3. Szerves vegyületek izomériája

Question 1

izoméria

Answer 1

adott összetételű vegyület többféle szerkezetbe rendezhető, melyeknek eltérnek fizikai és kémiai tulajdonságai

Question 2

konstitúció

Answer 2

atomok egymáshoz való kapcsolódási sorrendje

Question 3

konstitúció és konfiguráció

Answer 3

atomok térbeli helyzetére utal

Question 4

láncizoméria

Answer 4

• azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban szénláncuk szerkezete eltérő
• normál/elágazó/ciklusos
• pl. n-butanol és izobutanol

Question 5

helyzetizoméria

Answer 5

• szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot vagy kettős/hármas kötést
• pl. propanol és izopropanol

Question 6

funkciós izoméria

Answer 6

• eltérő funkciós csoport található

- pl. etil-alkohol és dimetil-éter

Question 7

kompenzációs izoméria

Answer 7

• akkor jelentkezik, ha egyes szerves molekularészek kölcsönösen és egyszerre (szimultán) módosulnak
• jelen van oldalláncot tartalmazó gyűrűs vegyületeknél (pl. n-izopropil-benzol, etil-metil-benzol és trimetil-benzol) vagy legalább két szénatomot tartalmazó aminoknál (pl. propilamin, etil-metil-amin és trimetilamin)

Question 8

vegyértékizoméria

Answer 8

• azonos atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel kielégíthetők
• pl. benzol és benzvalén

Question 9

tautoméria

Answer 9

• konstitúciós izoméria különleges formája
• egy mozgékony H-atom és egy kettős kötés helyzetében különböznek egymástól
• általában spontán és reverzibilis módon alakulnak át egymásba
• pl. oxo-enol, laktim-laktám, gyűrű-lánc, imin-enamin

Question 10

dezmotrópia

Answer 10

• két tautomer alak egymástól függetlenül, önálló vegyületként is létképes
• pl. acetecetészter

Question 11

sztereoizoméria/térizoméria

Answer 11

két vegyület összegképlete és a molekulán belüli konstitúciója is azonos, de atomjaik térbeli elrendeződése különböző

Question 12

konformáció

Answer 12

molekulán belül az egymással közvetlenül nem kapcsolódó atomok viszonylagos térbeli elrendeződése

Question 13

konfiguráció

Answer 13

molekulán belül egy adott szénatomhoz/szénatompárhoz kapcsolódó atomok térbeli helyzete

Question 14

enantiomerek

Answer 14

egymással fedésbe nem hozható sztereoizomerek

Question 15

diasztereomerek

Answer 15

olyan sztereoizomerek, melyek nem egymás tükörképi párjai

Question 16

geometriai izoméria

Answer 16

• két molekula konstitúciója azonos, de más a pillératomokon elhelyezkedő szubsztituensek egymáshoz viszonyított térbeli helyzete
• két válfaja ismert: kettős kötéshez viszonyított (pi-diasztereoméria) vagy gyűrűhöz viszonyított

Question 17

Z-izomer

Answer 17

rangosabb szubsztituensek azonos oldalon helyezkednek el

Question 18

E-izomer

Answer 18

rangosabb szubsztituensek ellentétes oldalon helyezkednek el

Question 19

optikailag aktív anyagok

Answer 19

olyan anyagok, amelyek a poláros fény rezgési síkját elforgatják (jelenség neve: optikai aktivitás)

Question 20

centrum kiralitás

Answer 20

aszimmentriacentrumot tartalmazó vegyületekre jellemző (leggyakoribb eset)

Question 21

axiális kiralitás

Answer 21

molekula rendelkezik egy kiralitástengellyel, amely körül a szubsztituensek úgy helyezkednek el a térben, hogy a molekula nem hozható fedésbe a tükörképével (pl. 1,3-diszubsztitált allének)

Question 22

planáris kiralitás

Answer 22

molekulában nincs aszimmentrikus szénatom, de található benne két, egymással nem azonos síkban levő gyűrű, melyek diszimetrikusok, és az őket összekapcsoló kémiai kötés mentén nem tudnak könnyen elfordulni (pl. 2,2’-dimetilbifenil)

Question 23

helikális kiralitás

Answer 23

hélixek, amelyek tükörképeikkel a jobb- és balmenetű csavarhoz hasonlóak (pl. DNS)

Question 24

atropizomerek

Answer 24

sztérikus okok miatt két rotamer nem tud egymásba alakulni (pl. 6,6’-dinitro-bifenil-2,2’-dikarbonsav)

Question 25

inverzió

Answer 25

egy reakcióban megváltozik a molekula konfigurációja (pl. (R)-2-brómbután metoxid-ionnal bimolekuláros nukleofil szubsztitúciós reakciója)

Question 26

racemizáció

Answer 26

egy enantiomertiszta kiindulási anyagból (R)- és (S)- konfigurációjú termék egyaránt keletkezik

Question 27

retenció

Answer 27

megőrződik a konfiguráció

Question 28

konformerek

Answer 28

• az egyes kötések mentén történő elfordulás során alakulnak ki
• egyszeres kötések körüli forgással alakulnak egymásba
• pl. etánnak: fedő állású és nyílt állású konformer