oxydation et réduction Flashcards

1
Q

def réduction

A

réaction chimique impliquant l’acquisition d’e- par 1 des atomes impliqués ds la réaction (réduction = gain)

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2
Q

solvant : catalyseur de Lindlar (4)

A
  • formule chimique Pd-BaSO4
  • métal qui absorbe H
  • désactivé avec quinoléine pour faire hydrogénation des alcynes en alcènes sans alcanes
  • arrêt liaison double, rôle “poison”
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3
Q

molécule insaturée

A

avec liaison(s) double ou triple

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4
Q

réductions à l’H gazeux et catalyseur au palladium sur du C avec H2, Pd/C, EtOH en solvant (5)

A
  • acétylène avec liaison triple
  • réaction avec H2, Pd/C, EtOH
  • intermédiaire alcène avec liaison double
  • fin réaction -> alcane avec liaison simple
  • non-terminal (R’ ≠ H) ou terminal (R’ = H)
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5
Q

réductions à l’H gazeux et catalyseur au palladium sur du C avec H2, Pd-BaSO4, quinoléine, EtOH en solvant (6)

A
  • acétylène avec liaison triple
  • réaction avec H2, Pd-BaSO4, quinoléine, EtOH
  • intermédiaire alcène avec liaison double
  • réaction avec H2, Pd/C, EtOH
  • fin réaction -> alcane avec liaison simple
  • cf diapo 2
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6
Q

def réductions des liaisons insaturées polarisées (3)

A
  • dans ces liaisons covalentes polaires (ou polarisées), 1 atome a 1 charge partielle - et le 2e a une charge partielle +
  • charge + = le moins électronégatif
  • qd noyau plus électronégatif que C, densité électronique reste sur autre atome
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7
Q

réductions à l’hydrure d’aluminium et de lithium, avec LiAlH4, Et2) (ou THF) comme solvant : nitrile (5)

A
  • cf diapo 3
  • réaction solvant avec nitrile (porte liaison triple)
  • intermédaire -> sel d’imine (porte liaison double POLARISÉE)
  • réaction avec H3O+
  • fin réaction -> amine avec liaison simple
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8
Q

réductions à l’hydrure d’aluminium et de lithium, avec LiAlH4, Et2) (ou THF) comme solvant : amide (5)

A
  • cf diapo 3
  • réaction solvant avec amide (porte liaison double non-polarisée)
  • intermédiaire -> ion d’iminium (porte liaison double polarisée)
  • réaction avec H3O+
  • fin réaction -> amine
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9
Q

réductions à l’hydrure d’aluminium et de lithium, avec LiAlH4, Et2) (ou THF) comme solvant : molécule avec X (5)

A
  • cf diapo 3
  • réaction molécule avec solvant
  • intermédiaire -> aldéhyde (porte liaison double non-polarisée)
  • réaction avec LiAlH4, Et2O (ou THF)
  • fin réaction -> selon X -> alcool primaire ou secondaire
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10
Q

réductions à l’hydrure de diisobutylaluminium (DIBAL-H, H-Al(i-Bu)2), THF, H3O+ comme solvant : nitrile (5)

A
  • cf diapo 4
  • réaction nitrile (porte liaison triple) avec solvant
  • intermédiaire -> sel d’imine (porte liaison double)
  • réaction avec H3O+
  • fin réaction -> aldéhyde porte liaison simple)
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11
Q

réductions à l’hydrure de diisobutylaluminium (DIBAL-H, H-Al(i-Bu)2), THF, H3O+ comme solvant : amide et ester méthylique (5)

A
  • cf diapo 4
  • réaction amide ou ester méthylique (porte liaison double non polarisée) avec solvant
  • intermédiaire tétraédrique = stable
  • réaction avec H3O+
  • fin réaction -> aldéhyde
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12
Q

réductions des halogénures d’acide en aldéhydes avec catalyseur de Lindlar (3)

A
  • cf diapo 4
  • réaction halogénure d’acide X (porte liaison double non-poalisée) avec solvant
  • solvant = H2, Pd-BaSO4, quinoléine, EtOH
  • fin réaction -> aldéhyde + HX
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13
Q

réductions au cyanoborohydrure de sodium (NaBH3CN)

A

CF DIAPO 5

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14
Q

autres méthodes réductrices pour synthèse d’amines

A

CF DIAPO 5

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15
Q

réductions des aldéhydes et cétones en alcanes ()

A
  • réduction de Wolff-Kishner : hydrazine et hydroxyde de sodium
  • réduction de Clemmensen : amalgame de zinc et acide chlorydrique
  • CF DIAPO 6
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16
Q

préparation des réactifs de grigard (2)

A
  • RBr + Mg^0 –> RMg2+Br
  • CF DIAPO 7
17
Q

sélectivité chimique en réduction ()

A
  • ## CF DIAPO 8
18
Q

def oxydation

A

réaction chimique qui implique perte d’e- par 1 des atomes impliqué ds réaction (oxydation = perte)

19
Q

oxydation de alcool difficile à arrêter à aldéhyde (3)

A
  • oxydation alcools primaires avec chlorochromate de pyridium (PCC) s’arrête à aldéhyde
  • oxydation aldéhydes en acides carboxyliques relativement facile
  • CF DIAPO 10
20
Q

clivage oxydant des oléfines avec ozone (2)

A
  • clivage oxydant des oléfines avec ozone (O3) -> aldéhydes ou acides cardoxyliques selon conditions
  • CF DIAPO 11
21
Q

réarrangements et clivages oxydatifs (3)

A
  • CF DIAPO 12
  • réarrangement d’hoffman : transformation 1amide primaire en amide primaire avec chaine carbonnée + courte d’1 atome en produisant 1 molé de CO2
  • réaction iodoforme : prod° 1 acide carboxylique + 1 iodoforme (CHI3) par halogénation exhaustive d’1 méthylcétone en présence d’1 base
22
Q

clivages oxydatifs (3)

A
  • oxydation avec permagantes de potassium (KNmO4) de chaines aliphatiques liées à 1 cycle aromatique -> prod° carboxylates d’aryles
  • colortion au permanganate des plaques de chromatographie en couche mince : pour alcènes, alcynes ou grpes oxydables (aldéhydes, alcools)
  • CF DIAPO 13
23
Q

synthèse de sel d’aryl diazonium (2)

A
  • transformation d’1 aniline en sel d’aryl diazonium à l’aide d’acide nitreux
  • CF diapo 14