CH3_GLUCIDES Flashcards
Introduction 2. Les oses (monosaccharides ou glucides simples) 3. Structure cyclique des pentoses et hexoses 4. Quelques oses et dérivés 5. Condensation et méthylation des oses 6. Quelques osides
donner le nom de toutes les classifications des glucides
les differents noms qu’on peut donner
- glucide
- oses
- osides
- holosides
- hétérosides
- ologoholosides
- polyholosides
- homopolyosides
- hétéropolyosides
c’est quoi la difference entre les oses et les osides
cours glucide
oses = monomère des glucides, monosaccharides (glucides simples), unités simple non hydrolysables
Osides = Glycosides ou saccharides (glucides complexes), Polymères d’oses hydrolysables
l’un est simple l’autre est ocmplexe
quels sont les deux types osides ? (c’est quoi un oside ?)
- Holosides (Homosaccharides), Oses exclusivement
- Hétérosides (Hétérosaccharides),Oses + partie non glucidique (aglycone) -> O-, N- et S-hétérosides
oside = Glycosides ou saccharides (glucides complexes)
Polymères d’o
C’est quoi un holoside ? Quels sont les deux types d’holosides ?
c’est quoi un polyholoside et quels sont les deux types existant de polyholosides ?
completer
pourquoi est ce qu’on parle de cyclisation des pentoses/hexoses ?
c’est quoi le chemin de pensée ?
la structure des pentoses/hexoses et une structure lineaire (proprieté particulière des oses)-> chaine ouverte -> elle peut se tordre autour d”un carbone
* il y a alors une hémiacétalisation intramoléculaire = formation d’un pont oxydique (C=O) avec le OH le plus proche
* * la qtructure
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-Erythrose
droit droite
TETROSE
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-thréose
TETROSE - ALDOSE
gauche droite
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-ribose
PENTOSE - ALDOSE
droite droit droite
c’est quoi le nom de ce glucide ?
DIHYDROXYACETONE
TRIOSE - CETOSE
C=O
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-glucose
HEXOSE - ALDOSE
droite gauche droite droite
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-Mannose
HEXOSE - ALDOSE
gauche gauche droite droite
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-galactose
HEXOSE - ALDOSE
droite gauche gauche droite
c’est quoi le nom de ce glucide ?
D-fructose
HEXOSE - CETOSE
C=O gauche droite droite
c’est quoi un anomère ?
2 isomères qui diffèrent par
la position du OH hémiacétalique (= anomérique)
c’est quoi la maturotation ?
Modification pouvoir rotatoire au cours du temps (solution glucides)
le pouvoir rotatoire d’une molecule évolu au cours du temps
c’est quoi la difference entre les aldoses et les cétoses
c’est quoi la representation de Tollens ?
c’est une representation de Fisher mais cyclisé - on represente le pont oxydique
c’est quoi la représentation de Haworth ?
cyclisation de Fisher -> Tollens
comment determine-t-on pour les glucides si il s’agit d’une serie L ou D ?
en representation de Fisher on regarde l’avant dernier Carbone
* si il est à droite = D
* si il est à gauche = L
la plupart de sglucides naturels sont de serie D
Pour la classification des glucides
quel peut être la nature du carbonyle ?
- aldéhyde = aldose
- cétone = cétose
pour la classification des glucides
quel sont les noms donné selons le nombre de Carbones ?
- 3=triose
- 4=tétrose
- 5=penthose
- 6=hexoses
- 7 = heptoses
- …
ex : aldotétrose = aldose avec 4 C
cétopentose = cétose avec 5 C
à quoi ressemble une représentation de Fisher ?
Donner les caractéristique du lactose
Donner les caractéristiques du maltose
Donner les caractéristiques du cellobiose
Qu’est ce qui diffère entre le maltose et le cellobiose ?
Donner les caractéristiques Du saccharose et du sucrose (à completer)
Citer différents types d’osides (simple et dérivés) (exemples d’holosides (disaccharides)
Oses simple :
° lactose
° maltose
° cellobiose
Dérivés :
° saccharose ou sucrose
Citer différents types d’osides (exemples de polyosides)
Exemples d’homopolyosides
° cellulose
° l’amidon
° glycogène
Donner les caractéristiques du glycogène
° où le trouve-t-on ?
° c’est quoi comme type de polyoside ?
° comment est-il organisé ?
Donner les caractéristiques de l’amidon
° où le trouve-t-on ?
Donner les caractéristiques du glucose (oses simples)
- A l’état libre (dans le sang) ou combiné avec d’autres oses (diholosides, polyholosides), phosphorylé ou non
- Le plus répandu dans les règnes animal et végétal
- “Combustible” de la cellule mis en réserve sous forme de
glycogène (cellules animales) ou d’amidon (cellules végétales) - [Glucose]sang (glycémie) = 0,7 à 1,1 g.L-1 (3,9 à 6,1 mmol.L-1) à jeun
Donner les caractéristiques de la cellulose
° où la trouve-t-on ?
° c’est quoi comme type de polyoside ?
° comment est-elle organisé ?
Polyoside de structure présent presque exclusivement dans les cellules végétales. Principal constituant de la paroi des cellules végétales
Ex : ° Paroi cellulaire
° Tunicier de Méditerranée
- Présente aussi dans la tunique externe rigide d’invertébrés marins (tuniciers)
- Très abondant: plus de la 1⁄2 du C de la biospère (1015 kg de cellulose synthétisés et dégradés par an!)
“Org
Donner les caractéristiques du galactose & du mannose (oses simples)
- Pouvoir rotatoire: dextrogyre
- Beaucoup moins abondants que le glucose
- Constituants des glycoprotéines et des glycolipides
- Galactose: constituant du lactose (principal glucide du lait) et des cérébrogalactosides (lipides membranaires des cellules nerveuses)
- Mannose: très abondant chez les végétaux (sève de certains arbres/arbustes et dans certains fruits)
Donner les caractéristiques du fructose (oses simple)
Forme linéaire toujours présente en concentration élevée
- Forme linéaire en équilibre avec les formes furaniques et pyraniques (plus stables à l’état naturel)
- Source: surtout dans les fruits (d’où son nom!)
- Pouvoir rotatoire lévogyre d’où son autre nom de « lévulose »
Donner les caractéristiques du ribose (oses simple)
Comment donner la nomenclature d’un Oside ?
pour nommer un oside il faut définir :
* la nature et la série des oses qui le constituent
* leurs formes cycliques
* leurs configurations anomériques
* le type de liaison
Ex: alpha-D-glucopyranosyl-(1->2)-Beta-D-fructofuranoside
Quel sont les types de cycles possible pour les aldoses et les cétoses ? (Mémo)
aldose :
° pyranose (hexagone 5C,1O) C1-C5
° furanose (pentagonal (4C,1O) C1-C4
Cétose:
°pyranose C2-C6
°furanose C2-C5
