Propr physio-chimique des os Flashcards
Quels sont les caractéristiques des oses?
Chaîne carbonée : Porte des groupements hydroxyles (OH).
Fonction carbonyle : Présente (C=O).
Pourquoi les oses sont-ils solubles dans l’eau ?
Groupements OH : Forment des liaisons hydrogène avec l’eau.
Pourquoi les oses sont-ils solubles dans l’eau ?
Groupements OH : Forment des liaisons hydrogène avec l’eau.
Quelles sont les propriétés physiques des oses ?
Solubilité : Très solubles dans l’eau grâce aux groupements OH.
Thermodégradation : Structure pouvant entraîner une caramélisation.
Spectre IR : Possèdent un spectre infrarouge caractéristique.
Identification : Par pouvoir rotatoire et chromatographie.
Quelles sont les propriétés physiques des oses ?
Solubilité : Très solubles dans l’eau grâce aux groupements OH.
Thermodégradation : Structure pouvant entraîner une caramélisation.
Spectre IR : Possèdent un spectre infrarouge caractéristique.
Identification : Par pouvoir rotatoire et chromatographie.
Que se passe-t-il pour les oses en milieu alcalin ?
À froid :
➢ Épimérisation : Exemple : Glucose ↔ Mannose au C2.
➢ Interconversion : Aldose ↔ Cétose.
À chaud :
➢ Dégradation : Des oses.
Quels sont les produits de la réduction des oses ?
Réduction chimique :
➢ Irréversible (NaBH4 ou hydrogénation).
Réduction enzymatique :
➢ Réversible (grâce aux réductases).
Aldose : Donne un polyalcool unique (Exemple : D-Glucose → D-Sorbitol).
Cétose : Donne deux polyalcools épimères.
Quels sont les produits de la réduction des oses ?
Réduction chimique :
➢ Irréversible (NaBH4 ou hydrogénation).
Réduction enzymatique :
➢ Réversible (grâce aux réductases).
Aldose : Donne un polyalcool unique (Exemple : D-Glucose → D-Sorbitol).
Cétose : Donne deux polyalcools épimères.
Comment se fait l’oxydation douce des oses ?
Agents : Brome, iode (milieu alcalin), ou acide nitrique très dilué.
Produit : Aldose → Acide aldonique.
Quels produits résultent de l’oxydation forte des oses ?
Aldoses :
➢ Donnent des acides aldariques (diacides).
➢ Exemples : Glucose → Acide glucarique, Galactose → Acide galactarique.
Cétoses :
➢ Coupure au niveau de la fonction cétone.
➢ Formation d’acides carboxyliques.
Quels sont les types d’estérification des oses ?
Esters phosphoriques : Exemple : Glucose-6-phosphate.
Esters monophosphoriques cycliques : Exemple : AMP cyclique.
Esters diphosphoriques : Exemple : Fructose-1,6-diphosphate.
Esters polyphosphoriques : Exemple : ATP
Quelles sont les réactions chimiques des oses en milieu acide ?
En milieu acide dilué :
➢ Les oses sont assez stables.
En milieu acide fort et à chaud :
➢ Déshydratation interne avec cyclisation → Dérivés furfurals.
Quelles sont les propriétés dues à la fonction carbonyle des oses ?
Réduction des oses :
➢ Donne des polyalcools.
➢ Réduction chimique (NaBH4) → Irréversible.
➢ Réduction enzymatique (réductases) → Réversible.
Oxydation des oses :
➢ Oxydation douce → Acides aldoniques.
➢ Oxydation forte (HNO3) → Acides aldariques (diacides).
➢ Oxydation des cétoses → Coupure en acides carboxyliques.
Quelles sont les propriétés dues à la fonction alcoolique des oses ?
Estérification :
➢ Esters phosphoriques : Exemple : Glucose-6-phosphate.
➢ Esters sulfuriques : Exemple : Glycosaminoglycanes (héparine).
Méthylation :
➢ Substitution des OH par CH3 → Perméthylation.
Oxydation :
➢ Oxydation de la fonction alcool primaire → Acides uroniques (exemple : acide glucuronique).
Quels produits résultent de l’action des alcools et des phénols sur les oses ?
Condensation avec la fonction hémiacétalique :
➢ Formation d’hétérosides (exemple : glucosides).