3. Szerves vegyületek izomériája Flashcards
izoméria
adott összetételű vegyület többféle szerkezetbe rendezhető, melyeknek eltérnek fizikai és kémiai tulajdonságai
konstitúció
atomok egymáshoz való kapcsolódási sorrendje
konstitúció és konfiguráció
atomok térbeli helyzetére utal
láncizoméria
- azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban szénláncuk szerkezete eltérő
- normál/elágazó/ciklusos
- pl. n-butanol és izobutanol
helyzetizoméria
- szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot vagy kettős/hármas kötést
- pl. propanol és izopropanol
funkciós izoméria
- eltérő funkciós csoport található
- pl. etil-alkohol és dimetil-éter
kompenzációs izoméria
- akkor jelentkezik, ha egyes szerves molekularészek kölcsönösen és egyszerre (szimultán) módosulnak
- jelen van oldalláncot tartalmazó gyűrűs vegyületeknél (pl. n-izopropil-benzol, etil-metil-benzol és trimetil-benzol) vagy legalább két szénatomot tartalmazó aminoknál (pl. propilamin, etil-metil-amin és trimetilamin)
vegyértékizoméria
- azonos atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel kielégíthetők
- pl. benzol és benzvalén
tautoméria
- konstitúciós izoméria különleges formája
- egy mozgékony H-atom és egy kettős kötés helyzetében különböznek egymástól
- általában spontán és reverzibilis módon alakulnak át egymásba
- pl. oxo-enol, laktim-laktám, gyűrű-lánc, imin-enamin
dezmotrópia
- két tautomer alak egymástól függetlenül, önálló vegyületként is létképes
- pl. acetecetészter
sztereoizoméria/térizoméria
két vegyület összegképlete és a molekulán belüli konstitúciója is azonos, de atomjaik térbeli elrendeződése különböző
konformáció
molekulán belül az egymással közvetlenül nem kapcsolódó atomok viszonylagos térbeli elrendeződése
konfiguráció
molekulán belül egy adott szénatomhoz/szénatompárhoz kapcsolódó atomok térbeli helyzete
enantiomerek
egymással fedésbe nem hozható sztereoizomerek
diasztereomerek
olyan sztereoizomerek, melyek nem egymás tükörképi párjai
geometriai izoméria
- két molekula konstitúciója azonos, de más a pillératomokon elhelyezkedő szubsztituensek egymáshoz viszonyított térbeli helyzete
- két válfaja ismert: kettős kötéshez viszonyított (pi-diasztereoméria) vagy gyűrűhöz viszonyított
Z-izomer
rangosabb szubsztituensek azonos oldalon helyezkednek el
E-izomer
rangosabb szubsztituensek ellentétes oldalon helyezkednek el
optikailag aktív anyagok
olyan anyagok, amelyek a poláros fény rezgési síkját elforgatják (jelenség neve: optikai aktivitás)
centrum kiralitás
aszimmentriacentrumot tartalmazó vegyületekre jellemző (leggyakoribb eset)
axiális kiralitás
molekula rendelkezik egy kiralitástengellyel, amely körül a szubsztituensek úgy helyezkednek el a térben, hogy a molekula nem hozható fedésbe a tükörképével (pl. 1,3-diszubsztitált allének)
planáris kiralitás
molekulában nincs aszimmentrikus szénatom, de található benne két, egymással nem azonos síkban levő gyűrű, melyek diszimetrikusok, és az őket összekapcsoló kémiai kötés mentén nem tudnak könnyen elfordulni (pl. 2,2’-dimetilbifenil)
helikális kiralitás
hélixek, amelyek tükörképeikkel a jobb- és balmenetű csavarhoz hasonlóak (pl. DNS)
atropizomerek
sztérikus okok miatt két rotamer nem tud egymásba alakulni (pl. 6,6’-dinitro-bifenil-2,2’-dikarbonsav)
inverzió
egy reakcióban megváltozik a molekula konfigurációja (pl. (R)-2-brómbután metoxid-ionnal bimolekuláros nukleofil szubsztitúciós reakciója)
racemizáció
egy enantiomertiszta kiindulási anyagból (R)- és (S)- konfigurációjú termék egyaránt keletkezik
retenció
megőrződik a konfiguráció
konformerek
- az egyes kötések mentén történő elfordulás során alakulnak ki
- egyszeres kötések körüli forgással alakulnak egymásba
- pl. etánnak: fedő állású és nyílt állású konformer
