Organisk kemi Flashcards
Organiska föreningar
Kolföreningar förutom: CO, CO2, CN-, CO3^2-
Oorganiska föreningar
Jonföreningar, metaller eller icke-kolinnehållande molekyler ex NH3, H2S
Oxidation av alkoholer
Primär alkohol→
aldehyd→karboxylsyra
Sekundär alkohol → keton
Tertiär alkohol → x
En alkohol oxideras till en aldehyd med enzymet alkoholdehydrogenas.
En aldehyd oxideras till en karboxylsyra med enzymet aldehyddehydrogenas.
Primär alkohol
I primära alkoholer binder den OH-bindande kolatomen till endast en annan kolatom. Alkoholer med en eller två kolatomer är alltid primära alkoholer.
Sekundär alkohol
I sekundära alkoholer binder den OH-bindande kolatomen till två andra kolatomer.
Tertiär alkohol
I tertiära alkoholer binder den OH-bindande kolatomen till tre andra kolatomer.
Försiktig oxidation
Ett steg
Kraftig oxidation
Två steg
Addition (reaktionstyp)
A + B → C
T.ex Härdning:
Enkelomättad fettsyra, adderar H2 → dubbelbindning brister → mättad
Elimination
A → B + C
A + B → C + D + E
T.ex etanol → eten + H2O
Tar bort H2O från etanol → en elektron över på varje kolatom → dubbelbindning
Substitution
A + B → C + D
Specialfall: Om två organiska molekyler går ihop och bildar EN större organisk molekyl samt en mindre oorganisk molekyl kallas den substitutionsreaktionen en kondensationsreaktion.
T.ex karboxylsyra + alkohol → ester + vatten
Metanserien
1 Metan
2 Etan
3 Propan
4 Butan
5 Pentan
6 Hexan
7 Heptan
8 Oktan
9 Nonan
10 Dekan
Alkaner
Bara enkelbindningar
C(n) H(2n+2)
Alkener
En dubbelbindning
C(n) H(2n)
Alkyner
En trippelbindning
C(n) H(2n-2)
Envärda alkoholer
En OH-grupp
C(n) H(2n+1) OH
Karboxylsyra
En COOH-grupp
C(n-1) H(2n-1) COOH
Kokpunkt hos alkaner
Kolväten: Molekylern binds samman med vdW
Större molekyl → starkare vdW → högre kokpunkt
Fler förgreningar → färre kontaktpunkter med grannmolekylerna → lägre kokpunkt
Kokpunkt och löslighet hos alkoholer
OH-grupper ger vätebindningar som är starka och ger högre kokpunkt samt högre polaritet och högre vattenlöslighet.
Cis
Kolkedjan fortsätter på samma sida av dubbelbindningen.
Trans
Kolkedjan fortsätter på olika sidor av dubbelbindningen.
Nomenklaturregler alkaner
- Räkna antalet kolatomer i den längsta kolkedjan. Stamkolvätet utgör sista delen av namnet.
- Numrera kolatomerna i den längsta kolkedjan. Börja numrera i den ände som är närmast en förgrening.
- Eventuella substituenters namn och placering anges i bokstavsordning före stamkolvätets namn.
Ex: 5-etyl-3-metyl… - Använd grekiska räkneord för att tala om antalet substituenter av samma slag.
Ex: 2,3,4-trietyl…
Nomenklaturregler alkener
- Räkna antalet kolatomer i den längsta kolkedjan som innehåller dubbelbindningen. Stamkolvätet, med ändelsen -en, kommer att utgöra den sista delen av namnet.
- Numrera kolatomerna i denna kolkedja. Börja i den ände som är närmast dubbelbindningen.
- Eventuella substituenters namn och placering anges i bokstavsordning före dubbelbindningens placering och därefter stamkolvätets namn.
Ex: 5-etyl-3-metyl-2-okten - Ange cis eller trans
Nomenklaturregler alkoholer
- Räkna antalet kolatomer i den längsta kolkedjan, som innehåller OH-gruppen. Stamkolvätets namn, samt ändelsen -ol, kommer utgöra den sista delen av namnet.
- Numrera kolatomerna i denna kolkedja. Börja i den ände som är närmast OH-gruppen.
- Eventuella substituenters namn och placering anges i bokstavsordning före OH-gruppens placering och därefter stamkolvätets namn, inkl ändelsen -ol.
Ex: 4-metyl-2-oktanol
Om en molekyl är både en alken och alkohol så namnges den som en alken och OH-gruppen som en funtkionell grupp med namnet hydroxi-. Numrering sker så att dubbelbindningen får så lågt nummer som möjligt.
Funktionella grupper/substituenter
- NO2 heter nitro
- NH2 heter amino
- OH heter hydroxi
- COCH2 heter acetyl
- C6H5 heter fenyl (ringform)
Formell laddning (per atom)
FL= antal valenselektroner - antal bindningar - antal fria elektroner
Nukleofiler
Gillar plusladdningar
Elektrofiler
Gillar minusladdningar
Nukleofil attack
En nukleofil attackerar och kickar ut en annan
Estrar
karboxylsyra + alkohol ⇌ ester + vatten
Ex. etansyra + propanol ⇌ propyletanoat
I en molekylformel skrivs karboxylsyradelen först men i namnet skrivs alkoholdelen först.
Primär karbokatjon
Kolet med laddning är bundet till en annan kolatom. Mindre stabil.
Sekundär karbokatjon
Kolet med laddning är bundet till två andra kolatomer. Stabilare. Lägre aktiveringsentalpi ger snabbare reaktion så det bildas mest av denna.
Markovnikovs regel
När H+ adderas till en dubbelbindning så kommer den sätta sig på den kolatom som hat flest vände bundet till sig. (Den vill ha fler vätekompisar). På grund av stabilaste karbokatjonen.
Reaktionsmekanismer
- Skriv ut alla fria elektronpar.
- Markera ut δ+ och δ-
- Undersök om du har formella laddningar som avviker från noll.
- Identifiera elektrofiler och nukleofiler.
- Rita pilar i den riktning som e- rör sig.
Substituent
En atom eller atomgrupp som kan ersätta en väteatom i en molekyl av en kemisk förening.
Alkylgrupp
Gruppen som återstår när en väteatom har tagits bort från en alkanmolekyl.
Vad är skillnaden mellan en polär kovalent bindning och en dipol?
En polär kovalent bindning är en bindning. En dipol har en positiv och en negativ ända. För att en molekyl skall bli en dipol krävs det dels att det finns polära kovalenta bindningar i molekylen, dels att molekylen är så osymmetrisk att inte laddningsförsjkutningarna tar ut varandra.
Mättat fett
Mättade fettsyror är raka i sin kemiska struktur och hålls samman av endast enkelbindningar. De kallas mättade eftersom de saknar dubbelbindningar och är därför mättade med väte. Därför är de också mer stabila (de reagerar inte lika lätt) än omättade fettsyror. Mättade fetter har högre smältpunkt än omättade och är därför ofta fasta vid rumstemperatur.
Omättat fett
I ett omättat fett finns det en eller flera dubbelbindningar i någon av fettsyrornas kolkedjor. Omättade fetter delas in i enkelomättade fetter (endast en dubbelbindning) och fleromättade fetter (minst två dubbelbindningar). Omättat fett är till skillnad från mättat fett flytande i rumstemperatur.
SN2
SN2 - Substitution, nukleofil, reaktionshastigheten beror på två reaktanter.
Reaktionshastighet,
v= k * [A] * [B]
- Reaktionen sker i ett enda steg; i ett enda “svep”.
- Transitionstillståndet har högre entalpi än produkterna.
- Hög energi = mer instabilt:
Reagerar mycket snabbt vidare till de mer stabila produkterna.
SN1
SN1- Substitution, nukleofil, reaktionshastigheten beror på 1 reaktant.
v= k * [A]
SN1 sker framför allt när vi har ett tertiärt kol. Nukleofilen kan inte komma åt att attackera om det sitter för mycket atomer/atomgrupper i vägen.
Reaktionen sker i två steg:
1. Kloratomen lossnar från 2-klor-2-metylpropanmolekylen:
Långsam reaktion - hög aktiverinsgentalpi
- Karbokatjonen reagerar med hydroxidjonen:
Snabb reaktion - låg aktiveringsentalpi
- Reaktionen sker mycket snabbare än det första steget.
Därför beror den totala reaktionshastigheten framför allt på en enda reaktant, koncentrationen 2-klor-2-metylpropan.
Brom adderas till en dubbelbindning
Brom vill hellre dela med en svagare (mindre elektronegativ) atom än med en jämnstark.
Envärda alkoholer
Innehåller endast en OH-grupp. T.ex etanol.
Flervärda alkoholer
Innehåller två eller flera OH-grupper.
Ex tvåvärd alkohol:
Glykol (1,2-etandiol)
Ex trevärd alkohol:
Glycerol (1,2,3-propantriol)
Aldehydgrupp
-CHO
Ketogrupp
-R1C(O)R2-
Resonans
- Elektronerna är delokaliserade och rör sig runt i en ring mellan kolatomerna.
- Ämnen som uppvisar resonans är relativt stabila
- Karboxylsyror är sura för att jonen som bildas är resonansstabiliserad.
- En oprotolyserad karboxylsyra ingår inte i resonans.
- Det är ett skönare tillstånd för karboxylsyran när den har “sparkat” av sig en H+ och därmed uppnåt resonans.
Arener (aromatiska kolväten)
- Molekyler som har minst en aromatisk ring.
- Arener är stabila och därmed icke-reaktiva.
- Många miljögifter såsom DDT PCB och dioxiner innehåller arener.
Exempel:
Bensen - C6H6
Fenol - C6H5OH
Bensoesyra - C6H5COOH
Fem isomerer med formen C6H14
Hexan, 2-metylpentan, 3-metylpentan, 2,3-dimetylbutan och 2,2-dimetylbutan
Varför är alkener mer reaktiva än alkaner?
Dubbelbindningarna gör att alkenerna är mer reaktiva än alkanerna. Olika atomer (t. ex. väteatomer) kan adderas till bindningarna så att enkelbindningar bildas istället för dubbelbindningarna.
Konjugerade dubbelbindningar
Vartannat kol har en dubbelbindning och vartannat en enkelbindning.
Varför sänker etanol fryspunkten?
Alkoholer som är helt blandbara med vatten används som frostskyddsmedel. Alkoholmolekyler binds till vattenmolekylerna och hindrar dem från att ordna sig i regelbundna kristaller. Därför fryser blandningar av alkohol och vatten vid lägre temperaturer än vad rent vatten gör.
Varför har metanol högre smältpunkt än metan?
För att metanolmolekylerna hålls samman av vätebindningar och mellan metanmolekylerna är det vdW.
Metansyra (myrsyra)
HCOOH
Etansyra (ättiksyra)
CH3COOH
Estergrupp
-COOR
Karbokatjon
En karbokatjon är en positiv jon där laddningen är lokaliserad till en kolatom.
Förekommer t.ex som intermediärer i SN1-reaktioner och i reaktioner där halogenväte adderas till en alken.
Cx:y
x antal kolatomer och y antal dubbelbindningar.
T.ex C12:0
12 kolatomer, 0 dubbelbindningar
