AS/ Proteine - Strukturformeln Flashcards
Systematischer Name der proteinogenen Aminosäuren
2-Aminocarbonsäuren
L-alpha-Aminosäuren
Glycin (Gly)
unpolar | i.P. 6,06
kleinste AS, einzige achirale AS
Alanin (Ala)
unpolar | i.P. 6,11
entsteht aus Pyruvat
Valin (Val)
unploar | i.P. 6,00 | essenziell
Leucin (Leu)
unpolar | i.P. 6,01 | essenziell | rein ketogen
häufigste AS in Proteinen (9,5%)
Isoleucin (Ile)
unpolar | i.P. 6,05 | essenziell | ketogen/ glucogen
hat zwei Chiralitätszentren
Prolin (Pro)
unpolar | i.P. 6,30 |
ist die einzige AS mit einer sekundären Amino-Gruppe –> Helixbrecher
Cystein (Cys)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,05 | halbessenziell
Thiol-Gruppe des Cysteins ist reaktivste Seitengruppe überhaupt
kann Disulfidbrücken ausbilden (Oxidation Thiol-Gruppe)
Methionin (Met)
unpolar | hydrophob | i.P. 5,74 | essenziell
Serin (Ser)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,68
Threonin (Thr)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,60 | essenziell
hat zwei Chiralitätszentren
Aspartat (Asp) aka Asparaginsäure
sauer | I i.P. 2,85
- liegt bei physiologischen pH-Wert in dieser deprotonierten Form vor*
- Teil des Harnstoffzyklus*
Glutamat (Glu) aka Glutaminsäure
sauer | i.P. 3,15
- liegt bei physiologischen pH-Wert in dieser deprotonierten Form vor*
- Bindung des Zellgifts Ammoniak (NH3)*
Asparagin (Asn)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,41
oft Verbindungsstelle zu Kohlenhydratseitenketten im Protein
Glutamin (Gln)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,65 |
NH2-Donor im Stoffwechsel | wichtigste Stickstoff-Transportform
Arginin (Arg)
basisch | i.P. 10,76
Ausgangsstoff für Harnstoffsynthese
an NO-Synthese beteiligt
Histidin (His)
basisch | i.P. 7,60
- am nächsten an physiologischem pH-Wert des Körper*
- bei Säure-Base-Katalyse häufig im aktiven Zentrum vorzufinden*
- an Komplexierung von Metall-Ionen in Proteinen beteiligt*
Lysin (Lys)
basisch | i.P. 9,60 | essenziell | rein ketogen
als Hydroxy-Lysin in Kollagen enthalten
Phenylalanin (Phe)
unpolar | hydrophob | i.P. 5,9 | essenziell | ketogen/ glucogen
Vorstufe von Tyrosin
Krankheit Phenylketonurie
Tyrosin (Tyr)
polar ungeladen | hydrophil | i.P. 5,64 | halbessenziell | ketogen/ glucogen
- wird aus Phenylalanin hergestellt*
- Vorstufe von Katecholaminen () und Schilddrüsenhormonen*
Tryptophan (Trp)
unpolar | hydrophob | i.P. 5,89 | essenziell | ketogen/ glucogen
Vorstufe von Serotonin, Melatonin und Niacin
Selenocystein
unpolar
sehr selten (30 Proteine), wird aus Serin hergestellt
Homocystein
nichtproteinogene AS
ähnlich Cystein
Essenzielle (halbessenzielle) Aminosäuren
Verzweigtkettige AS (= hydrophobsten AS): Valin, Leucin, Isoleucin
Methionin (Cystein)
Threonin
Lysin
Phenylalanin (Tyrosin)
Tryptophan
Citrullin
nichtproteinogene AS
entsteht unter Abspaltung Stickstoffmonoxid aus Arginin
Ornithin
nichtproteinogene AS
ensteht durch hydrolytische Spaltung aus Arginin (Guanidino-Gruppe wird zu Harnstoff)
Schwefelhaltige proteinogene Aminosäuren
Cystein
Methionin
schwefelhatige AS können gut Metall-Ionen binden
Basische Aminosäuren
Arginin
Lysin
Histidin
alle basischen AS sind für Säuglinge essenziell
Hydroxy(amino)säuren
Serin
Threonin
OH-Gruppe = phosphorilierbare Seitenkette
Saure Aminosäuren
Glutaminsäure
Asparaginsäure
Aromatische Aminosäuren
Phenylalanin
Tyrosin
Tryptophan
können vom Körper nicht selbst hergestellt werden
Heterozyklische Aminosäuren
Prolin
Tryptophan
Histidin
Amid-Aminosäuren
Asparagin
Glutamin
Neutrale Aminosäuren
Glycin - Alanin - Valin
Leucin - Isoleucin
Prolin
Serin - Threonin
Selenocystein
Asparagin - Glutamin
Wie liegen Aminosäuren in
- saurem*
- neutralem*
- basischem*
Milieu vor?
