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PHA 1015 - Technologie pharmaceutique > Solubilité et coefficient de partage > Flashcards

Solubilité et coefficient de partage Flashcards

1
Q

Qu’est-ce que la solubilité?

A

La capacité d’un soluté à se dissoudre dans un solvant pour former un mélange homogène. C’est aussi la concentration massique maximale du soluté dans un solvant à une température donnée (la solution ainsi obtenue est alors saturée). S’exprime en g/L ou mol/L.

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2
Q

À quel moment obtient-on une solution sursaturée?

A

Lorsque la concentration du soluté est supérieure à la concentration saturée.

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3
Q

Quels sont les avantages des solutions comme forme pharmaceutique?

A

Forme pharmaceutique simple facile à avaler, convient aux enfants, homogène et aisément fractionné

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4
Q

Sous quelle forme le principe actif peut traverser les membranes?

A

Dissous non ionisé

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5
Q

Donnez le nombre de parties associées aux termes descriptifs suivants : très soluble, facilement soluble, soluble, assez soluble, peu soluble, très peu soluble, pratiquement insoluble. Et à quoi correspondent ces parties?

A

Quantités approximatives de solvant (mL) pour dissoudre 1g de la substance
Très soluble : moins d’une partie
Facilement soluble : 1 à 10 parties
Soluble : 10 à 30 parties
Assez soluble : 30 à 100 parties
Peu soluble : 100 à 1000 parties
Très peu soluble : 1000 à 10 000 parties
Pratiquement insoluble : plus de 10 000 parties

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6
Q

Quelles sont les 5 caractéristiques d’un solvant polaire qui permettent de mettre en solution des principes actifs?

A
  1. Présence de charges électriques
  2. Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide
  3. Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts
  4. Formation de liaisons hydrogène
  5. Solvatation par des force dipôles
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7
Q

Concernant les solvants polaires, quel est l’effet de la réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide?

A

Dispersion du soluté dans le solvant ex. la molécule d’eau brise les liens des NaCl

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8
Q

Concernant les solvants polaires, nommez un solvant qui permet la rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base?

A

L’eau car il est un solvant amphiprotique (capable de libérer et aussi capturer des protons)

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9
Q

Donnez la définition d’une liaison ou pont hydrogène.

A

Force intermoléculaire impliquant un atome d’hydrogène et un atome électronégatif comme l’oxygène, l’azote ou le fluor.

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10
Q

Qu’est-ce que l’interaction ion-dipôle?

A

Une attraction d’un anion orienté vers la charge partielle positive d’un dipôle ou de l’attraction d’un cation orienté vers la charge partielle négative d’un dipôle.

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11
Q

Les solvants ont un moment dipolaire ______ .

A

Important

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12
Q

Le degré de polarité est déterminé par ________ .

A

La valeur de la constante électrique

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13
Q

Globalement, comment les solvants polaires agissent pour former une solution?

A

En détruisant la cohésion d’un autre corps (en rompant ou en diminuant les liaisons entre les molécules de soluté)

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14
Q

Nommez un bon exemple de solvant polaire et expliquez pourquoi.

A

Eau car peut arracher facilement les ions et posséde les 5 caractéristiques d’un solvant polaire

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15
Q

Que se passe-t-il au niveau moléculaire lors de la dissolution?

A
  • Énergie de liaison diminue
  • Forces de répulsion électrostatique augmentent
  • Ions se dispersent dans l’eau
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16
Q

Quelles sont les caractéristiques des solvants non-polaires (les hydrocarbures)?

A
  • Peu de charges électriques
  • Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts
  • Incapacité de briser le lien covalent des électrolyte faibles (solvant aprotique)
  • Incapacité de former des liens hydrogène
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17
Q

Quelle est la différence entre un solvant aprotique et protique?

A
  • Solvant aprotique : tous les hydrogènes sont liés à des atomes de carbone
  • Solvant protique : certains atomes d’hydrogène sont liés à un hétéroatome tels que O ou N
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18
Q

Concernant les solvants semi-polaires :
Nommez 2 exemples, donnez leur définition et leur mode d’action.

A
  • Alcools et cétones
  • Solvants intermédiaires favorisant la miscibilité de solvants polaires et non polaires
  • Induisent une polarité dans les molécules de solvants non polaires
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19
Q

Que signifie les semblables dissolvent les semblables?

A

Les énergies de cohésion entre les 2 espèces de molécules
sont du même type et possèdent le même genre de liaisons
intermoléculaires.

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20
Q

Quels types de composés sont solubles dans l’eau VS peu/pas solubles dans l’eau?

A
  • Composés polaires ou semi-polaires
  • Composés apolaires
    comme les hydrocarbures
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21
Q

De quelles caractéristiques dépend la solubilité?

A

Caractéristiques chimiques, électriques et structurelles du solvant et du soluté.

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22
Q

Quels types de groupements augmentent la solubilité dans l’eau? Et quels types augmentent la solubilité dans les solvants organiques et ont peu d’influence sur la solubilité dans l’eau?

A
  • Groupements polaires hydrophiles ex. OH, COOH, CO, NOH, CONH2
  • CH3, CH2=CH, C6H5
23
Q

La solubilité des substances solides _________ généralement
quand les dimensions de la molécules _________ (sauf si
plusieurs groupements hydrophiles). _________ de la solubilité dans l’eau lorsque la chaîne
hydrocarbonée s’allonge.
_________ de la solubilité dans l’eau lorsqu’il y a
polymérisation.

A

Diminue
Augmentent
Diminution
Diminution

24
Q

Quelle est l’importance pharmaceutique de la solubilité des gaz dans les liquides?

A
  • Préparations effervescentes
  • Formes pharmaceutiques
    pressurisées
  • Anesthésie générale par voie pulmonaire
25
Q

La quantité de gaz dissous dans un liquide dépend de quels facteurs?

A
  • La nature du gaz et la nature du liquide
  • La pression partielle du gaz
  • Le coefficient de solubilité du gaz (constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
  • L’inverse de la T (quand le contenant est ouvert)
  • La durée de contact gaz-liquide
26
Q

Concernant la solubilité des gaz dans les liquides et l’influence de la pression :

Expliquez la loi d’Henry et ses paramètres. À quels gaz s’applique-t-elle?

A

Loi de Henry : C = o p
où C : g/L
o = coefficient de solubilité associé au gaz
p : mm Hg

Dans une solution très diluée et à température
constante, la concentration de gaz dissous dans le solvant est proportionnelle à la pression partielle p au dessus de la solution à l’équilibre qu’exerce celui-ci sur le liquide (en exerçant une pression sur le gaz il va finir par entrer dans le liquide).

La loi de Henry s’applique que pour les gaz peu solubles dans les liquides.

27
Q

Concernant la solubilité des gaz dans les liquides :
Lorsque la température augmente dans un contenant ouvert, la solubilité des gaz _________ .

A

Diminue

Car dans un contenant ouvert les molécules de gaz vont gagner de l’énergie, s’éloigner et chercher à sortir du liquide, ce qui diminue la solubilité.

C’est généralement le contraire pour un solide qui se dissout dans un solvant dans un contenant fermé (ex. sucre dans liquide chaud est plus soluble).

28
Q

Concernant la solubilité des gaz dans les liquides :
Lorsque la température augmente dans un contenant ouvert, la pression des gaz _________ .

A

Augmente

Donc prudence dans l’emploi des formes pressurisées à T élevée, car le gaz va chercher à sortir et peut exploser.

29
Q

Comment fonctionne les formes pressurisées en pharmacie (dispositif à aérosol pour les poumons) ?

A

Utilise la solubilité des gaz dans les liquides

Préparation en solution ou en dispersion dans un gaz propulseur (HFA) inerte, liquéfié ou non et sous pression

Grâce au gaz propulseur (HFA), une partie du gaz liquéfié s’échappera du boîtier quand on appuie sur le bouton poussoir, ce qui permet de faire sortir le principe actif

Équilibre liquide-vapeur constante à l’intérieur du boîtier :

  • Le gaz liquéfié se volatilisera à l’intérieur du boîtier afin de remettre le dispositif à la pression de départ, ce qui permet de faire sortir le principe actif plusieurs fois
  • Toujours la même pression si le dispositif est bel et bien maintenu à une température constante
30
Q

Quels sont les 4 avantages d’utiliser des formes pressurisées en pharmacie (dispositif à aérosol pour les poumons) ?

A
  • Réserve énergétique importante
  • Équilibre liquide-vapeur du gaz constant à l’intérieur du boîtier
  • Utilisable en mélange
  • En général bonne miscibilité avec les principes actifs
31
Q

Quels sont les 3 inconvénients d’utiliser des formes pressurisées en pharmacie (dispositif à aérosol pour les poumons) ?

A
  • Inflammable
  • Destruction de la couche d’ozone (CFC)
  • Si on modifie la T, la pression augmente et il y a risque d’explosion
32
Q

Qu’est-ce que le « salting out » ? Est-ce que c’est quelque chose que l’on recherche?

A

Quand on ajoute un principe actif dans une solution gaz-liquide :

Certaines molécules d’eau vont entourer le principe actif et donc moins de molécules d’eau vont entourer le gaz. Une partie du gaz sera alors libérée.

Ce n’est pas quelque chose que l’on recherche, car cela diminue la solubilité du gaz dans le liquide.

33
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Qu’est-ce qui caractérise une solution idéale et quelle est la loi de Raoult pour une solution idéale?

A
  • Aucun changement dans les propriétés de chacun des
    liquides sauf la dilution
  • Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire (force d’attraction entre molécules semblables = force d’attraction entre molécules différentes)
  • Loi de Raoult : la pression de vapeur (évaporation) totale est égale à la somme des pressions partielles de chaque liquide
    ptotale = pA + pB
34
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Expliquez les déviations négatives et positives de la loi de Raoult pour les solutions réelles.

A
  • Déviations négatives de la loi de Raoult :
    Augmente la solubilité
    Ptotale < pA + pB
    Forces d’attraction entre molécules différentes > Forces d’attraction entre molécules identiques (liquides A et B se mélangent bien)
  • Déviations positives de la loi de Raoult :
    Diminue la solubilité
    Ptotale > pA + pB
    Forces d’attraction entre molécules semblables > Forces d’attraction entre molécules différentes (liquides A et B ne se mélangent pas bien)
35
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Que représente la pression interne (Pi) ou la chaleur de vaporisation?

A

La pression interne ou la chaleur de vaporisation est le reflet de la force d’attraction intermoléculaire

Pi = (▵Hv - RT) / V

36
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Définissez la chaleur molaire de vaporisation et la chaleur molaire de fusion.

A

Chaleur molaire de vaporisation = chaleur absorbée par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état vapeur (▵Hv)

Chaleur molaire de fusion = chaleur absorbée par 1 mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état liquide (▵Hf)

37
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Pour une miscibilité complète, les liquides doivent généralement posséder des ___________ .
Les solvants polaires et semi-polaires sont généralement _______ entre eux.
Les solvants non polaires sont généralement ______ entre eux. Les solutions liquides complètement miscibles ne posent, en général, ________ de solubilité pour le pharmacien.

A

Pressions internes semblables
Miscibles
Miscibles
Aucun problème

38
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Lorsque l’on veut étudier l’effet de l’ajout d’un principe actif dans un mélange de 2 liquides et qu’il y a miscibilité partielle, quel type de diagramme est utilisé?

A

Diagrammes de phases

39
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Quels seront les effets de l’ajout d’une 3e substance (principe actif) qui est soluble dans L’UNE DES DEUX phases seulement du mélange (miscibilité partielle)? Est-ce que c’est recherché?

A
  • Diminution de la solubilité mutuelle des deux phases (région homogène plus petite)
  • Augmentation de la température critique supérieure
  • Diminution de la température critique inférieure
  • Donc la région avec 2 couches sera plus grande dans le diagramme de phases
  • Ce n’est pas un phénomène recherché
40
Q

Concernant la solubilité des liquides dans les liquides :
Quels seront les effets de l’ajout d’une 3e substance (principe actif) qui est soluble dans LES DEUX phases du mélange (miscibilité partielle)? Est-ce que c’est recherché?

A
  • Augmentation de la solubilité mutuelle (région homogène plus grande)
  • Diminution de la température critique supérieure
  • Augmentation de la température critique inférieure
  • Donc la région avec 2 couches sera plus petite sur le diagramme de phases
  • Est recherché
41
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :
Quelles sont les caractéristiques d’une solution parfaite d’un solide dans un liquide?

A
  • Indépendantes de la nature du solvant
  • Liberté complète de mouvement et distribution aléatoire dans le solvant
  • Aucun changement dans le contenu calorique : pas d’absorption ni perte de chaleur
  • Aucun changement de volume
42
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :
Quelle équation est utilisée pour calculer la solubilité du solide dans une solution parfaite et quels sont ses paramètres?

A

Équation de Clausius-Clapeyron

Où
X : fraction molaire (sans unité, valeur entre 0 et 1)
i: idéale et le 2: soluté
T0 : Température de fusion du solide (25oC ou 298oK)
T : Température de la solution en oK !!!
R : Constante des gaz parfaits : 1,987 cal/mol deg
Chaleur molaire de fusion (▵Hf) : cal/mol

43
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :
Dans une solution parfaite, pour deux solides à la même température et possédant des chaleurs
de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la
plus basse est le _______ soluble

A

Plus

44
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :
Dans l’équation de Clausius-Clapeyron pour calculer la solubilité, pour les solutions réelles, on ajoute des paramètres qui représentent quoi?

A

Ces paramètres représentent le travail (l’énergie) pour dissoudre ou disperser le soluté dans le solvant. L’un de ces paramètres est le paramètre de solubilité δ.

45
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides et le paramètre de solubilité δ dans les solutions réelles :
Que reflète le paramètre de solubilité δ ? Il est calculé à partir de quoi ?

A

Le paramètre de solubilité δ reflète la cohésion entre les molécules semblables.

Il peut être calculé à partir de la pression interne Pi (la racine carrée de Pi donne le δ).

46
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides et le paramètre de solubilité δ dans les solutions réelles :

Le plus semblable seront les valeurs de δ de deux composés, meilleure sera la solubilité de la paire.

Vrai ou faux?

A

Vrai

47
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :

De nombreux composés utilisés en pharmacie sont des bases ou des acides forts.

Vrai ou faux?

A

Faux, ils sont des bases et acides FAIBLES.

48
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :

Il faut dans certains cas ajuster le pH de manière précise pour ne pas avoir de _________ .

A

Précipitation

49
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :

Pour les sels d’ACIDES faibles, à quelles valeurs de pH faut-il travailler pour éviter qu’ils précipitent?

A

À un pH plus acide que le pHp, ils précipitent. Donc, il faut travailler avec un pH SUPÉRIEUR au pHp (plus basique).

50
Q

Concernant la solubilité des solides dans les liquides :

Pour les sels de BASES faibles, à quelles valeurs de pH faut-il travailler pour éviter qu’ils précipitent?

A

À un pH plus basique que le pHp, ils précipitent. Donc, il faut travailler avec un pH INFÉRIEUR au pHp (plus acide).

51
Q

Le coefficient de partage est un reflet de la ___________ d’un médicament.

A

Liposolubilité

Est une façon de calculer la liposolubilité d’un médicament pour savoir s’il peut passer à travers les membranes.

52
Q

Le passage des médicaments à travers des membranes biologiques (absorption, distribution et excrétion) et leur interaction avec les récepteurs sont fonction de la __________ des médicaments.

A

Liposolubilité

53
Q

Quelle est la formule du coefficient de partage octanol/eau?

A

P = Coct / Ceau

54
Q

Concernant le coefficient de partage apparent :

Si Coct > Ceau ; P > 1 ; log P > 0 : cela indique que le composé est ________ .

Si Coct < ; P < 1 ; log P < 0 : cela indique que le composé est ________ .

A

Lipophile

Hydrophile

PHA 1015 - Technologie pharmaceutique (3 decks)

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