stéréochimie

Question 1

caractéristique des isomères

Answer 1

même forme moléculaire mais structure 3D différente

Question 2

def carbone asymétrique

Answer 2

atome de C tétraédrique portant 4 (groupes d’) atomes tous différents

Question 3

def isomères de constitution

Answer 3

même formule moléculaire = différents par ordre enchainement des atomes

Question 4

def stéréoisomères

Answer 4

même ordre enchainement des atomes mais orientation spatiale différente

Question 5

def isomères de configuration

Answer 5

formule moléculaire différente = différent par leur arrangement

Question 6

def isomères de position

Answer 6

2 isomères de position diffèrent par position d’1 (grpement d’) atome

Question 7

def isomères de fonction

Answer 7

2 isomères diffèrent par leur fonction

Question 8

def isomères de conformation

Answer 8

différent par rotation autour d’une liaison

Question 9

def tautomères

Answer 9

couples d’isomères de constitution inconvertible par résonance

Question 10

conséquence blocage de rotation

Answer 10

isomérie de liaison double ou cycle

Question 11

def configuration E

Answer 11

2 1ers constituants prioritaires sont du côté opposé de liaison double

Question 12

def configuration Z

Answer 12

2 1ers constituants prioritaires du même coté de double liaison

Question 13

def isomères cis

Answer 13

cycloalcanes avec 2 C ayant 2 substituants différents sur même côté du plan cyclique = du même coté d’1 double liaison

Question 14

def isomères trans

Answer 14

cycloalcanes avec 2 C ayant 2 substituants différents sur côté opposé du plan cyclique = de part et d’autre de double liaison

Question 15

def mol. chirales

Answer 15

peuvent pas être superposées à leurs images miroir (mains)

Question 16

def centre de chiralité

Answer 16

4 groupes attachés à 1 C

Question 17

def mol. achirales

Answer 17

images miroir identiques et superposables (chaise)

Question 18

def énantiomères

Answer 18

2 mol. images miroir l’une de l’autre

Question 19

def diastéréoisomères

Answer 19

compos contenant 2 centres chiraux ou plus et ne sont pas des images miroir les uns des autres

Question 20

def pouvoir rotatoire (α)

Answer 20

capacité d’1 énantiomère à provoquer 1 rotation d’1 certain angle dans 1 direction du plan de la lumière polarisée plane

Question 21

def lumière polarisée plane

Answer 21

faisceau de lumière constitué d’ondes vibrant seulement dans 1 plan perpendiculaire

Question 22

def polarimètre

Answer 22

appareil mesurant rotation optique d’1 substance optiquement active,
substance est destrogyre si rotation optique positive (symbole (+))
subsante est lévogyre si rotation optique négative (symbole (-))

Question 23

règle n1 détermination configuration absolue des atomes de carbone stéréogéniques (4)

Answer 23

• TJS + petit grpement dans plan ARRIÈRE, si pas le cas -> flipper mol. à la fin de détermination de configuration (R devient S et inversement)
• ordre de priorité (1à3) à partir des num atomiques de chq grpement (prio 1 = num atomique + grand)
• si rotation dans sens horaire = énantiomère R
• si rotation dans sans antihoraire = énantiomère S

Question 24

règle n2 détermination configuration absolue des atomes de carbone stéréogéniques (3)

Answer 24

• si C asymétrique a 2+ grpements avec même num atomque -> aller aux atomes suivants jusqu’à trouver une diffce
• chaine alcanes -> priorité chaine la + longue
• détermination prio par 1er point de diffce le long des 2 chaines de substituants similaires

Question 25

règle n3 détermination configuration absolue des atomes de carbone stéréogéniques (2)

Answer 25

• régle de duplication = qd grpements avec liaisons multiples : liaison double = 2 liaisons simples et liaison triple = 3 liaisons simples
• liaison multiple comptée comme autant de liaisons simples