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ORGÁNICA CAP.12 (ALQUENOS,ALQUINOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS) Flashcards

1
Q

Etileno (C2H4)/ eteno

A

Hormona vegetal natural que se encarga de regular la maduración de frutas y verduras.

Las frutas y verduras producen gas etileno de manera natural, pero exponerlos a más cantidad acelera el proceso de maduración. (aguacates, plátanos, jitomate..etc.)

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Q

Etino (acetileno)

A

Arde a altas temperaturas y puede usarse en soldaduras (reacciona con O2 y produce flamas con temperaturas de +330 grados)

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3
Q

Aceites vegetales (de maíz, de oliva, de girasol)

A

Tienen uno o más enlaces dobles –> por ello son líquidos a temperatura ambiente

Al agregar H a estos enlaces, se vuelven sólidos (margarina)

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4
Q

Alquenos

A

Hidrocarburos “insaturados” con enlaces dobles.

Insaturados porque no contienen el número máximo de átomos de H que podrían unirse a los carbonos.

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5
Q

Alquinos

A

Hidrocarburos “insaturados” con enlaces triples.

Insaturados porque no contienen el número máximo de átomos de H que podrían unirse a los carbonos.

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6
Q

Teoría RPECV de alquenos

A

Cada átomo de carbono en el enlace doble tiene arreglo trigonal plano.

Hay un ángulo de 120 grados entre cada átomo de carbono en el enlace doble y los dos átomos a los que se enlaza el carbono.

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7
Q

Teoría RPECV de alquinos

A

Cada átomo de carbono en el enlace triple tiene un arreglo lineal con ángulos de 180 grados.

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8
Q

Nomenclatura para alquenos y alquinos

A

Nombres IUPAC, similares a los de los alcanos.

Nombre se basará en la cadena más larga que contenga la mayor cantidad de enlaces dobles o triples.

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9
Q

Pasos sencillos para nombrar alquenos

A
  1. Identificar la cadena más larga de carbonos y procurar que esta incluya la mayor cantidad de enlaces dobles.
  2. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace doble.
  3. Terminación “eno” y se coloca el número en el que se ubica el o los enlaces dobles.
  4. Nombrar los sustituyentes, siempre en orden alfabético antes nombrar la cadena.
  5. Recuerda que el doble enlace es prioridad.

*IMPORTANTE: Si hay más de 1 enlace doble en la cadena, proporciona el número en que se ubica y además nombrarás la cadena con sufijos (dieno,trieno, tetraeno).

También, si la ubicación de dobles enlaces coincide en ambos lados, deberás tomar en cuenta la posición del sustituyente más cercano a cualquiera de los dos extremos y numerar desde ese lado *

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10
Q

Nomenclatura ciclosalqueno (Pasos)

A
  1. El enlace doble siempre se numera como 1-2 y luego en dirección al sustituyente más cercano a este.
  2. Si el ciclo tiene más de 1 doble enlace, utilizar sufijos (dieno, trieno)
  3. Nombrar sus sustituyentes en orden alfabético
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11
Q

Alquenos perfumados

A
  • Limoneno/mirceno; limones y hojas de laurel

- Geraniol/citronelal; rosas y cintronela

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12
Q

Isómeros Cis

A

Los sutituyentes se encuentran del mismo lado del enlace doble (“En este lado”)

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13
Q

Isómeros Trans

A

Los sutituyentes se encuentran en lados opuestos al enlace doble (“A través “)

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14
Q

Reglas para isomería cis-trans

A
  1. Cada carbono del doble enlace tiene elementos diferentes, pero solo uno de ellos debe coincidir con los elementos que se enlazan al otro carbono del doble enlace.
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15
Q

Nomenclatura cis-trans

A
  1. Colocar de primero “cis” o “trans”, según corresponda. Luego el nombre de los sustituyentes en orden alfabético y de último el nombre de la cadena con el doble enlace.
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16
Q

Cis y trans en cicloalquenos

A
  • No se utiliza ni CIS ni TRANS (en el nombre).
  • La mayoría de ciclos pequeños serán cis
  • En los ciclos más grande sí puede tener isomería (cis y trans)
  • Los que son trans son inestables a menos que tengan mínimo 8 carbonos.
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17
Q

Nomenclatura E y Z

A
  • Todos los elementos enlazados son diferentes y se miden por prioridades.
  • E = trans
  • Z = cis
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18
Q

Reglas de prioridad para nomenclatura E y Z

A
  1. Tiene prioridad el elemento que tenga mayor número atómico o bien, el que tenga más cantidad de un mismo elemento.
  2. Considerar todos los elementos que pueda tener enlazados de un mismo enlace, y elegir aquel que tenga por lo menos 1 elemento con mayor número atómico.
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19
Q

Nombrar alquenos con isomería e-z/ cis-trans

A
  1. En la numeración del doble enlace debemos especificar la “esteroquímica” de CADA doble enlace.
  2. Usar cis/trans o E y Z, es opcional, sin embargo, puede considerarse importante cuando hay varios dobles enlaces.
20
Q

Estabilidad de alquenos

A

Entre más carbonos tengas, más estables.

Entre más hidrógenos tenga, menos estable.

(not sure)

21
Q

Retina de los ojos

A

Tiene 2 tipos de células –> conos y bastones

22
Q

Bastones

A

Están AL BORDE de la retina y permiten ver en luz difusa.

23
Q

Conos

A

Están AL CENTRO de la retina y producen la vista en luz brillante.

24
Q

Bastones y RODOPSINA

A

Los bastones contienen la sustancia denominada “rodopsina” que absorbe la luz.

25
Q

Rodopsina

A

Está compuesta de cis-11-retinal (compuesto insaturado unido a una proteína)

26
Q

Funcionamiento de la rodopsina

A

Cuando la rodopsina absorbe luz, el isómero cis-11-retinal se vuelve isómero trans y cambia su forma.

La forma trans no encaja y se despega de la proteína.

Este cambio de cis a trans y la separación de la proteína genera una señal eléctrica que permite al cerebro crear una imagen.

27
Q

Enzima isomerasa

A

Convierte el isómero trans de vuelta a isómero cis-11-retinal y la rodopsina se crea otra vez.

28
Q

Deficiencia de rodopsina en los bastones

A

Puede ocurrir ceguera nocturna.

Causas de esto:
-Falta de vitamina A (contenida en zanahorias por ejemplo)

29
Q

Nomenclatura de Alquinos

A
  • Igual a la de alquenos.
  • A diferencia de los alquenos, estos no tienen isomerías cis-trans
  • Si una cadena tiene más de 1 enlace triple, usar sufijos (diino, triino, etc.)
30
Q

Nomenclatura de alquenos-alquinos juntos

A
  1. Se toma como cadena principal la que contenga más enlaces múltiples (doble o triple)
  2. Numerar del extremo más cercano a un doble o triple enlace. Si estos estuvieran a la misma distancia, dar prioridad al ALQUENO, ya que el orden es alfabético.
  3. Si hay 1 doble enlace y 1 triple enlace, terminar el nombre con (-en-ino)
  4. Si hay 2 dobles enlaces y 1 triple, terminar nombre con (-dien-ino)
  5. Si hay 2 enlaces triples y 1 doble, terminar nombre con (-en-diino)
31
Q

Reacciones de adición

A

Ocurren porque los enlaces dobles o triples se rompen con facilidad y proporcionan electrones para formar nuevos enlaces sencillos.

32
Q

Hidrogenación

A
  • Átomos de hidrógeno se agregan a cada carbono del enlace doble o triple, y se forma un alcano.
  • Tiene lugar con temperaturas y presión altas
  • Catalizadores: Pt, Ni, Pd

Fórmulas:

Alqueno + H - H = Alcano
Alquino + 2H - H = Alcano

33
Q

Halogenación

A
  • Átomos de halógeno (Br2 o Cl2) se agregan a un enlace doble o triple, y crea un dihaloalcano(con alquenos) y un tetrahaloalcano (con alquinos).
  • No necesita de catalizadores
  • Símbolo X-X en la fórmula, representa a los halógenos.

Fórmulas:

Alqueno + X-X = dihaloalcano

Alquino + 2X-X = tetrahaloalcano

34
Q

Hidrohalogenación

A
  • Un haluro de hidrógeno (HCl o HBr) se agrega a un alqueno para formar un haloalcano.
  • No necesita catalizador
  • El H se agrega a 1 carbono el enlace doble y el halógeno al otro.
35
Q

Regla de Markovnikov

A
  • Cuando se agrega HBr a un alqueno NO simétrico, son posibles 2 productos.
  • Para estos casos, el H se une al carbono que tiene más átomos de H y el Br, al carbono con menos hidrógeno.
36
Q

Hidratación

A
  • Los alquenos reaccionan con agua en forma (H-OH)
  • El H se une a un átomo de carbono del doble enlace y el OH al otro.
  • Catalizador: H2SO4
  • Se usa para separar alcoholes con grupo OH (hidroxilo)
  • El H+ encima de la flechita de la reacción reperesenta el catalizador.

Fórmula:

Alqueno + H-OH = Alcohol

Puede aplicar la regla Markovnikov

37
Q

Polímeros

A

Molécula grande que consiste en pequeñas unidades repetitivas llamadas MONÓMEROS.

  • 1 polímero puede contener hasta 1,000 monómeros o más
38
Q

Polímeros en la medicina

A

-Se usan polímeros sintéticos para sustituir partes corporales enfermas/dañadas: articulaciones de cadera, dientes, válvulas cardiacas y vasos sanguíneos-

39
Q

Elaboración de polímeros sintéticos

A

Se producen mediante las reacciones de adición de pequeños monómeros alquenos.

  • Reacciones de polimerización requieren:
    • Altas temperaturas
    • Catalizador
    • Presión alta (+1000 atm)
40
Q

Polietileno

A

Polímero elaborado de monómeros de etileno, se usa en botellas plásticas, películas y vajillas plásticas.

41
Q

Naturaleza de los polímeros

A
  • Son no reactivos

- No se descomponen con facilidad (NO SON BIODEGRADABLES) –> por eso contaminan

42
Q

Compuestos aromáticos

A
  • Hidrocarburos con benceno. El benceno es un anillo de 6 carbonos con un H unido a cada carbono.
  • Se les dice aromáticos porque el benceno tiene olores fragantes
43
Q

Ejemplos de compuestos aromáticos

A
  • Anisolo del anís
  • Estragolo del estragón
  • Timol del tomillo
44
Q

Reacciones de adición en benceno

A

NO las experimenta.

Se comporta más como alcano que como alqueno.

45
Q

Enlaces del benceno

A

Sus enlaces C-C son iguales debido a la resonancia y eso lo hace estable.

46
Q

Nomenclatura de compuestos aromáticos

A
  • Los anillos con un solo sustituyente no se numera
  • Si hay 2 o más, se numera para darle una ubicación a los sustituyentes. (Siempre en orden alfabético)
  • Si el anillo tiene metilo, hidroxilo o una amina, se numera a partir de este (es el C1).
  • Para las posiciones de los sustituyentes se puede usar:
    - Orto (1,2)
    - Meta (1,3)
    - Para (1,4)
  • Si el benceno está como sustituyente se nombra como “fenilo”
47
Q

Propiedades de los compuestos aromáticos

A
  • Puntos de fusión y ebullición más altos para benceno y derivados
  • Isómero PARA tienen punto más altos que los isómeros orto y meta
  • Son menos densos que el agua, pero poco más densos que otros hidrocarburos.
  • Los compuestos de benceno halogenados son más densos que el agua.
  • Son insolubles en agua pero buenos solventes para otros compuestos orgánicos.
  • Los que tienen grupos OH o COOH, serán ligeramente solubles en agua.
  • Son resistentes a las reacciones que descomponen el sistema aromático
  • Inflamables

QUÍMICA ORGÁNICA (3 decks)

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