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CHM1984 - chimie organique > spectroscopie > Flashcards

spectroscopie Flashcards

1
Q

quel récepteur responsable de sensibilité à lumière qd couplé aux prot G

A

rhodopsine

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2
Q

def excitation d’une mol.

A

mvmt électronique ou mécanique ds 1 mol organique

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3
Q

par quoi est provoquée excitation d’une mol organique

A

absorption radiations électromagnétiques

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4
Q

def spectromètre

A

appareil enregistrant quanta de radiation faites par mol sous forme de pics + les trace pour fournir 1 spectre

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5
Q

relation NRJ ΔE radiation absorbée-fréq ν (formule)

A

ΔE = hν = hc/λ
- ΔE = diffce NRJ
- v = fréq lumière (Hz)
- h = constante de Planck
- c = vitesse lumière
- λ = long onde lumière

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6
Q

def excitation vibrationelle

A

NRJ absorbée par 1 mol qui provoque vibration liaisons entre 2 atomes

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7
Q

de quoi dépend fréq de vibration (excitation vibrationelle) (2)

A

force de liaison + masse atomes

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8
Q

associations types spectroscopie + source radiation + type excitation (3)

A
  • UV -> lumière UV -> électroniques
  • IR -> lumière IR -> vibrations molécules
  • résonance magnétique nucléaire (RMN) -> ondes radio -> spin des noyaux (dim° radiation = aug° fréq)
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9
Q

def spins nucléaires

A

état présenté par noyaux atomiques qui se comportent comme toupies en rotation (d’1 particule chargée +) -> création champ électromagnétique

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10
Q

spectroscopie de résonance nucléaire magnétique (RMN) (4)

A
  • certains atomes ont 1 spin nucléaire
  • noyaux avec nb impair protons OU neutrons ont spin nucléaire + actifs en RMN
  • noyaux avec nb pair protons ET neutrons pas actifs en RMN = pas de spin
  • ds champ magnétique -> alignement atomes avec 1 spin nucléaire avec (moins NRJ) ou de manière opposée (plus NRJ) au champ
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11
Q

qu’est-ce qui définit si mol s’aligne ou s’oppose au champ magnétique

A

le ppm, fréq radios permettent changer direction d’1 mol

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12
Q

def résonance

A

absorption NRJ par irridiation de échnatillon -> noyaux basculent état de spin de basse NRJ vers éta de spin de haute NRJ

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13
Q

def blindage

A

mvmt e- induit 1 champ local en opposition au champ ext (Ho) qd échantillon placé dans 1 champ magnétique

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14
Q

représentation schématique des éléments essentiels d’1 spectromètre de RMN (4)

A
  • NRJ provenant du transmetteur de RF absorbée lors de résonance -> basculement spin noyaux -> changement courant ds fil métallique enroulé autour de échantillon
  • dans aimant -> spins nucléaires dansent sur radiofréq FR
  • détecteur capte + enregistrement NRJ ds courant = signal
  • si fréq spq = mvmt mol spq
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15
Q

déplacement chimique et électronégativité : diapo 11 (5)

A
  • corrélation entre déplacement chimique proton et électronégativité atomes avoisinants
  • grpe électro-attracteur (GEA) réduit nuage d’e- (effet inductif)
  • densité électronique + faible autour noyau -> NRJ électromagnétique + faible (champ inférieur) peut influencer spin nucléaire
  • enlèvement densité électronique -> noyau avec spin de + en + exposé -> changement spin + facile = utilisation freq radio avec - en - NRJ
    • bas champ = e- + déblindé
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16
Q

effets distance et additivité grpes électro-attracteurs sur déplacement chimique (2)

A
  • dim° effet avec distance
  • dim° effet relatif du même grpe avec additivité
17
Q

def symétrie moléculaire

A

éléments symétrie -> présence plan miroir ou équivalence rotationelle -> déceler noyaux chimiquement équivalents

18
Q

def interconversion conformationelle

A

structurent subissant modifs conformationelles rapides dans échelle du temps de RMN -> signal représentant 1 moyenne des diffts

19
Q

équivalence chimique et magnétique

A

2+ noyaux chimiquement équivalents (à cause symétrie moléculaire ou interconversion conformationelle) sont magnétiquements équivalents -> même déplacement chimique + 1 seule absorption de RMN

20
Q

intégration (4)

A
  • calcul aire (et intensité) sous chq pic d’1 spectre directement proportionelle au nb protons responsables des pics
  • intensité signal dépend nb protons responsables pour signal
  • symétrie ds mol -> établissement ratio
  • blindage influencé par GEA
21
Q

effets anisotropiques : diapo 15 (2)

A
  • effets d’écran des e- des liaisons produisent cônes d’anisotropie qui blindent (+) ou déblindent (-) noyaux avoinisants
  • blindage + vers liaison double -> déblindage dans H -> ppm + haut
22
Q

effets du courant des e- dans cycles aromatiques (3)

A
  • systèmes aromatiques = cycles avec 4n + 2 e-
  • e- des systèmes π -> circulation libre de même façon que e- S => courant de cycle
  • induction mvmt magnétique local en plus du champ appliqué pr protons à ext (déblindage) / protons à int (blindage)
23
Q

effets ponts hydrogènes

A

pont H = liaison faible qui résulte d’1 attraction électrostatique entre 1 proton sur 2 atomes électronégatifs (X et Y)

24
Q

méthode résolution problèmes stectroscopiques RMN (3)

A
  • 1) triage H+ dans 3 régions spectre : aliphatiques (0-5 ppm), vinyliques (5-6,5 ppm) et aromatiques (6-8 ppm)
  • 2) id° H+ magnétiquement équivalents + prédiction interactions relatives
  • 3) attribution signal + probable
25
Q

couplage scalaire ou spin-spin

A

cf diapo 20, 21 et 22

26
Q

def grpes homotopiques (2)

A
  • équivalence chimique et mécanique -> 1 seul pic RMN
  • présent sur compos avec axe de symétrie
27
Q

def grpes énantiotopiques (2)

A
  • équivalents mécaniquement mais PAS chimiquement
  • si changement 1 proton énantiotopique par 1 deutérium -> énantiomère
28
Q

def grpes diastéréotopiques (2)

A
  • PAS équivalents mécaniquement ET chimiquement
  • si changement 1 H diastéréotopique par 1 deutérium -> diastéréomère
29
Q

effets mésomériques des substituants (4)

A
  • substituants du cycle aromatique -> aug° (GED) ou dim° (GEA) par résonance la densité électronique des positions ortho et para
  • blindage ou déblindage des H correspondants
  • grpe électro-donateur (GED) = -OR, HR ont paires d’e- libres
  • grpe électro-attracteur (GEA) = -CO2R, -NO2, -CN -> stabilisation charge -
30
Q

effets ponts hydrogènes (2)

A
  • pont H = liaison faible issue d’1 attraction électrostatique entre 1 H+ sur atome électronégatif (X) et 1 2e atome électronégatif (Y)
  • ponts H intermoléculaires + dépendants de C° et T° que pont hydrogènes intramoléculaires

CHM1984 - chimie organique (4 decks)

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