Propr physio-chimique des os Flashcards

1
Q

Quels sont les caractéristiques des oses?

A

Chaîne carbonée : Porte des groupements hydroxyles (OH).

Fonction carbonyle : Présente (C=O).

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2
Q

Pourquoi les oses sont-ils solubles dans l’eau ?

A

Groupements OH : Forment des liaisons hydrogène avec l’eau.

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3
Q

Pourquoi les oses sont-ils solubles dans l’eau ?

A

Groupements OH : Forment des liaisons hydrogène avec l’eau.

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4
Q

Quelles sont les propriétés physiques des oses ?

A

Solubilité : Très solubles dans l’eau grâce aux groupements OH.

Thermodégradation : Structure pouvant entraîner une caramélisation.

Spectre IR : Possèdent un spectre infrarouge caractéristique.

Identification : Par pouvoir rotatoire et chromatographie.

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5
Q

Quelles sont les propriétés physiques des oses ?

A

Solubilité : Très solubles dans l’eau grâce aux groupements OH.

Thermodégradation : Structure pouvant entraîner une caramélisation.

Spectre IR : Possèdent un spectre infrarouge caractéristique.

Identification : Par pouvoir rotatoire et chromatographie.

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6
Q

Que se passe-t-il pour les oses en milieu alcalin ?

A

À froid :
➢ Épimérisation : Exemple : Glucose ↔ Mannose au C2.
➢ Interconversion : Aldose ↔ Cétose.

À chaud :
➢ Dégradation : Des oses.

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7
Q

Quels sont les produits de la réduction des oses ?

A

Réduction chimique :
➢ Irréversible (NaBH4 ou hydrogénation).

Réduction enzymatique :
➢ Réversible (grâce aux réductases).

Aldose : Donne un polyalcool unique (Exemple : D-Glucose → D-Sorbitol).

Cétose : Donne deux polyalcools épimères.

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8
Q

Quels sont les produits de la réduction des oses ?

A

Réduction chimique :
➢ Irréversible (NaBH4 ou hydrogénation).

Réduction enzymatique :
➢ Réversible (grâce aux réductases).

Aldose : Donne un polyalcool unique (Exemple : D-Glucose → D-Sorbitol).

Cétose : Donne deux polyalcools épimères.

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9
Q

Comment se fait l’oxydation douce des oses ?

A

Agents : Brome, iode (milieu alcalin), ou acide nitrique très dilué.

Produit : Aldose → Acide aldonique.

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10
Q

Quels produits résultent de l’oxydation forte des oses ?

A

Aldoses :
➢ Donnent des acides aldariques (diacides).
➢ Exemples : Glucose → Acide glucarique, Galactose → Acide galactarique.

Cétoses :
➢ Coupure au niveau de la fonction cétone.
➢ Formation d’acides carboxyliques.

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11
Q

Quels sont les types d’estérification des oses ?

A

Esters phosphoriques : Exemple : Glucose-6-phosphate.

Esters monophosphoriques cycliques : Exemple : AMP cyclique.

Esters diphosphoriques : Exemple : Fructose-1,6-diphosphate.

Esters polyphosphoriques : Exemple : ATP

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12
Q

Quelles sont les réactions chimiques des oses en milieu acide ?

A

En milieu acide dilué :
➢ Les oses sont assez stables.

En milieu acide fort et à chaud :
➢ Déshydratation interne avec cyclisation → Dérivés furfurals.

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13
Q

Quelles sont les propriétés dues à la fonction carbonyle des oses ?

A

Réduction des oses :
➢ Donne des polyalcools.
➢ Réduction chimique (NaBH4) → Irréversible.
➢ Réduction enzymatique (réductases) → Réversible.

Oxydation des oses :
➢ Oxydation douce → Acides aldoniques.
➢ Oxydation forte (HNO3) → Acides aldariques (diacides).
➢ Oxydation des cétoses → Coupure en acides carboxyliques.

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14
Q

Quelles sont les propriétés dues à la fonction alcoolique des oses ?

A

Estérification :
➢ Esters phosphoriques : Exemple : Glucose-6-phosphate.
➢ Esters sulfuriques : Exemple : Glycosaminoglycanes (héparine).

Méthylation :
➢ Substitution des OH par CH3 → Perméthylation.

Oxydation :
➢ Oxydation de la fonction alcool primaire → Acides uroniques (exemple : acide glucuronique).

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15
Q

Quels produits résultent de l’action des alcools et des phénols sur les oses ?

A

Condensation avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation d’hétérosides (exemple : glucosides).

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16
Q

Quels produits résultent de l’action des alcools et des phénols sur les oses ?

A

Condensation avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation d’hétérosides (exemple : glucosides).

17
Q

Que produit l’action des amines sur les oses ?

A

Condensation avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation de N-hétérosides.

18
Q

Que produit l’action des amines sur les oses ?

A

Condensation avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation de N-hétérosides.

19
Q

Que produit l’action de thiol sur les oses?

A

Condensation avec la fonction hemiacelique:
Formarion de S-heteroside

20
Q

Quelle est l’action de l’acide phosphorique sur les oses ?

A

Réaction avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation d’acides osyl-phosphoriques.
➢ Exemple : Glucose-6-phosphate

21
Q

Quelle est l’action de l’acide phosphorique sur les oses ?

A

Réaction avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation d’acides osyl-phosphoriques.
➢ Exemple : Glucose-6-phosphate

22
Q

Quelles sont les réactions observées avec les cations métalliques en milieu alcalin ?

A

Oxydation des oses en acides aldoniques :
➢ Exemples : Liqueur de Fehling (CuO → Cu2O rouge brique).

23
Q

Comment se produit la caramélisation des oses ?

A

Thermodégradation :
➢ En chauffant les oses → Formation de composés caramélisés.

24
Q

Comment se produit la caramélisation des oses ?

A

Thermodégradation :
➢ En chauffant les oses → Formation de composés caramélisés.

25
Q

Qu’est-ce qu’un acide uronique et quel est son rôle ?

A

Définition :
➢ Oxydation de la fonction alcool primaire → Acide uronique.

Exemples :
➢ Acide glucuronique, acide galacturonique.

Rôle biologique :
➢ Détoxification (liaison aux toxiques et médicaments).

26
Q

Qu’est-ce qu’un acide uronique et quel est son rôle ?

A

Définition :
➢ Oxydation de la fonction alcool primaire → Acide uronique.

Exemples :
➢ Acide glucuronique, acide galacturonique.

Rôle biologique :
➢ Détoxification (liaison aux toxiques et médicaments).

27
Q

Comment se forment les AMP cycliques à partir des oses ?

A

Cyclisation de l’ose avec l’acide phosphorique :
➢ Exemple : AMP cyclique (adénosine-3’-5’-monophosphate).

28
Q

Quelle est la différence entre l’oxydation douce et forte des oses ?

A

Oxydation douce :
➢ Agents : Brome, iode, HNO3 dilué.
➢ Produit : Acide aldonique.

Oxydation forte :
➢ Agent : HNO3 concentré.
➢ Produit : Acides aldariques (diacides).

29
Q

Quelle est la différence entre l’oxydation douce et forte des oses ?

A

Oxydation douce :
➢ Agents : Brome, iode, HNO3 dilué.
➢ Produit : Acide aldonique.

Oxydation forte :
➢ Agent : HNO3 concentré.
➢ Produit : Acides aldariques (diacides).

30
Q

Quels rôles jouent les oses dans le métabolisme ?

A

Source d’énergie : Dégradation en ATP.

Composants métaboliques : Glucose-6-phosphate, fructose-1,6-diphosphate.

Synthèse de biomolécules : Glycoprotéines, glycolipides.