חומצות אמינו Flashcards
חלבונים מורכבים מיחידות מונומריות פשוטות יחסית
הנקראות …
חלבונים מורכבים מיחידות מונומריות פשוטות יחסית
הנקראות חומצות אמינו
( amino acids)
בטבע ישנם … חומצות אמינו,
אך מרבית החלבונים מורכבים מאותו הסט של … חומצות אמינו מסוימות ונפוצות הכתובות גם בקוד הגנטי שלנו
בטבע ישנם יותר משלוש מאות חומצות אמינו,
אך מרבית החלבונים מורכבים מאותו הסט של עשרים חומצות אמינו מסוימות ונפוצות הכתובות גם בקוד הגנטי שלנו
חומצות האמינו הן בעלות מבנה אחיד וקבוע
,ונבדלות זו מזו רק ב… המקנה להן תכונות כימיות ייחודיות ונבדלות
חומצות האמינו הן בעלות מבנה אחיד וקבוע
,ונבדלות זו מזו רק בקבוצה הצדדית שלהן
(side chain)
המקנה להן תכונות כימיות ייחודיות ונבדלות
כדי ליצור חלבון מסוים חומצות האמינו צריכות להיקשר זו לזו בקשר ….
כדי ליצור חלבון מסוים חומצות האמינו צריכות להיקשר זו לזו בקשר קוולנטי- ברצף ליניארי אופייני
חלבונים הם פולימרים של חומצות אמינו, כאשר כל שייר חומצת אמינו מצטרף לשכנה שלו על ידי סוג מסוים של קשר קווולנטי שנקרא קשר ….
חלבונים הם פולימרים של חומצות אמינו, כאשר כל שייר חומצת אמינו מצטרף לשכנה שלו על ידי סוג מסוים של קשר קווולנטי שנקרא קשר פפטידי
לכל חומצות האמינו הנפוצות יש קבוצה … וקבוצה, שתי קבוצות אלו קשורות ל…
לכל חומצות האמינו הנפוצות יש קבוצה קרבוקסילית חומצית
COOH
וקבוצה אמינית בסיסית
NH2
,שתי קבוצות אלו קשורות לאותו אטום פחמן
. α פחמן
משקל ממוצע של חומצת אמינו הינו …. ,כאשר ממוצע המשקל של חומצת אמינו בשרשרת הפפטיד הינו …
משקל ממוצע של חומצת אמינו הינו 128 דלטון
(Da)
,כאשר ממוצע המשקל של חומצת אמינו בשרשרת הפפטיד הינו 110 דלטון (ללא מולקולת המים שאבדה ביצירת הקשר הפפטידי)
בכל חומצות האמינו השכיחות מלבד … ,
פחמן האלפא קשור ל-4 קבוצות שונות: קבוצת …, קבוצה …, קבוצת … ואטום … מכאן שאטום פחמן האלפא הינו ….
בכל חומצות האמינו השכיחות מלבד גליצין,
פחמן האלפא קשור ל-4 קבוצות שונות: קבוצת קרבוקסיל, קבוצה אמינית, קבוצת אר ואטום מימן. מכאן שאטום פחמן האלפא הינו מרכז כיראלי.
מלבד …., שהיא א-כיראלית, חומצות האמינו יכולות להיות בשתי הקונפיגורציות … שהן … אחד של השני
מלבד גליצין, שהיא א-כיראלית (כי פחמן אלפא מחובר לשני מימנים ולכן אינו כיראלי)
,חומצות האמינו יכולות להיות בשתי הקונפיגורציות
L/D
שהן תמונת הראי- האננטיומרים אחד של השני
במערכות ביולוגיות, חומצות האמינו בחלבונים הינן במובהק חומצות אמינו בקונפיגורציה …. זאת בשונה מסוכרים שם קונפורמציית … הייתה נפוצה (בדופן של חיידקים -פפטידוגליקן, קיימים באופן זניח גם חומצות אמינו …)
במערכות ביולוגיות, חומצות האמינו בחלבונים הינן במובהק חומצות אמינו בקונפיגורציה L (מלבד גליצין), זאת בשונה מסוכרים שם קונפורמציית D הייתה נפוצה (בדופן של חיידקים -פפטידוגליקן, קיימים באופן זניח גם חומצות אמינו D)
כל חומצות האמינו מורכבות מלפחות … פחמנים
כל חומצות האמינו מורכבות מלפחות 2 פחמנים
תערובת רצמית הינה
תערובת רצמית- תערובת של חומצות אמינו המכילה כמות שווה של חומצות אמינו מסוג
L & D
היא ללא פעילות אופטית
הקיצור של גליצין הינו
Gly G לא פולרי
הקיצור של אלנין הינו
Ala A לא פולרי
הקיצור של פרולין הוא
Pro P לא פולרי
הקיצור של ולין הוא
Val V לא פולרי
הקיצור של לאוסין הוא
Leucine
Leu L לא פולרי
הקיצור של איסוליוסין הוא
Isoleucine
Ile I לא פולרי
הקיצור של מתיאונין הוא
Methionine
Met M לא פולרי
הקיצור של פניללנין
Phenylalanine
Phe F ארומטי
הקיצור של טירוזין הינו
Tyrosine
Tyr Y ארומטי
הקיצור של טריפטופן הוא
Tryptophan
Trp W ארומטי
הקיצור של סרין הוא
Ser S פולרי ללא מטען
הקיצור של טראונין הוא
Threonine
Thr T פולרי ללא מטען
הקיצור של ציסטנין הוא
Cysteine
Cys C פולרי ללא מטען
הקיצור של אספרגין הוא
Asparagine
Asn N פולרי ללא מטען
הקיצור של גלוטמין הוא
Glutamine
Gln Q פולרי ללא מטען
הקיצור של ליזין הוא
Lys K בעל מטען חיובי
הקיצור של היסטידין הוא
His H בעל מטען חיובי
הקיצור של ארגינין הוא
Arg R בעל מטען חיובי
הקיצור של אספרטט
Aspartate
Asp D בעל מטען שלילי
הקיצור של גלוטמט הוא
Glu E בעל מטען שלילי
המסה המולארית
Mr
של … היא הקטנה ביותר ואילו של …. הגדולה ביותר
המסה המולארית
Mr
של גליצין היא הקטנה ביותר ואילו של טריפטופן הגדולה ביותר
לכל חומצה אמינית קיימים ערכי … ו-….
pH המציינות באילו ערכי
שבתמיסה החומצה ה…. וה…. מתייננות
לכל חומצה אמינית קיימים ערכי
pKa1 ו-pKa2
pH המציינות באילו ערכי
שבתמיסה החומצה הקרבוקסילית
(COOH)
והאמינית
(NH3+)
מתייננות
רק לחומצות אמינו מסויימות\לכל חומצות האמינו קיים ערך
pKar
המציין …
רק לחומצות אמינו מסויימות קיים ערך
pKar
המציין באילו ערכי
pH
שייר ה
R מתיינן
מהי
pI
?
נקודה האיזואלקטריתה, isoelectric point.
בנקודה זו ה
pH
של התמיסה גורם ל”איפוס” המטען החשמלי של המולקולה כולה, כך שסך מטעניה שווה ל-0. כשהמטען החשמלי = 0, המסיסות יורדת והמולקולה הופכת להיות לא פולארית.
מהי הנקודה בה ה
pH
של התמיסה גורם ל”איפוס” המטען החשמלי של המולקולה כולה, כך שסך מטעניה שווה ל-0?
מה קורה כשהמטען החשמלי שווה ל-0?
נקודה האיזואלקטריתה, isoelectric point.
כשהמטען החשמלי = 0, המסיסות יורדת והמולקולה הופכת להיות לא פולארית.
מהו
Hydropathy index
מה אפשר להבין ממנו בהקשר לח.אמינו?
מדד ההידרופאטיות - זהו טווח יחסי הנע בין 4.5- ועד 4.5+. ככל שהערך חיובי יותר, כך המולקולה הידרופובית יותר. ולהפך, ככל שהערך שלילי יותר, כך המולקולה הידרופילית יותר. נ
שים לב לערכים של איזולאוצין (הכי הידרופובית) וארגנין (הכי הידרופילית).
מי היא החומצה האמינית הכי הידרופובית ומי הכי הידרופילית?
איזולאוצין - הכי הידרופובית
ארגנין - הכי הידרופילית
מי החומצה האמינית הנפוצה/השכיחה ביותר ומי הנדירה ביותר?
לאוצין - הח.א הנפוצה ביותר
טריפטופן - הנדירה ביותר
מי הן חומצות האמינו שקשות לאפיון משום שאינן מתאימות באופן מושלם לאף קבוצה?
גליצין, היסטידין וציסטאין.
השתייכותם לקבוצה מסוימת היא בעקר הסכמה כללית אך לא מוחלטת.
מי חברות בחומצות האמינו האליפטיות בעלות שייר ה
R
הלא פולארי?
גליצין, אלאנין, פרולין, ואלין, לאוצין, איזולאוצין, מתיונין.
מי היא ח.א הקטנה ביותר, היחידה שאינה כיראלית, גמישה מאוד, בשל גודלה, קבוצת ה
R
שלה כל כך קטנה, כך שלמרות שהיא נחשבת הידרופובית, היא כמעט ולא משתתפת באינטראקציות הידרופוביות
?
גליצין , G , Gly
קבוצות ה
R
של חומצות האמינו הלא פולריות הן
_____.
הידרופוביות
מי היא ח.א קטנה יחסית (אך גדולה מגליצין ולכן קצת יותר הידרופובית). בעלת מרכז כיראלי יחיד ושייר
R
של מתיל (CH3-)
?
אלאנין , Ala , A
ואלין V , Val
היא סוג של
ח.אמינו בעלת קבוצת
R
לא פולרית ועל כן הידרופובית.
מי היא הח.האמינית לה יש תכונה ייחודית בשייר ה
R
, הסוגר טבעת עם הקצה האמיני, בשל מבנה ציקלי מיוחד (לא להתבלבל עם מבנה ארומטי!)
?
מבנה ציקלי זה מאופיין בקונפורמציה ____ ו____, הגורמת לירידה ב____ המבנה של האזור הפוליפפטידי המכיל אותה.
פרולין , Pro , P
מבנה ציקלי זה מאופיין בקונפורמציה נוקשה ומעוותת, הגורמת לירידה בגמישות המבנה של האזור הפוליפפטידי המכיל פרולין.
מי היא הח.האמינית הכי נפוצה ותחת איזו קבוצה היא נמצאת?
לאוצין , L , Leu
קבוצת
R
לא פולרית ולכן הידרופובית.
מי היא החומצה האמינית הכי הידרופובית, בעלת מרכז כיראלי נוסף בשייר ה
R
?
איזומר מבני של ____ (שתיהן בעלות אותה נוסחה כימית אך בעלות סידור פחמנים שונה).
איזולאוצין , I , Ile
איזומר מבני של לאוצין
מי היא ח. האמינו שהיא אחת משתי ח.האמינו המכילות קבוצת סולפור
S (גופרית),
שקשורה בקשר תיו-אטרי לא פולרי
(R-S-R)
ואינה נוטה לעשות קשרים דיסולפידים עם הגופרית שלה
?
מתיונין , M , Met
שרשראות הצד של
________
נוטות להתקבץ יחד בתוך חלבון וכך לתרום ליציבות של מבנה החלבון ע”י אינטראקציות
_______.
שרשראות הצד של
leu, val, ala , ile (אלאנין, ולאין, לאוצין ו-איזולאוצין)
נוטות להתקבץ יחד בתוך חלבון וכך לתרום ליציבות של מבנה החלבון ע”י אינטראקציות הידרופוביות.
מי הן חומצות האמינו הארומטיות?
פניל אלנין , טירוזין, טריפטופן
קבוצות
R
ארומטיות הן יחסית ____ פולריות (מאוד ____ ו___ מסיסות במים). כולן יכולות להשתתף באינטראקציות
_____.
קבוצות
R
ארומטיות הן יחסית אינן פולריות (מאוד הידרופוביות ולא מסיסות במים). כולן יכולות להשתתף באינטראקציות הידרופוביות.
תארי את פניל אלנין
F , phe
חומצה אמינית ארומטית.
בעלת טבעת ארומטית של פניל (המחובר לאלנין).
מי היא החומצה האמינית בעלת שייר של פנול (פניל + הידרוקסיל) אשר מתיינן, הקבוצה ההידרוקסילית שבו
יכולה ליצור קשרי מימן, והינה קבוצה הממלאת תפקיד חשוב באנזימים מסוימים (נמצאת בשכיחות גבוהה באתר הפעיל של אנזימים). כמו כן קבוצה זו יכולה לעבור זרחון.
?
טירוזין , Tyr , Y
תארי את
טירוזין , Tyr , Y
חומצת אמינו ארומטית.
שייר של פנול (פניל + הידרוקסיל). שייר ה
R
שלה מתיינן! כלומר, מוסר פרוטון ב
pH=10.7,
והופך את מטען החומצה לשלילי.
(אך ב
pH=7
יש לה מטען ניטרלי ולכן אינה מוגדרת כח”א שלילית). הקבוצה ההידרוקסילית יכולה ליצור קשרי מימן, והינה קבוצה הממלאת תפקיד חשוב באנזימים מסוימים (נמצאת בשכיחות גבוהה באתר הפעיל של אנזימים). כמו כן קבוצה זו יכולה לעבור זרחון.
מי היא החומצה האמינית הכי כבדה ונדירה שמכילה שתי טבעות ארומטיות?
טריפטופן , Trp , W
בקרב חומצות האמינו הארומטיות
_____ ו_____
פולריות יותר מ_____ באופן משמעותי, זאת בזכות קבוצת ה____ של ____ וה____ של הטבעת האינדולית של
_____.
טירוזין וטריפטופן פולריות יותר מפנילאלאנין באופן משמעותי, זאת בזכות קבוצת ההידרוקסיל של טירוזין והחנקן של הטבעת האינדולית של טריפטופן.
ח.אמינו ארומטיות הן בעלות ספיגה של אור באורכי גל שבתחום ה
UV
(תכונה של חומרים ארומטיים).
קבוצות ה____ וה____ גורמות לכך ש____ ו____ סופגות הרבה יותר
UV
בהשוואה ל____.
חישוב זה משתמש בחוק
_____
קבוצות ההידרוקסיל והחנקן גורמות לכך שטירוזין וטריפטופן סופגות הרבה יותר
UV
בהשוואה לפנילאלאנין.
חישוב זה משתמש בחוק בר למברט
(Beer Lambert’s law).
באורך גל של
____ nm
הח. האמינית ____ בולעת פי ___ יותר אור בהשוואה ל____. בעוד ש____אינה בולעת כלל אור בתחום
UV
זה
באורך גל של 280
nm
הח. האמינית טריפטופן בולעת פי 4 יותר אור בהשוואה לטירוזין. בעוד שפנילאלנין אינה בולעת כלל אור בתחום
UV
זה
מי הן חומצות האמינו הפוליאריות הלא טעונות?
סרין, טראונין, ציסטאין , אספרגיו , גלוטאמין
קבוצות ה
R
של חומצות אמינו פולריות, לא טעונות, ___ יותר במים, או ___ יותר מחומצות אמינו שאינן פולריות, מכיוון שהן מכילות קבוצות פונקציונליות שיכולות ליצור ____ עם מים.
קבוצות ה
R
של חומצות אמינו פולריות, לא טעונות, מסיסות יותר במים, או הידרופיליות יותר מחומצות אמינו שאינן פולריות, מכיוון שהן מכילות קבוצות פונקציונליות שיכולות ליצור קשרי מימן עם מים.
תארי את סרין
S , Ser
חומצת אמינו פולרית לא טעונה.
קטנה יחסית. בעלת הידרוקסיל ועל כן פולארית.
מי היא החומצה בעלת הפחמן הכיראלי הנוסף בשייר ה
R
שלה. בעלת הידרוקסיל ועל כן פולארית
?
טראונין T, Thr
חומצת אמינו פולרית לא טעונה.
תארי את ציסטאין
C , Cys
חומצת אמינו פולרית לא טעונה.
החומצה השנייה בעלת הגופרית. יוצאת דופן בקבוצת חומצות האמינו הפולרית הלא טעונות משום שהפולריות שלה, המגיעה מהקבוצה הסולפהידרילית (S)
היא חלשה. ציסטאין הינה חומצה חלשה
(pKr=8/18)
ויכולה ליצור קשרי מימן חלשים עם חמצן או חנקן.
____
ו_____ יכולות לעבור זרחונים ע”י מזרחנים שונים מאלו של ____ הזרחון מוסיף להן מטען ___ שמשנה את תכונה הח”א לאחר שנוסף אליה. זוהי פעולה נפוצה מאוד.
סרין וטריאונין יכולות לעבור זרחונים ע”י מזרחנים שונים מאלו של טירוזין. הזרחון מוסיף להן מטען שלילי שמשנה את תכונה הח”א לאחר שנוסף אליה. זוהי פעולה נפוצה מאוד.
תארי את אספרגין
Asn N
חומצה אמינית פולרית לא טעונה.
בעלת קבוצה אמידית
(amides)
שאיננה מתייננת!
תארי את גלוטמין
Q Gln
חומצה אמינית פולרית לא טעונה.
בעלת קבוצה אמידית
(amides)
שאיננה מתייננת!
Asn ו-Gln
(אספרגין וגלוטמין)
דומות ל
____ ו-____
בהתאמה - אך בתוספת של קבוצה
_____.
הן נגזרות מהן בקלות בהידרוליזה ע”י חומצה או בסיס.
הפולריות של אספרגין וגלוטמין מגיעה מהקבוצה ה_____ שלהן.
Asn ו-Gln
(אספרגין וגלוטמין)
דומות ל
Asp ו-Glu
(אספרטט וגלוטמאט)
בהתאמה - אך בתוספת של קבוצה אמידית
(amides).
הן נגזרות מהן בקלות בהידרוליזה ע”י חומצה או בסיס.
הפולריות של אספרגין וגלוטמין מגיעה מהקבוצה האמידית שלהן.
ציסטאין ____ בקלות ויכולה ליצור חומצה אמינית דימרית הקשורה בקשר _____ הנקראת ____, בה שני השיירים של מולקולות ציסטאין מתחברים זה לזה ע”י קשר
_____.
הקשר ה____ המחבר בין השיירים הוא קשר _____ חזק
(_____).
ציסטאין מתחמצנת בקלות ויכולה ליצור חומצה אמינית דימרית הקשורה בקשר קוולנטי הנקראת ציסטין, בה שני השיירים של מולקולות ציסטאין מתחברים זה לזה ע”י קשר דיסולפידי
disulfide bond.
הקשר הדיסולפידי המחבר בין השיירים הוא קשר הידרופובי חזק (לא פולרי).
כיצד שני שיירים של מולקולות ציסטאין יכולים להתחבר זה לזה?
ציסטאין מתחמצנת בקלות ויכולה ליצור חומצה אמינית דימרית הקשורה בקשר קוולנטי הנקראת ציסטין, בה שני השיירים של מולקולות ציסטאין מתחברים זה לזה ע”י קשר דיסולפידי
disulfide bond.
הקשר הדיסולפידי המחבר בין השיירים הוא קשר הידרופובי חזק (לא פולרי).
מהן שתי חומצות האמינו שמכילות גופרית?
מה ההבדל בניהן?
מתיונין
M , Met
וציסטאין
Cys , C
שלא כמו ציסטאין, מתיונין אינה נוטה לעשות קשרים דיסולפידים עם הגופרית שלה.
חומצות האמינו הטעונות הן ____, בן אם הן טעונות ____ (בסיסיות) או ____ (חומציות)
חומצות האמינו הטעונות הן הידרופיליות, בן אם הן טעונות חיובית (בסיסיות) או שלילית (חומציות)
היסטידין
H , His
היא חומצת האמינו היחידה מבין ה-20 שמשתמשת בקבוצה הפונקציונלית ______ , לה
pKr
קרוב לניטרליות
(=__).
היסטידין
H , His
היא חומצת האמינו היחידה מבין ה-20 שמשתמשת בקבוצה הפונקציונלית אימידזול
(imidazole),
לה
pKr
קרוב לניטרליות
(=6).
מאחר והיסטידין
H , His
משתמשת בקבוצה הפונקציונלית
_______
לה
pKr
______,
ב
pH
נייטרלי היא
_________.
כלומר, היא לא לגמרי ח.א _____ בתנאי
pH=___.
מאחר והיסטידין
H , His
משתמשת בקבוצה הפונקציונלית אימידזול
(imidazole),
לה
pKr
קרוב לניטרליות, ב
pH
נייטרלי היא יכולה להיות טעונה חיובית/לא טעונה. כלומר, היא לא לגמרי ח.א חיובית בתנאי
pH=7.
השייר של היסטידין מסייע לאנזימים רבים לזרז ריאקציות ע”י כך ש_______. ולכן נפוץ לראות אותה באתר פעיל של חלבונים.
השייר של היסטידין מסייע לאנזימים רבים לזרז ריאקציות ע”י כך שמשמש כתורם או כמקבל פרוטון. ולכן נפוץ לראות אותה באתר פעיל של חלבונים.
מי הן חומצות האמינו הבסיסיות ב
pH
ניטרלי?
(מטען
___)
מטען חיובי
היסטידין
H His
ליזין
K Lys
ארגנין
R Arg
תארי את היסטידין
H His
חומצת האמינו היחידה מבין ה-20 שמשתמשת בקבוצה הפונקציונלית הארומטית אימידזול
(imidazole).
לה
pKr
קרוב לניטרליות (=6).
ב
pH=7
היסטידין יכולה להיות טעונה חיובית (לפני דה-פרוטונציה) או לא טעונה (לאחר שמסרה פרוטון). כלומר היא לא לגמרי ח.א חיובית בתנאי
pH=7.
השייר של היסטידין מסייע לאנזימים רבים לזרז ריאקציות ע”י כך שמשמש כתורם או כמקבל פרוטון. ולכן נפוץ לראות אותה באתר פעיל של חלבונים.
תארי את ליזין
K Lys
מכונה גם “אפסילון אמינו אסיד” בשל שרשרת חמשת הפחמנים המסתיימת באמין נוסף - שלא מחובר לקשר כפול (אין רזוננס! נרצה לקשור מימנים! תכונה של בסיס). האמין עם המטען החיובי מקנה לחומצה את הפולריות שלה.
תארי את ארגנין
R Arg
בעלת ארבעה חנקנים. הח.א הכי הידרופילית. אמנם קיים רזוננס בין הפחמן לשני חנקנים סמוכים, אך קיים חנקן שלישי נוסף בשייר, שלא יוכל להשתתף גם ברזוננס ולכן יהיה פנוי לקלוט פרוטון ולקבל מטען חיובי. נשים לב לקבוצת הגואנדיניום
(guanidinium)
בשייר שלה.
איזו קבוצה פונקציונלית יש בהיסטידין?
H His
חומצת האמינו היחידה מבין ה-20 שמשתמשת בקבוצה הפונקציונלית הארומטית אימידזול
(imidazole).
לה
pKr
קרוב לניטרליות. כלומר היא לא לגמרי ח.א חיובית בתנאי
pH=7.
איזו חומצת אמינו יש בארגנין
R Arg
?
הגואנדיניום (guanidinium)
הח.א הכי הידרופילית
ארגנין בעלת _____ חנקנים.
ארבעה
מי הן חומצות האמינו החומציות (בעלות מטען
____)
?
מטען שלילי ב
pH
ניטרלי
אספרטט
D , Asp
גלוטמט
E , Glu
לכל אחת מהן יש קבוצת קרבוקסיל נוספת בשייר המתיינן סביב
pH-3.6-4.5 .
הן ל____ והן ל___ קבוצת קרבוקסיל נוספת בשייר המתיינן סביב
pH-____-____ .
הן לאספרטט והן לגלוטמט קבוצת קרבוקסיל נוספת בשייר המתיינן סביב
pH-3.6-4.5 .
ATE -
סיומת של ____, לאחר שמסרה את הפרוטון שלה (עברה _____).
ATE -
סיומת של חומצה, לאחר שמסרה את הפרוטון שלה (עברה דה פרוטונציה).
____ -
סיומת של חומצה, לאחר שמסרה את הפרוטון שלה (עברה דה פרוטונציה).
ATE
ב
pH
ניטרלי בתמיסה מימית, ח’ אמינו שאינן בעלות קבוצת ה
R
שמתיינן מצויות כיון
____
(____) או ______
(בגרמנית “יון
_____”),
שיכול לשמש גם כ____ או כ___ עם מטען חשמלי כולל
______.
כאשר מרכיב
R
אינו עובר יינון כאלנין, הח’ תיקרא
______
(מלשון שני פרוטונים).
רק בשני מקומות אפשר לשחרר/לקבל פרוטון: בקב’ הקרבוקסילית והאמינית, בלי שייר ה
R.
ב
pH
ניטרלי בתמיסה מימית, ח’ אמינו שאינן בעלות קבוצת ה
R
שמתיינן מצויות כיון דו קוטבי (dipolar) או Zwitterion
(בגרמנית “יון היבדרידי”),
שיכול לשמש גם כחומצה או כבסיס עם מטען חשמלי כולל ניטרלי.
כאשר מרכיב
R
אינו עובר יינון כאלנין, הח’ תיקרא
diporortic
(מלשון שני פרוטונים).
רק בשני מקומות אפשר לשחרר/לקבל פרוטון: בקב’ הקרבוקסילית והאמינית, בלי שייר ה
R.
מה הכוונה ב
Zwitterion
?
ב
pH
ניטרלי בתמיסה מימית, ח’ אמינו שאינן בעלות קבוצת ה
R
שמתיינן מצויות כיון דו קוטבי
(dipolar) או Zwitterion
(בגרמנית “יון היבדרידי”),
שיכול לשמש גם כחומצה או כבסיס עם מטען חשמלי כולל ניטרלי.
מתי חומצה תקרא
diporortic
?
כאשר מרכיב
R
אינו עובר יינון כאלנין, הח’ תיקרא
diporortic
(מלשון שני פרוטונים).
רק בשני מקומות אפשר לשחרר/לקבל פרוטון: בקב’ הקרבוקסילית והאמינית, בלי שייר ה
R.
____
זהו מצב המתרחש כאשר יש שני יונים במולקולה: אחד חיובי והשני שלילי. קבוצות עם מטענים הפוכים - כך שהמטען הכולל במולקולה הוא
____.
יכול לתפקד כ____ (מוסר פרוטון - עובר ____) או כ___ (מקבל פרוטון, _____).
צוויטרון זהו מצב המתרחש כאשר יש שני יונים במולקולה: אחד חיובי והשני שלילי. קבוצות עם מטענים הפוכים - כך שהמטען הכולל במולקולה הוא 0.
יכול לתפקד כחומצה (מוסר פרוטון - עובר דה-פרוטונציה) או כבסיס (מקבל פרוטון, פרוטונציה).
חומרים בעלי טבע דואלי (בעלי קבוצה של חומצה-בסיס) כגון ח”א, נקראים
____.
ונקראים לעיתים
_______
(אלקטרוליטים
______).
חומרים בעלי טבע דואלי (בעלי קבוצה של חומצה-בסיס) כגון ח”א, נקראים אמפוטרים
(amphoteric).
ונקראים לעיתים אמפוליטים
ampholytes
(אלקטרוליטים אמפוטרים).
מהם
אמפוטרים (amphoteric)
?
חומרים בעלי טבע דואלי (בעלי קבוצה של חומצה-בסיס) כגון ח”א
מה הם
ampholytes
(אלקטרוליטים אמפוטרים)
?
חומרים בעלי טבע דואלי (בעלי קבוצה של חומצה-בסיס) כגון ח”א, נקראים אמפוטרים
(amphoteric).
ונקראים לעיתים אמפוליטים
ampholytes
(אלקטרוליטים אמפוטרים).
לחומצות דיפרוטיות יש עקומת טיטרציה עם ___ טווחי בופר נפרדים, המתאימים לדה פרוטונציה של כל אחת מ___ הקבוצות השונות שעל החומצה האמינית.
לחומצות דיפרוטיות יש עקומת טיטרציה עם שני טווחי בופר נפרדים, המתאימים לדה פרוטונציה של כל אחת משתי הקבוצות השונות שעל החומצה האמינית.
כל אחד משני השלבים מזכיר בצורתו את עקומת הטיטרציה של חומצה מונופורוטית, כגון חומצה אצטית, וניתן לניתוח באותו אופן.
לחומצות ______ יש עקומת טיטרציה עם שני טווחי בופר נפרדים, המתאימים לדה פרוטונציה של כל אחת משתי הקבוצות השונות שעל החומצה האמינית.
לחומצות דיפרוטיות יש עקומת טיטרציה עם שני טווחי בופר נפרדים, המתאימים לדה פרוטונציה של כל אחת משתי הקבוצות השונות שעל החומצה האמינית.
כל אחד משני השלבים מזכיר בצורתו את עקומת הטיטרציה של חומצה מונופורוטית, כגון חומצה אצטית, וניתן לניתוח באותו אופן.
בטווחי
pH
נמוכים מאוד:
גם הקבוצה הקרבוקסילית וגם הקבוצה האמינית, הן במצב
______
מלא!
(מאחר וה
pH___pKa
של שתי הקבוצות).
בטווחי
pH
נמוכים מאוד:
גם הקבוצה הקרבוקסילית וגם הקבוצה האמינית, הן במצב
protonated
מלא!
(מאחר וה
pH<pKa
של שתי הקבוצות).
מה יהיה מטען המולקולה בטווחי
pH
נמוכים מאוד?
בערכי
pH
נמוכים מאוד, כגון 0-1,
pH<pKa
מתקיים עבור שתי הקבוצות.
במילים פשוטות- התמיסה מידי חומצית עבור הקבוצות ולכן הן לא ירצו להוסיף חומציות לתמיסה ולמסור את הפרוטון שלהן. כלומר הן נמצאות במצב
protonated.
הקרבוקסיל עם הפרוטון:
COOH
הוא ללא מטען חשמלי. בעוד שהקבוצה האמינית עם הפרוטון:
+NH3
היא בעלת מטען חיובי.
לכן סך המטען על המולקולה יהיה מטען חיובי, וערכו תלוי בשייר ה
R.
** לחומצה ללא שייר אר המטען יהיה +1
כשנגיע לטווח הבופר הראשון, בו
pH = pK__
קבוצת ה___ מתחילה למסור את הפרוטון שלה. בנק’ זו יש שווין ריכוזים בין צורת ה
____
לצורת ה
______
כלומר, 50% מקבוצות ה_____ בתמיסה יהיו בעלות מטען _____ ו-____% עדיין עם מטען
_____.
כשנגיע לטווח הבופר הראשון, בו
pH = pK1
קבוצת הקרבוקסיל מתחילה למסור את הפרוטון שלה. בנק’ זו יש שווין ריכוזים בין צורת הפרוטונייטד
COOH
לצורת הדיפרוטונייטד
COO-
כלומר, 50% מקבוצות הקרבוקסיל בתמיסה יהיו בעלות מטען שלילי ו-50% עדיין עם מטען ניטרלי.
לאחר שעברנו את טווח הבופר הראשון, ככל שנמשיך את הטיטרציה ונעלה את ה
pH
לערך הגבוה מ
pK___
ה____אך עדיין נמוך ביחס ל
pK____
של הקבוצה ה____, יותר ויותר קבוצות _____ ימסרו את הפרוטון שלהן ויהפכו ל
_____
עם מטען ____. לקבוצה ה____, התמיסה עדיין מאוד חומצית ולכן הן נשארות במצב ה
_____.
_____
מקנה להן מטען חיובי.
בח”א ללא שייר
R
שגם מתיינן - מצב זה מוגדר כמצב ____! בו ישנם שני מטענים ____ במולקולה והמטען החשמלי הכולל שווה ל-
.
לאחר שעברנו את טווח הבופר הראשון, ככל שנמשיך את הטיטרציה ונעלה את ה
pH
לערך הגבוה מ
pK1
הקרבוקסילי אך עדיין נמוך ביחס ל
pK2
של הקבוצה האמינית, יותר ויותר קבוצות קרבוקסיליות ימסרו את הפרוטון שלהן ויהפכו ל
COO-
עם מטען שלילי. לקבוצה האמינית, התמיסה עדיין מאוד חומצית ולכן הן נשארות במצב ה
PRO.
+NH3
מקנה להן מטען חיובי.
בח”א ללא שייר
R
שגם מתיינן - מצב זה מוגדר כמצב צוויטריון! בו ישנם שני מטענים הפוכים במולקולה והמטען החשמלי הכולל שווה ל-
_______.
כיצד מחושבת הנקודה האיזואלקטרית
Pi
עבור חומצות דיפרוטיות?
(pK1+pK2) / 2
כשנגיע לאזור טווח הבופר השני בו
pH = pH___
קבוצת ה
_____
מתחילה למסור את הפרוטון שלה.
בנק’ זו יש שוויון ריכוזים
(equimolar)
בין צורת ה
___
לצורת ה
______
כלומר 50% מקבוצות האמינו שבתמיסה יהיו עדיין בעלות מטען _____ ו-50% יהפכו לבעלות מטען _____.
כשנגיע לאזור טווח הבופר השני בו
pH = pH2
קבוצת ה
+NH3
מתחילה למסור את הפרוטון שלה.
בנק’ זו יש שוויון ריכוזים
(equimolar)
בין צורת הפרוטונייטד
+NH3
לצורת הדה-פרוטויינד
NH2.
כלומר 50% מקבוצות האמינו שבתמיסה יהיו עדיין בעלות מטען חיובי ו-50% יהפכו לבעלות מטען נייטרלי.
מהו המטען של מולקולה בערכי
pH
גבוהים?
בערכי
pH
גבוהים - סביב 12 למשל,
pH>pKa
של הקבוצה האמינית.
בערכי
pH
אלו, התמיסה מדי בסיסית עבור שתי הקבוצות ולכן הן תמסורנה את הפרוטונים שנשארו להן, כדי לעלות את חומציות התמיסה. כלומר הן נמצאות במצב דה-פרוטונייטד.
הקרבוקסיל ללא הפרוטון:
-COO
הוא בעל מטען חשמלי. והקבוצה האמינית ללא הפרוטון:
NH2
היא בעלת מטען ניטרלי.
לכן סך המטען על מולקולה ללא שייר אר הוא
1-.
לכן בערכי
pH
גבוהים מאוד המולקולה תהיה בעלת מטען שלילי, שערכו תלוי בשייר ה
R
שלה.
לחומצות אמינו דיפרוטיות יש ערכי
pKa
מאוד דומים אך לא זהים. ה
pKa
של קבוצת ה
COOH
נמצא בטווח של ____-____, ה
pKa
של קבוצת האמין נמצא בטווח של ____ -____.
לחומצות אמינו דיפרוטיות יש ערכי
pKa
מאוד דומים אך לא זהים. ה
pKa
של קבוצת ה
COOH
נמצא בטווח של 1.8-2.4, ה
pKa
של קבוצת האמין נמצא בטווח של 8.8 -11.
ההבדלים בערכי
pKa
של חומצות אמינו אלו משקפים את ההשפעה של קבוצות ה
R.
מדוע יש הבדלים בערכי
pKa
? של חומצות אמינו דיפרוטיות
ההבדלים בערכי
pKa
של חומצות אמינו דיפרוטיות משקפים את ההשפעה של קבוצות ה
R.
מהי הנקודה האיזואלקטרית ואיך היא מחושבת עבור חומצות דיפרוטיות ?
בחומצות דיפרוטיות בנקודת האמצע בין שני טווחי הבופר בעקומת הטיטרציה, החומצה האמינית קיימת בעיקר בצורה הדי-פולרית, מיוננת לחלוטין
(-COO ו-+NH3),
אך ללא מטען חשמלי נטו על המולקולה.
זו בעצם הנקודה האיזואלקטרית ערך ה
pH
שבו המטען החשמלי נטו הוא אפסי.
עבור גליצין, שאין לה שייר
R
שמתיינן, הנקודה האיזואלקטרית היא פשוט הממוצע של שני ערכי ה
pKa.
כיצד נחשב את הנק’ האיזואלקטרית
pI
עבור ח.אמינו עם שייר
R
מתיינן?
אם
pKr
חומצי -
(pKr + pK1) / 2
כש-
pK1
מתייחס לחומצה הקרבוקסילית.
אם
pKr
בסיסי -
(pKr + pK2) / 2
כש-
pK2
מתייחס לקבוצה האמינית.
