Generalités sur les glucides

Question 1

Quelle est la définition des glucides ?

Answer 1

Hydrates de carbone de formule brute Cn(H2O)n.

Catégories :

Oses (non hydrolysables).

Osides (hydrolysables).

Question 2

Quels sont leurs rôles biologiques ?

Answer 2

1. Énergétique :
   Immédiate (glucose).
   Réserve (glycogène, amidon).
2. Structural :
   Muco-polysaccharides (humain).
   Cellulose (végétaux).
   Chitine (invertébrés).
3. Reconnaissance cellulaire :
   Groupes sanguins.
   Polyosides antigéniques.
4. Constitution de molécules fondamentales :
   Acides nucléiques.
   Coenzymes, vitamines.

Question 3

Comment sont classés les glucides ?

Answer 3

1. Oses :

Simples, non hydrolysables.

Exemples : glucose, fructose.

2. Osides :

Complexes, hydrolysables.

Types :

Holosides (oses seulement).

Hétérosides (oses + aglycone).

Question 4

Qu’est-ce qu’un ose ?

Answer 4

Monosaccharide simple : aldéhyde ou cétone polyhydroxylé.

Caractéristiques :

Chaîne carbonée (3-7 atomes).

Fonction aldéhyde/cétone.

Fonctions alcool sur les autres carbones.

Question 5

Qu’est-ce qu’un ose ?

Answer 5

Monosaccharide simple : aldéhyde ou cétone polyhydroxylé.

Caractéristiques :

Chaîne carbonée (3-7 atomes).

Fonction aldéhyde/cétone.

Fonctions alcool sur les autres carbones.

Question 6

Comment les oses sont-ils classés ?

Answer 6

1. Par fonction réductrice :
   Aldoses (aldéhyde).
   Cétoses (cétone).
2. Par nombre d’atomes de carbone :
   Trioses, tétroses, pentoses, hexoses.

Question 7

Comment les oses sont-ils classés ?

Answer 7

1. Par fonction réductrice :
   Aldoses (aldéhyde).
   Cétoses (cétone).
2. Par nombre d’atomes de carbone :
   Trioses, tétroses, pentoses, hexoses.

Question 8

Quels sont les deux types de structure des oses ?

Answer 8

1. Structure linéaire.
2. Structure cyclique.

Question 9

Quels sont les deux types de structure des oses ?

Answer 9

1. Structure linéaire.
2. Structure cyclique.

Question 10

. Isomères de fonction

Answer 10

Même formule brute, fonctions différentes (ex. glucose et fructose).

Question 11

Stéréoisomères :

Différence dans l’orientation spatiale des groupes.

Answer 11

Types :configuration

Énantiomères (image miroir).

Diastéréoisomères (plusieurs C*):

Épimères (différence sur un seul C*).
Anomere(cyclique)

Question 12

Stéréoisomères :

Différence dans l’orientation spatiale des groupes.

Answer 12

Types :configuration

Énantiomères (image miroir).

Diastéréoisomères (plusieurs C*):

Épimères (différence sur un seul C*).
Anomere(cyclique)

Question 13

Quelle est la différence entre les séries D et L ?

Answer 13

Déterminée par le OH le plus éloigné de la fonction carbonyle.

D : OH à droite.

L : OH à gauche.

Question 14

Quelle est la différence entre les séries D et L ?

Answer 14

Déterminée par le OH le plus éloigné de la fonction carbonyle.

D : OH à droite.

L : OH à gauche.

Question 15

Pourquoi les oses adoptent-ils une forme cyclique ?

Answer 15

Réaction intramoléculaire entre fonction carbonyle et alcool → liaison hémiacétalique.

Question 16

Pourquoi les oses adoptent-ils une forme cyclique ?

Answer 16

Réaction intramoléculaire entre fonction carbonyle et alcool → liaison hémiacétalique.

Question 17

Quels types de cycles peuvent se former ?

Answer 17

1. Furane (5 sommets).
2. Pyrane (6 sommets).

Question 18

Qu’est-ce qu’un anomère ?

Answer 18

Formes α et β selon la position du OH sur le carbone anomérique.

Question 19

Qu’est-ce qu’un anomère ?

Answer 19

Formes α et β selon la position du OH sur le carbone anomérique.

Question 20

Qu’est-ce que la mutarotation ?

Answer 20

Changement entre formes α et β en solution, stabilisé à un équilibre (+52.5° pour glucose).

Question 21

Quelles sont les conformations spatiales des cycles ?

Answer 21

Pyranose : chaise (plus stable) ou bateau.

Furanose : enveloppe.

Question 22

Quelles sont les conformations spatiales des cycles ?

Answer 22

Pyranose : chaise (plus stable) ou bateau.

Furanose : enveloppe.

Question 23

Comment peut-on synthétiser des oses plus complexes ?

Answer 23

Synthèse cyanhydrique de Kiliani-Fischer (ajout d’un C).

Question 24

Comment peut-on synthétiser des oses plus complexes ?

Answer 24

Synthèse cyanhydrique de Kiliani-Fischer (ajout d’un C).

Question 25

Comment peut-on dégrader des oses ?

Answer 25

Dégradation de Wohl-Zemplen (réduction d’un C).

Question 26

Comment peut-on dégrader des oses ?

Answer 26

Dégradation de Wohl-Zemplen (réduction d’un C).

Question 27

Comment est représentée la structure linéaire des oses?

Answer 27

Squelette carboné vertical.

Fonction carbonyle en haut.

Groupes alcool horizontaux.

Numérotation des carbones minimisant le carbone porteur du groupe carbonyle.

Question 28

Comment est représentée la structure linéaire des oses?

Answer 28

Squelette carboné vertical.

Fonction carbonyle en haut.

Groupes alcool horizontaux.

Numérotation des carbones minimisant le carbone porteur du groupe carbonyle.

Question 29

Qu’est-ce que la structure cyclique des oses?

Answer 29

En solution, réaction d’hémiacétalisation entre le groupe carbonyle et un groupe alcool.

Question 30

Quels types de cycles peuvent se former dans les cétohexoses?

Answer 30

Principalement des furanoses, mais parfois des pyranoses.

Question 31

Quels types de cycles peuvent se former dans les cétohexoses?

Answer 31

Principalement des furanoses, mais parfois des pyranoses.

Question 32

Quel est l’anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont du même côté?

Answer 32

C’est l’anomère β.Sis

Question 33

Quel est l’anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont du même côté?

Answer 33

C’est l’anomère β.Sis

Question 34

Quel est l’anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont sur des côtés opposés ?

Answer 34

C’est l’anomère α. Trans

Question 35

Quelle est la position du carbone anomérique dans un aldose et un cétose ?

Answer 35

Dans un aldose, le carbone anomérique est C1.
Dans un cétose, le carbone anomérique est C2.