Carbohidratos Flashcards
Carbohidratos
Cetosas y aldeídos polihidrolixados o compuestos derivados de ellos.
¿De qué están formados los carbohidratos?
C, H, O (carbono, hidrógeno, oxígeno)
Fórmula de los carbohidratos
Cn (H2O) Una molécula de agua, por cada átomo de carbono.
Funciones
Energéticas, de reserva y estructurales
¿Cómo se clasifican los carbohidratos?
Por sus elementos constitutivos, su organización, grupo funcional y número de carbonos.
Clasificación por elementos constitutivos
Simples: Formados solo por C,H y O
Compuestos: Además de C,H y O pueden tener P, N, S, Fe, etc.
Clasificación organizacional
Monosacáridos: Carbohidratos que no pueden hidrolizarse para formar moléculas más pequeñas.
Disacáridos: 2 monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.
Oligosacáridos: De 2 a 10 monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.
Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.
Clasificación por grupo funcional
Aldehído: Tiene de un lado un radical y del otro, un átomo de hidrógeno (Forma aldosas)
Cetona: Enlazada a radicales en ambos lados (Forma cetosas)
Clasificación por número de carbonos
3C: Triosas 4C: Tetrosas 5C: Pentosas 6C: Hexosas 7C: Heptosas
Características de las cetosas
Grupo funcional cetona.
Cadena intermedia
Grupo funcional en el 2º carbono
Características de las aldosas
Grupo funcional aldehído
Carbono terminal
Grupo funcional en el 1º carbono
Características de los alcoholes
Grupo funcional alcohol
Puede estar en cualquiera de los carbonos
Isómero
Molécula que tiene la misma fórmula condensada pero difiere en su fórmula desarrollada.
¿Qué determina el número de isómeros?
La presencia de carbonos asimétricos. 2^n (n= cantidad de carbonos asimétricos)
Carbono asimétrico
Es aquel carbono que tiene sus 4 valencias ocupadas por radicales diferentes.
Tipos de isomería entre monosacáridos
Formas D y L
Epímeros
Isómeros funcionales
Anómeros
Tipo de isometría: D y L o enantiómeros
Son imágenes en espejo. Determinados por la posición de -OH del PENÚLTIMO carbono.
Hacia la derecha, D
Hacia la izquierda, L
¿A qué serie corresponden los monosacáridos de los mamíferos?
Serie D, en su mayoría.
Tipo de isometría: Epímeros
Monosacáridos que difieren entre sí por la orientación del -OH de un solo carbono de cadena intermedia.
Epímeros de la glucosa
Galactosa: Carbono 4
Manosa: Carbono 2
Todo esto en base a la posición del carbono de cadena intermedia.
Tipo de isometría: Isómeros funcionales
Monosacáridos que tienen la misma fórmula estructural pero difieren en su grupo funcional. Ejemplo glucosa y fructosa. (Glucosa grupo aldehído y fructosa cetona)
Tipo de isometría: Anómeros
Al producirse la ciclización, el carbono carbonilo transforma en un nuevo centro quiral.
Se cicliza a partir del carbono funcional.
Piranosa
Anillos de 5 carbonos y 1 oxígeno
Furanosa
Anillos de 4 carbonos y 1 oxígeno
Carbono anomérico de las aldosas
Carbono 1
Carbono anomérico de las cetosas
Carbono 2
Ejemplo de furanosa
Fructosa -> fructofuranosa
Ejemplo de piranosa
Glucosa -> glucopiranosa
¿Cuál es la estructura de los azúcares en estado natural?
Forma cíclica
Enlace glucosídico
Unión entre monosacáridos, para formar disacáridos, oligosáridos y polisacáridos.
Este enlace corresponde químicamente a un éter que resulta de la unión de dos -OH previa pérdida de una molécula de agua.
Hidrólisis
Desunión del enlace glucosídico agregando una molécula de agua. La efectúan las enzimas hidrolasas.
Fermentación
Es una serie de oxidaciones y reducciones que obtiene energía de microorganismos. Obtiene: -OH Gas H2O y ácidos orgánicos como producto final
Reducción
Es la formación de enoles.
Permite la identificación cualitativa y cuantitativa de carbohidratos.
Reglas de la reducción
Todos los monosacáridos tienen poder reductor
Todos los disacáridos tienen poder reductor excepto la sacarosa
Todos los polisacáridos no reducen
Monosacárido que no fermenta.
Galactosa.
¿Por qué todos los monosacáridos son azúcares reductores?
Por la presencia de su carbono anomérico libre ya que son capaces de formar enoles en un medio alcalino.
Identificación de anómeros
Arriba, beta, izquierda
Abajo, alfa, derecha
Cetona sin isómeros
Hidroxiacetona
¿A partir de cuántos carbonos se puede cicilizar?
A partir de 4 carbonos
Ejemplos de ALDOSAS por su número de carbonos
3 Glicerosa (gliceraldehido) 4 Eritrosa 5 Ribosa, desoxirribosa 6 Glucosa, galactosa, manos 7 ------------
Ejemplos de CETOSAS por su número de carbonos
3 Dihidroxiacetona (no tiene carbonos asimétricos) 4 Eritulosa 5 Ribulosa 6 Fructosa 7 Sedoheptulosa
Maltosa
Glucosa + glucosa en enlace alfa 1-4. Reductor. Tiene carbono anomérico libre y fermenta. Disacárido Conocida como azúcar de malta No existe libre en la naturaleza
Lactosa
Galactosa + glucosa en enlace beta 1-4
Reductor
Único disacárido que no fermenta
Azúcar de la leche
Sacarosa
Glucosa + fructosa en enlace beta 1-2. No reductor Sus carbonos anoméricos no están libres Disacárido Azúcar de mesa.
Celobiosa
Glucosa + Glucosa en enlace beta 1-4 Reductor Disacárido No se encuentra libre en la naturaleza Producto de la degradación de la celulosa.
Isomaltosa
Glucosa + glucosa en enlace alfa 1-6 Reductor Disacárido No está libre en la naturaleza Producto de la degradación de las ramificaciones del almidón y el glucógeno Carbono anomérico
Gliceraldehido
Monosacárido, triosa. Grupo funcional aldehído.
Es fermentable, se reduce y forma alcohol glicerol.
Existe en las formas D y L
Dihidroxiacetona
Monosacárido, triosa. Grupo funcional cetona.
Se encuentra fosforilada.
Intermediaria de la glucólisis y otras rutas metabólicas
No tiene isómeros
Etriosa
Monosacárido, tetrosa. Grupo funcional aldehído. Metabolito intermediario en la vía de las pentosas.
Ribosa
Monosacárido, penosa. Grupo funcional aldehído.
Presente en nucleótidos, nucleósidos, ácidos nucleicos y numerosas coenzimas.
Desoxirribosa
Monosacárido, penosa, grupo funcional aldehído. Presente en forma furanosa: 4 anillos de 4 carbonos y 1 oxígeno
Se obtiene por desoxigenación de la ribosa en el carbono 2.
Componente fundamental del ADN
GLUCOSA
Monosacárido, hexosa, grupo funcional aldehído.
Rara vez se encuentra libre.
Forma más abundante y estable: alfa-D-glucopiranosa
Componente básico del glucógeno y almidón
Galactosa
Monosacárido, hexosa, grupo funcional aldehído.
2ª más abundante después de la glucosa.
Se conecta con el mecanismo de la glucosa.
Se sintetiza en la glándula mamaria para constituir la lectora de la leche.
NO FERMENTA
Manosa
Monosacárido, hexosa, grupo funcional aldehído.
Presente en las glucoproteínas humanas.
Fructosa
Monosacárido, hexosa, grupo funcional cetona. Componente importante de la sacarose.
Se encuentra en muchos frutos, algunos vegetales y la miel.
Utilizada por los espermatozoides como fuente de energía.
Seldoheptulosa
Monosacárido, heptosa, grupo funcional cetona.
Única heptosa de importancia fisiológica.
La sedoheptulosa-7-P es un intermediario metabólico de la vía de las penosas.
Oligosacáridos
Más de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano.
Se unen a proteínas y lípidos, formando glucolípidos y glucoproteínas.
Polisacáridos
Más de 10 monosacáridos. Se clasifican en: homopolisacáridos y heteropolisacáridos
Homopolisacáridos
Todos los residuos de monosacáridos son iguales.
Ejemplo: glucosa
Heteropolisacáridos
Dos o más residuos de monosacáridos diferentes.
Ejemplos de homopolisacáridos
Celulosa, almidón y glucógeno
Celulosa
Homopolisacárido.
Polímero de glucosas por enlace beta 1-4
No se puede digerir por falta de enzimas que hidrolicen enlaces beta 1-4.
Insoluble
Considerada la fibra
Almidón
Polímero de glucosas unidas por enlaces glucosídicos
alfa 1-4 y beta 1-6
Se encuentra en plantas y semillas.
¿Cuál es el disacárido repetitivo en la molécula de la maltosa?
Maltosa
¿Cuáles son las 2 fracciones del almidón?
Amilosa (15-20%) Fracción lineal Enlace alfa 1-4 Distribución helicoidal
Amilopectina (80-85%) Fracción ramificada
¿Cuál es la función del almidón?
Es la reserva o almacén de glucosa en las plantas.
¿Qué son las dextrinas?
Producto de la fragmentación parcial del almidón.
Ejemplos de dextrinas
Maltosas, isomaltosas y glucosas. (Son productos de la degradación del glucógeno)
Glucógeno
Polímero de glucosas.
Función: Almacenamiento de glucosa
Unido por enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6 (en los puntos de ramificación)
No reductor
Cada 8-10 residuos de glucosa hay una ramificación
Inulina
Homopolisacárido formado por unidades de fructosas en enlace beta 1-2
Quitina
Homopolisacárido formado por unidades de N-acetil glucosamina
Componente estructural principal de los exoesqueletos de los artrópodos, como los insectos y crustáceos.
NANA
Ácido N-acetil-neuramínico.
Formado por: ácido pirúvico + N-acetilmanosamina
Ejemplos de heteropolisacáridos
Glucosaminoglucanos y por su consistencia mucoide, mucopolisacáridos
Heteropolisacáridos más importantes
Ácido hialurónico Condroitin 4-sulfato Condroitin 6-sulfato Heparina Dermatan sulfato Keratan sulfato
Composición ácido hialurónico
Ac. Glucorónico + N-acetilglucosamina
Composición del condroitin 4-sulfato
Ac. glucorónico + N-acetilgalactosamina 4 sulfato
Composición del condroitin 6-sulfato
Ac. glucorónico + N acetilgalactosamina 6 sulfato
Composición de la heparina
Ac. idurónico + N-acetilgalactosamina 6-sulfato + ac. glucorónico
Composición del dermatan sulfato
Ac. idurónico + N-acetilgalactosamina 6-sulfato o 4-sulfato
