cellulose dans la panse des herbivores
Ou trouve-t-on du lactose principalement?
Lait des mammifères
De quoi est composé la cellobiose?
Beta-D-glucose en liaison 1-4 avec un D-glucose
Donc
Beta-D-glucopyranosyl (1-4) -D-glucopyranose
V ou F : les liaisons osidiques peuvent être hydrolysée en milieu acide sans l’aide d’une enzyme
Vrai,
par de l’HCl concentré à chaud (acide chloridrique)
V ou F : les enzymes coupants les liaisons osidiques s’appellent les glycosidases
Vrai
Quelles sont les spécificités qui font les enzymes de l’hydrolyse?
- nature de l’ose impliquant son OH réducteur dans la liaison
- type d’anomérie (alpha ou beta)
nature de la liaison - peut attaquer les éxtremités ou l’intérieur d’un polyoside
- de la taille des unités obtenues après coupure
V ou F : le nom de la famille montre la spécificité de l’enzyme, si l’ose 1 implique son carbone anomérique dans la liaison il donne le nom
Vrai
V ou F : l’anomérie entre en compte dans le nom des enzymes
Oui, une glycosidase est une alpha-glycosidase si ose 1 est en alphas
V ou F : une endo-glycosidase coupe les liaisons à l’extrémité de la chaine
Faux
Endo : à l’intérieur
Exo : à l’extérieur
V ou F : la beta(1-4) D-galactosidase est aussi appelé la lactase
Vrai
V ou F : si les deux oses impliquent leur C anomérique la glycosidase porte 2 noms
Vrai
Ex : alpha(1-2) D-glucosidase est aussi appelée beta(1-2) D-fructosidase
et plus communément saccharase-isomaltase
V ou F : la glycosidase spécifique du maltose s’appelle la maltase
Vrai
V ou F : on trouve la maltase dans le pancréas
Faux
Intestion
V ou F : on trouve la saccharase-isomaltase uniquement dans la muqueuse intestinale
FAUX
muqueuse intestinale + instestin
V ou F : on trouve la cellobiase dans l’intestin de l’homme
FAUX
n’existe pas chez l’homme
Produite par des microorganismes de la panse des ruminants
V ou F : la saccharase-isomaltase hydrolyxe les saccharose et l’isomaltose : elle a 2 activités
Vrai
V ou F : la maltase hydrolyse des maltoses
Vrai
Qu’apporte les diholosides pour les humains?
de l’énergie
Quels sont les deux grands roles des polyosides?
Réserve énergetique (amidon, glycogene)
structural (cellulose, chitine)
Quelle conformation alpha ou beta prennnent majoritairement les polyosides de structure?
beta
Quelle conformation alpha ou beta prennent majoritairement les polyosides de réserve?
Alpha
V ou F : les polyhosides homogènes sont aussi appelé hétéroglycanes.
Faux
homogènes : homoglycanes
hétérogènes : hétéroglycanes
V ou F : l’unité de base de l’amidon est l’alpha-D-glucose
Faux, c’est le maltose (2 glucose en liaison alpha(1-4))
V ou F : l’amidon est composé de 2 chaines : l’amylose et l’amylopectine
Vrai
V ou F : l’amidon est le premier aliment glucidique de l’homme
vrai
V ou F : l’amylose est ramifiée
Faux, elle est linéaire (alpha-D-glucose en liaison (1-4)
Combien de maltoses comporte l’amylose
n = 1000 à 4000
15 à 30% de la masse de l’amidon
V ou F : l’amylose est sous forme hélicoïdale avec 3,6 résidus par tour
Faux
hélicoidales mais 6 résidus par tour
V ou F : la forme hélicoidale de l’amidon est stabilisée par des liaisons hydrogènes
vrai
V ou F : l’amylopectine est une chaine linéaire
Faux, chaine ramifiée
V ou F : l’amylopectine comporte une ramification tous les 20-30 résidus avec des liaisons 1-4
Faux
Ramification tou les 20-30 résidus mais ramification en 1-6
V ou F : l’amylopectine représente 70 à 85% de la masse de l’amidon
Vrai
le reste est de l’amylose
Combien de maltoses peuvent composer une amylopectine?
Jusqu’à n = 40 000
De quel type d’ose est composé le glycogène?
alpha D glucose en liaison 1-4 ou 1-6 (linéaire ou ramification)
V ou F : le glycogène est moins ramifié que l’amylopectine
Faux,
le glycogène est plus ramifié car 1 liaison tous les 10 résidus
ou se trouve les réserves de glycogène chez l’homme?
le foie (réserve pour l’organisme entier)
les muscles (réserve pour usage propre)
Combien de n pour le glycogène?
n jusqu’à 500 000
V ou F : l’amidon est un homoglycane
Vrai
composé que de glucoses
Comment se nomme l’enzyme qui hydrolyse l’amidon?
L’amylase
Ou se trouve l’amylase?
Dans le pancréas (très active) et dans la salive (peu active)
Quelle liaison coupe l’amylase?
les liaisons alpha 1-4 glucosidiques
V ou F : l’amidon est réducteur
Faux, amidon non réducteur
Que libèrent les amylases?
des maltose
des isomaltose
des dextrines-limites
V ou F : les dextrines limites sont des oligo ou polyosides branchés (ramification en liaison (1-6)) qui sont de l’amylopectine partiellement digérée.
Vrai
l’amylase n’arrive pas à casser ces liaisons (1-6)
Quelles sont les enzymes qui interviennent pour l’hydrolyse de l’amidon et du glycogène en glucose?
Amylase
+ saccharase isolmaltase
+ maltase
De quoi est composé la cellulose?
chaine linéaire de beta-D-glucose en liaison 1-4
V ou F : la cellulose a un rôle structural de la parois des cellules vegetales
Vrai
V ou F : la cellulose représente 90% du carbone disponible sur terre
faux 50%
V ou F : l’unité de base de la cellulose est la cellobiose
Vrai
V ou F : il y a des liaiosns hydrogènes interchaines dans la cellulose
Vrai
(Fibre > macrofibrille > microfibrille > liaison H)
schéma ressemble à structure du collagène
V ou F : la cellobiase et la cellulase permettent la digestion de la cellulose
Vrai mais NON synthétisé par l’homme
Retrouvé dans bactéries, champignons, protozoaires et panse des herbivores
V ou F : la chitine est une chaine linéaire d’un seul résidu d’ose : N-Acétyl-beta-glucosamine en liaison 1-4
Vrai
quel est le rôle de la chitine?
structure chez les arthropodes et champignons
cuticule externe chez les insectes
carapace des crustacés
V ou F : les glycosaminoglycanes (GAG) sont des hétéroglycanes en chaines linéaires de quelques milliers de résidus d’ose
Vrai
= polyosides hétérogènes = que des oses mais de plusieurs sortes (en opposition aux homoglycanes qui étaient toujours composé du même ose)
V ou F : les GAG (glycosaminoglycane) participent uniquement à la structure.
Faux :
GAG de structure
GAG de secretion
à quoi sont liés les GAG de structure et de quelle façon?
Lié à des protéines de façon covalente sauf l’acide hyaluronique qui est lié par des liaisons ioniques (faibles)
Ou trouve-ton l’acide hyaluronique dans le corps humain?
tissus conjonctifs
forme avec d’autres GAG un gel macromoléculaire visqueux et lubrifiant
Ou trouve-ton la chondroïtine sulfate dans le corps humain?
Tissus cartilagineux
participe à la calcification osseuse
ou trouve-ton la dermanate sulfate dans le corps humain?
Peau, tendons, vaisseaux sanguins
ou trouve-t-on des kératanes sulfates dans le corps humain?
Type I : cornée
Type II : tissus conjonctif
De quels oses est composé l’acide hyaluronique?
acide beta-D-glucuronique (1-3)-N-acétyl_beta-D-glucosamine
Quelles sont les liaisons entre les oses dans l’acide hyaluronique?
Liaison 1-3 dans le motif
liaison 1-4 en dehors du motif
V ou F : il y a environ 10 000 motifs pour un acide hyaluronique
Faux
n = 25 000
L’héparine est un GAG de structure ou de secretion?
de secretion
Qui sécrète l’héparine dans le corps?
les mastocytes (cellules immunitaires des tissus)
Quelle est la propriété de l’héparine?
anticoagulante par liaison à l’antithrombine inhibiteur de la thrombine
Quelle est la composition de l’hépaine?
mélange de différents hétéroglycanes
V ou F : les hétéorises : association d’oses ou oside avec des molécules d’une autre nature (aglycone)
Vrai
Un hétéroside = oside + aglycone
V ou F : la liaison entre un ose/oside et un aglycone libère de l’H2O
Vrai
V ou F : les chaines d’ose des hétérosides sont souvent tourné vers l’intérieur de la cellule
Faux, vers l’extérieur de la cellule
Sur quel acide aminé d’une protéine peut se fixer un ose ou oside?
- sur le N d’une asparagine (Asn) et former une liaison N-osidique
- sur le O du OH des serines et thréonines pour former une liaison O-osidique
Ou se passe la glycosilation d’une protéine par un ose?
Dans le réticulum endoplasmique (N-glycosilation)
Ou se passe la O-glycosylation d’une protéine par un ose?
Dans l’appareil de Golgi
V ou F : les chaines osidiques qui se lient à une protéine sont souvent des chaines longues et linéaires
Faux,
Ce sont des chaines courtes et ramifiées de séquences strictement définies
V ou F : la glycosilation des protéines modifie la solubilité des protéines
Vrai
solubilité augmente car ose amène plein de OH
V ou F : la glycosilation des protéines protège les protéines des protéases/peptidases
vrai
V ou F : les glycoprotéines interviennent dans les interactions cellule-cellule
Vrai
V ou F : les glycoprotéines peuvent être reconnues par des anticorps, elles ont un role d’antigène (gr sanguin)
Vrai
Ou trouve-t-on spécifiquement des glycolipides?
Dans les membranes cellulaires
V ou F : les antigènes sont des osides portés par des glycoprotéines ou des glycolipides membranaires
Vrai